protein(sv)tài liệu chuyên ngành sinh học thưc phẩm

1


ACID AMIN
2


Là cấu tử cơ bản của protein
Là hợp chất hữu cơ, mạch thẳng hoặc
vòng
Có ít nhất 1 nhóm –NH2 (amin) và –COOH
(carboxyl)

3


R: Nhóm bên
Protein trong sinh vật được tạo từ 20 loại
acid amin
Các acid amin chỉ khác nhau nhóm bên
Nhóm bên: thẳng, nhánh, vòng thơm
-R quyết đònh tính chất acid amin dựa
vào –R để phân loại
4


STT TEÂN ACID AMIN

VIEÁT TAÉT

KYÙ HIEÄU

1

alanine

ala

A

2

arginine

arg

R

3

asparagine

asn

N

4

aspartic acid

asp

D

5

cysteine

cys

C

6

glutamine

gln

Q

7
8

glutamic acid
glycine

glu
Gly

E
G

9

histidine

his

H

ile

I

10 isoleucine

5


STT TEÂN ACID AMIN

VIEÁT TAÉT

KYÙ HIEÄU

11

leucine

leu

L

12

lysine

lys

K

13

methionine

met

M

14

phenylalanine

phe

F

15

proline

pro

P

16

serine

ser

S

17
18

threonine
tryptophan

thr
trp

T
W

19

tyrosine

tyr

Y

20

valine

val

V

6


PHÂN LOẠI AA DỰA VÀO -R
1. R KHÔNG PHÂN CỰC KHÔNG TÍCH
ĐIỆN: isoleusine, leusine, methionin,
phenylalanin, proline, valin, tryptophan,
glycine, alanin

Methionine
7


2. R PHÂN CỰC KHÔNG TÍCH ĐIỆN:
Tạo liên kết hydro với một số phân tử nước
Tính phân cực do nhóm OH, -CO-NH2, -SH
Gồm: serine, threonine, tyrosin, asparagine,
glutamine, cystein
C

C

CH2

CH2
+

NH3

C

NH2

O

NH2

O

COO-

CH2
+

NH3

H

Asparagine

C

COO-

H

Glutamine

8


3. R TÍCH ÑIEÄN DÖÔNG:
DÖÔNG
ở pH 7
Do nhoùm –NH2 hoaëc guanidine

histidine

Lysine

arginine
9


3. R TÍCH ÑIEÄN AÂM:
ở pH 7
Do nhoùm –COOH

Acid glutamic

Acid aspartic
10


DỰA VÀO GIÁ TRỊ DINH
DƯỢNG
NHÓM KHÔNG
THAY THẾ
Người và động vật
không tự tổng hợp

Valine, leusine,
isoleusine,
phenyl-alanine,
tryptophan,
methionine,
threonine,
histidine

NHÓM THAY
THẾ
không thay thế ở Glycine
Alanine
trẻ em
Proline,
- Lysine
Serine
- arginine
cystein.
NHÓM BÁN

THAY THẾ

11


Sản xuất acid amin
tổng hợp hóa học: sản xuất được nhiều loại aa
Dùng phản ứng chuyển amino acid: sx aa từ aa khác
(rẻ tiền hơn), dùng cetoacid
tách từ dòch protein thủy phân
lên men vi sinh vật: aspartic, isoleucine,
phenylalanine, tryptophan. . . Đặc biệt là L-glutamic
R1

CH
H2N

Acid amin 1

R2

COOH

+

C

COOH

O

cetoacid 2

12


ACID AMIN KHÔNG CÓ
TRONG PROTEIN
Không tham gia cấu tạo protein
Tự do hoặc liên kết
Thường là sản phẩm chuyển hóa trung gian
Trong một số sản phẩm thủy phân: collagen
Giữ một số chức năng trong cơ thể: truyền
xung thần kinh, làm bền collagen
Khoảng 150 loại
13


Citrulin- sản

phẩm trung gian
quan trọng của
quá trình trao
đổi chất
14


TÍNH LƯỢNG TÍNH

Cation hoặc anion tùy pH dung dòch

Tại pI (điểm đẳng điện): tổng điện tích
bằng 0, khác nhau ở aa khác nhau
15


AMINO ACID DẠNG D VAØ L

COOH

NH2

C*

H

CH2OH

L-serin

COOH

H

C*

NH2

CH2OH

D-serin

16


Trong tự nhiên: dạng L.
Peptid một số vi sinh vật: dạng D
D không tiêu hóa được trong cơ thể người
D tạo ra do tổng hợp hóa học, chế biến
thực phẩm  loại bỏ D (kết tinh, enzyme,
sắc ký)
L: vò đắng; D: vò ngọt

17


ĐỘ HÒA TAN
PROLINE, GLYCINE, ALANINE: tan tốt
CYSTEIN, TYROSINE: không tan
Thay đổi độ acid hoặc kiềm tăng độ hòa tan
Phân cựcTan ít trong các dung môi hữu cơ
Không tan trong ether
Tan một ít trong ethanol

HẤP THỤ TIA UV
Acid amin vòng thơm: tryptophan, phenylalanin,
tyrosine hấp thụ UV mạnh (200-230, 250-290nm)
Histidine, cystein, methionine: 200-210nm
 ng dụng trong phân tích protein (đo OD)

18

BÒ OXI HOÙA BÔÛI hypochloride, phosgene
R CH COOH + NaOCl + H2O
NH2

R CH COOH
NH2

+

Cl

C
Cl

O

R

CHO

+ NH3 +NaCl + CO2

R CH

CH2 O
O

HN

C
O

19


Phản ứng với acid nitrơ (HNO2), căn cứ
lượng N2 thoát ra để đònh lượng aa, nhóm
amin

R CH COOH + HNO
2
NH2

R CH COOH + N2 + H2O
OH

Phản ứng với formol, sau phản ứng, aa mất
tính base, chỉ còn tính acid đònh lượng aa
R

H
C
NH2

COOH +

2HCHO

R

H
C

COOH

(HOCH2)2N
20


Phản ứng với Ninhydrin: đun nóng, sản
phẩm xanh tím, tỉ lệ lượng aa ban đầu
đònh tính, đònh lượng
o
c
co

+ H2 O +

COOH

NH2

c
o

Ninhydrin

R

H
C

o
c
c
c
o
diceto oxy hydrinden

OH

+ CO2 + NH3 + RCHO
21


Tạo tiếp phức mới trong môi trường kiềm
do phản ứng tiếp tục với 1 ninhydrin
o
c

o
c
c

OH

+

NH3

+

co

c
o
diceto oxy hydrinden

c
o

o
c

o
c
c
c
o

N

+

HC

2H2O

c

o
22


Phức mới tiếp tục phản ứng với NH3 tạo
phức tím đỏ
o
c

o
c
c

N

+

HC

NH3

c
o

c
o

ONH4

o

c

c
c

N

C
c
o

c
o
MÀU TÍM ĐỎ

23


Có tính lưỡng tính nên tác dụng được với
acid, base để tạo muối
R

H
C
NH3

R

-

COO

+

HCl

R

NH3+

COO-

NH3+Cl-

+

H
C

H
C

COO- +

NaOH

R

H
C

COONa

NH2
24


PHẢN ỨNG DO NHÓM αCOOH
ESTER HÓA: bảo vệ –COOH
R

COOH + R'

HCl

OH

T0 SÔI

R

COOR' + H2O

PHẢN ỨNG KHỬ: nhận dạng aa đầu
mạch
H2
R C
OH
NaBH
R COOH

4

25