Bài giảng bài phenol hóa học 11 (2)

Người soạn: Nguyễn Thị Hồng Thắm


KiỂM TRA BÀI CŨ
Trình bày tính chất hóa học của ancol ? Viết
phương trình phản ứng hóa học minh họa các
tính chất trên ?
Phản ứng thế H của nhóm OH
Phản ứng thế nhóm OH
Phản ứng tách nước
Phản ứng oxi hóa

3

Nguyễn Thị Hồng Thắm

19/11/2013


Phản ứng thế H của nhóm OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2C2 H 5OH  2 Na  2C2 H 5ONa  H 2 

Tính chất đặc trưng của glixerol
2C3 H 5 (OH )3  Cu (OH ) 2  [C3 H 5 (OH ) 2 O ]2 Cu  2 H 2O

Phản ứng thế nhóm OH
Phản ứng với axit vô cơ
toC

C 2 H 5 O H  H B r   C 2 H 5 B r  H 2 O

Phản ứng với ancol
H 2 SO4 ,140o C

C2 H 5  OH  HO  C2 H 5 
 C2 H 5  O  C2 H 5  H 2 O
4

Nguyễn Thị Hồng Thắm

19/11/2013


Phản ứng tách nước
H 2 SO4 ,170o C

C2 H 5  OH 
 C2 H 4  H 2 O

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
t oC

CH 3  CH 2  OH  CuO  CH 3CHO  Cu  H 2O

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
t oC

C2 H 5OH  3O2  2CO2  3H 2O

5

Nguyễn Thị Hồng Thắm

19/11/2013


Bài 55

6

Nguyễn Thị Hồng Thắm

19/11/2013


Ứng dụng

7

Nguyễn Thị Hồng Thắm

19/11/2013


CH3

(A)

OH

(B)
OH

CH3

OH

(C)

(D)
HO

8

Nguyễn thị hồng thắm

OH

11/19/2013


ĐỊNH NGHĨA
Phenol là một hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có
nhóm hydroxyl ( - OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon của vòng benzen

CH3

CH3
OH
OH

CH3

OH
9

Nguyễn Thị Hồng Thắm

OH
19/11/2013


Phân loại
Phenol được chia làm 2 loại:
- Monophenol là những phân tử phenol có chứa 1 nhóm hydroxyl.
- Poliphenol là những phân tử phenol chứa nhiều hơn 1 nhóm
hydroxyl

CH3

OH
OH

OH

CH3

CH3OH

OH
OH o-crezol
m-crezol
OH
OH
catechol
OH
phenol
(2
–
metylphenol)
rezoxinol(3- metylphenol) hidroquinon
(1,2 – đihiđroxylbenzen)
p-crezol

OH

(1,3 – đihiđroxylbenzen)

(1,4 – đihiđroxylbenzen)
(4 – metylphenol)

Gọi tên: số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol
Gọi tên: Số chỉ vị trí nhóm – OH + ( đi, tri… ) hidroxi + số chỉ vị trí
và tên của gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen
10

Nguyễn thị hồng thắm

11/19/2013


Cấu tạo

Mô hình rỗng
11

Nguyễn thị hồng thắm

Mô hình đặc
11/19/2013


Tính chất vật lí
Phenol là chất rắn màu trắng,
ít tan trong nước lạnh tan vô hạn
ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete
và axeton,...
Phenol rất độc khi tiếp xúc
với da sẽ gây bỏng.
Phenol có nhiệt độ sôi cao
do có liên kết hidro liên phân tử

Dung dịch có màu vàng hoặc đỏ
12

Nguyễn thị hồng thắm

11/19/2013


Tính chất hóa học
1. Tính axít
 Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
ONa
OH
Na
OH

OH

 Na



 1 H2 
2

C6 H 5OH +Na  C6 H 5ONa + 1 H 2 
2

13

Nguyễn thị hồng thắm

11/19/2013

Tính chất hóa học
1. Tính axít
 Phản ứng với dung dịch bazơ mạnh
ONa
OH
OH
Na

OH

 NaOH



 H 2O

C6 H 5 OH+NaOH  C6 H 5ONa+H 2O

14

Nguyễn thị hồng thắm

11/19/2013


Tớnh cht húa hc
2. Phaỷn ửựng theỏ ụỷ voứng thụm

Phn ng vi dung dch nc Brom
OH

OH

Br

Br

+ 3 Br2

+ 3 HBr
Br

2, 4, 6 - tribromphenol

dd Brom
15

Nguyn th hng thm

Trng
11/19/2013


Tớnh cht húa hc
2. Phaỷn ửựng theỏ ụỷ voứng thụm

Phn ng vi dung dch HNO3
OH

OH

NO2

O2N

+ 3 HNO3

+ 3 H2O
NO2

2, 4, 6 trinitrophenol
(axit picric)

dd HNO3

16

Vng
NGUYN TH HNG THM

11/19/2013


O

Liên kết O-H phân cực hơn  nguyên
tử H linh động hơn, dễ phân li cho một
lượng nhỏ cation H+  Phenol có tính axít

H

H

H

H

H
H

17

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí
(ortho, para) tăng lên  Phenol dễ tham gia
phản ứng thế hơn benzen và các đồng đẳng,
ưu tiên vào vị trí ortho, para
Liên kết C-O bền vững hơn so với ở
ancol  Phenol không có phản ứng thế
nhóm – OH bởi gốc axít như ancol
11/19/2013


Điều chế
Trong coâng nghieäp
H3C
H

CH 3  CH  CH 2 

CH3
CH

OH
O2 ( kk )



H

CH 3  CO  CH 3

Phenol recovery flow sheet

/>
18

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

11/19/2013


Điều chế

NGOÀI RA PHENOL CÒN ĐƯC ĐIỀU C
TỪ NHỰA THAN ĐÁ
Hidro cacbon
thơm
o

o

170  230 C


Nhựa than đá

H – C thơm
phenol

Dd NaOH
chiết
Natri phenolat
CO2 + H2O
phenol

19

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

11/19/2013


ứng dụng
• Phẩm nhuộm
• Chất kết dính
• Tơ hóa học
• Thuốc diệt cỏ

• Chất dẻo
• Thuốc nổ
• Nước diệt khuẩn
• Thuốc kích thích sinh trưởng
20

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

11/19/2013


Phẩm nhuộm
21

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

11/19/2013


Chất kết dính
22

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

Tơ hóa học
11/19/2013


Thuốc diệt cỏ
23

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

Chất dẻo
11/19/2013


24

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

11/19/2013


Củng cố
Bài tập 1: Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng
nhóm OH thì được dẫn xuất hđroxi. Hãy điền chữ Đ hoặc S
vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau:

a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [S ]
b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của
vòng thơm. [Đ ]
c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [S ]
d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol. [S ]

25

NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM

11/19/2013