Bài giảng bài hệ thống hóa hiđrocacbon hóa học 11 (4)

HÓA HỌC 11

HỆ THỐNG HÓA VỀ

HIĐRÔCACBON
1. Các loại Hiđrôcacbon
2. Cấu tạo
3.Tính chất hóa học
4.Công thức tính số liên kết π (số vòng)


Ankan
HC no
Xicloankan
Anken
HIDROCACBON

HC không no

Ankadien
Ankin
Đồng đẳng
benzen

HC thơm
Các HC
thơm khác


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankan

Anken

CnH2n+2

CnH2n

n≥1

n≥2

Chỉ có liên kết σ bền
vững

Có 1 liên kết đôi
(gồm 1 liên kết σ và
1 liên kết π)

Công
thức
chung

H

Cấu tạo

109,5o

C

H
H

H

120o

H

C=C

H

H

H


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankin
Công
thức
chung

CnH2n-2

CnH2n-6

n≥2

n≥6

Có 1 liên kết ba
(gồm 1 liên kết σ và
2 liên kết π)

Cấu tạo

Aren

Có vòng 6 cạnh đặc
biêt với các liên kết
đơn và đôi luân
phiên

180o

H−C≡C−H

120o


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankan
Phản ứng
đặc trưng

Phản
ứng thế

Anken
Cộng
Oxi hóa
Trùng hợp

Thế

askt

CH4 + Cl2 → CH3Cl
+ HCl

Khó


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankin
Phản ứng
đặc trưng

Aren

- Cộng, oxi hóa, trùng
hợp.
- Thế H ở lk ≡ đầu
mạch bằng KL
Thế H ở nối ≡ đầu
mạch bằng KL

Phản

ứng thế

NH3

HC≡CH + Ag2O →

AgC≡CAg↓+ H2O

- Dễ thế
- Khó cộng
- Bền với tác
nhân oxi hóa
Thế H bằng −Cl, −Br,
−NO2 khi có chất xt
Fe

C6H6 + Br2 → C6H5Br
+ HBr
Chú ý quy tắc thế


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankan
Phản
ứng
cộng

Phản
ứng
trùng

hợp

Anken
Cộng H2 (Ni,to),
Br2,Cl2,H2O (H+), axit
nước

CH2=CH2 + Br2 →

BrCH2−CH2Br
Chú ý quy tắc cộng

nCH2=CH2

xt, to
p

−CH
[ 2−CH2]−n


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankin
Phản
ứng
cộng

Phản
ứng
trùng

hợp

Tương tự anken, cộng
theo 2 nấc
Chú ý:
Hg2+,to
HC≡CH + H2O →
CH3−CH=O
2HC≡CH

CuCl,NH4Cl
100oC

CH2=CH−C≡CH
3HC≡CH

C
600oC

Aren
xt

C6H6 + 3H2 →o C6H12
t

as

C6H6 +3Cl2 → C6H6Cl6

SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankan
Phản
ứng với

CH2=CH2 + [O] + H2O
KMnO4

KMnO4

Phản
ứng
cháy

Anken

CnH2n+2 +
to

3n  1
O2
2

→ nCO2 + (n+1)H2O

n CO2  n H2O

CH2−CH2
‫׀‬
‫׀‬

OH OH

3n
CnH2n +
O2
2
to

→ nCO2 + nH2O

n CO2  n H2O


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankin
Phản
ứng với

CH≡CH + 4[O]

Aren
KMnO4

COOH
‫׀‬
COOH

KMnO4

Không bị oxi hóa

CH3
‫׀‬

[O]

COOH
‫׀‬

KMnO4

CnH2n-2 +

Phản
ứng
cháy

to

3n  1
O2
2

CnH2n-6 +
to

3n  3
O2
2

→ nCO2 + (n -1)H2O

→ nCO2 + (n -3)H2O

n CO2  n H2O

n CO2  n H2O


SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankan
Phản ứng
chuyển
xt
C2H6 →
C2H4 + H2
hóa giữa
to
1500oC
HC với
2CH4 lln C2H2+ 3H2
nhau

Anken

Ni

C2H4 + H2 →o C2H6
t

SO SÁNH CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH CÁC LOẠI HC
Ankin
Phản ứng
chuyển
hóa giữa
HC với
nhau

Aren

Pd

C2H2 + H2 →o C2H4
t

Ni

C2H2 + 2H2 → oC2H6
t

3HC≡CH

C
600oC

Ni

C6H6 + 3H2 → oC6H12
t

Ankan
CnH2n+2
1
2

Anken,
xicloankan
CnH2n

Ankadien,
ankin
CnH2n-2

Aren
CnH2n-6

số H ≤ 2n + 2 = 2 số C + 2
1 lk =

 1 vòng

2 lk =

 1 lk ≡

Anken: số H mất = (2n+2) - 2n = 2 →1 lk π (1 vòng) = 1
(xicloankan)

3

Ankin: số H mất = (2n+2)-(2n-2)=4 →2 lk π

=2

(ankadien)
Aren: số H mất = (2n+2)-(2n-6)=8 →3 lk π + 1vòng = 4


Ankan
CnH2n+2
1
2

Anken,
xicloankan
CnH2n

Aren
CnH2n-6

số H ≤ 2n + 2 = 2 số C + 2
1 lk =

 1 vòng

Số lk π(số vòng) =
3

Ankadien,

ankin
CnH2n-2

số H mất
2

2 lk =

 1 lk ≡

(2n+2) - số H
=
2

(2 số C+2) - số H
=
2