Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (7)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

ANĐEHIT – XETON

1


A - ANĐEHIT
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa
Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit.

H
H C

H

H

H3C C

O
Anđehit fomic

C C

C
O

Anđehit axetic

O
Benzanđehit

H

O
H

O

Anđehit oxalic

 Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO
* Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
–CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H.

2


2. Phân loại
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc
hiđrocacbon :
+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…
+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,
CH3–CH=CH–CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,
CH3C6H4–CHO…

b) Theo số nhóm –CHO trong phân
tử anđehit :

+ Anđehit đơn chức: C6H5–CHO
CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
+ Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,
CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,…

Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:
CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0)
Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1)
3


3. Danh pháp
Công thức cấu tạo Tên thay thế

Tên thông thường

H–CH=O

metanal

anđehit fomic (fomanđehit)

CH3–CH=O

etanal

anđehit axetic (axetanđehit)

CH3CH2CHO

propanal

anđehit propionic

CH3[CH2]2CHO

butanal

anđehit butiric

CH3[CH2]3CHO

pentanal

anđehit valeric

 Cách gọi tên thay thế anđehit :
- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO.
- Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO.
- Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al
 Cách gọi tên thông thường :
Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng.
4


II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Đặc điểm cấu tạo

• Nhóm –CHO có cấu tạo (…)
gồm một liên kết σ bền vững và

một liên kết π kém bền (giống
liên kết đôi C=C trong phân tử
anken.
• Mô hình phân tử các anđehit:

HCHO

2. Tính chất vật lí
• Ở điều kiện thường, HCHO và
CH3CHO là chất khí, t0s thấp, tan
tốt trong nước.
• Các anđehit tiếp theo là chất
lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước
giảm dần theo chiều tăng phân tử
khối.
• Dung dịch nước của anđehit
fomic được gọi là fomon. Dung
dịch bão hòa của anđehit fomic
(nồng độ 37-40%) được gọi là
fomalin.

CH3-CHO
5


III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng hiđro
 Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào
liên kết đôi C=C :
t0, Ni

CH3–CH=O + H2
CH3–CH2–OH
anđehit axetic
ancol etylic
 Phản ứng tổng quát :
t0, Ni
RCHO + H2
RCH2OH
Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất
oxi hóa.

6


2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phương trình phản ứng :
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  CH3COONH4 + 2NH4NO3 +
2Ag
 Phản ứng tổng quát :
R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3  R-COONH4 + 2NH4NO3 +
2Ag
 Trong phản ứng trên anđehit đóng vai trò chất khử. Phản ứng
tráng bạc được dùng để nhận biết andehyt.

Lưu ý:
HCHO  4 AgNO3  6 NH 3  2 H 2O 
( NH 4 ) 2 CO3  4 Ag  4 NH 4 NO3

7

Một số phản ứng khác andehyt đóng vai trò chất khử

RCHO  Br2  H 2O 
 RCOOH  2 HBr
to
RCHO  2Cu (OH ) 2  NaOH 
 RCOONa  Cu2O  3H 2O

to , Mn2

2 RCHO  O2  2 RCOOH

Nhận xét:
Andehyt vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử.

8


IV - ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
 Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
R–CH2

0
t
OH + CuO 

R–CHO + H2O + Cu
t0

 Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO  CH3–CHO + H2O + Cu
2. Từ hiđrocacbon
 Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
CH4 + O2

t0, xt

HCHO + H2O

 Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic :
2CH2=CH2 + O2

t0, xt

2CH3–CHO

 Từ axetilen :

HgSO4
CH≡CH + H2O
CH2=CH–OH ↔ CH3CHO
0
80 C
9


V - ỨNG DỤNG
Bảo quản

Sx các loại nhựa

Ngâm tiêu bản CN da giày,
Sx axit axetic,.

10


B - XETON
 Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa.

Đimetyl xeton
Metyl phenyl xeton
Metyl vinyl xeton
(axeton)
(axetophenol)
 Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
–CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon.
11


II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
XETON
• Cấu tạo : R–CO–R’
• Cộng H2  ancol bậc II :
Ni, t0
R–CO–R’ + H2
R – CH(OH) - R'
Thí dụ :
Ni, t0

CH3–CO–CH3 + H2
CH3–CH(OH)–CH3
• Khó bị oxi hóa nên không làm mất
màu nước brom, thuốc tím và không
tham gia phản ứng tráng bạc.

ANĐEHIT
• Cấu tạo : R–CHO
• Cộng H2  ancol bậc I :
R–CHO + H2

Ni, t0

R–CH2OH

Thí dụ :
CH3–CHO + H2 Ni, t0 CH3–CH2OH
• Dễ bị oxi hóa nên làm mất màu
nước brom, thuốc tím và tham gia
phản ứng tráng bạc

12


III - ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
 Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II :
0
t
R–CH(OH)–R’ + CuO

R–CO–R’ + H2O + Cu
 Thí dụ :
t0
CH3–CH(OH)–CH3 + CuO
CH3–CO–CH3 + H2O + Cu
2. Từ hiđrocacbon
 Oxi hóa không hoàn toàn cumen:
CH3
CH
CH3

1.O2
2.H2O, H2SO4

OH + H3C C CH3
O

13


IV - ỨNG DỤNG
 Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6.
 Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,…

BÀI TẬP CỦNG CỐ

14