Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (9)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

ANĐEHIT - XETON


A- ANĐEHIT
I- Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
H — CH = O
CH3 — CH = O
C6H5 — CH = O
O = HC — CH = O
CH2 = CH — CH = O

Anđehit là những hợp
chất hữu cơ mà phân
tử có nhóm − CH=O
liên kết trực tiếp với
nguyên tử C hoặc H


2- Phân loại

Theo gốc Hiđrocacbon
Anđehit
no

Anđehit
không no

No, đơn chức mạch

hở

Theo số nhóm – CHO

Anđehit
thơm

Ancol

Anđehit

(II) CH3 – CH = O

(I) H – CH = O

CTCT thu gọn

CxH2x+1 CHO
C(III)
OH
nH2n+1
C H – CH = O
6

CTPT

( x  0)

5

(IV) O = HC – CH = O

CnH2n+2O

Anđehit
đa chức

Anđehit
đơn chức

(V) CH2 = CH2 – CH = O

CnH2nO

(n = x + 1)

( n  1)


3. Danh pháp
* Tên thay thế của anđehit no đơn chức mạch hở:
Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên ankan mạch chính + al

* Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng
CTCT

H –- Td:
CH = O
CH3 CH = O
CH3 CH2CHO

Tên axit

Tên anđehit

4 axit fomic
3
2
1
fom ic
anđehit
CH
—
CH
—
CH
—
CH
=O
3
2
H−COOH
axit axetic
anđehit axetic
CH
3
CH3−COOH
3- metyl butan al
axit propionic
anđehit propion ic

CH3 CH2 COOH


II – Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí
1. Cấu tạo
O



* Cấu tạo của nhóm -CHO

C


H

Trong liên kết đôi C = O có 1 liên kết  bền và 1 liên kết
 kém bền hơn.

Mô hình phân tử HCHO


2. Tính chất vật lí
- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol
tương ứng (do không tạo được liên kết hiđro) nhưng cao hơn
hidrocacbon tương ứng.
ts (0 C)

So sánh nhiệt độ sôi của
anđehit với ancol tương ứng ?

78,3oC

64,7oC

21oC
00C

HCHO
C2H5OH CH3CHO

CH3OH
- 19oC


III – Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng Hiđro (Ni,t0)
- Vd:
+1

0

CH3 – CH = O + H2

t o ,Ni

-1


 CH3 CH2 OH

Anđehit là chất oxi hóa (số oxi hóa giảm từ +1 => -1

Tổng quát:

Ni ,t 0

R  CHO  H 2 
 R  CH 2  OH

Ancol bậc I


Ni,t0

CH3 -CH2

H

Ni,t0

H

OH


III – Tính chất hóa học
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HCOONH4 + 2NH4NO3 +
2Ag

Nếu AgNO3 dư trong NH3 thỡ có phản ứng tiếp tục
không? Chất nào phản ứng, tạo ra sản phẩm là gỡ?

Gợi ý: HCOONH4 viết lại như sau: OHC-ONH4 (Còn
có nhóm –CHO).
HCOONH4+2AgNO3+3NH3+H2O (NH4)2CO3 +2NH4NO3+2Ag

Khi HCHO tác dụng với AgNO3 dư trong NH3 :
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3 +
4Ag


III – Tính chất hóa học
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
+1

+1

to
R – CH = O + 2 AgNO3 + 3NH3 + H2O 

+3
0
R – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓

Anđehit là chất khử (số oxi hóa tăng từ +1 => + 3
Lưu ý khi giải bài tập cho anđehit tác dụng với AgNO3/NH3
R(CHO)n

=> 2n Ag

HCHO

=> 4 Ag 

RCHO

=> 2 Ag 


Kết luận
Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử
-1

R-CH2-OH

+H2

Tính oxi hóa

+1

R-CH=O

+AgNO3
NH3

Tính khử

+3

R-COONH4


IV- ĐIỀU CHẾ
1.Từ ancol o
t

RCH2OH + CuO 

RCHO + Cu + H2O

ancol bậc 1
to

 CH3CHO + Cu + H2O
CH3CH2OH + CuO 
2. Từ hidrocacbon
* Fomanđehit
xt ,t o

CH4 + O2 


HCH=O + H2O

* Axetanđehit
PdCl2 ,CuCl2

2 C2H4 + O2 
 2 CH3CH=O


V - ỨNG DỤNG
Bảo quản

Sx các loại
nhựa

Ngâm tiêu
bản

CN da giày,
Sx axit
axetic,.


Mẫu phở có chứa fomon


Các mẫu cá ở viện Hải Dương Học (Nha Trang)
được bảo quản bằng fomon (fomalin) :



Câu 1:
Gọi tên các anđehit sau theo danh pháp thay thế

CH3

CH3
5
2
4
3
1
CH3 −CH – CH2 – CH − CHO
2,4 – đimetylpentanal
1

CHO

4

3

2

CH3 −CH2 – CH – CH3
2 – metylbutanal


Câu 2 :
Ghi Đ (đúng ) hoặc S (sai ) vào các ô trống bên
cạnh
a/ Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử

S

b/ Anđehit cộng hiđro tạo thành acol bậc một

Đ

c/ Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong Đ
amoniac sinh ra kim loại bạc
d/ Anđehit no đơn chức mạch hở có CTPT tổng
quát là CnH2nO

Đ


Bài 3. Cho 50 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với
dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag
kết tủa. C% của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng là
A. 4,4%
B. 8,8%
C. 13,2%
D. 12,8%
Giải:
CH3CHO  2 Ag
0,1 

0,2 mol

44 * 0,1 * 100%
C% 
 8,8%
50
=> Đáp án B

Câu 4: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng
với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Sau khi các phản
ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là
A. 43,2 gam.
B. 10,8 gam.
C. 64,8 gam. D. 21,6 gam.
GIẢI: HCOOH có nhóm chức –CHO nên có pư tráng bạc
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3 + 4Ag
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2NH4NO3 +
2Ag

Nhanh:

HCHO => 4 Ag

0,1
0,4 mol
HCOOH => 2 Ag
0,1
0,2 mol
mAg = 188 * 0,6= 64,8 gam => Đáp án C


KÍNH CHÚC QUÝ THẦY CÔ SỨC KHỎE, CHÚC CÁC EM HỌC SINH HỌC TẬP TỐT!
XIN CHÀO THÂN ÁI!