KHẢO sát THÀNH PHẦN hóa học của lá cây ME RỪNG

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
LÁ CÂY ME RỪNG
PHYLLANTHUS EMBLICA

Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Sinh viên thực hiện : Ngô Hồng Hoài Nam
Mã số sinh viên
: K38.201.068

Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
LÁ CÂY ME RỪNG
PHYLLANTHUS EMBLICA

Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết

Sinh viên thực hiện : Ngô Hồng Hoài Nam
Mã số sinh viên
: K38.201.068

Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016



Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày

tháng

Chủ tịch hội đồng

năm 2016


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học,
trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Để có thể hoàn thành tốt đề tài này, em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh
Tuyết, người Cô hướng dẫn đã luôn hết lòng, tận tình giúp đỡ, tạo mọi điều kiện thuận lợi.
Cô không chỉ là người truyền đạt những kiến thức khoa học, những kinh nghiệm thực tế
mà còn là người tạo thêm niềm đam mê nghiên cứu khoa học của em. Ngoài ra, em cũng
xin cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào, Thầy Dương Thúc Huy đã giúp đỡ và cho em những ý
kiến quý báu để em có thể hoàn thành tốt đề tài của mình.
Em xin cảm cơn các quý Thầy Cô của khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành
phố Hồ Chí Minh. Các Thầy Cô đã hết lòng tận tụy giảng dạy, truyền đạt cho em nhiều
kiến thức khoa học quý báu về lĩnh vực Hóa Học.
Cuối cùng, em xin cảm ơn các bạn ở phòng Hợp chất thiên nhiên, vì đã giúp đỡ cũng
như chia sẻ kiến thức, kinh nghiệm cho em để em có thể hoàn thành tốt đề tài này.

Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ...................................................................................................... 2
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY ME RỪNG ...................................................................... 2
1.1.1. Mô tả chung ................................................................................................................. 3
1.1.2. Vùng phân bố ............................................................................................................... 3
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH ............................................................................ 3
1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền .................................................................................... 3
1.2.2. Nghiên cứu về dược tính .............................................................................................. 4
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ..................................................... 5
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .............................................................................................. 15
2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH .............................................. 15
2.1.1. Hóa chất ..................................................................................................................... 15
2.1.2. Thiết bị ....................................................................................................................... 15
2.1.3. Phương pháp tiến hành ............................................................................................... 16
2.1.3.1 Phương pháp phân lập các loại hợp chất .............................................................. 16
2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất .......................................... 16
2.2. NGUYÊN LIỆU ............................................................................................................... 16
2.2.1. Thu hái nguyên liệu.................................................................................................... 16
2.2.2. Xử lí mẫu nguyên liệu ................................................................................................ 16
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO .......................................................................................... 16

2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO HEXANE ................................... 17
2.4.1. Sắc ký cột sillica gel trên cao hexane......................................................................... 17
2.4.2. Sắc ký cột silica gel trên phân đoạn H5 (0.94 g) và H6 (1.83 g) ............................... 18
2.5. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE .................... 19
2.5.1. Sắc ký cột silica gel trên cao ethyl acetate ................................................................ 19
2.5.2. Sắc ký cột silica gel trên phân đoạn EA4 (33.4 g) .................................................... 20
2.5.3. Sắc ký cột silica gel trên phân đoạn EA4.1 (4.67 g) ................................................. 20
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .......................................................................... 22
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEA-N2 ............................................................ 22
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEHC ............................................................... 23
3.3. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEA-N3 ............................................................ 25
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .............................................................................. 29
4.1. KẾT LUẬN ...................................................................................................................... 29
4.2. ĐỀ XUẤT ........................................................................................................................ 29
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

Ký hiệu,
chữ viết tắt
1
H-NMR

Tiếng Anh

Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance

13

Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Correlation

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Coherence

s
d
t
dd
ddd
m
br s
δ
J
ppm
RP-18
UV
Rf
Ac
DCM
EA

C
Me
H
SKC
SKLM
g
mg
MHz
Hz

Singlet
Doublet
Triplet
Double of doublet
Double of doublet of doublet
Multiplet
Broad singlet
Chemical shift
Coupling constant
Part per million
Reversed Phase-18
Ultra Violet
Retention factor
Acetone
Dichloromethane
Ethyl Acetate
Chloroform
Methanol
n-Hexane

C-NMR

gam
miligam
Mega Hertz
Hertz

Tiếng Việt
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
của proton (1)
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
của carbon (13)
Phổ tương tác dị hạt nhân qua
một liên kết
Phổ tương tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết
Mũi đơn
Mũi đôi
Mũi ba
Mũi đôi đôi
Mũi đôi đôi đôi
Mũi đa
Mũi đơn rộng
Độ chuyển dịch hoá học
Hằng số ghép spin
Một phần một triệu
Pha đảo C-18
Tia cực tím
axeton
diclometan

Etyl acetat
Cloroform
Metanol
Hexan
Sắc ký cột
Sắc ký lớp mỏng


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên cao hexane .................................................................... 18
Bảng 2.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn (H5) ............................................................. 19
Bảng 2.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn (H6) ............................................................. 19
Bảng 2.4 Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate ............................................................ 20
Bảng 2.5. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn (EA4) .......................................................... 20
Bảng 2.6. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn (EA4.1) ....................................................... 21
Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất PEA-N2 ............................................................. 23
Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất PEHC ................................................................ 25
Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất PEA-N3 ............................................................. 28


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 1. Quy trình điều chế cao hexane lá me và cao ethyl acetate lá me ..................... 17

Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cây me rừng ................................................................................................... 2
Hình 3.1. Một số tương quan HMBC của PEA-N3 ..................................................... 27


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEA-N2.
Phụ lục 2. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEA-N2.
Phụ lục 3. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEHC.
Phụ lục 4. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEHC.
Phụ lục 5. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEHC.
Phụ lục 6. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 7. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 8. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 9. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 10. Phổ HSQC của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 11. Phổ HSQC của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 12. Phổ HSQC của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 13. Phổ HSQC của hợp chất PEA-N3.
Phụ lục 14. Phổ HMBC của hợp chất PEA-N3.

Phụ lục 15. Phổ HMBC của hợp chất PEA-N3.


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

LỜI MỞ ĐẦU
Trong nền y học dân tộc của nhiều nước, các loài cây thuộc chi Phyllanthus
(họ Thầu dầu, Euphorbiaceae) đã được sử dụng rộng rãi để chữa các bệnh như:
thận, tiểu đường, viêm gan B,... [2]. Tại Việt Nam, có 44 loài (so với trên 700 loài
trên thế giới), bên cạnh các loài được chú ý nhiều như Phyllanthus amarus Schum et
Thonn. (cây Diệp hạ châu đắng), Phyllanthus urinaria L. (cây Diệp hạ châu ngọt),
Phyllanthus reticulatus Poir. (cây Phèn đen) [5], thì cây Me rừng (Phyllanthus
emblica L.) cũng được sử dụng nhiều trong y học dân tộc dùng để chữa cảm mạo,
phát sốt, ho, đau cổ họng, miệng khô khát, viêm ruột, đau bụng đi ngoài, cao huyết
áp,...[1]. Cây me rừng phân bố rộng ở nhiều nơi như các vùng núi Tây Bắc, Việt Bắc,
các đồi trọc, bãi hoang, rừng thưa,...
Ngoài ra, tại Ấn Độ, các bộ phận của cây Phyllanthus emblica L. như rễ, thân, lá,
quả cũng được sử dụng nhiều để làm thuốc giúp cơ thể hấp thu thức ăn tốt hơn, tăng
cường khả năng hoạt động của gan, bổ não, tốt cho hệ thần kinh, bổ tim, bổ phổi, tăng
cường khả năng sinh sản, hỗ trợ hệ thống tiết niệu, tốt cho da, giúp tóc khỏe mạnh,
làm mát cơ thể, giúp đào thải độc tố ra ngoài cơ thể, tăng cường sức sống, bổ mắt,
tăng cường hệ miễn dịch, giúp lợi tiểu, kháng viêm, chống ung thư gan, ung thư da,....
[4]
Tuy các công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của cây me rừng về các bộ
phận như rễ, thân, quả tương đối nhiều, nhưng các nghiên cứu về thành phần của lá
me rừng vẫn còn ít. Và ở Việt Nam, me rừng chưa được nghiên cứu thành phần hóa
học, do đó chúng tôi chọn lá cây me rừng được chọn để nghiên cứu trong đề tài này
với mong muốn tìm hiểu các thành phần hóa học có trong lá me rừng để đóng góp

thêm những chứng cứ khoa học vào kho dược liệu của Y học dân tộc Việt Nam.

1


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

CHƯƠNG 1

TỔNG QUAN
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY ME RỪNG [1]
Tên thông thường: me rừng.
Tên gọi khác: chùm ruột núi, du cam tử, ngưu cam tử.
Thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae).
Tên khoa học: Phyllanthus emblica L.

Hình 1.1 Cây me rừng
1.1.1. Mô tả chung [1]
Cây nhỏ, cao khoảng 3 m, nhiều cành. Cành của me rừng nhỏ, mềm, vỏ thân
có lông, dài khoảng 20 cm. Lá xếp thành hai dãy trên các cành nhỏ giống như lá

2


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

kép lông chim, cuống lá rất ngắn. Lá cây me rừng thuộc loại lá kèm, hình ba
cạnh, rất nhỏ. Cây me rừng có hoa nhỏ, đơn tính cùng gốc. Cụm hoa thành xim
co mọc ở nách lá phía dưới của cành, cụm hoa có cả hoa đực và hoa cái. Quả
hình cầu, mọng. Hạt hình ba cạnh, màu hồng nhạt.
1.1.2. Vùng phân bố [1]
Cây me rừng là loài cây mọc hoang, có nhiều ở các nước khí hậu nhiệt đới
như Việt Nam, Trung Quốc, Ấn Độ,...
Tại Việt Nam, me rừng có nhiều ở các đồi trọc, bãi hoang, rừng thưa. Đặc
biệt là vùng núi Tây Bắc, Việt Bắc.
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền
Quả me rừng có vị chua, ngọt, đắng, tính mát, có tác dụng nhuận phế, hóa
đờm, sinh tân. Rễ me rừng có vị đắng, chát, tính mát,...[1].
Tại Ấn Độ, quả me rừng được sử dụng dưới dạng mứt như một liều thuốc mát
giúp lợi tiểu, nhuận tráng. Quả me rừng khô được dùng để chữa lỵ, tiêu chảy.
Quả me rừng là một nguồn giàu vitamin C (gấp 20 lần so với quả cam). Ngoài ra,
tại Ấn Độ, cây me rừng còn được dùng để làm thuốc giúp cơ thể hấp thu thức ăn
tốt hơn, tăng cường khả năng hoạt động của gan, bổ não, tốt cho hệ thần kinh, bổ
tim, bổ phổi, tăng cường khả năng sinh sản, hỗ trợ hệ thống tiết niệu, tốt cho da,
giúp tóc khỏe mạnh, làm mát cơ thể, giúp đào thải độc tố ra ngoài cơ thể, bổ mắt,
tăng cường hệ miễn dịch, giúp lợi tiểu, kháng viêm, chống ung thư gan, ung thư
da,... [4]

3


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

1.2.2. Nghiên cứu về dược tính
Tác dụng gây độc tế bào ung thư
Năm 2011, Xiaoli Liu và các cộng sự [19] đã tiến hành thử nghiệm hoạt tính
gây độc tế bào ung thư của 6 hợp chất đã được cô lập từ cây me rừng, bao gồm:
geraniin (50), quercetin 3-β-D-glucopyranoside (59), kaempferol 3-β-Dglucopyranoside (46), isocorilagin (49), quercetin (48), kaempferol (47). Kết
quả cho thấy rằng geraniin và isocorilagin có khả năng gây độc tế bào ung thư
vú MCF-7 cao hơn các hợp chất khác với IC 50 là 13.2 và 80.9 μg/ml.
Isocorilagin thể hiện khả năng gây độc tế bào ung thư phổi HELF mạnh với
IC 50 là 51 μg/ml.
Tác dụng kháng oxy hóa
Các hợp chất phenolic (geraniin (50), quercetin 3-β-D-glucopyranoside (59),
kaempferol 3-β-D-glucopyranoside (46), isocorilagin (49), quercetin (48),
kaempferol (47)) có khả năng kháng oxy hóa. Trong đó geraniin có khả năng
kháng oxy hóa cao nhất với IC 50 cho DPPH là 4.7 μM và cho quá trình oxy hóa
chất béo là 65.70 μM [18].
Tác dụng kháng virus herpes simplex (HSV) loại 1 và loại 2
Hợp chất 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose (63) được cô lập từ cây
Phyllanthus emblica có khả năng khống chế sự phát triển của HSV loại 1 và loại
2 với IC 50 lần lượt là 10.77 μM và 24.73 μM [21].
Tác dụng phục hồi chức năng và hạ men gan
Dịch chiết ethanol của cây me rừng có tác dụng hạ men gan, phục hồi chức
năng của tế bào gan với liều lượng 75 mg/kg/ngày khi thử nghiệm trên chuột
[12].
Tác dụng phục hồi tổn thương tinh hoàn do tác dụng phụ của thuốc động
kinh

4


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

Dịch chiết từ cành me rừng có tác dụng cải thiện nồng độ tinh dịch của chuột
đực đã được tiêm valproic acid [13].
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Các nghiên cứu từ năm 1998 trở về trước cho thấy trong cây me rừng có các
hợp chất: zeatin (1), zeatin nucleotide (2), zeatin riboside (3), chebulic acid (4),
chebulinic acid (5), corilagin (6), 3,6-di-O-galloyl glucose (7), gallic acid (8),
ethyl gallate (9), gluco-gallin (10), ellagic acid (11), gibberellin (A1, A3, A4, A7,
A9) (12-16), leucodelphinidin (17), rutin (18), β-sitosterol (19) [5].
Từ 1999-2001, Ying-Jun Zhang và các cộng sự đã nghiên cứu thành phần từ
các bộ phận khác nhau của cây me rừng. Kết quả cho thấy nhóm tác giả đã cô lập
và nhận danh các hợp chất sau: phyllaemblic acid (20) [25], các phyllaemblicin
A-C (21-23) [23], sáu hợp chất phenolic mới là 2-O-galloyl L-malic acid(24), 2O-galloyl mucic acid (25) và ba dẫn xuất methyl ester (26-28), 2-O-galloyl mucic
acid 1,4-lactone (29) cùng dẫn xuất methyl ester (30), 5-O-galloyl mucic acid
1,4-lactone (31) cùng dẫn xuất methyl ester (32), 3-O-galloyl mucic acid 1,4lactone (33), và 3,5-di-O-galloyl mucic acid 1,4-lactone (34) [22], phyllaemblic
acid B (35), phyllaemblic C (36), phyllaemblicin D (37), cùng với hai hợp chất
mới, 2-carboxylmethylphenol 1-O-β-D-glucopyranoside (38) và 2,6-dimethoxy-4(2-hydroxyethyl)phenol 1-O-β-D-glucopyranoside (39) [24], các phyllanemblinin
A-F (40-45) [26]
Năm 2007, Xiaoli Lin cùng các cộng sự đã cô lập được 5 hợp chất từ cây me
rừng, bao gồm: kaempferol 3-β-D-glucopyranoside (46), kaempferol (47),
quercetin (48), isocorilagin (49) và geraniin (50) [18]. Cũng vào năm này, hợp
chất mới phyllanthunin (51) cũng đã được cô lập cùng với các hợp chất đã biết:
daucosterol (52), stearic acid (53), lauric acid (54), cinnamic acid (55) [3]
Năm 2008, S. K. EL-DESOUKY và cộng sự đã cô lập được hợp chất mới là
acylated apigenin glucoside (apigenin-7-O-(6”-butyryl-β-glucopyranoside)) (56)

5

Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

và các hợp chất khác như 1,2,3,4,6-penta-O-galloyglucose (57) [11]. Xiaoli Liu
và các cộng sự đã cô lập thêm quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (58) [17].
Từ vỏ quả me rừng, năm 2011, Wei Lou và các cộng sự đã cô lập được
isomallotusinin (59), chebulagic acid (60), chebulanin (61) [14]
Hợp chất 1,2,4,6-tetra-O- galloyl-β-D-glucose (62) đã được cô lập từ lá và cành
của cây me rừng bởi Yangfei Xiang và các cộng sự vào năm 2011 [21].
Năm 2012, Wei-Yan Qi và cộng sự đã cô lập được β-sitosterol (19),
daucosterol (52), cùng 12 hợp chất sterol khác (63-74), trong đó có 2 hợp chất
sterol mới là 5α,6β,7α-trihydroxysitosterol (64) và 7α-acetoxysitosterol (65) từ
cành và lá của cây me rừng [16].
Các công thức cấu tạo một số hợp chất trong cây Phyllanthus emblica L.

NH
OH

N

N

N

N
N
HO

N
H
(1)

O
HO P O
OH

N
NH
N

O
OHOH

(2)

OH
N
N

N
H

OH
O

N

N

HO OH

(3)

6


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam
RO
OR
O

HO

O

O
O

O

HOOC

O

OR

HO

O

HO

O

COOH

OH

O
OH

OH
HOOC

R=Galloyl
(5)

COOH

(4)

OR
O

HO
O

HO

O

O

OH
HO
OH

O
RO
HO
RO

OH

HO

O

OH

HO

OH
R=Galloyl
(7)

OH
R=Galloyl
(6)

O

OH
O

O
R2

O
H

OH

HO

OH

OR

HO

OH
R=Galloyl
(10)

O

O
11
( )

O

OH
HO

O
H

OH
O

O

H

H

R

R1
(13) R=OH
(15) R=H

(12) R1=R2=OH
(14) R1=H, R2=OH
(16) R1=R2=H

7

OH

OH
(8) R=H
(9) R=C2H5

O

HO
HO

OR


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

OH

OH
OH
HO

O

HO

O

OH

OH

OR
OH O

OH
OH OH
(17)

R=Rha-glu
(18)
O
H

O

H

HO

O

OH
H
H

(19)

H

O
O

HO

O
OH
(20)
O
HO

O
HO
O
OH
HO
HO

O
O

O
OH

O

OH
O
OH

HO
HO
HO

O
O
21
( )

OH
O

HO
HO
O

O
O

O

OH
(22)

O
HO

O
OH
HO
HO
OH HO
O
HO
OH

HO
HO
O

OH
O

O
O

O

O

(23)

8

O
O

O

O
O

O


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

HOOC
H

RO

ORH H OH
R1OOC
COOR2
H OHOHH
R=Galloyl
(25) R1=R2=H
(26) R1=R2=CH3
(27) R1=H, R2=CH3
(28) R1=CH3, R2=H

COOH

R=Galloyl

(24)

H OR3
OR4
O

O

RO H
R1O

HO

OH
H
R1

O

H

O

R1O
OR2
(29) R1=Galloyl, R2=R3=R4=H
(30) R1=Galloyl, R2=R3=H, R4=CH3
(33) R1=R3=R4=H, R2=G
(34) R1=R4=H, R2=R3=G

O

HO

OH

R=Galloyl
(31) R1=H
(32) R1=CH3

OH

H
O

O
OH

HO

OR2
COOH

O
OR

HOOC
(35) R1=OH, R2=H
(36) R1=R2=H
(37) R1=H, R2=Glu

HO
OH
O

OR
R=Glu
(39)

R=Glu
(38)
HO
HO

OR

O
O

O

O

O

OG

O

O

O

O
HO

HO
HO

O

OH

OH
O

HO
OH

O
H HO
R=Galloyl
(41)

R=Galloyl
(40)

9

OH

Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

OH HO

HO

OH

HO

OH
O
OR

O
O

O
O
O

O

O

O

OR4

H
HOOC
HO

O
COOH

O

R3O
R2O

OR1
OH
(43) R1=G, R2=neoche, R3=R4=H
(44) R1=G, R3=neoche, R2=R4=H
(45) R1=G, R4= neoche, R2=R3=H

OH
OH

R=Galloyl
(42)

R

OH
HO

OH

O
HO

O

O
OH O

O

HO

OH
OH

OH O

OH
HO
46
( )

(47) R=H
(48) R=OH

HO
O

HO
O
HO
HO

O

HO
O

OH
O

HO
HO

R=Galloyl
(49)

10

OR


Khóa luận tốt nghiệp
HO

Ngô Hồng Hoài Nam

OH HO

OH

HO

OH
O
OR

O
O

O

OH OR
OH
O

O
O

O
O

O

O
H

O

OH

O
HO
OHOH

O
OH O
O
O
O

HO
HO

OH

O
HO

OH
OH

O

R=Galloyl
(51)

R=Galloyl

(50)

H
OH
H
HO
HO

O
OH

H

O
(52)

O
R

COOH

OH

(53) R=n-C17H35
(54) R=n-C11H23

(55)

11

OH


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

O
O

OH
O

HO
HO

O

OR

O

O

RO
RO

OH

OR

OR
R=Galloyl
(57)

OH O
(56)

OH
OH
HO

O
O
OH O O
OH
HO
OH
HO
(58)

OH HO

HO

HO

OH

HO

OH

O

O

O

O
O

O

O

O
OR

O

O
OR

O

O

OH

HO

OH
O

OH HO

O

HOOC

O
O

O

O

HO
HO
HO

OH
O

O

OH

O

OH

OH

R=Galloyl
(60)

R=Galloyl
(59)

12


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

HO
OH
O

O
O

O

HOOC

OR

O
RO

HO
O

RO
HO

OH

O

O

OR

OR

OH
R=Galloyl
(61)

R=Galloyl
(62)

H

H

HO

HO

R
OH
OH
(63) R=H
(64) R=OH

R1
R2
(65) R1=H, R2=CH3COO
(66) R1=H, R2=OH
(67) R1=CH3CH2O, R2=H
(68) R1=R2=O

H

H
O
R1 R2
(69) R1=R2=H
(70) R1=R2=O
(71) R1=H, R2=OH

HO
OH
(72)

13


Khóa luận tốt nghiệp

Ngô Hồng Hoài Nam

H
R2
HO
HO

O

R1

O

OH
(73) R1=H, R2=CH3-(CH2)14COO
(74) R1=OH, R2=CH3-(CH2)14COO

Chú thích:
O

O

HO
H

OH

HOOC H
HO

HOOC

OH
OH
G=Galloyl

OH

HO
O
neoche
OH

HO
HO

O
Ac=Acetyl

O

OH
Glu=Glucopyranosyl
HO

OH
OH

O

O
O

HO
HO

OH

Rha-Glu=α-L-rhamnopyranosyl (1→6) -O-β-D-glucopyranosyl

14