Bai 41 phenol hoa hoc 11

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng
giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a. Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.


ĐÁP ÁN CÂU 1
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các
chất
a.Natri kim loại:
2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na

b. CuO , đun nóng
CH3-CH2-CH2-OH + CuO

c. A xít HBr có xúc tác
CH3 -CH2-CH2-OH + HBr

2CH3-CH2-CH2-ONa + H2
t0

CH3-CH2- CHO + Cu + H2O
t0

CH3 -CH2-CH2-Br + H2O


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2: Cho các chất có CTCT là:

1. CH3 - OH
3.

CH2- OH

2. CH2 = CH – CH2- OH
4.

OH

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4

C. 1,2,4

B. 1,2,3

D. Cả 4 chất 1,2,3,4


CH2OH

Ancol là gì?

OH

phenol

(1)
(2)

Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
- Giống: Đều có vòng benzen và nhóm -OH

Ancol
là
những
hợp
chất
hữu
cơ
trong
phân
tử
có
- Khác: (1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
cacbon no.
Chất nào là ancol? (1)
(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
→ ancol thơm


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG
PHÂN
1. Định nghĩa

Phenol là

gì?

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN.
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng
benzen.
–OH
liên kết trực tiếp

cacbon

benzen
-OH phenol


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
OH

CH2OH

(1)

(2)

OH

OH

OH

(3)
OH

(4)
OH

OH

OH
HO

CH3

OH

3

(5)

(6)

(7)

(8)


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. 1.
Định
nghĩa
Dựa
vào
2. Phân
loạiđể
đâu

2. Phân loại
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol)
OH
OH
VD: (1)
(2)
α
β

phân loại
phenol?
Hãy nêu ví dụ về
2. Phenol

α - naphtol
phenol
đơn chức?
phenol
được phân
- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên)
thành mấy
OH
OH
loại? Là
VD: (5) 1
(3)
(4)
OH
OH
1
Hãynhững
nêu ví loại
dụ về
6
2
phenolnào?
đa chức?
5
3
4

CH3
3

1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen

HO

5

3

OH

OH

hidroquinon

1,3,5 – trihidroxi benzen


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG
PHÂN.
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Đồng phân

VD1: C7H8O có bao nhiêu đồng phân phenol
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4

VD2: C7H8O có bao nhiêu đồng phân thuộc hợp
chất thơm
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
2- Metyl phenol
o – Crezol
o-Metylphenol

3-metylphenol
m – Crezol
m-Metylphenol

4- metylphenol
p – Metylphenol
p – Crezol
Ancolbezylic

Metyl, phenylete


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG
PHÂN.
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Đồng phân

VD3: C8H10O có bao nhiêu đồng phân phenol
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9
Giải:

3 đp

4 đp

1đp

1đp


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG
PHÂN.
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Đồng phân

VD4: C7H8O2 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng
benzen
A. 11
B. 12
C. 13
D. 14

Giải:
CH3

3đp

3đp

4đp
O-CH2-OH

1đp

1đp

1đp


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT: C6H6O Phenol có công
Ortho
(o)

OH
thức
phân
tử
là
CTCT:
Phenol
cóyOcông
gì? (CxH
z)
thức cấu tạo thu
C6H5OH hoặc gọn là gì?
hoặc

H
Ortho (o)

O
C
C

C

C

C

C

- Liên kết O – H phân cực mạnh hơn nên H linh

Para (p)
động hơn.
- Tại các vị trí cacbon ortho, para mật độ electron
nhiều hơn nên H linh động hơn.
Mô hình đặc

Mô hình rỗng


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Phenol
Định nghĩa
có
2. những
Phân loạitính
II. chất
PHENOL
vật lí gì?
1. -Cấu
tạo thái?
Trạng
2. Màu
Tính chất
sắc?vật lí

tonc?
- Độc hay
không?

- Tan trong
nước không?

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu, t onc = 430C
- Rất độc, gây bỏng da → hết sức cẩn thận
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước
nóng và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C
VD1: Sắp xếp các chất sau theo chiều t0s giảm dần
(1) CH3OH; (2) C6H5OH (Phenol); (3) C2H5OH; (4) CH4
Đáp án: (2) > (3) > (1) > (4)


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định
nghĩa
Phenol
Hãy
sotác
2. Phân
loạisự
dụng
vớitử
sánh
Nguyên
II. PHENOL
bazơ tạo

giống
và
H
trong
1. Cấu
tạonhau
khác
muối
và
nhóm
–OH
2. Tính
vật lí
vềchất
khả
nước
tương
củachất
ancol
3. Tính
hoá học
năng
phản
tự loại
hợp
a. ứng
hay
Phản với
phenol
ứng thế

chất vôNa
cơ
nguyên
tử
H
dễ
bị đã
thế
và
NaOH
nào
của
nhóm
–OH
hơn?
phenol
của
phenol

học?
và ancol?

axit

3. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na Dựa vào CTCT của


→ 2 C H ONa + H
2 dịch
hãy
dự đoán
-2Tác dụng vớiphenol,
dung
bazơ
6 tính
5
2
t0

chất hoá học của phenol?
C6H5OH + NaOH

natri phenolat(pH>7)
C6H5ONa + H2O
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động
axit
phenolic
hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)

-∙ Dung
Giống:
phản
ứng
với
Tại

sao
ancol
cũng
dịchđều
phenol
không
làm
đổiNa.
màu quỳ tím
có nhóm –OH nhưng

-∙ Khác: Phenol
phản
ứng
vớihay
NaOH còn ancol
Phenol
là tính
axit
yếu
không
có
axit?
thì không.
mạnh?
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

Lưu ý: Phenol(C6H5OH) không tác dụng với
NaHCO3 nhưng tác dụng được với Na2CO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
VD1: Cho các chất sau: Phenol, C6H5ONa,
C2H5OH, HCl, NaOH, NH3, những chất nào làm
quỳ tím hóa xanh?
Đáp án: C6H5ONa, NaOH, NH3
VD2: Cho các dung dịch sau: C2H5OH, C6H5ONa,
C2H5ONa, HCl, NaOH, NH3, NaAlO2. Bao nhiêu
dung dịch pH > 7
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,

PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

VD3: Sắp xếp các chất sau theo chiều tính bazơ
giảm dần:
(1)C2H5ONa; (2)C6H5ONa; (3)H2O; (4)NaOH
Đáp án: (1) > (4) > (2) > (3).
VD4: X là hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen có
CTPT C7H8O. Biết X tác dụng với dd NaOH. Số
đồng phân thỏa mãn của X là?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Giải: X phản ứng được với dd NaOH => X là
phenol


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
D.
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

VD5: X là hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen
và CTPT C7H8O2. Biết 1 mol X tác dụng Na dư
sinh 1 mol H2. Mặt khác 1 mol X tác dụng với dd
NaOH tỉ lệ mol 1:1. Xác định CTCT của X?
OH

A.
C.

CH2-OH

O-CH2-OH

OH

CH3

B.
OH

D.

OH
CH3

Giải:
+ Vì 1 mol X -> 1 mol H2 => có 2H linh động
=> có 2 nhóm OH.
+ Vì X + NaOH tỉ lệ mol 1 : 1 => X có 1 nhóm
OH phenol


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

OH
+

Br2

3

Br

OH
Br
↓ trắng + 3HBr

Br
2,4,6 - tribromphenol
→ nhận biết phenol
Tại sao–phenol
táccho
dụng
Nhận xét: Nhóm
OH làm
nguyên tử H của
Benzen
có tác
dụng
với
được
với
dung
dịchdễ

Br2bị thay thế hơn
vòng benzen
trong
phenol
benzen
không?
dịch
Br2thì
không?
nguyên tửdung
Hcòn
của
vòng
benzen
trong phân tử các
hiđrocacbon thơm.
không


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL

1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

VD1: Cho 9,4 g phenol tác dụng vừa đủ m (g)
dung dịch Br2 32% sau khi phản ứng xảy ra hoàn
toàn thu được m’ (g) kết tủa màu trắng. Tính m,
m’?
Giải: Có nphenol = 9,4 : 94 = 0,1 mol

0,1 -> 0,3 -> 0,1 mol

Ta có mchất tan Br2 = 0,3 . 160 = 48(g)

Lại có m’ = m↓ = 0,1.331 = 33,1 (g)


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL

1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí

3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

Phenol là 1 axit yếu,
Hãy hoàn thành
ứng
sauTại
HNO3phản
cũng là
1 axit.
sao 2 chất nàyOH
phản
OH
ứng
với nhau? NO2
O2N

H2SO4ñ

+3 HNO3
(HO-NO2)

nitro

NO2

+ 3 H 2O
↓vàng

2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh
động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì
xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng
nhóm –NO2


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL

1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

Lưu ý:

 Phenol không tác dụng với axit axetic
(CH3COOH)

 Nhưng tác dụng với anhidrit axetic (CH3CO)2O
C 6 H 5OH + (CH 3CO)2 O -> CH 3COOC 6 H 5 + CH 3COOH
Phenyl axetat
VD2: Cho các chất sau: Na, NaOH, dd Br2,
Na2CO3, NaHCO3, HCl, HNO3 đ (H2SO4đ). Bao
nhiêu chất có thể tác dụng được với phenol ?
A. 5
B. 6
C. 7
D. 8


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL

1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H

của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

VD3: Nung 22,9 (g) axitpicric (2,4,6 – trinitrophenol)
trong bình kín 1 thời gian thu được V lít khí X (đktc)
gồm CO, CO2, N2, H2. Tính VX Biết hiệu suất H = 80% và
phản ứng nung là:

C 6 H 3 N 3O 7 
→ 5CO + CO 2 + 1,5N 2 + 1,5H 2
t0

Giải:

C 6 H 3 N 3O 7 
→ 5CO + CO 2 + 1,5N 2 + 1,5H 2
t0

22,9
= 0,1 → 0,5 -> 0,1 -> 0,15 -> 0,15
229
0,9.22,4.80
⇒V=
= 16,128(l)
100
Cách 2: BTNT n h = ( 6.0,1) + ( 1,5.0,1) + ( 1,5.0,1) = 0,9 (mol)
2

(CO 2 + CO)

⇒ Vh =
2

0,9.22,4.80
= 16,128(l)
100

H2

N2


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế

4. Điều chế

Benzen

CH2 = CH – CH3
Trong công nghiệp hiện
+
nay,Hphenol được
điều chế
Cumen

từ nguyên
liệu gì? Qua
(isopropylbenzen)
mấy giai đoạn? Là những
1.O2
giai đoạn nào?
+
2.dd H2SO4
OH

CH3

CH
CH3

C
O

axeton

phenol
cách nào khác để
* C6H6 → C6HCòn
5Br → C6H5ONa → C6H5OH
chế tạo phenol không?

chưng cất

* Nhựa than đá

CH3

C6H5OH

CH3


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H

của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng

5. Ứng dụng

Phẩm nhuộm
Dược phẩm
Phenol
C6H5OH

Chất kết
dính

Chất diệt cỏ
2,4 – D; diệt
Thuốc nổ
nấm mốc.
Đồ dân dụng, phenol - fomandehit


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên
cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối
và nước.

c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro
dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là
axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử
phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

S
Đ
Đ
S
Đ


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2: Cho các chất : CH3COOH, C6H5OH,
C2H5OH, KOH, Ba(OH)2, Al(OH)3, AlCl3, HCl, BaSO4
. Số chất tác dụng với Na2CO3?
A.4

B. 5

C. 6

D. 7