AXIT CACBOXYLIC
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm cacboxyl –COOH
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Ví dụ: HCOOH, CH3COOH, C6H5COOH …
2. Phân loại
Axit no, đơn chức, mạch hở CxH2x+1COOH (x 0) hay CnH2nO2 (n 1)
Ví dụ: CH3COOH axit axetic
Axit không no, đơn chức, mạch hở
Ví dụ: CH2=CH–COOH axit acrylic
Axit thơm đơn chức
Ví dụ: C6H5COOH axit benzoic
Axit đa chức
Ví dụ: HOOC–COOH axit oxalic
3. Danh pháp
a. Tên thay thế của axit cacboxylic đơn chức, mạch hở:
Axit + tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + oic
Ví dụ:
CH3
H – COOH
axit metanoic
axit fomic
CH3 – COOH
axit etanoic
axit axetic
II. Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lý
1. Đặc điểm cấu tạo
Nhóm cacboxyl –COOH có cấu tạo:
C
O
O
H
CH2
C – COOH
axit 2 - metylpropenoic
axit metacrylic
H ở nhóm –OH axit linh động hơn H ở nhóm –OH ancol, phenol.
2. Tính chất vật lí
Axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
Axit cacboxylic có ts cao hơn so với ancol có cùng số nguyên tử C.
Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước; khi số nguyên tử C tăng, độ
tan trong nước giảm.
Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng.
III. Tính chất hóa học
1. Tính axit
Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li cho proton H+, làm đỏ quì tím
Ví dụ:
CH COO- + H+
CH3COOH
3
Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa)
Ví dụ:
2CH3COOH + Fe → (CH3COO)2Fe + H2
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ
Ví dụ:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O
Tác dụng với muối của axit yếu hơn
Ví dụ:
2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
2. Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa)
Ví dụ:
axit axetic
ancol etylic
etyl axetat
Phản ứng tổng quát
RCOOH
+
axit cacboxylic
R’OH
o
H ,t
ancol
RCOOR’
este
+
H2O
IV. Điều chế
1. Phương pháp chung
a. Oxi hóa không hoàn toàn anđehit:
2R – CHO + O2
o
xt
2R – COOH
t
b. Oxi hóa hiđrocacbon:
KMnO4
C6H5 – CH3
o
t
C6H5 – COOK
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2
H
C6H5 – COOH
+
xt
4CH3COOH + 2H2O
o
180 C, 50atm
xt
2R – CH2 – CH2 – R’ + 5O2
o
t
2R – COOH + 2R’ – COOH + 2H2O
c. Phương pháp điều chế axit axetic
Lên men giấm:
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
Oxi hóa anđehit:
xt
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
Đi từ metanol:
xt, to
CH3OH + CO CH3COOH
V. Ứng dụng
Axit cacboxylic có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: làm nguyên liệu cho công nghiệp mỹ
phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hóa học,…
Bài tập áp dụng 1
Axit propionic có công thức cấu tạo là
A. CH3 – CH2 – CH2 – COOH.
C. CH3 – [CH2]3 – COOH.
B. CH3 – CH2 – COOH.
D. H O
C
CH2 CH2 CH3
O
Bài tập áp dụng 2
Gọi tên hợp chất
CH3
CH CH2 COOH
CH3
A. axit 2 – metylpropanoic.
C. axit 3 – metylbutan – 1 – oic.
B. axit 2 – metylbutanoic.
D. axit 3 – metylbutanoic.
Bài tập áp dụng 3
Nhiệt độ sôi của các chất giảm dần theo thứ tự
A. (C2H5)2O > CH3COOH > C2H5OH > C2H5Cl.
B. C2H5Cl > (C2H5)2O > CH3COOH> C2H5OH.
C. CH3COOH > C2H5OH> (C2H5)2O> C2H5Cl.
D. CH3COOH > C2H5OH> C2H5Cl> (C2H5)2O.
Bài tập áp dụng 4
Hỗn hợp A gồm 2 axit no, đơn chức, mạch hở là đồng đẳng liên tiếp. Để trung hòa m
gam hỗn hợp A, cần 200 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu
được 15 gam muối khan.Hãy xác định hai axit trên.