Các dạng toán về Ancol Phenol (Có hướng dẫn giải) Luyện thi đại học

GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

ANCOL
Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều nhóm OH (hidroxyl)
liên kết trực tiếp với C no
- CTTQ: CnH2n+2-2k-a(OH)a
hoặc CnH2n+2-2kOa (a ≤ n, k: số liên kết π)
- Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH
hoặc CnH2n+2O
- Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2-a(OH)a
hoặc CnH2n+2Oa
- Ancol không no, phân tử có 1 liên kết đôi: CnH2n-a(OH)a
hoặc CnH2nOa
• Lưu ý:
- Nếu nhóm OH liên kết với nguyên tử C có liên kết đôi => hợp chất này không
bền, chuyển thành andehit
- Nếu phân tử ancol có 2 nhóm OH liên kết với 1 nguyên tử C => ancol này
không bền, chuyển thành andehit hoặc xeton
- Nếu phân tử ancol có 3 nhóm OH liên kết với 1 ng.tử C => ancol này không
bền, chuyển thành axit
=> ancol bền có n nguyên tử C có thể có tối đa n nhóm OH
* Danh pháp
- Tên thay thế: tên hidrocacbon tương ứng - số chỉ vị trí nhóm OH - ol
- Tên thường: (ancol đơn chức)
Ancol + tên gốc ankyl + ic
* Tính chất hoá học
1. Tác dụng với kim loại kiềm
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2
2. Phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol → anken
2 SO4
H


→
o

CnH2n+1OH 170 C CnH2n + H2O
Lưu ý: metanol không có phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol
3. Phản ứng tách nước từ 2 phân tử ancol → ete
2 SO4
H

→
o

2CnH2n+1OH 170 C CnH2n+1-O-CnH2n+1 + H2O
4. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- oxi hoá nhẹ bằng CuO, t0
t0

Ancol bậc 1 + CuO → anđehit
t
R-CH2-OH + CuO → R-CH=O + Cu + H2O
t
Ancol bậc 2 + CuO → xeton
t
R-CH(OH)-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu + H2O
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá nhẹ bằng CuO
phản ứng dùng phân biệt bậc ancol
Tính chất riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
Phản ứng với Cu(OH)2 → dung dịch màu xanh lam
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → 2[R(OH)O]2Cu + H2O

Phản ứng đặc trưng nhận ra 2 nhóm OH kề nhau
0

0

0


5.


Câu hỏi lý thuyết
Câu 1: C5H12O có số đồng phần ancol bậc 1 là bao nhiêu?
A. 2
B. 3
C. 4

D. 5


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

Hướng dẫn:
Viết các đồng phân ancol bậc 1 của C5H10O
1/
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
2/
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH
3/
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH

4/
CH3-C(CH3)2-CH2-OH
Câu 2: Chất hữu cơ X có CTPT C4H10O. Số đồng phân của X có phản ứng với Na
là:
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Hướng dẫn
X phản ứng với Na => chỉ xét các đồng phân ancol
C4H10O có 4 đồng phân ancol
1/
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butan-1-ol
2/
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
butan-2-ol
3/
CH3-CH(CH3)-CH2-OH
2-metylpropan-1-ol
4/
CH3-C(OH)(CH3)-CH3
2-metylpropan-2-ol
Câu 3: (CĐ-07) Cho các chất có CTCT như sau:
HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y);
HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R)
CH3-CHOH-CH2OH (T)
Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là:
A. X, Y, R, T
B. X, Y, Z, T

C. X, Z, T
D. Z, R, T
Hướng dẫn
Các chất tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam => có 2 nhóm OH kề
nhau => X, Z, T
Câu 4: (ĐH-A-09) Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH ;
(b) HOCH2-CH2-CH2OH ;
(c) HOCH2-CHOH-CH2OH
(d) CH3-CHOH-CH2OH
(e) CH3-CH2OH
(f) CH3-O-CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
A. (a), (b), (c)
B. (a), (c), (d)
C. (c), (d), (e)
D. (c), (d), (f)
Câu 5: Có bao nhiêu ancol ứng với CTPT C3H8Ox với x ≤ 3 có thể hoà tan được
Cu(OH)2?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Hướng dẫn
1/
CH2OH-CHOH-CH3
2/
CH2OH-CHOH-CH2OH
Câu 6: Công thức tổng quát của ancol 2 chức có một liên kết đôi trong gốc
hidrocacbon là:

A. CnH2n+2O2 B. CnH2nO2
C. CnH2n-2O2
D. CnH2n-2aO2
Hướng dẫn
ancol 2 chức => có 2 nguyên tử O
ancol có một liên kết đôi trong gốc hidrocacbon => CnH2n
 Đáp án B


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
Câu 7: Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của

nhau mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Hướng dẫn
CTPT ancol no đơn chức: CnH2n+2O
%C = .100% = 68,18%
Giải được: n = 5
 CTPT: C5H12O
 Số đồng phân ancol bậc 2 là 3
Câu 8: (ĐH-A-08) Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết
quả: tổng khối lượng của cacbon và hidro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng
phân ancol ứng với CTPT của X là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4

Hướng dẫn
CTPT ancol đơn chức: CxHyO
tổng khối lượng của cacbon và hidro gấp 3,625 lần khối lượng oxi
 mO = 16 => mC,H = 58 => C4H10
 CTPT: C4H10O
 Số đồng phân ancol ứng với CTPT C4H10O là 4
TOÁN VỀ PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ANCOL
Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều nhóm OH (hidroxyl)
liên kết trực tiếp với C no
- CTTQ: CnH2n+2-2k-a(OH)a
hoặc CnH2n+2-2kOa (a ≤ n, k: số liên kết π)
- Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH
hoặc CnH2n+2O
- Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2-a(OH)a
hoặc CnH2n+2Oa
- Ancol không no, phân tử có 1 liên kết đôi: CnH2n-a(OH)a
hoặc CnH2nOa
- Đốt cháy ancol no đơn chức mạch hở:
3n
CnH2n+2O + 2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O

- Đốt cháy ancol no đa chức mạch hở:

3n + 1 − a
2
CnH2n+2Oa +
O2 → nCO2 + (n+1)H2O

=> nH2O > nCO2 và nancol = nH2O - nCO2
* Lưu ý: khi đốt cháy một ancol A:

+ Nếu nH2O > nCO2 => A là ancol no mạch hở CnH2n+2Ox và nancol = nH2O nCO2
3
Nếu nO2pư = 2 nCO2

<=> A là ancol no đơn chức mạch hở
+ Nếu nH2O = nCO2 => A là ancol chưa no và có 1 liên kết π hoặc vòng:
CnH2nOx
+ Nếu nH2O < nCO2 => A là ancol chưa no và có ít nhất 2 liên kết π hoặc vòng:
CnH2n+2-2kOx
Bảo toàn nguyên tố O: đối với ancol đơn chức CxHyO


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
1
1
nO2 phản ứng = nCO2 + 2 nH2O - 2 nancol
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol đơn chức, sau phản ứng thu được 13,2g

CO2 và 8,1g H2O. Công thức của ancol no đơn chức là:
A. CH3OH
B. C2H5OH
C. C3H7OH
D. C4H9OH
Hướng dẫn:
Theo đề : Số mol CO2 là 13,2 : 44 = 0,3 mol
Số mol H2O là 8,1 : 18 = 0,45 mol
=> ancol no đơn chức mạch hở
Đặt CTPT của X là CnH2n+2O
CnH2n+2O → nCO2 + (n+1) H2O
Ta có ⇒ n = 2

Vậy CTPT là C2H5OH
Câu 2: (CĐ-08) Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức mạch hở X thu được H 2O và
CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 2. CTPT của X là:
A. C2H6O
B. C2H6O2
C. C3H8O2
D. C4H10O
Hướng dẫn
nH2O : nCO2 = 3 : 2
 Số C = 2
Vì là ancol đa chức => CT: C2H6O2
Câu 3: Đốt cháy hỗn hợp hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng có số mol bằng
nhau, thu được khí CO2 và hơi nước có tỉ lệ mol n CO2 : nH2O = 3 : 4. CTPT của 2
ancol là:
A. CH4O và C3H8O
B. C2H6O và C4H10O
C. C2H6O và C3H8O
D. CH4O và C2H6O
Hướng dẫn
nCO2 : nH2O = 3 : 4 => Số Ctb = 3
Vì là 2 ancol có số mol bằng nhau => CT: C2H6O và C4H10O
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol no đơn chức mạch hở, cần V lit O 2 (đktc) thu
được 19,8g CO2. Giá trị của V là:
A. 11,2
B. 17,6
C. 15,12
D. Đáp số khác
Hướng dẫn
Vì là ancol no đơn chức mạch hở => nO2 = 1,5.nCO2
 nO2 = 1,5.0,45 = 0,675 mol

 V = 0,675.22,4 = 15,12 lit
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp 2 ancol thuộc dãy đồng đẳng của ancol
etylic thu được 70,4g CO2 và 39,6g H2O. Giá trị của a là:
A. 33,2
B. 21,4
C. 35,8
D. 38,5
Hướng dẫn
nCO2 = 1,6 mol; nH2O = 2,2 mol
 nancol = 2,2 – 1,6 = 0,6 mol
 Số C: = 8/3
 Mancol = 14 + 18 = 166/3
 mancol = 0,6.166/3 = 33,2 gam


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
Câu 6: (ĐH-A-10) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc

cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lit khí CO 2 (đktc) và 5,4g H2O. Giá trị của m
là:
A. 5,42
B. 4,72
C. 5,72
D. 7,42
Hướng dẫn
nCO2 = 0,17 mol; nH2O = 0,3 mol => ancol no đơn chức mạch hở
 nancol = 0,3 – 0,17 = 0,13 mol
 Số C: = 17/13
 Mancol = 14 + 18
 mancol = 4,72 gam

Câu 7: (CĐ-07) Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X thu được CO 2 và hơi H2O tỉ
lệ mol tương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần
thể tích khí CO2 thu được (ở cùng đk). CTPT của X là:
A. C3H8O
B. C3H8O2
C. C3H8O3
D. C3H4O
Hướng dẫn
Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO 2 thu được
=> ancol no đơn chức mạch hở
nCO2 : nH2O = 3 : 4 => Số C = 3
=> CT: C3H8O
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 12,4 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức mạch hở thu
được V lit CO2 (đktc) và 14,4 gam H2O. Giá trị của V là:
A. 8,96 lit
B. 11,2 lit
C. 13,44 lit
D. 22,4 lit
Hướng dẫn
ancol no đơn chức mạch hở => thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng
1,5 lần thể tích khí CO2 thu được
Đặt nCO2 = x => nO2 = 1,5x mol
BTKL: mancol + mO2 = mCO2 + mH2O

12,4 + 32.1,5x = 44x + 14,4
 Giải được: x = 0,5
 VCO2 = 0,5.22,4 = 11,2 lit
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol A và B thuộc loại ancol no, đơn
chức, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu được 5,6 lít CO 2 (đktc) và 6,3
gam nước. Mặt khác oxi hóa hoàn toàn hai ancol A và B bằng CuO (t 0) thì thu

được một anđehit và một xeton. A, B lần lượt là:
A. CH3OH và C2H5OH
B. CH3CH2CH2OH và CH3CH2CHOHCH3
C. C2H5OH và CH3CH2CH2OH
D. CH3CHOHCH3 và CH3CH2OH
Hướng dẫn
Gọi n là số nguyên tử C trung bình trong 2 ancol
C n H 2 n +1OH

3n
+ 2 O2

→ n CO2 + ( n +1) H2O

5, 6
6,3
22,
4
Ta có: Số mol CO2:
= 0,25 mol ; số mol H2O: 18 = 0,35 mol


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

Theo phương trình: n / ( n +1) = 0,25/0,35 → n = 2,5
Do hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau trong dãy ancol no, đơn chức nên hai ancol
có CTPT là C2H5OH và C3H7OH
Mà oxi hóa hoàn toàn hai ancol A và B bằng CuO (t0) thì thu được một anđehit và
một xeton nên A, B có CTCT là CH3CH2OH và CH3CHOHCH3 (chọn D)
Câu 10: (ĐH-B-07) X là một ancol no mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần

5,6g oxi, thu được hơi nước và 6,6g CO2. CTPT của X là:
A. C3H7OH
B. C3H6(OH)2
C. C3H5(OH)3
D. C2H4(OH)2
Câu 11: (ĐH-B-10) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (no, đa
chức, mạch hở, có cùng số nhóm OH) cần dùng vừa đủ V lit O 2 thu được 11,2 lit
CO2 và 12,6g H2O (các thể tích đo ở đktc). Giá trị của V là:
A. 4,48
B. 11,20
C. 14,56
D. 15,68
Hướng dẫn
nCO2 = 0,5 mol; nH2O = 0,7 mol => nancol = 0,2 mol
 Số C = 0,5/0,2 = 2,5
 Ancol 2 chức
BTNT O: 2.0,2 + 2.nO2 = 2.0,5 + 0,7
 nO2 = 0,65 => VO2 = 14,56 lit
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no mạch hở X cần 3,5 mol O 2. CTCT của X
là :
A. C2H5OH
B. C2H4(OH)2
C. C3H5(OH)3
D. C3H6(OH)2
Hướng dẫn
nO2 = 0,175 mol
nCO2 = 0,15 mol => C3
nH2O = 0,05 + 0,15 = 0,2 mol
Gọi công thức ancol là C3H8Ox

BTNT O: x.0,05 + 2.0,175 = 2.0,15 + 0,2
x=3
 Công thức ancol: C3H8O3 hay C3H5(OH)3
Câu 13: Chất X là một ancol không no đơn chức, phân tử có một liên kết đôi. Để đốt
cháy hoàn toàn 0,25 mol X cần dùng vừa hết 22,4 lit O2 (đktc). Xác định CTPT,
viết CTCT và gọi tên X.
A. etanol
B. etenol
C. propanol
D. propenol
Câu 14: Một hỗn hợp gồm 0,1 mol etilen glicol và 0,2 mol ancol X. Đốt cháy hoàn
toàn hỗn hợp này cần 0,95 mol oxi, thu được 0,8 mol CO 2 và 1,1 mol H2O. CTPT
của X là:
A. C3H5OH
B. C3H6(OH)2
C. C3H5(OH)3
D. C2H5OH
Câu 15: (ĐH-A-09) Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy
đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol
tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là:
A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2
B. C2H5OH và C4H9OH
C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2
D. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3
Câu 16:
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm C 2H5OH và CnH2n(OH)2 thu
được 11,2 lit CO2 (đktc) và x (g) H2O. Giá trị của x là:


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

A. 7,2
B. 8,4
C. 10,8
D. 12,6
Hướng dẫn
2 ancol no=> nH2O = nancol + nCO2 = 0,1 + 0,5 = 0,6 mol
=>mH2O = 0,6.18 = 10,8 gam


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

TOÁN VỀ PHẢN ỨNG VỚI KIM LOẠI KIỀM
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2

1
+ Nếu nH2 = 2 nancol => ancol đơn chức

+ Nếu nH2 = nancol => ancol hai chức
1
+ Nếu nH2 ≥ 2 nancol => ancol đa chức
.n H 2
2.
=> số nhóm chức = nancol

Độ rượu: là thể tích (ml) ancol nguyên chất có trong 100 thể tích (ml) dung dịch
ancol
Vancol nguyªn chÊt
V

dd ancol
Độ rựou =
.100
0
Ví dụ: cồn 90 có nghĩa là: trong 100ml cồn có 90 ml ancol etylic

Cho 2,3 g một ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu
được 0,56 lit khí H2 (đktc). Tìm CTPT ancol
Hướng dẫn
Đặt công thức phân tử chung của ancol là ROH
Ta có ROH + Na → RONa + 1/2 H2
số mol H2 = 0,025 mol
Theo phương trình số mol ancol là 0,025. 2 = 0,05 mol
Vậy Mancol = 46 ⇒ R + 17 = 46 ⇒ R = 29 (C2H5OH)
Câu 2:
Cho 12 g một ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu
được 2,24 lit khí H2 (đktc). Tìm CTPT ancol
Hướng dẫn
Đặt công thức phân tử chung của ancol là ROH
Ta có ROH + Na → RONa + 1/2 H2
số mol H2 = 0,1 mol
Theo phương trình số mol ancol là 0,1. 2 = 0,2 mol
Vậy Mancol = 60 ⇒ R + 17 = 60 ⇒ R = 43 (C3H7OH)
Câu 3:
Cho một ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được
5,4 gam muối và 1,12 lit khí H2 (đktc). Tìm CTPT ancol
Hướng dẫn
Đặt công thức phân tử chung của ancol là ROH
Ta có ROH + Na → RONa + 1/2 H2
số mol H2 = 0,05 mol

Theo phương trình số mol muối là 0,05. 2 = 0,1 mol
Vậy Mmuối = 54 ⇒ R = 54 – 16 – 23 = 15 (CH3OH)
Câu 4:
(ĐH-A-07) Cho 15,6 g hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5g chất rắn. Hai ancol đó là:
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C3H7OH và C4H9OH
D. C3H5OH và C4H7OH
Câu 1:


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

Hướng dẫn
Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là R OH
Ta có R OH + Na → R ONa + 1/2 H2
Theo định luật bảo toàn khối lượng
m ancol + m Na = m chất rắn + m H2
(vì đề bài cho ancol tác dụng hết với Na nên Na có thể phản ứng vừa hết hoặc
còn dư, do đó chất rắn có thể là muối natri ancolat hoặc hỗn hợp gồm natri
ancolat và natri dư)
0,3
⇒ m H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam ⇒ số mol H2 = 2 = 0,15 mol

Theo phương trình số mol rượu là 0,15. 2 = 0,3 mol
15, 6
Vậy M ancol = 0,3 = 52 ⇒ R + 17 = 52 ⇒ R = 35

Do hai ancol là đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol đó là C 2H5OH (M =46) và

C3H7OH (M = 60)
Câu 5:
Cho 6,44 g hỗn hợp 2 ancol tác dụng hết với kali thấy thoát ra 1,792 lit H 2
(đktc) và thu được m(g) muối kali ancolat. Giá trị của m là:
A. 11,56
B. 12,52
C. 12,25
D. 15,22
Câu 6: Cho 1,52 g hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được 2,18g chất rắn. CTPT hai ancol đó là:
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C3H7OH và C4H9OH
D. C3H5OH và C4H7OH
Câu 7: Cho 7,6 g hỗn hợp 2 ancol đơn chức tác dụng hết với Na vừa đủ, sau phản
ứng thu được 10,9g chất rắn và V lit khí H2 (đktc). Giá trị của V là:
A. 1,68
B. 2,24
C. 3,36
D. 5,6
Câu 8: A và B là hai ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn
hợp gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lit H 2 (đktc).
A và B có CTPT lần lượt là:
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C3H7OH và C4H9OH
Hướng dẫn
mancol = 1,6 + 2,3 = 3,9 gam
nH2 = 0,05 mol => nancol = 0,1 mol

 Mancol = 39
 CH3OH và C2H5OH
Câu 9: Khi cho 0,1 mol ancol X mạch hở tác dụng hết với Na cho 2,24 lit hidro
(đktc). X là ancol:
A. Đơn chức
B. Hai chức
C. Ba chức
D. Không xác
định được số nhóm chức
Câu 10: Đốt cháy hỗn hợp 2 ancol đơn chức là đồng đẳng liên tiếp thu được 11,2 lit
CO2. Cũng với lượng hỗn hợp như trên cho phản ứng với Na dư thì thu được 2,24
lit H2 (đktc). CTPT của 2 ancol trên là:
A. CH3OH và C2H5OH
B. CH3OH và C3H7OH
C. C2H5OH và C3H7OH
D. C3H7OH và C4H9OH


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn m gam một lượng hỗn hợp gồm 2 ancol (no, đa chức,

mạch hở, có cùng số nhóm OH), thu được 11,2 lit khí CO 2 và 12,6 gam H2O. Khi
cho 0,02 mol X phản ứng hết với Na kim loại (dư), thu được V ml khí H 2 (các thể
tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là:
A. 224
B. 336
C. 448
D. 560
Hướng dẫn
nCO2 = 0,5 mol; nH2O = 0,7 mol => nancol = 0,2 mol

 Số C = 0,5/0,2 = 2,5
 Ancol 2 chức
 nH2 = nancol = 0,02 mol
 VH2 = 448 ml
Câu 12: (ĐH-B-12) Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt
cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lit khí CO 2 (đktc). Cũng m gam X trên
cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lit khí H2 (đktc). Giá trị của V là:
A. 3,36
B. 5,60
C. 6,72
D. 11,2
Hướng dẫn
Hỗn hợp X gồm: CH3OH, C2H4(OH)2, C3H5(OH)3 => số C = số nhóm OH
m gam X + O2 → 0,3 mol CO2
 nC = 0,3 mol
m gam X + Na → H2
 OH + Na → ½ H2
 nH2 = ½ nOH = ½ nC = 0,15 mol
 VH2 = 3,36 lit
Câu 13: (ĐH-B-12) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol, thu được
13,44 lit khí CO2 và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na dư,
thu được 4,48 lit khí H2 (đktc). Giá trị của m là:
A. 12,3
B. 12,9
C. 15,3
D. 16,9
TOÁN VỀ PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC CỦA ANCOL
1. Phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol → anken
2 SO4
H


→
o

CnH2n+1OH 170 C CnH2n + H2O
Lưu ý: metanol không có phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol
 Nếu 1 hỗn hợp 2 ancol tách nước cho 1 anken duy nhất => trong hỗn hợp có
ancol metylic hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau.
 Ancol bậc bao nhiêu, tách nước cho tối đa bấy nhiêu anken => khi tách nước
cho 1 anken duy nhất => ancol đó là ancol bậc 1 hoặc có tính đối xứng cao.
 Trong phản ứng tách nước, ta luôn có:
∑nancol = ∑nanken = ∑nH2O
∑mancol = ∑manken + ∑mH2O
2. Phản ứng tách nước từ 2 phân tử ancol → ete
2CnH2n+1OH

2 SO4
H

→
o

170 C

CnH2n+1-O-CnH2n+1 + H2O


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
n(n + 1)
2

=> Tách nước từ n phân tử ancol cho ra
ete, trong đó có n phân tử ete đối

xứng.
 Trong phản ứng tách nước, ta luôn có:
∑nancol bị ete hoá = 2∑nete = 2∑nH2O
∑mancol = ∑manken + ∑mH2O
Nếu hỗn hợp sinh ra các ete có số mol bằng nhau thì trong hỗn hợp ban đầu, các
ancol cũng có số mol bằng nhau.
Lưu ý: trong phản ứng tách nước của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu
cơ Y mà:
MY
dY/X < 1 hay M X < 1 => chất hữu cơ Y là anken
MY
d > 1 hay M X > 1 => chất hữu cơ Y là ete
Y/X

3. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- oxi hoá nhẹ bằng CuO, t0
t0

Ancol bậc 1 + CuO → anđehit
t
R-CH2-OH + CuO → R-CH=O + Cu + H2O
t
Ancol bậc 2 + CuO → xeton
t
R-CH(OH)-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu + H2O
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá nhẹ bằng CuO
 khối lượng CuO giảm là khối lượng O trong CuO đã phản ứng

 Trong phản ứng oxi hoá ancol no đơn chức:
CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O
 Ta luôn có: 1 mol ancol → 1 mol anđehit hoặc xeton khối lượng giảm 2 g
0

0

0

0

t
- oxi hoá mạnh bằng O2 hoặc KMnO4: Ancol → axit cacboxylic

Câu 1: Khi đun nóng butan-2-ol với H 2SO4 đặc ở 1700C thì sản phẩm chính thu

được là chất nào sau đây?
A. but-1-en
B. but-2-en
C. but-1-en và but-2-en (tỉ lệ 1:1)
D. đietyl été
Hướng dẫn
Phản ứng tuân theo quy tắc tách Zai-xep
Sản phẩm chính là but-2-en
Câu 2: (ĐH-A-08) Tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là :
A. 2-metylbut-2-en
B. 2-metylbut-3-en
C. 3-metylbut-2-en
D. 3-metylbut-1-en
Câu 3: (CĐ-07) Tách nước từ ancol X chỉ thu được anken duy nhất. Oxi hoá hoàn

toàn một lượng chất X thu được 5,6 lit CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao
nhiêu CTCT phù hợp với X?
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Hướng dẫn


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

nCO2 = 0,25 mol; nH2O = 0,3 mol
 CTPT ancol X là C5H12O
 Tách nước từ ancol X chỉ thu được anken duy nhất => X là ancol bậc 1 hoặc
ancol có tính đối xứng cao
 Có 4 CTCT phù hợp
Câu 4: (ĐH-A-12) Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X
với dung dịch H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là:
A. 28
B. 42
C. 56
D. 70
Câu 5: (CĐ-08) Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm metanol và etanol (H 2SO4đ,
1400C) thì số ete thu được tối đa là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 6: (ĐH-B-08) Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H 2SO4 đặc sinh
ra chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. CTPT của X là:

A. CH4O
B. C2H6O
C. C3H8O
D. C4H8O
Hướng dẫn
MX/MY = 1,6428
 MY < MX => Y là anken
 dX/Y = = 1,6428
 n=2
 CTPT X: C2H6O
Câu 7: (ĐH-B-08) Đun nóng hỗn hợp 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 1400C. Kết thúc phản ứng, thu được 6g hỗn
hợp gồm 3 ete và 1,8g nước. CTPT hai ancol là:
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C3H7OH và C4H9OH
D. C3H5OH và C4H7OH
Hướng dẫn
mancol = mete + mH2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam
nH2O = 0,1 mol => nancol = 2nH2O = 0,2 mol
 Mancol = 39 => ancol là CH3OH và C2H5OH
Câu 8: Đun nóng 12,9 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế
tiếp với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 10,65 gam hỗn hợp 3 ete. Tên gọi của 2
ancol là gì?
Hướng dẫn
mH2O = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam
 nH2O = 0,125 mol
 nancol = 2nH2O = 0,25 mol
 Mancol = 51,6 => ancol là C2H5OH và C3H7OH: etanol và propan-1-ol
Câu 9: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no đơn chức bậc 1 là đồng đẳng kế

tiếp tác dụng với Na dư thu được 3,36 lit khí (đktc). Mặt khác, đun nóng m gam
hỗn hợp trên ở 1400C với H2SO4 đặc thu được 13,5 gam hỗn hợp 3 ete. Tên gọi
của 2 ancol trong X là:
A. metanol và etanol
B. etanol và propan-1-ol
C. propan-1-ol và butan-1-ol
D. butan-1-ol và pentan-1-ol
Câu 10: Chia một lượng hỗn hợp hai ancol no, đơn chức thành hai phần bằng nhau:
- Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lit CO2 (đktc)


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

- Phần 2 đem tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken.
Đốt cháy hoàn toàn hai anken thu được bao nhiêu gam nước?
Hướng dẫn:
Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là C n H 2 n +1OH
3n
C n H 2 n +1OH + 2 O2 → n CO2 + ( n +1) H2O (1)
H 2 SO4

→ n
170o C
C n H 2 n +1OH
C H 2 n + H2 O
(2)
3n
C n H 2 n + 2 O2 → n CO2 + n H2O
(3)
n

n
Ta có : Số mol H2O(3) = . Số mol anken = . Số mol ancol (1) = số mol CO2 (1)
2, 24
⇒ Số mol H2O = 22, 4 = 0,1 mol ⇒ Khối lượng H2O = 18. 0,1 =1,8 gam

Câu 11: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no đơn chức bậc 1 là đồng đẳng kế

tiếp tác dụng với Na dư thu được 3,36 lit khí (đktc). Mặt khác, đun nóng m gam
hỗn hợp trên ở 1400C với H2SO4 đặc thu được 13,5 gam hỗn hợp 3 ete. Hiệu suất
các phản ứng là 100%. Tên gọi của 2 ancol trong X là:
A. metanol và etanol
B. etanol và propan-1-ol
C. propan-1-ol và butan-1-ol
D. butan-1-ol và pentan-1-ol
Câu 12: Chia 27,6 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức thành 2 phần bằng nhau. Phần 1
cho tác dụng hết với Na thu được 3,36 lit khí H 2 (đktc). Phần 2 tách nước thu
được m gam hỗn hợp 6 ete (H = 100%). Giá trị của m là:
A. 8,4
B. 11,1
C. 22,2
D. 24,9
Câu 13: (CĐ-11) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng
dãy đồng đẳng thu được 6,72 lit khí CO 2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Nếu đun nóng
cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển
thành hết thành ete thì khối lượng ete thu được là:
A. 4,20 gam
B. 5,46 gam
C. 6,45 gam
D. 7,40 gam
TOÁN VỀ PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN

- oxi hoá nhẹ bằng CuO, t0
t0

Ancol bậc 1 + CuO → anđehit
t
R-CH2-OH + CuO → R-CH=O + Cu + H2O
t
Ancol bậc 2 + CuO → xeton
t
R-CH(OH)-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu + H2O
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá nhẹ bằng CuO
khối lượng CuO giảm là khối lượng O trong CuO đã phản ứng
Trong phản ứng oxi hoá ancol no đơn chức:
CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O
Ta luôn có: 1 mol ancol → 1 mol anđehit hoặc xeton khối lượng giảm 2 g
t
oxi hoá mạnh bằng O2 hoặc KMnO4: Ancol → axit cacboxylic
0

0

0




-

0

GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
Câu 1: Oxi hóa một ancol đơn chức có CTPT C 4H10O bằng CuO nung nóng thu

được chất hữu cơ Y không tham gia phản ứng tráng gương. Tên gọi của X là:
A. butan-1-ol
B. butan-2-ol
C. 2-metylpropan-1-ol
D. 2-metylpropan-2-ol
Câu 2: Đun nóng một ancol no đơn chức mạch hở X với H 2SO4 đặc thu được chất
hữu cơ Y có tỉ khối hơi so với X là 1,7. X tác dụng với CuO tạo sản phẩm có phản
ứng tráng gương. Tên gọi của X là:
A. metanol
B. etanol
C. propan-1-ol
D. propan-2-ol
Hướng dẫn
MY/X = 1,7 => MY > MX => Y là ete
X là ROH => Y là ROR
MY = 1,7.MX
2R + 16 = 1,7.(R + 17)
Giải ra được: R = 43 ( C3H7)
 Công thức của X: C3H7OH
X tác dụng với CuO tạo sản phẩm có phản ứng tráng gương => X là ancol bậc I
=> tên của X: propan-1-ol
Câu 3: Oxi hóa 6 gam ancol no đơn chức X thu được 5,8 gam anđehit. CTCT của X
là:
A. CH3OH
B. CH3CH2OH
C. CH3CH2CH2OH

D. CH3CH(OH)CH3
Hướng dẫn
RCH2OH → RCHO
1 mol phản ứng => giảm 2 gam
 Số mol ancol: (6 – 5,8)/2 = 0,1 mol
 Mancol = 6/0,1 = 60
 Ancol là C3H8O
Vì oxi hóa X được anđehit => X là ancol bậc I => đáp án C
Câu 4: Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic bằng oxi không khí (xt: Cu,t 0) thu được m gam
hỗn hợp Y gồm axetanđehit, nước và ancol etylic (dư). Cho Na (dư) vào m gam Y
sinh ra V lit khí (đktc). Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Giá trị của V là 2,24
B. Giá trị của V là 1,12
C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100%
D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol
Hướng dẫn
C2H5OH + O2 → CH3CHO + H2O
Oxi hóa 0,1 mol C2H5OH → x mol CH3CHO + x mol H2O và còn (0,1 – x) mol
C2H5OH dư
C2H5OH ½ H2
0,1 - x
H2O ½ H2
X
 nH2 = ½ .0,1 = 0,5 mol


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

 VH2 = 1,12 lit
Câu 5: Oxi hóa 18,4 gam ancol etylic bằng O 2 (xúc tác, t0) thu được hỗn hợp X gồm

axit axetic, nước và ancol dư. Cho một nửa X tác dụng với Na dư thu được 3,136
lit H2 (đktc). % ancol bị oxi hóa là:
A. 40%
B. 60%
C. 75%
D. 80%
Hướng dẫn
nC2H5OH = 0,4 mol
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
x
x
X
Ancol dư: 0,4 – x mol
Lấy ½ X tác dụng với Na
nH2 = ½ .( ½ x + ½ x + ½ (0,4 – x)) = 0,14 mol
 x = 0,16
 %ancol bị oxi hóa = 0,16/0,4 = 40%
Câu 6: Oxi hoá 4,0 gam ancol đơn chức X bằng O 2 (xúc tác, t0) thu được 5,6 gam
hỗn hợp Y gồm anđehit, ancol dư và nước. Tên của X và hiệu suất phản ứng là:
A. metanol, 75% B. metanol, 80% C. etanol,75% D. propan-1-ol, 80%
Hướng dẫn
RCH2OH + ½ O2 →RCHO + H2O
Mtăng = mO2 = 1,6 gam => nO2 = 0,05 mol
 nancol pư = 0,1 mol
 nancol bđ > 0,1 mol
 Mancol < 4,0/0,1 = 40 => ancol là CH3OH
 nancol bđ = 4/32 = 0,125 mol
 Hiệu suất = 0,1/0,125 = 80%
Câu 9: (ĐH-B-07) Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO nung
nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam.

Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hidro là 15,5. Giá trị của m là:
A. 0,32
B. 0,46
C. 0,64
D. 0,92
Hướng dẫn:
Gọi CTPT của rượu CnH2n+1OH, số mol trong m g là x mol
to

Phản ứng:
CnH2n+1OH + CuO → CnH2nO + Cu + H2O
mchất rắn giảm = mCuO – mCu = 16x = 0,32 ⇒ x = 0,02 mol
d (Cn H 2 nO ;H 2O ) / H 2 =

Hỗn hợp hơi: CnH2nO và H2O, có
⇒ n = 2. ⇒ m = 0,02. 46 = 0,92 gam.

(14n + 16).0, 02 + 18.0, 02
(0, 02 + 0, 02).2
=

15,5


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

PHENOL
- Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều nhóm OH (hidroxi)
liên kết trực tiếp với vòng benzen
* Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
* Tác dụng với kim loại kiềm: cả ancol và phenol có phản ứng
ROH + Na → RONa + 1/2H2
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
* Tác dụng với dung dịch kiềm: chỉ có phenol có phản ứng
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
=> so sánh khả năng mất H: phenol dễ mất H hơn ancol => phenol có tính axit mạnh
hơn ancol
=> Cho hợp chất thơm A (không chứa nhóm chức axit hoặc este) tác dụng với NaOH
hoặc Na. Nếu A có n nhóm OH trên vòng benzen và m nhóm OH trên nhánh:
2R(OH)n+m + 2(n+m)Na → 2R(ONa)n+m + (n+m)H2
nH2

=

n+m
2

Ta có: n A
=> n + m = số nhóm OH
Chỉ có OH liên kết với vòng benzen mới phản ứng với NaOH
R(OH)n+m + nNaOH → R(OH)m(ONa)n + nH2O
n NaOH
Ta có: n = n A => suy ra m từ tổng số số nhóm OH: n + m

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
C6H5OH + 3Br2(dd) → C6H2Br3OH↓ + 3H2O
2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH↓ + 3H2O
2,4,6-trinitrophenol (kết tủa vàng)

So sánh khả năng thế H của phenol với benzen: Do ảnh hưởng của nhóm OH (đẩy e),
nguyên tử H ở vòng benzen dễ bị thế hơn => phản ứng thế được với dung dịch brom
=> một hợp chất thơm có nhóm OH có khả năng phản ứng với dung dịch brom chứng
tỏ nhóm OH liên kết vào vòng benzen.
=> một hợp chất thơm có nhóm OH không có khả năng phản ứng với dung dịch brom
=> nhóm OH liên kết vào nhánh.
Câu 1: (ĐH-A-10) Trong số các phát biểu sau về phenol C6H5OH :

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Các phát biểu đúng là:
A. (1), (2), (3)
B. (1), (2), (4)
C. (1), (3), (4)
D. (2), (3), (4)
Câu 2: Có 3 chất: (X) C6H5OH; (Y) C6H5CH2OH; (Z) CH2=CH-CH2OH. Những
chất nào phản ứng với Na kim loại, dung dịch NaOH, dung dịch nước brom?


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

Hướng dẫn
Những chất phản ứng với Na kim loại: X, Y, Z
Những chất phản ứng với dung dịch NaOH: X
Những chất phản ứng với dung dịch nước brom: X, Z
Câu 3: Cho lần lượt các chất C 2H5Cl, C2H5OH, C6H5OH vào dung dịch NaOH đun
nóng. Có mấy chất có phản ứng?
A. 1 chất

B. 2 chất
C. 3 chất
D. không chất nào
ĐS. 2 chất: C2H5Cl, C6H5OH
Câu 4: (ĐH-A-13) Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây?
A. NaCl.
B. KOH.
C. NaHCO3.
D. HCl.
Câu 5: Phản ứng chứng minh phenol là một axit yếu là:
A. 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
B. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C. C6H5OH + 3Br2 → C6H2(Br)3OH + 3HBr
D. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Hướng dẫn
B. C6H5OH + NaOH → có tính axit
D. C6H5ONa + CO2 + H2O → bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối => tính axit yếu
hơn axit cacbonic
Câu 6: Ảnh hưởng của gốc -C6H5 đến nhóm -OH trong phân tử phenol thể hiện qua
phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH
B. Na kim loại
C. nước brom
D. H2 (Ni, t0)
Hướng dẫn
Do có nhóm C6H5 hút e làm nguyên tử H trong nhóm OH linh động hơn nên
phenol tác dụng được với dung dịch NaOH → đáp án A
Câu 7: (ĐH-B-08) Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc -C 6H5 trong phân tử phenol
thể hiện qua phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH

B. Na kim loại
C. nước brom
D. H2 (Ni, t0)
Hướng dẫn
Do có nhóm OH đẩy e làm nguyên tử H trên vòng benzen dễ bị thế hơn nên
phenol tác dụng được với dung dịch brom → đáp án C
Câu 8: Hợp chất nào sau đây tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH?
A. C6H5CH2OH
B. C6H5-O-CH3
C. p-CH3C6H4OH
D. HO-C6H4CH2OH
Câu 9: (ĐH-B-12) Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng CTPT C7H8O?
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Hướng dẫn
Có 5 chất:
- phenol : o-,m-,p-CH3-C6H4-OH
- ancol:
C6H5CH2OH
- ete:
C6H5-O-CH3


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
Câu 10: Số chất có CTPT C7H8O (là dẫn xuất của benzen) tác dụng được với dung

dịch NaOH là:
A. 1

B. 2
C. 3
D. 4
Hướng dẫn
Chất tác dụng được với dung dịch NaOH là phenol => 3 chất
Câu 11: (CĐ-13) Số đồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O,
phản ứng được với Na là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
Hướng dẫn
Chất tác dụng được với Na là phenol và ancol => 4 chất
Câu 12: (CĐ-11) Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có CTPT C 8H10O, trong
phân tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với NaOH là:
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Hướng dẫn
Chất tác dụng được với Na, không tác dụng với NaOH => là ancol
C6H5-CH2-CH2OH; C6H5-CHOH-CH3
o-,m-,p-CH3-C6H4-CH2OH
=> 5 chất
Câu 13: Cho hợp chất hữu cơ có CTPT C 6H6O2. Biết X tác dụng với dung dịch KOH
theo tỉ lệ mol 1 : 2. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4

Hướng dẫn
X tác dụng với dung dịch KOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 => X có 2 nhóm OH liên kết
vào vòng benzen
o-,m-,p-OH-C6H4-OH => 3 chất
Câu 14: (CĐ-11) Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn
với natri (dư) thu được 2,24 lit khí H 2 (đktc). Mặt khác để phản ứng hoàn toàn với
m gam X cần 100ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là:
A. 7,0
B. 10,5
C. 14,0
D. 21,0
Hướng dẫn
nH2 = 0,1 mol => nX = 0,2 mol
nNaOH = 0,1 mol => nphenol = 0,1 mol => netanol = 0,1 mol
=> mX = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam
Câu 15: Cho m gam hỗn hợp ancol etylic và phenol tác dụng với 10 gam Na. Kết
thúc phản ứng thu được 4,48 lit khí H 2 (đktc) và 37,6 gam chất rắn. Giá trị của m
và % khối lượng của ancol etylic trong X là:
A. 28 gam; 33,33%
B. 28 gam; 24,64%
C. 28 gam; 32,86%
D. 27,6 gam; 33,33%
Hướng dẫn
nH2 = 0,2 mol => nX = 0,4 mol => nNa phản ứng = 0,4 mol
 mNa phản ứng = 9,2 gam => => nNa dư = 0,8 mol
 mmuối = 37,6 – 0,8 = 36,8 gam
 mX = 36,8 – 0,4.22 = 28 gam
x + y = 0,4
46x + 94y = 28

GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

 x = 0,2; y = 0,2
 mC2H5OH = 9,2 gam => %mC2H5OH = 32,86%
Câu 16: Hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol. Cho m gam X tác dụng với Na (dư)
thu được 3,36 lit H2 (đktc). Mặt khác đun m gam X với 12 gam NaOH, khi kết
thúc phản ứng thu được 19,6 gam chất rắn. Giá trị của m là:
A. 14,0
B. 18,6
C. 26,2
D. 28,0
Hướng dẫn
nH2 = 0,15 mol => nX = 0,3 mol => x + y = 0,3
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
nNaOH = 0,3 mol
mrắn = 116y + 40.(0,3 – y) = 19,6 gam
=> y = 0,1 => nphenol = 0,1 mol => netanol = 0,2 mol
=> mX = 0,1.94 + 0,2.46 = 18,6 gam
Câu 17: X là một hợp chất thơm có CTPT C 7H8O2 và có cấu tạo đối xứng. 1 mol X
tác dụng với Na cho 1 mol H 2. 1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 1mol
NaOH. Xác định CTCT của X.
Hướng dẫn
X là một hợp chất thơm có CTPT C7H8O2
1 mol X tác dụng với Na cho 1 mol H2 => X có 2 nhóm OH
1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 1mol NaOH => X có 1 nhóm OH
phenol
CTCT: HO-C6H4-CH2OH
X có cấu tạo đối xứng => X là p-HO-C6H4-CH2OH
Câu 18: (ĐH-A-09) Một hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng

mC : mH : mO = 21 : 2 : 4. X có CTĐGN trùng CTPT. Số đồng phân cấu tạo thuộc
loại hợp chất thơm ứng với CTPT của X là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Hướng dẫn
Tỉ lệ: mC : mH : mO = 21 : 2 : 4
=> nC : nH : nO = 1,75 : 2 : 0,25 = 7 : 8 : 1
=> CTĐGN: C7H8O => CTPT: C7H8O
X là hợp chất thơm:
1/
C6H5CH2OH
(ancol)
2,3,4/
o,m,p-CH3-C6H4-OH
(phenol)
5/
C6H5-O-CH3
(ete)
Câu 19: (ĐH-A-11) Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có CTPT trùng với
CTĐGN. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết
khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol H 2 bằng số mol X đã phản
ứng. X có bao nhiêu đồng phân thoả mãn các tính chất trên?
A. 3
B. 7
C. 9
D. 10
Hướng dẫn
Tỉ lệ: mC : mH : mO = 21 : 2 : 8

=> nC : nH : nO = 1,75 : 2 : 0,5 = 7 : 8 : 2
=> CTĐGN: C7H8O => CTPT: C7H8O2


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol H 2 bằng số mol X đã phản
ứng => X có 2 nhóm OH
o,m,p-HO-C6H4-CH2OH
CH3-C6H3-(OH)2
 Có 9 đồng phân
Câu 20: Cho nước brom dư vào 100g dung dịch phenol thu được 9,93 gam kết tủa
trắng. Nồng độ % của phenol trong dung dịch là:
A. 0,94%
B. 1,88%
C. 2,82%
D. 3,76%
Hướng dẫn
C6H5OH + 3Br2(dd) → C6H2Br3OH↓ + 3H2O
nC6H2Br3OH = 0,03 mol => nC6H5OH = 0,03 mol
 mC6H5OH = 0,03.94 = 2,82 gam
 C%C6H5OH = 2,82%
Câu 21: Lấy 11,75 gam phenol cho phản ứng hết với nước brom dư, hiệu suất phản
ứng là 64%. Khối lượng kết tủa trắng thu được là bao nhiêu?
A. 26,48 gam
B. 41,375 gam
C. 64,65 gam
D. 39,72 gam
Hướng dẫn
C6H5OH + 3Br2(dd) → C6H2Br3OH↓ + 3H2O

nC6H5OH = 0,125 mol => nC6H2Br3OH = 0,125 mol
 mC6H2Br3OH = 0,125.331 = 41,375 gam
 mC6H2Br3OH (TT) = 41,375.64% = 26,48 gam
Câu 22: Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45 gam dung dịch HNO3 63% (H2SO4 đặc
làm xúc tác và đun nóng, hiệu suất 100%). Hỏi khối lượng axit picric thu được là
bao nhiêu?
A. 34,35 gam
B. 35 gam
C. 45,85 gam
D. 50 gam
Hướng dẫn
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH↓ + 3H2O
nC6H5OH = 0,2 mol
nHNO3 = 0,45 mol => phenol dư
=> nC6H2(NO2)3OH = 0,15 mol => mC6H2(NO2)3OH = 0,15.229 = 34,35 gam
Câu 23: Một dung dịch X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho X
phản ứng với nước brom dư thu được 17,25g hợp chất chứa 3 nguyên tử brom
trong phân tử. CTPT của chất đồng đẳng của phenol là:
A. C7H7OH
B. C8H9OH
C. C9H11OH
D. C10H13OH
Hướng dẫn
CnH2n-7OH + 3Br2(dd) → CnH2n-10Br3OH↓ + 3H2O
mtăng = 17,25 – 5,4 = 11,85 gam
11,85
 nCnH2n-7OH = 3.80 − 3 = 0,05 mol
5,4
 MCnH2n-7OH = 0,05 = 108 => n = 7

 CTPT: C7H7OH


GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An
Câu 24: Một hỗn hợp X gồm hai chất thuộc dãy đồng đẳng phenol A và B hơn nhau

1 nhóm CH2. Đốt cháy hết X thu được 83,6g CO 2 và 18g H2O. Tìm tổng số mol
A, B và CTCT của A, B.
A. 0,2 mol;C6H5OH và CH3C6H4OH
B. 0,3 mol; C6H5OH và CH3C6H4OH
C. 0,2 mol;CH3C6H4OH và C2H5C6H4OH
D. 0,3 mol; CH3C6H4OH và C2H5C6H4OH
Hướng dẫn
Đặt CTPT chung của 2 chất A, B là C n H2 n -7OH ( n ≥ 6) hay C n H2 n -6O
Ta có
3n − 4
2
C n H 2 n - 6O +
O2 → n CO2 + ( n -3)H2O

Số mol CO2 : 83,6 : 44 = 1,9 mol
Số mol H2O : 18 : 18 = 1 mol
Từ phương trình ta có: n : ( n -3) = 1,9 : 1 ⇒ n = 19/3 = 6,33
Vì A, B là đồng đẳng kế tiếp nên A, B là C6H5OH và CH3C6H4OH
Tổng số mol của A, B là: 1,9 : 6,33 = 0,3 mol
Câu 25: Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lit dung dịch NaOH 0,3M. CTPT của 2 phenol
và % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp là:
A. C6H5OH (69,89%) và C7H7OH (30,32%)
B. C6H5OH (30,32%) và C7H7OH (69,68%)

C. C7H7OH (69,89%) và C8H9OH (30,32%)
D. Kết quả khác