Bài giảng bài ankađien hóa học 11

HÓA HỌC 11

ANKAĐIEN


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Viết phản ứng trùng hợp etilen và gọi tên
sản phẩm ?
Câu 2. Phát biểu quy tắc cộng mac-cop-nhi-cop ?
Câu 3. Cho biết 2 nguyên tử cacbon C = C trong
phân tử anken có trạng thái lai hoá nào?


ANKAĐIEN
I- PHÂN LOẠI
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA
BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

1. Cấu trúc phân tử butađien
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
3. Điều chế , ứng dụng của butađien và isopren


ANKAĐIEN
1. Khái niệm

I- PHÂN LOẠI

Ankađien là hiddrocacbon không no mạch
hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử

VD một số ankađien
CH2 = C = CH2
propađien (anlen)

CH2 = C = CH- CH3
buta-1,2-đien
CH2 = CH – CH = CH2
buta-1,3-đien ( butađien)
CH2 = C – CH = CH2
CH3
2- metylbuta-1,3-đien
(isopren)

2. Công thức tổng quát
CnH2n-2 n  3
3. Phân loại : Gồm 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau. ( liên tiếp)
Ví dụ CH = C = CH propađien
2

2

- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau
một liên kết đơn) Ví dụ CH2 = CH - CH = CH2
buta-1,3-đien
- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 penta-1,4-đien

4.Quy tắc gọi tên : Từ ankan tương ứng đổi
đuôi –an thành - ađien

Hoặc số chỉ nhánh tên mạch
- tên nhánh

- số chỉ vị trí -đien

chính + a liên kết đôi


ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử butađien
-Các nguyên tử cacbon đều ở trạng
thái lai hoá sp2
- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p
không những xen phủ từng đôi để
tạo 2 liên kết  riêng rẽ mà còn xen
phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ
liên kết  liên hợp chung cho toàn
H
phân tử
H
- 4Cnguyên
1
C2 tử C và 6 nguyên
C4 tử
C5
H H đều nằm trên một mặt phẳng
1
2

C
C
0
3
120
C
So
với
etilen
thì cả 2 đều có
3
4
C
C

H

H

H

liên kết đôi kém bền nhưng
buta-1,3-đien có liên kết 
liên hợp nền bền hơn


ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a. Cộng hiđro

H
H
H
H

CH2 CH

CH

Ni,T0

 CH2
CH2 + 2H H 

CH CH

CH2

(butan)

CH2

C

CH

CH2 + 2H

CH3

CnH2n - 2 + 2H2

Ni,T0

 CH3 - CH - CH2 - CH3
H 
CH3 2-metylbutan
(isopentan)

Ni , T 0




CnH2n+2

(ankan)


b. Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)
* Trường hợp cộng halogen ( CL2, Br2)

CH2

CH

Br

Br

CH

CH2

(Sản phẩm cộng 1,2)
+

-

CH2 CH

4

3

+

CH
2

-

+

CH2 + Br
1

-Br

Chú ý

* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu tiên
tạo thành sản phẩm cộng 1,2
* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4

CH2
Br

CH

CH

CH2
Br

(Sản phẩm cộng 1,4)


b. Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)
•Trường hợp cộng hiđro halogenua
( HCL, HBr)

CH2

CH

H

Br

CH

CH2
( )

(Sản phẩm cộng 1,2)





CH2 CH



CH





CH2 + H



Br

Chú ý
* Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80%
sản phẩm (II) chiếm 20%

* Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80%
sản phẩm (I) chiếm 20%

CH2
H

CH

CH

( II )
(Sản phẩm cộng 1,4)

CH2
Br


2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
c. Phản ứng trùng hợp

n CH2

CH

CH

t0 ,xt, p


CH2



CH2 CH

CH

CH2

polibutađien

n CH2

C
CH3

CH

t0 ,xt, p


CH2



CH2

C

CH

CH2

CH3 poliisopren



n

n


3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a. Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3

0

t , xt

 CH

2

= CH – CH = CH2 + 2H2

t 0 , xt

 CH = C – CH = CH

CH3 – CH – CH2- CH3
2
2

CH3

b. Ứng dụng

CH3

+ 2H2



BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1. Nêu tính chất hoá học cơ bản của buta-1,3- đien
Cộng hiđro (to, Ni)
-80oC

Buta-1,3-đien
và
isopren

Ưu tiên cộng 1,2

Cộng halogen và
hiđro halogenua
40oC

Trùng hợp tạo

polime dùng chế
tạo cao su
Phản ứng làm mất
màu dung thuốc
tím, cháy

Ưu tiên cộng 1,4


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)
A. Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
B. Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau
C. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơn
D. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết
đơn
Câu 3 Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi
đúng nhất là
A. penta-1,3- đien
B. penta-2,4- đien
Câu 2

C. pent-1,3- ađien

D. pent-2,4 - ađien


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4. Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được 2 khí
buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2

bình mất nhãn
A. Dung dịch nước brom
B. Dung dịch KMnO4 loãng
C. Dung dịch HBr
A. cả A và B


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung ịch
brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
A. 16g
CH2 CH

B. 32g
CH

C. 8g

CH2 + 2Br Br

D. 1,6g
CH2 CH

CH

CH2

Br

Br

Br

Br

1,2,3,4-tetrabrombutan

0,1 mol

0,2 mol


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 6 Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu
ở mỗi
câu sau đây
a. 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một
đường thẳng

S

c. 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên
mặt phẳng với 4 nguyên tử C

S

d. 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen
phủ với nhau tạo ra obitan  chung

Đ

H
C

H
H
C
C

H
H

H