SKKN 2014 HUONG DAN HOC SINH VIET DONG PHAN HOP CHAT HUU CO

PHẦN I: MỞ ĐẦU
I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Tính chất của chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất,
số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ đó, mà trong
hóa học hữu cơ, ứng với một công thức phân tử có nhiều công thức cấu tạo
nên có nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau với tính chất khác nhau. Vì vậy cần
xác định rõ công thức cấu tạo trong quá trình nghiên cứu tính chất của chất
hữu cơ. Nên xuyên suốt quá trình học tập hóa học hữu cơ trong chương trình
THPT, việc viết thành thạo chính xác các công thức cấu tạo các hợp chất hữu
cơ có ý nghĩa lớn đối với việc tiếp thu kiến thức hóa học hữu cơ.
Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay, để giải quyết tốt các câu hỏi
trắc nghiệm hữu cơ liên quan đến công thức cấu tạo, học sinh phải nắm vững
các viết đồng phân và đặc biệt phải có kĩ năng xác định nhanh số lượng các
đồng phân và công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Hiện nay nhiều học sinh vẫn còn lúng túng trong việc viết đồng phân, rất
nhiều học sinh khi viết đồng phân thường viết thiếu số lượng đồng phân, khi
xác định công thức cấu tạo đúng của hợp chất theo yêu cầu thường không xét
hết được các khả năng có thể có của hợp chất đó. Có nhiều nguyên nhân dẫn
đến việc lúng túng trong việc xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ,
trong đó có nguyên nhân là học sinh có ít tài liệu hướng dẫn việc viết công
thức cấu tạo có tính hệ thống, tổng quát và chi tiết.
Trước những yêu cầu thiết thực của bộ môn, cũng như học sinh tôi chọn
đề tài “Phương pháp viết và xác định nhanh đồng phân hợp chất hữu cơ”
với mong muốn góp phần giải quyết thực trạng của học sinh nhằm nâng cao
hiệu quả dạy và học tập phần hóa học hữu cơ.

1


II. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
- Rèn luyện việc viết đồng phân các hợp chất hữu cơ một cách có hệ thống

hiểu bản chất và giúp học sinh viết đồng phân một cách nhanh chóng theo
từng giai đoạn ( giai đoạn đầu mới tiếp xúc với hóa học hữu cơ, giai đoạn học
hóa học theo từng chương, giai đoạn ôn tập hóa học hữu cơ) phù hợp với việc
thi cử hiện nay.
- Nâng cao, phát triển khả năng tư duy và giúp học sinh rèn luyên kĩ năng
giải quyết vấn đề theo yêu cầu bài học, bài thi.
- Khẳng định mục đích nghiên cứu của đề tài là thực tế, thiết thực và đảm bảo
yêu cầu rèn luyện tư duy học sinh ở trường THPT
- Xác định tính đúng đắn và hiệu quả của việc nắm chắc cấu tạo chất hữu cơ
với học hóa học hữu cơ.
III. NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU
Nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài này nhằm giải quyết một số vấn đề cơ bản
sau đây :
1-Những vấn đề lý luận về phương pháp viết đồng phân hợp chất hưu cơ
2-Phân loại được các dạng câu hỏi thường gặp trong chương trình và đề ra các
phương pháp giải quyết thích hợp và hiệu quả
3-Từ việc nghiên cứu vận dụng đề tài, rút ra bài học kinh nghiệm góp phần
nâng cao chất lượng học tập
4- So sánh kết quả của nhóm thực nghiệm với nhóm đối chứng. Từ đó khẳng
định tính thực tiễn của đề tài
IV. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU
- Hệ thống bài tập hóa học về xác định đồng phân, công thức cấu tạo của hợp
chất hữu cơ ở lớp 11, 12 trường THPT.
V. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
- Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan

2


- Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải quyết vấn đề một cách hệ

thống, logic.
- Đưa ra các dạng câu hỏi tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự
- Xây dựng nội dung và kế hoạch thực nghiệm
- Tiến hành thực nghiệm theo nội dung và kế hoạch đã định
- Thu thập thông tin, xử lí số liệu thực nghiệm
VI. NHỮNG ĐÓNG GÓP CỦA ĐỀ TÀI
- Giúp học sinh viết được đồng phân chất hữu cơ thành thạo nhanh chóng,
phù hợp với nhiều đối tượng học sinh và nhiều giai đoạn học tập như: giai
đoạn học sinh mới tiếp xúc với viết đồng phân hóa hữu cơ trong phần đại
cương về hóa hữu cơ, giai đoạn học từng chương như ankan, anken,..., giai
đoạn ôn tập
- Nâng cao chất lượng học tập phần hóa học hữu cơ trong chương trình hóa
học THPT.

3


PHẦN II – NỘI DUNG NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ
Chương I – CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI
I. CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI
- Tính chất hóa học của các chất hữu cơ phụ thuộc vào cấu tạo của hợp chất
hữu cơ, mà ứng với một công thức phân tử lại có nhiều công thức cấu tạo, nên
việc viết tốt công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ là điều cần thiết để nghiên cứu
bài học về hợp chất hữu cơ.
- Trong các bài toán về hợp chất hữu cơ đa số là tìm công thức của hợp chất
hữu cơ. Vì vậy việc viết đồng phân của hợp chất hữu cơ có ý nghĩa rất quan
trọng
II. CƠ SỞ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI
- Giúp học sinh giải quyết toàn bộ các vấn đề thường gặp liên quan đến đồng
phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Giải quyết 3 dạng câu hỏi trực tiếp thường

gặp
+ viết đồng phân của một loại hợp chất đã biết.
+ viết đồng phân của hợp chất bất kì
+ viết đồng phân theo yêu cầu tính chất và cấu tạo.
- Giúp học sinh hiểu rõ về đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ để nghiên
cứu tốt tính chất của chất hữu cơ.
- Giúp học sinh xác định nhanh được công thức cấu tạo để làm bài tập trắc
nghiệm trong bài thi

4


Chương II – NỘI DUNG
I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử ( CTPT) được
gọi là các chất đồng phân của nhau
2. Phân loại
- Trong chương trình THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác
nhau về cấu tạo và sự khác nhau nhau về sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết
đôi. Vì vậy có thể chia đồng phân các đồng phân thành hai nhóm.
a. Đồng phân cấu tạo
- Là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo. Đồng
phân cấu tạo chia ba loại
* Đồng phân về nhóm chức: đây là đồng phân có các nhóm chức khác nhau
do đó tính chất hóa học đặc trưng khác nhau
Ví dụ 1: Cùng CTPT C2H6O có thể là ancol etylic hoặc đimetyl ete
CH3 – CH2 – OH ancol etylic

CH3 – O – CH3 đimetyl ete

* Đồng phân mạch cacbon: là những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh
mạch cacbon
Ví dụ 2: Công thức phân tử C5H12 có các đồng phân mạch cacbon
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (1)

CH3 – CH - CH2 – CH3 (2)

n-pentan

│ iso pentan

CH3

CH3

│
CH3 – C - CH3 (3)

neo pentan

│
CH3
* Đồng phân vị trí: là những đồng phân với các vị trí khác nhau của liên kết
bội, của nhóm thế, của nhóm chức.

5


Ví dụ 3: đồng phân ankin của C4H6

CH≡C- CH2-CH3

CH3 – C ≡ C – CH3

But – 1 – in

but – 2 – in

Ví dụ 4: Các đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H10O
C4H10O
Khác nhau về bản chất nhóm chức
Chức ete

Chức ancol

Khác nhau mạch cacbon

Khác nhau mạch cacbon
Không nhánh

Không nhánh

Có nhánh

CH2-CH2-CH2-CH3
CH2 – CH - CH3
│
│
│
OH

OH CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-C(OH)-CH3
│
│
OH
CH3
Khác nhau vị trí nhóm chức

CH3-O-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-O-CH2-CH3

Có nhánh
CH3-O-CH-CH3
│
CH3

b. Đồng phân hình học
- Là những đồng phân có cấu tạo hóa học tương tự nhau ( cùng công thức cấu
tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân
tử ( tức là khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử )
- Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong
trường hợp có liên kết đôi C = C.
- Điều kiện có đồng phân hình học: các thành phần liên kết với nguyên tử
cacbon mang nối đôi phải khác nhau.
- Nếu nhóm thế lớn ( lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh ) nằm
về một phía so với liên kết đôi ta có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế nằm

6

khác phí so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân
trans.

II. ĐỘ BẤT BÃO HÒA
1. Khái niệm và công thức tính
- Độ bất bão hòa ( k ) là đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no của một
chất hữu cơ, là tổng số các liên kết pi ( π ) và vòng.
- Biểu thức tính độ bất bão hòa k của hợp chất A có CTTQ: CxHyOzNtXu
(X là Halogen)
k=

2.x + 2 − y + t − u
(*) ( không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion)
2

- Việc xác định độ bất bão hòa k giúp chúng ta xác định được đặc điểm loại
mạch cacbon, loại nhóm chức...
2. Một số lưu ý
- Một số quy tắc cần nhớ khi tính k
+ mối liên hệ giữa k với vòng và liên kết bội
Vòng

Liên kết đôi

Liên kết ba

k=1

( 1σ + 1π)

k=1

( 1σ + 2π)
k=2

+ k tính theo (*) là k cả phân tử, ta có: kphân tử = kmạch cacbon + knhóm chức
+ k luôn là một số tự nhiên, nếu k không phải là số tự nhiên thì phân tử
đó không tồn tại.
- Giá trị của một số k thường gặp và ý nghĩa.
+ k = 0: hợp chất no, mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử

7


+ k = 1: hợp chất có 2 loại mạch
• Mạch hở: có 1 liên kết π (C=C, C=O,…)
• Mạch vòng: có một vòng no (xiclo)
+ k = 2: hợp chất có 2 loại mạch
• Mạch hở:

- có 1 liên kết ba (C≡C, C≡N,…)
- có 2 liên kết đôi (C=C-C=O,…)

• Mạch vòng: - có 1 liên kết đôi + 1 vòng no (

C C,

,..)
- có 2 vòng no (

,

,..)

III. CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ.
- Bài toán viết đồng phân của hợp chất hữu cơ thường có 3 dạng như sau
+ dạng 1: viết đồng phân của một loại hợp chất đã biết.
+ dạng 2: viết đồng phân của hợp chất bất kì
+ dạng 3: viết đồng phân theo yêu cầu tính chất và cấu tạo.
1. Viết đồng phân của một loại hợp chất.
- bước 1: viết cấu trúc mạch cacbon
+ Mạch hở: viết mạch cacbon không phân nhánh trước, sau đó rút
ngắn dần mạch cacbon bằng cách rút dần nguyên tử cacbon trên mạch
chính, nguyên tử cacbon rút ra gắn vào nguyên tử cacbon giữa mạch tạo
nhánh (không nhánh và có nhánh:1 nhánh,2 nhánh,…)
+ Mạch vòng: viết mạch vòng lớn nhất với số nguyên tử cacbon
có thể tạo vòng, rồi thu nhỏ dần (vòng không nhánh và có nhánh)
+ bước 2: Đưa liên kết bội (liên kết đôi, ba) vào mạch cacbon (nếu có).
+ bước 3: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (cần chú ý các trường hợp
kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức).
+ bước 4: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xác
định đồng phân hình học ( với hợp chất có liên kết đôi C = C) nếu có.
Ví dụ 5. Viết đồng phân ankan ứng với công thức phân tử C5H12

8


Hướng dẫn: ở đây đề đã cho biết đây là ankan, nên đã biết là viết đồng phân
mạch hở, chỉ có liên kết đơn.
- mạch không nhánh: C – C – C – C - C

→ CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
- mạch nhánh: + 1 nhánh: C – C – C - C → CH3 – CH – CH2 – CH3
C
+ 2 nhánh:

CH3

C

CH3

C–C–C

→ CH3 – C – CH3

C

CH3

Ví dụ 6: Viết các đồng phân xicloankan ứng với công thức phân tử C5H12
Hướng dẫn: ở đây đề đã cho biết đây là xicloankan, nên đã biết đồng phân
mạch 1 vòng, chỉ chứa liên kết đơn
- vòng 5C không nhánh
C - C
│
C
C - C
- vòng 4C có nhánh:

CH2 - CH2

│
CH2
CH2 - CH2

→

C -

C

CH2 - CH2

│
│
→
C – C–C

│
│
CH2 - CH – CH3

- vòng 3 C có nhánh ( 1 nhánh, 2 nhánh)
C
C–C
│
│
C - C – C -C
C – C–C
↓
↓

CH2
│
CH2 - CH – CH2-CH3

CH – CH3
│
CH2 – CH – CH3

Ví dụ 7: Viết đồng phân cấu tạo anken ứng với công thức phân tử C4H8

9


Hướng dẫn: ở đây đề đã cho biết đây là anken, nên ta viết hợp chất mạch hở
có 1 liên kết đôi. ( không xét đồng phân hình học do đề yêu cầu viết đồng
phân cấu tạo)
- mạch không nhánh

C=C–C–C

CH2=CH-CH2-CH3

C–C–C–C
C–C=C–C

CH3- CH=CH-CH3

- mạch phân nhánh
C–C–C

→

C=C–C

C

→ CH2 = C – CH3

C

CH3

Ví dụ 8: Viết đồng phân ankyl benzen ứng với công thức phân tử C8H10.
Hướng dẫn: Các ankyl benzen có gốc ankyl ≥ 2C sẽ có đồng phân mạch C và
đồng phân vị trí nhánh: o, m, p,…
- C8H10 là đồng phân thơm => có 2 C ở nhánh. Có 4 đồng phân sau
CH2-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

Ví dụ 9: Viết các đồng phân ancol ứng với công thức phân tử C4H10O

Hướng dẫn: Các đồng phân ancol dạng ROH ( gốc R = C4H9 là gốc no), các
công thức cấu tạo phù hợp
- mạch không nhánh

C- C – C – C – OH → CH3- CH2-CH2-CH2-OH

C–C–C–C
C – C – C – C → CH3 – CH2 – CH – CH3
OH
- mạch phân nhánh
C–C–C
C

C – C – C – OH
C

OH
C–C–C
C

10

OH
→ CH3 – CH – CH2 - OH
CH3

OH

CH3 – C – CH3
CH3

Ví dụ 10:. Viết đồng phân andehit ứng với công thức phân tử C5H10O
Hướng dẫn: Các đồng phân andehit dạng RCHO ( gốc R = C4H9 là gốc no),
các công thức cấu tạo phù hợp.
- mạch không phân nhánh
C – C – C – C – CHO → CH3 – CH2 – CH2- CH2- CHO
- mạch phân nhánh
C – C – C – CHO → CH3 – CH – CH2 - CHO
C

CH3

C – C – C – CHO → CH3 – CH2 – CH – CHO
C

CH3

C
C – C – CHO

CH3
→ CH3 – C - CHO

C

CH3

Ví dụ 11: Viết các đồng phân axit cacboxylic ứng với công thức phân tử
C4H8O2.

Hướng dẫn: Các đồng phân axit dạng RCOOH ( gốc R = C3H7 là gốc no), các
công thức cấu tạo phù hợp.
- mạch không phân nhánh
C – C – C – COOH → CH3 – CH2 – CH2 – COOH
- mạch phân nhánh
C – C – COOH →

CH3 – CH – COOH

C

CH3

Ví dụ 12: Viết các đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2.
Hướng dẫn: Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’# H)
+ Bước 1: Bắt đầu viết từ este fomiat H-COOR’ (R’ mạch không nhánh, mạch
có nhánh)
+ Bước 2: Viết các đồng phân ứng với R tăng 1C, 2C,... tương ứng với R’
giảm 1C, 2C,...đảm bảo số C của este.

11


- Các đồng phân HCOOR’
HCOO- CH2- CH2- CH3

HCOO- CH- CH3
C

- Tăng dần số C trong R, giảm tương ứng trong R’

CH3-COO-CH2-CH3

CH3-CH2-COO-CH3

Ví dụ 13: Viết các đồng phân amin bậc 1 ứng với công thức phân tử C4H11N
Hướng dẫn: đồng phân amin bậc 1 có dạng R-NH2 ( gốc R = C4H9 là gốc no),
các công thức cấu tạo phù hợp
- mạch không nhánh

C- C – C – C – NH2 →CH3- CH2-CH2-CH2-NH2

C–C–C–C
C – C – C – C → CH3 – CH2 – CH – CH3
NH2
- mạch phân nhánh

NH2

C – C – C – NH2 → CH3 – CH – CH2 – NH2

C–C–C

C

C

NH2

CH3

C–C–C

NH2

CH3 – C – CH3

C

CH3

Ví dụ 14: viết các đồng phân amino axit ứng với công thức phân tử C4H9O2N
Hướng dẫn: đồng phân amino axit có dạng H2N-R-COOH ( gốc R = C3H6 là
gốc no)
- mạch không nhánh
CH2 – CH2 – CH2 – COOH (1)

CH3– CH – CH2 – COOH ( 2)

NH2

NH2
CH3– CH2 – CH – COOH ( 3)
NH2

- mạch phân nhánh
CH2 – CH – COOH (4)

NH2
CH2 – CH – COOH (5)

NH2 CH3

CH3

12


2. Viết đồng phân của hợp chất bất kì.
- Ở đây đề chỉ cho công thức phân tử và yêu cầu viết các đồng phân có thể có
ứng với công thức phân tử đó.
+ bước 1: Tính độ bất bão hòa k (số liên kết π và số vòng).
+ bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa k để
xác định các nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH,
-NH2, …). Đồng thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon.
+ bước 3: ứng với mỗi loại hợp chất viết đồng phân giống như phần 1 ( ở
trên)
a- Đồng phân hidrocacbon ( chỉ chức C, H)
CTTQ

Công thức

Giá

Loại hợp chất

Ghi chú

tính k

trị k

0
Ankan ( x ≥ 1)
Mạch hở
Anken ( x ≥ 2)
Mạch hở
1
Xiclo ankan ( x ≥ 3)
Mạch vòng
CxHy
2x + 2 − y
k=
Ankin ( x ≥ 2)
Mạch hở
2
Ankadien ( x ≥ 3)
Xicloanken ( x ≥ 3)
2
Dixicloankan ( x ≥ 4)
Ví dụ 15: Viết các đồng phân có thể có ứng với công thức phân tử C4H8
Hướng dẫn: ta có k =

2.4 + 2 − 8
= 1 => Có 1 liên kết π hay 1 vòng => có 2
2

dạng mạch cacbon
- Anken: mạch hở có một liên kết đôi trong phân tử.
CH2=CH-CH2-CH3 (1)

CH3-CH=CH-CH3 (2)

CH2 = C-CH3 (3)
CH3
- xicloankan: mạch vòng, chỉ có liên kết đơn trong phân tử
H2C – CH2

H2C

H2C – CH2 (4)

H2C - CH – CH3 (5)
13


- Trong số các đồng phân này có (2) là thỏa mãn các điều kiện của đồng
phân hình học.
CH3

H

CH3

C=C
H

CH3

C=C
CH3

H

Trans

H
cis

b- Đồng phân của hợp chất chứa C, H, O: với hợp chất chứa oxi thường
phức tạp có số lượng loại hợp chất ≥ 2. Vì vậy ở dạng này ta chỉ xét một số
trường hợp thường gặp
CTTQ
CnH2n+2O
CnH2nO

Loại hợp chất
Ancol no đơn chức, mạch hở
Ete no đơn chức, mạch hở
Andehit no, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 1)
Xeton no, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 3)
Ancol không no, 1 liên kết đôi, đơn chức,

Ghi chú
Mạch hở
Mạch hở

mạch hở ( n ≥ 3)
Ete không no, 1 liên kết đôi, đơn chức,
mạch hở ( n ≥ 3)
Ancol đơn chức, một vòng no ( n ≥ 3)
Mạch vòng

Ete đơn chức, một vòng no ( n ≥ 2)
Axit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)
Đơn chức
CnH2nO2 Este no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2)
Tạp chức
( k = 1) 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở (n ≥2)
1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (n ≥3)
1 xeton +1 ancol no, mạch hở (n ≥3)
1 xeton +1 ete no, mạch hở (n ≥4)
1 ancol + 1 ete không no (1π ) (n ≥3)
Ancol 2 chức không no (1π ) (n ≥4)
Ete 2 chức không no (1π ) (n ≥4)
Đa chức
Ancol 2 chức, 1 vòng no (n ≥3)
Ete 2 chức, 1 vòng no (n ≥2)
Ví dụ 16. Viết các đồng phân cấu tạo có cùng CTPT C4H10O

14


Hướng dẫn: Ta có: k = 0 => chỉ có các đồng phân mạch hở và chỉ có liên
kết đơn trong phân tử. k = 0 nên nhóm chức chỉ có thể là –OH (ancol) hoặc
–O– (ete).
- đồng phân ancol
CH3–CH2–CH2–CH2–OH (1)

CH3 – CH2 – CH – CH3 (2)

CH3 – CH – CH2 – OH (3)

OH

CH3

OH

CH3 – C – CH3 (4)
CH3

- đồng phân ete.
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 ( 5)

CH3– CH2 – O – CH2 – CH3 ( 6)

CH3 – O – CH – CH3 ( 7)
CH3
Ví dụ 17: Viết các đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử
C4H8O
Hướng dẫn: C4H8O có k = 1=> (1π + 1O) có 10 đồng phân cấu tạo mạch hở
- Anđehit: CH3-CH2 –CH2 – CHO

CH3 – CH – CHO
CH3

- Xeton: CH3COCH2-CH3
- Ancol không no: HO-CH2-CH2- CH=CH2

HO-CH2-C=CH2

HO-CH2- CH=CH-CH3

CH3

- Ete không no: CH3-O-CH=CH-CH3
CH3 – O – C = CH2

CH3-O-CH2-CH=CH2

CH3-CH2-O-CH=CH2

CH3
Ví dụ 18: Viết đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O2
Hướng dẫn: C3H6O2 có k = 1, 2 Oxi. Có các đồng phân mạch hở
- Axit: CH3CH2COOH
- Este: HCOOCH2CH3 và CH3COOCH3

15


- 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở: HOCH2CH2CHO; CH3CH(OH)CHO
-1 anđehit + 1 ete no, mạch hở: CH3-O-CH2CHO
-1 xeton +1 ancol no, mạch hở: HOCH2COCH3
- ancol + 1 ete không no: HOCH2-O-CH=CH2
- Ancol 2 chức, ete 2 chức; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì số C<4
Ví dụ 19: Cho X có CTPT C7H8O. Xác định số đồng phân cấu tạo thuộc
loại hợp chất thơm của X.
Hướng dẫn: Các đồng phân đều phải chứa vòng benzen, như vậy còn 1
nguyên tử C ở nhánh nên X có thể có các đồng phân sau:
OH

OH

OH

O – CH3

CH2-OH

CH3
CH3
CH3
c- Đồng phân của hợp chất chứa C, H, O, N: đối với hợp chất chứa cả O và
N số lượng các loại đồng phân là rất nhiều, trong phạm vi chương trình hóa
học THPT chúng ta không xét hết, thường chỉ xét 2 dạng CxHyO2N và
CxHyO3N2. Trong mỗi dạng này chúng ta cũng chỉ xét một số trường hợp
thường gặp
CTTQ
CxHyO2N

CxHyO3N2

Loại hợp chất
Aminoaxit: NH2−R−COOH ( k ≥ 1)
Este aminoaxit: NH2−R−COOR’ ( k ≥ 1)
Muối amoni của axit cacboxylic: RCOONH4
Muối amin với axit cacboxylic: RCOONH3R’
Hợp chất nitro của hiđcacbon: RNO2 ( k ≥ 1)
…
RNH3NO3
H2N-R(OH)-COONH4

…

Ghi chú
Vừa tác dụng
với HCl, vừa
tác dụng với

Thường gặp 2
loại hợp chất
này

Ví dụ 20: Viết các đồng phân ứng với công thức phân tử C2H7O2N.

16


Hướng dẫn: C2H7O2N , k = 0, Như vậy, ứng với CTPT dạng CxHyO2N ( 2O và
1N) cớ thể là:
+ Muối amoni của axit cacboxylic: RCOONH4 → CH3COONH4
+ Muối amin với axit cacboxylic: RCOONH3R’ → HCOONH3CH3
- Do k = 0 nên không thể là Aminoaxit, Este aminoaxit, Hợp chất nitro của
hiđcacbon.
3. Viết đồng phân dựa vào tính chất của chất hữu cơ và đặc điểm cấu tạo
- Đối với dạng này, đòi hỏi học sinh nắm chắc các tính chất hóa học đặc trưng
của từng loại hợp chất hữu cơ.
- Cách viết đồng phân tương tự như dạng 2, nhưng loại bỏ những cấu tạo
không phù hợp với gợi ý của đề.
- Đối với mỗi loại hợp chất, có những đặc điểm riêng biệt về tính chất. Một số
trường hợp thường gặp như sau
a. Ankan CnH2n + 2 ( n ≥ 1)

- Bậc của nguyên tử cacbon no bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết trực
tiếp với nó
- Khi thế theo tỉ lệ 1: 1 có thể thu được 1 hay nhiều sản phẩm thế trong đó sản
phẩm chính là sản phẩm thế ở C bậc cao. Có bao nhiêu vị trí C khác nhau còn
H thì có bấy nhiêu sản phẩm dẫn xuất monoclo.
- Nguyên tử cacbon đối xứng thì được xếp vào cùng một “loại cacbon”
Ví dụ 21. Phân tử iso-pentan, có 3 bậc của nguyên tử cacbon và 4 nguyên tử
cacbon khác loại ( phân tử có 5C nhưng chỉ có 4 loại, do có 2 nguyên tử đối
xứng nhau)
(bậc 1)

(bậc 3)

(bậc 2)

( bậc 1)

CH3

CH

CH2

CH3

│(bậc 1)
Hai nguyên
tử cacbon có
cấu tạo đối
xứng nhau

CH3

17


Ví dụ 22. Cho ankan X có công thức phân tử C5H12 tác dụng với clo theo tỉ lệ
số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) thu được một monoclorua duy nhất.
Xác định công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn. Ankan X có 5 nguyên tử C, khi phản ứng với Cl2 chỉ thu được 1
dẫn xuất monoclo duy nhất → X phải có 4C đối xứng và 1C không còn H .
Vậy công thức cấu tạo của X là:
CH3
CH3- C – CH3
CH3
Ví dụ 23. Hợp chất X có công thức phân tử C8H18. Trong phân tử X chỉ chứa
các nguyên tử cacbon bậc một và bậc bốn. Xác định công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn. Do phân tử X chỉ chứa các nguyên tử cacbon bậc một và bậc bốn,
nên các nguyên tử cacbon bậc bốn phải liên kết với nhau. Công thức cấu tạo
của X là
CH3
CH3 – C

CH3
–

CH3

C
CH3

CH3
– C – CH3
CH3

b. Anken
- Khi cộng phân tử bất đối xứng (HX, H2O,..) vào anken đối xứng chỉ thu
được 1 sản phẩm duy nhất
- Các anken làm mất màu dung dịch brom. Các dẫn xuất của xiclopropan
tham gia phản ứng cộng mở vòng với brom ( cũng làm mất màu dung dịch
brom).
Ví dụ 24. Biết công thức phân tử của X là C4H8 và X làm mất màu dung dịch
brom. Viết các đồng phân cấu tạo của X
Hướng dẫn: ta có k =

2.4 + 2 − 8
= 1 => Có 1 liên kết π hay 1 vòng => có 2
2

dạng mạch cacbon

18


- Anken: các anken đều làm mất màu dung dịch brom
CH2=CH-CH2-CH3 (1)

CH3-CH=CH-CH3 (2)

CH2 = C-CH3 (3)

CH3
- xicloankan: chỉ có xiclopropan làm mất màu dung dịch brom
H2C
H2C - CH – CH3 (4)
Ví dụ 25. Biết X có công thức phân tử C6H12 mạch hở. Khi cho X tác dụng
với HCl chỉ thu được một sản phẩm cộng duy nhất. Xác định công thức cấu
tạo của X.
Hướng dẫn: C6H12 mạch hở → X là anken
- Để C6H12 tác dụng với HCl cho một sản phẩm duy nhất thì C6H12 có cấu tạo
đối xứng: CH3CH2CH=CHCH2CH3 (1) và (CH3)2C=C(CH3)2 (2)
c. Ankin CnH2n -2 ( n ≥ 2)
- Chỉ những ankin có liên kết ba đầu mạch ( ank-1-in) mới phản ứng tạo kết
tủa với AgNO3/NH3.
Ví dụ 26. Hidrocacbon X có công thức phân tử C5H8. X tác dụng với dung
dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa màu vàng. Viết công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn. X là hidrocacbon tác dụng với AgNO3/NH3 => X có liên kết ba
đầu mạch. Công thức cấu tạo phù hợp là
HC≡C−CH2−CH2−CH3

HC≡C−CH−CH3
CH3

=> Có 2 đồng phân ankin đầu mạch tạo ra kết tủa.
Ví dụ 27. Một hiđrôcacbon A mạch thẳng có CTPT C6H6 .Khi cho A tác dụng
với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được hợp chất hữu cơ B ( kết tủa màu vàng)
có MB- MA=214 dvc .Xác định CTCT của A
Hướng dẫn. X có độ bất bão hòa k = 4
Phương trình phản ứng:

19

C6H6 + xAgNO3 + xNH3 → C6H6-xAgx↓ + xNH4NO3
Ta có: ( 107x + 78) – 78 = 214 => x = 2
=> x có 2 liên kết ba ở đầu mạch (tương ứng với 4 liên kết

π

, k = 4).

=> có 2 công thức cấu tạo:
HC≡C–CH2–CH2–C≡CH và HC≡C–CH(CH3) -C≡CH
d. Hidrocacbon thơm
- Trong phản ứng thế với halogen vào ankyl benzen, nếu có điều kiện bột sắt
thì phản ứng thế vào vòng benzen, nếu điều kiện nhiệt độ thì thế vào nhánh.
- Vòng benzen ứng với độ bất bão hòa k = 4.
Ví dụ 28. Hiđrocacbon X chứa vòng benzen có công thức phân tử C8H10,
khi cho X tác dụng với dung dịch Br2 có mặt bột Fe hoặc không có mặt
bột Fe, trong mỗi trường hợp đều tạo được một dẫn xuất monobrom. Xác
định công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn. X có k = 4, có 8 C, chứa vòng benzen nên X là ankyl benzen
(có 2 nguyên tử C ở nhánh).
- Do X tác dụng với Br2 đun nóng X tạo 1 dẫn xuất monobrom nên X chứa 2
nhóm metyl.
- Trong vòng benzen còn 4 nguyên tử H có thể thay thế bởi brom khi có
mặt bột Fe. Theo đầu bài chỉ tạo thành 1 dẫn xuất monobrom nên 4 nguyên
tử H này là tương đương ( đối xứng)
H3C

CH3

Ví dụ 29. Một hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C8H8. Khi cho A
phản ứng với lượng dư H2 (Ni, t0) thì 1 mol A phản ứng hết 4 mol H2,
nhưng nếu cho A phản ứng với dung dịch Brom dư thì 1 mol A chỉ phản
ứng hết với 1 mol Br2. Xác định công thức cấu tạo của A.
Hướng dẫn
- Độ bất bão hòa: k = 5 (tổng số liên kết π và vòng)

20


- Cứ 1 mol A + 4 mol H2 => A có 4 liên kết π => A phải có một mạch
vòng
- Mặt khác, 1 mol A + 1 mol Br2 (tối đa) => trong 4 liên kết π chỉ có 1 liên
kết π ở nhánh, liên kết π còn lại nằm trong vòng benzen
=> A là C6H5−CH=CH2
e. Ancol – phenol
- Bậc của ancol = bậc của nguyên tử cacbon mà nhóm –OH liên kết trực tiếp
vào.
- Ancol X tách nước với xúc tác H2SO4 đặc ở 170oC thu được một anken duy
nhất => Ancol X no đơn chức mạch hở, bậc 1 hoặc đối xứng.
- Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO, to được andehit => X là ancol bậc 1
- Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO, to được xeton => X là ancol bậc 2.
- Ancol đa chức X tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dung dịch
màu xanh lam => X có ít nhất 2 nhóm OH liền kề nhau.
- Không tồn tại rượu mà 2, 3 nhóm OH cùng liên kết với một nguyên tử C.
CH3−CH2−CH−OH
OH
-Không tồn tại rượu mà nhóm −OH liên kết với một nguyên tử cacbon có
liên kết π

CH3−CH2−CH=CH2−OH
- Nhóm OH ancol không phản ứng với NaOH, nhóm OH phenol tác dụng với
NaOH.
Ví dụ 30. Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C3H6O. X tác dụng
với Na giải phóng H2. Xác định công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn
- Độ bất bão hòa k = 1, có 1 nguyên tử O mà tác dụng được với Na giải phóng

21


H2 => X là ancol không no, 1 liên kết đôi mạch hở.
- Công thức cấu tạo phù hợp là CH2=CH-CH2-OH
Ví dụ 31. Hợp chất A có công thức phân tử C3H8O2. A tác dụng với Cu(OH)2
ở nhiệt độ thường tạo hợp chất màu xanh lam. Xác định công thức cấu tạo của
A.
Hướng dẫn.
- Độ bất bão hòa k = 0, có 2 nguyên tử O, tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ
thường tạo dung dịch xanh lam => A là ancol có 2 nhóm OH liền kề nhau.
- Công thức cấu tạo phù hợp: CH3 – CH – CH2
OH

OH

Ví dụ 32. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân
tử là C7H8O2, tác dụng với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng
với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X
chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Xác định công thức cấu
tạo của X.
Hướng dẫn

-

X tác dụng với Na thu được số mol H2 bằng số mol X nên trong phân

tử X có 2 nguyên tử H linh động, X có 2 oxi nên X có 2 nhóm –OH.
-

Mặt khác, X chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1 nên X có 1

nhóm OH phenol.
=> X chứa vòng benzen, có 1 nhóm –OH phenol, 1 nhóm –OH ancol
=> X là HOC6H4CH2OH.
f. Andehit
- Chất hữu cơ có phản ứng tráng bạc ( tác dụng với AgNO3 trong dung dịch
NH3) và làm mất màu dung dịch brom => có nhóm CHO.
Ví dụ 33. Viết công thức cấu tạo của X biết công thức phân tử của X là C4H8O

22


và X có phản ứng tráng bạc.
Hướng dẫn
- Độ bất bão hòa k = 1, có 1O, có phản ứng tráng bạc => X có nhóm –CHO
- Công thức cấu tạo của X phù hợp
CH3 – CH2 – CH2 – CHO

CH3 – CH – CHO
CH3

g. Axit cacboxylic

- Chất hữu cơ tác dụng với đá vôi sinh khí CO2 => có nhóm –COOH
Ví dụ 34. Viết các đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8O2 mà tác dụng
được với đá vôi giải phóng khí CO2.
Hướng dẫn
C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi => C4H8O2 là axit
- Công thức cấu tạo phù hợp là
CH3 – CH2 – CH2 – COOH

CH3 – CH – COOH
CH3

h. Este
- Hợp chất hữu cơ chỉ chứa 1 loại nhóm chức tác dụng với NaOH nhưng
không tác dụng với Na => chất hữu cơ đó có nhóm –COO- Este đơn chức tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 sinh ra kết tủa Ag
=> Este có dạng HCOOR’
- Este đơn chức tác dụng với NaOH sinh 1 muối và 1 andehit => este đơn
chức có gốc ancol có dạng R-COO-CH=R’ ( R’ ≠ H)
- Este đơn chức tác dụng với NaOH sinh 1 muối và 1 xeton => este đơn chức
có gốc ancol có dạng R-COO-C(R’)=R” ( R’, R” ≠ H)
- Este đơn chức tác dụng với NaOH sinh 2 muối và H2O => este đơn chức của

23


phenol có dạng: RCOOC6H5-x( R ’)x
Ví dụ 35. Viết các đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2,
tác dụng với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na.
Hướng dẫn
- C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na =>
C4H8O2 là este no, đơn chức mạch hở

- Công thức cấu tạo phù hợp
HCOO-CH2-CH2-CH3

HCOO – CH – CH3
CH3

CH3 – COO- CH2 – CH3

CH3- CH2-COO-CH3

Ví dụ 36. Một este có công thức phân tử là C3H6O2 có phản ứng tráng bạc với
dung dịch AgNO3 trong NH3. Xác định công thức cấu tạo của este
Hướng dẫn
- Este có công thức C3H6O2, có phản ứng tráng bạc => Este có dạng HCOOR’
- Công thức cấu tạo phù hợp là HCOOCH2-CH3.
i. Amin
- Bậc amin = số nguyên tử H bị thay thế trong phân tử amoniac
+ amin bậc 1: R – NH2
+ amin bậc 2: R – NH – R’
+ amin bậc 3: R – N – R’
R”
Ví dụ 37. Viết các đồng phân amin bậc 1 có công thức phân tử C4H11N.
Hướng dẫn.
Độ bất bão hòa k = 0, có 1 nguyên tử N => amin no đơn chức
- Các công thức cấu tạo phù hợp

24


CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

CH3 – CH2 – CH – CH3
NH2

CH3 – CH – CH2 – NH2

CH3

CH3 – C – CH3

CH3

CH3

k. Amino axit.
- Vị trí của nhóm -NH2 ( đánh số thứ tự là 1 vào C trong nhóm COOH)
2
3
4
5
6
7
α
β
γ
δ
ε
ω
Ví dụ 38. Viết các đồng phân α amino axit ứng với công thức phân tử
C4H9O2N.

Hướng dẫn
- Độ bất bão hòa k = 1, có 2 nguyên tử O và 1 nguyên tử N => amino axit no
có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH ( k = 1)

25