Bài giảng bài hệ thống hóa hiđrocacbon hóa học 11 (2)

Hóa học
11

I
II

HỆ THỐNG HOÁ VỀ
HIĐROCACBON

Hệ thống hoá về hiđrocacbon
Sự chuyển hoá giữa các loại
hiđrocacbon


HIĐROCACBON

HIĐROCACBON
NO

Ankan

Xicloankan

HIĐROCACBON
KHÔNG NO

Anken

Ankadien

HIĐROCACBON

THƠM

Ankin

Ankyl benzen
và một số HC
thơm khác


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
H/chất

Nội dung

1.Công thức
phân tử
2.Đặc điểm
cấu tạo
phân tử
3.Đồng phân
4.Tính chất
vật lí
5.Tính chất
hoá học
6.Ứng dụng

Ankan

Anken

Ankin

Ankylbenzen


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
H/chất

Nội dung

1.Công thức
phân tử

Ankan

Anken

Ankin

Ankylbenzen

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n-6

(n1)

(n2)

(n2)

(n6)


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Nội dung

H/chất

2.Đặcđiểm
cấu tạo
H
H

C

Ankan

Anken

Ankin

Ankylbenzen

Chỉ có liên
kết đơn
C-C, C-H

Có 1 liên
kết đôi
C=C

Có 1 liên
kết ba
CC

Có vòng benzen

H
H

C

H

H

H
C

H

H

C

C

C

H

Phân tử C2H2

H

H
Phân tử C2H4

H

Phân tử C2H6

H
C

H

Phân tử C6H6

C
C

C
C
H

C
H

H


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon

H.Chất
Nội dung

Ankan
- mạch
cacbon

3.Đồng
phân

Anken
- mạch
cacbon
- vị trí
liên kết
đôi
- hình
học

Ankin

Ankylbenzen

-mạch
cacbon
-vị
trí
liên kết
ba

-mạch cacbon
của
nhánh
ankyl
- Vị trí tương
đối của các
nhóm ankyl


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON

I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon

H.Chất
Nội dung

Anken
Ankan
Ankin
Ankylbenzen
-Ở điều kiện thường:
* Các hợp chất từ C1- C4 đều là chất khí,
* C5 là chất lỏng hoặc rắn
4.Tính
chất -Không màu
vật lí -Không tan trong nước
-Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần khi phân tử khối
tăng.


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon

H.Chất
Nội dung

5.Tính

chất
hoá học

Ankan

Anken

Ankin

Ankylbenzen


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Ankan

Ankin

Anken

Phản ứng thế bằng ion kim loại

Phản
ứng thế

Phản ứng thế bởi halogen
CH4+Cl2 as
CH3Cl + HCl

CHCH+2AgNO3+2NH3
AgC AgC(vàng)+2NH4NO3

Ankylbenzen
Phản ứng thế halogen, nitro
Br

+Br2

Bột Fe

+ HBr
NO2

+HNO3(đặc)

CH3 +Br2

t0

H2SO4 đặc

+H2O

CH2Br +HBr


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Nhóm 1:

Ankan

Anken Ankin

Phản
ứng thế

Phản
ứng
tách

CH3-CH3

t0, xt

CH3CH2CH2CH3

CH2=CH2+H2
CH4+C3H6
t0, xt

C2H4+C2H6
C4H8+H2

Ankylbenzen

Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Nhóm 2:
Ankan

Ankin

Anken
Với H2,Br2, HX

Phản
ứng cộng

CH2=CH2+H2

Ni, t0

CH2=CH2+Br2(dd)
CH2=CH2+HBr

Tương tự anken, cộng theo hai nấc
CH3-CH3
CH2-CH2

CHCH+H2

Pd/PbCO3,t0

CHCH+2H2

Br Br
CH3-CH2-Br

Ni, t0

CH2=CH2

CH3-CH3

Ankylbenzen
Với H2, Cl2

+3H2

Ni,t0

Cl
+3Cl2

as

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Nhóm 3:

Phản
ứng
trùng
hợp

Ankin

Anken

Ankan

0
nCH2=CH2 t ,xt,p (CH2-CH2)

etilen

polietilen(PE)

t0,xt

2CHCH
n

Axetilen

CH C-CH=CH2
vinylaxetilen

6000C

3CHCH

Bột C

Benzen

Ankylbenzen

Stiren


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Nhóm 4:
Ankan
CnH2n+2+ 3n+1
2
CH4+ 2O2

Phản
ứng ôxi
hoá
(cháy)

O2
t0

t0

nCO2+(n+1)H2O

CO2+ 2H2O

nCO2< nH2O
Ankin
CnH2n-2+
C2H2 +

3n-1 O t0
2
2
5
t0
O
2
2

nCO2+(n-1)H2O

2CO2 + H2O

nCO2> nH2O

Anken
CnH2n+

3n
2

O2

C2H4+ 3O2

t0
t0

nCO2+nH2O
2CO2+ 2H2O

nCO2= nH2O
Ankylbenzen
t0
3n-3
CnH2n-6+ 2 O2
t0
15
C6H6 + 2 O2

nCO2+(n-3)H2O

6CO2+ 3H2O

nCO2> nH2O


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Nhóm 4:
Ankan

Phản ứng
oxi hoá
không
hoàn toàn
( với dung
dịch
KMnO4)

Không làm mất màu

Ankin

Anken

Làm mất màu

Ankylbenzen

- C6H6 không làm mất màu
Làm mất màu

-Ankylbenzen làm mất màu
khi đun nóng


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon
Tính chất
hoá học

Ankan

Phản ứng thế

Phản ứng

Phản ứng tách

Phản ứng

Anken

Ankin
Phản ứng

Phản ứng

Phản ứng

Phản ứng
cộng

Phản ứng

Phản ứng

Phản ứng
trùng hợp

Phản ứng

Phản ứng

Phản ứng

Phản ứng

Phản ứng
ôxihoá (cháy)

Phản ứng

Ankylbenzen

Phản ứng

Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon

Chất
Nội dung

6.Ứng
dụng

Ankan
-Làm nhiên
liệu: xăng,
dầu. . .
-Nguyên liệu
-Dung môi

Anken
Làm nguyên
liệu: nhựa PP,
PE . . .

Ankin
Làm nguyên
liệu: nhựa
PVC, sản xuất
cao su

Ankylbenzen
- Làm nguyên liệu: sản
xuất chất dẻo PS, cao
su . .
- Làm dung môi


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON

ống nước

Vỏ dây điện

Săm lốp

Gas

Dung môi

Xăng, dầu

Ghế salon



Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon

Chất
Nội dung
1.Công thức
phân tử
2.Đặc điểm
cấu tạo
phân tử

Ankan
CnH2n+2 (n1)
Chỉ có liên kết
đơn C-C,C-H
Đồng phân mạch C

3.Đồng
phân

Anken

Ankin

Ankylbenzen

CnH2n-2 (n2)

CnH2n-6 (n6)

Có 1 liên kết
đôi C=C

Có 1 liên kết
ba CC

Có vòng
benzen

Đồng phân mạch C
Đồng phân vị trí liên
kết đôi
Đồng phân hình học

Đồng phân mạch
C
Đồng phân vị trí
liên kết ba

CnH2n (n2)

Đồng phân mạch C
của nhánh ankyl
Đồng phân vị trí tương
đối của các nhóm ankyl

4.Tính chất -Ở điều kiện thường, các hợp chất từ C1-C4 đều là chất khí; C5 là chất lỏng/rắn
vật lí
-Không màu;
-Không tan trong nước.
Phản ứng
P.ư thế
Phản ứng

Phản ứng
5.
P.ư tách
Phản ứng
Tính
Phản ứng
Phản ứng
Phản ứng
chất P.ư cộng
hoá P.ư t.hợp
Phản ứng
Phản ứng
học
P.ư Oxh
Phản ứng
Phản ứng
Phản ứng
Phản ứng
Nguyên nhiên
Nguyên liệu tổng
Nguyên liệu tổng hợp Nguyên liệu, dung
6.Ứng dụng liệu, dung môi
môi
hợp hữu cơ
hữu cơ


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
I

Hệ thống hoá về Hiđrocacbon

Bài tập
II

Sự chuyển hoá giữa các loại Hiđrocacbon
Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây
C2H6
Ankan

1)

C2H2
Ankin

(3)
+H2, Pb/PbCO3, to

2)

Ankan
CnHexan
H2n+2
(C6H14)
n=6,7,8

Tách
Xt,Ht02 đóng Xicloankan
Xiclohexan
vòng

CnH2n
-H2
(C
H
6 12)
(1)

Anken
C2H4

Xt, t0 H2
Tách
-H2
(2)

Benzen và
Benzen
đồng đẳng
C6n)H2n-6
(C6H


Bài tập 1: Thực hiện sơ đồ phản ứng
Metan (1) axetylen (2) etylen (3) nhựa PE
(9)
(6) (4)
Vinyl clorua (5) nhựa PVC
Vinyl axetylen (7) buta - 1,3 - đien (8) cao su bu na
Benzen (10) brom benzen

Bài tập 2: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các
chất lỏng sau: Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?
`

benzen

stiren

toluen

Hex-1-in

Thuốc thử
DD
AgNO3/NH3

-

DD Brom

-

DD KMnO4
(đun nóng)

-

Mất màu nâu
đỏ dd brom

Mất màu
KMnO4 và có
kết tủa màu nâu
đen.

Kết tủa
vàng
nhạt


Bài tập 3: Tách riêng từng khí sau ra khỏi hỗn hợp:
CH4 , C2H4, C2H2
CH4
C2H4 AgNO3/ NH3
C2H2

Ag2C2

HCl

CH4 dd Br2
C2H4

C2H2 

CH4 
C2H4Br2

Zn

C2H4 


Bài tập 4: Cho 8,96 lit hỗn hợp gồm but - 1 - in, but - 1- en và
butan qua lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được
16,1 gam kết tủa. Khí thoát ra làm mất màu hoàn toàn 32 g
brom. Tính phần trăm V các khí trong hỗn hợp.
Hướng dẫn
Chỉ có but – 1 – in phản ứng với AgNO3
C4H6 + AgNO3 + NH3
C4H5Ag + NH4NO3
0,1 mol
0,1 mol
Khí thoát ra là but – 1 – en và butan thì chỉ có but – 1 – en tác
dụng với dung dịch brom.
C4H8 + Br2
C4H8Br2
0,2mol 0,2 mol
mol C4H10: 0,4 – (0,1 + 0,2) = 0,1 mol
%VC4H6 = %VC4H10 = 25%; %VC4H8 = 50%


Bài 38 : HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Bài tập trắc nghiệm
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân ankin có CTPT C5H8 tác
dụng với dd AgNO3/NH3 dư tạo kết tủa màu vàng.
A.2
A.2
B.3
C.4

D.5
Câu 2: Cho các chất sau:metan,etilen,but-2-in và axetilen. Kết
luận nào sau đây ĐÚNG?
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch Br2
B.Có hai chất tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 /NH3
C.
C Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch nước Br2
D. Không chất nào làm nhạt màu dung dịch KMnO4