ôn tập hóa HC đại cương

1)
ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ
1. ĐỐI TƯNG CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ là các hợp chất hữu cơ
2. HP CHẤT HỮU CƠ là hợp chất của C ( trừ CO, CO
2
, H
2
CO
3
, muối cacbonat,CN
-
) CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
, C
6
H
6
,
(hidrocacbon); C
2
H
5
OH, CH

3
COOH ( dẫn xuất của hiđrôcacbon)
3. ĐẶC ĐIỂM CHUNG của hợp chất hữu cơ
THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ nhất thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N, đến halogen, S, P …
LIÊN KẾT HOÁ HỌC chủ yếu lk cộng hoá trò.
CÁC HP CHẤT HỮU CƠ thường dễ bay hơi ít bền đối với nhiệt và dễ cháy hơn hợp chất vô cơ.
CÁC PHẢN ỨNG CỦA HP CHẤT HỮU CƠ thường chậm và không hoàn toàn theo một hướng nhất
đònh.
4. PHÂN LOẠI HP CHẤT HỮU CƠ 2 loại lớn làHIDROCACBON và DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON.
HIDROCACBON do 2 nguyên tố C, H tạo nên gồm Hiđrocacbon no (CH
4
, C
2
H
6
…), Hiđrocacbon chưa
no (C
2
H
4
, C
2
H
2
…); Hiđrocacbon thơm (C
6
H
6
, C
7

H
8
…)
DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON ngoài C, H còn có những nguyên tố khác O, N, Cl, S… như
C
2
H
5
OH, HCHO, CH
3
COOH…những nhóm -OH, -CHO, -COOH, -NH
2
gọi là những nhóm chức quyết đònh
TCHH của hợp chất hữu cơ.
5. PHÂN BIỆT CÁC CÔNG THỨC
CÔNG THỨC TỔNG QUÁT C
x
H
y
O
z
N
t
cho biết số nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ.
CÔNG THỨC THỰC NGHIỆM: ( CH
2
O)
n
(n : số nguyên dương) cho biết tỉ lệ số nguyên tử trong phân
tử n≥1.

CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT CH
2
O bỏ n → CT thực nghiệm → CT đơn giản nhất
CÔNG THỨC PHÂN TỬ C
2
H
6
O cho biết số nguyên tố, số nguyên tử trong phân tử, tính được M.
CÔNG THỨC CẤU TẠO ngoài ý nghóa giống công thức phân tử còn cho biết liên kết giữa các nguyên
tử từ đó cho biết tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ
CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA HRÔCACBON
C
x
H
y
hoặc C
n
H
2n+2-2k
(trong đó k làđộ bất bão hòa
(*)
của phân tử, k≥0 nguyên)
Khi có cùng công thức tổng quát thì chưa thể kết luận cùng dãy đồng đẳng nhưng cùng dãy đồng đẳng thì có
cùng công thức tổng quát
y
≤
2x + 2 ( vì y = 2x+2 –2k mà k ≥ 0 ).
Số nguyên tử H luôn là số chẵn, y ≥ 2; khối lượng của hrôcacbon luôn là số chẵn.
Số liên kết ∏ trong mạch C (k) luôn nhỏ hơn hoặc băøng số nguyên tử C (x) trong hrocacbon đó k
≤

x
CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA CÁC HP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC
Hợp chất có nhóm chức có thể coi là dẫn xuất của hrôcacbon, khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử H trong
phân tử hrôcacbon bằng nhóm chức.
(*)ĐỌÂ BẤT BÃO HÒA CỦA PHÂN TỬ
Độ bất bão hoà (ký hiệu
∆
) là đại lượng cho biết tổng số liên kết
Π
và số vòng có trong phân tử chất
hữu cơ,
∆

≥
0, nguyên.
Benzen có 1 vòng và 3 kiên kết
Π
, nên
∆
= 4
Axit acrylic CH
2
=CH-COOH
∆
= 2 vì có 1 kiên kết
Π
ở mạch cacbon và 1 kiên kết
Π
ở nhóm chức.
CÔNG THỨC TÍNH ĐỘ BẤT BÃO HOÀ

2
∆
= 2S
4
+ 2 + S
3
- S
1
Trong đó S
4
, S
3
, S
1
lần lượt là số nguyên tửû nguyên tố có hoá trò tương ứng bằng IV, III, I.
Chú ý
Số nguyên tử nguyên tố hoá trò II không ảnh hưởng tới độ bất bão hoà.
Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tố từ nhóm IV trở đi, có hoá trò= 8–- (số thứ tự nhóm).
Độ bất bão hoà không chính xác khi phân tử có chứa đồng thời oxy (từ 2 nguyên tử trở lên) và nitơ. Viết
đồng phân của C
2
H
7
O
2
N.
ỨNG DỤNG ĐỘ BẤT BÃO HOÀ – MỘT SỐ THÍ DỤ GIẢI MẪU.
Thí dụ 1
Viết các đồng phân có thể có của hợp chất có CTPT C
3

H
4
O
2
.
Thí dụ 2
Chương III
Cho hợp chất hữu cơ B có công thức phân tử C
x
H
y
O
2
. Tìm điều kiện của x, y để B là hợp chất no, mạch
hở.
NHẬN XÉT NHANH QUA SỐ MOL NƯỚC VÀ CACBONIC
Nếu số mol H
2
O = số mol CO
2

⇔

∆
= 1 (ngược lại).
Nếu số mol H
2
O
>
số mol CO

2

⇔

∆
= 0 (ngược lại) suy ra
chcCOOH
nnn
=−
22
Nếu số mol H
2
O
<
số mol CO
2

⇔

∆

>
1 (và ngược lại)
Nếu số mol H
2
O
<
số mol CO
2
và

chcOHCO
nnn
=−
22

⇔

∆
= 2 (và ngược lại).
6. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ chuyển các nguyên tố trong chất hữu cơ thành các chất vô cơ, từ đó đònh tính
và đònh lượng.
7. THIẾT LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT A có dạng C
x
H
y
O
z
N
t
CÁCH 1
NOHChchc
A
m
t
m
z
m
y
m
x

m
M
141612
====
CÁCH 2
N
t
O
z
H
y
C
x
M
A
%
14
%
16
%%
12
100
====
CÁCH 3 qua CT thực nghiệm (C
a
H
b
O
d
N

d
)n,
14
:
16
:
1
:
12
:::
NOHC
mmmm
tzyx
=
, khi biết M
A
suy ra n.
CÁCH 4 phương pháp thể tích (phản ứng cháy)
OH
y
xCOO
zy
xOHC
t
zyx 222
2
)
24
(
0

+→−++
Nhìn chung các cách này có thể dùng linh hoạt và có hai dạng cách chính để tìm công thức phân tử sau
TÌM QUA CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN
B1. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ
Dùng đònh luật bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng
A (C, H, O, N) + O
2

→
CO
2
+ H
2
O + N
2
Bảo toàn cacbon
)()(
2
ACCOAC
mnn ⇒=

Bảo toàn hiđro
)()(
2
2
AHOHAH
mnn
⇒=
Bảo toàn nitơ
NNAN

mnn
⇒=
2
2
)(
Bảo toàn oxy
)()()()(
22
2
COOOHOPUOAO
nnnn
+=+
Cũng thể dựa vào công thức
A C H N O
m = m + m + m + m
Khi chỉ biết tỷ lệ CO
2
và H
2
O dùng công thức đònh luật bảo toàn khối lượng
OHCOpuOA
mmmm
22
)(
+=+
Khi chuyển hóa Nitơ thành NH
3
, rồi cho NH
3
tác dụng H

2
SO
4
thì nhớ phản ứng
2NH
3
+ H
2
SO
4

→
(NH
4
)
2
SO
4
Đònh lượng CO
2
bằng phản ứng với kiềm phải chú ý bài toán CO
2
Đònh lượng nước bằng cách sử dụng các chất hút nước như:
CuSO
4
khan (không màu) CuSO
4
+ 5H
2
O

→
CuSO
4
.5H
2
O
(màu xanh)
CaCl
2
khan chuyển thành CaCl
2
.6H
2
O
P
2
O
5
có phản ứng P
2
O
5
+ 3H
2
O
→
2H
3
PO
4

H
2
SO
4
đặc chuyển thành dung dòch có nồng độ loãng hơn.
CaO hoặc kiềm KOH, NaOH đặc…
Nếu dùng chất hút nước mang tính bazơ thì khối lượng bình tăng là khối lượng của CO
2
và của H
2
O
Nếu dùng chất mang tính axit hay trung tính (CaCl
2
, P
2
O
5
, H
2
SO
4
…) hấp thụ sản phẩm cháy thì khối
lượng bình tăng lên chỉ là khối lượng của H
2
O.
B2. THIẾT LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN
Sauk hi xác đònh số mol mỗi nguyên tố; xác đònh công thức đơn giản
Đặt công thức của A là C
x
H

y
O
z
N
t
Ta có
C H O N
%C %H %O %N
x : y : z : t = n : n : n : n = : : : =a : b : c : d
12 1 16 14
trong đó a : b : c : d là tỉ lệ nguyên
tối giản
CTĐG của A là C
a
H
b
O
c
N
d
, công thức phân tử của A có dạng (C
a
H
b
O
c
N
d
)
n

với n ≥ 1 nguyên.
B3. XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ n TRONG CÔNG THỨC THỰC NGHIỆM
Có 2 cách phổ biến để tìm chỉ số n
DỰA VÀO KHỐI LƯNG MOL PHÂN TỬ (M
A
)
Khi biết M
A
ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = M
A
Có thể tìm M
A
theo một trong những dấu hiệu sau nay
Dựa vào khối lượng riêng hay tỷ khối lơi chất khí.
Dựa công thức tính M
A
=
A
A
m
n
Dựa vào phương trình Menđeleep
⇒
A A
A
A
m m RT
PV = nRT = .RT M =
M PV
Dựa vào hệ quả của đònh luật Avogro ( ở cùng một điều kiện về nhiệt độ và áp suất, tỉ lệ về thể tích

khí hay hơi cũng là tỉ lệ về số mol).
Khi đề cho V
A
= k.V
B

⇒ ⇒ ⇒
A B A B
A B A
A B B
m m m .M
n = k.n = k. M =
M M k.m
Đơn giản nhất là khi k=1 (thể tích bằng nhau).
Dựa vào đònh luật Raun với biểu thức toán học
Dựa vào quan hệ mol ở phản ứng cụ thể theo tính chất của A (xét sau khi đã có tính chất hoá học)
BIỆN LUẬN ĐỂ TÌM n
Căn cứ vào điều kiện của chỉ số n
≥
1, nguyên. Thường dùng cơ sở này khi đề cho giới hạn của M
A
, hay
giới hạn của d
A/B
Dùng độ bất bão hoà theo công thức tính hoặc điều kiện của nó
0∆ ≥
và nguyên.
Căn cứ vào giới hạn số nguyên tử nguyên tố trong từng loại hợp chất với đặc điểm cấu tạo của nó hoặc
điều kiện để tồn tại chất đó
Dựa vào công thức tổng quát của từng loại hợp chất bằng cách tách nhóm chức rồi đồng nhất 2 công thức (một

là CTTQ và một là công thức triển khai có chiû số n).
TÌM TRỰC TIẾP RA CÔNG THỨC PHÂN TỬ
Các trường hợp thường gặp
ĐỀ CHO THÀNH PHẦN CẤU TẠO VÀ KHỐI LƯNG MOL PHÂN TỬ (M
A
)
Đối với loại này, đề có thể cho thêm nhóm chức có trong phân tử, số lượng nhóm chức cụ thể hoặc gián
tiếp dưới dạng tính chất đặc trưng của nhóm chức đó. Cần nhớ
Giới hạn về số nguyên tử của mỗi nguyên tố có trong phân tử và mối liên quan giữa.
Điều kiện nguyên dương (hoặc không âm) của số nguyên tử nguyên tố trong phân tử.
Điều kiện để hợp chất bền hoặc thỏa mãn những dấu hiệu nhất đònh
Tính chất đặc trưng của mỗi nhóm chức và biết phối hợp các nhóm chức trong một phân tử để thõa mãn
những tính chất do chất ấy gây nên theo dấu hiệu của đề.
Nếu chỉ chuyển được về phương trình 3 ẩn số thì đầu tiên tìm khoảng xác đònh của O hay N rồi lần lượt
thế các giá trò nguyên vào đưa về phương trìng hai ẩn và giải theo cách tìm C,H.
DỰA VÀO DỮ KIỆN ĐỀ CHO VÀ CÁC PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG
Loại này chỉ cần thiết lập các phương trình đại số theo dữ liệu và giải (dạng này rất hay gặp)
BÀI TOÁN VỀ CHẤT KHÍ HOẶC HƠI (phương pháp khí nhiên kế)
Giống dạng hai nhưng lưu ý cần lập luận nhiều hơn và áp dụng các đònh luật.
8. THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC có ba luận điểm chính
TRONG PHÂN TỬ HP CHẤT HỮU CƠ các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trò và một
thứ tự nhất đònh gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi cấu tạo hóa học sẽ tạo ra chất mới. C
2
H
6
O có hai công thức
cấu tạo sau CH
3
- CH
2

- OH (rượu etylic), CH
3
-O-CH
3
(Đimetyl ete)
TRONG PHÂN TỬ HP CHẤT HỮU CƠ các nguyên tử cacbon không những liên kết với các nguyên
tử khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon ( mạch không nhánh, mạch nhánh, mạch vòng )
TÍNH CHẤT CỦA HP CHẤT HỮU CƠ phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng
nguyên tử, và cấu tạo hoá học ).
9. ĐỒNG PHÂN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
ĐỒNG PHÂN là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử (cùng KLPT M) nhưng
công thức cấu tạo khác nhau nên tính chất khác.
Có các loại đồng phân chính: đồng phân phẳng và đồng phân không gian:
Đồng phân phẳng: Là đồng phân hình thành do sự thay đổi trật tự liên kết giữa các phân tử trong chất
hữu cơ. Có các loại thường gặp.
CH
3
CH
2
OH và CH
3
OCH
3
là đồng phân nhóm chức
CH
3
CH
2
CH
2

CH
3
và CH
3
CH(CH
3
)CH
3
là hai đồng phân mạch cacbon
CH
3
CH
2
CH
2
OH và CH
3
CH(OH)CH
3
là hai đồng phân vò trí
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
và CH
3

OCH
2
CH
2
CH
3
là đồng phân do sự phân cắt mạch cacbon.
Đồng phân không gian (chỉ xét đồng phân hình học) là đồng phân hỉnh thành do sự bố trí trong không
gian của các nhóm nguyên tử (nguyên tử)
C C
H
CH
3
H
3
C
H
cis-Buten-2
C C
CH
3
HH
3
C
H
trans-Buten-2
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN
B1. TÍNH ĐỘ BẤT BÃO HÒA để xác đònh số vòng và số liên kết pi.
B2. CHỌN VÀ VIẾT MẠCH CACBON LỚN NHẤT
B3. CẮT NGẮN DẦN VÀ GẮN NHÁNH

B4. VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ NHÓM CHỨC, NỐI PI lưu ý tính đối xứng của mạch cacbon.
ĐỒNG ĐẲNG là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cùng công thức tổng quát, có đặc điểm cấu tạo và
tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử của chúng hơn kém nhau 1 bội số nhóm CH
2
như dãy
đồng đẳng của mêtan gồm CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10
, …
CÁCH ĐỌC TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ
Nhớ các từ gốc tương ứng vớc các số cacbon từ 1 đến 10.
No (+ an), nối đôi (+ en), nối ba (+ in), gốc no hóa trò I (+ yl); có hai ba nối đôi, nối ba ( + i…, atri…);
vòng thì thêm xixlo trước tên mạch cacbon tương ứng, gốc không no hóa trò I ( tên cacbon tương ứng + yl).
B1: Chọn mạch cacbon dài nhất làm mạch chính (ưu tiên mạch có chứa nhóm chức, nối đôi, nối ba,
nhóm thế, nhánh)
(**)
B2: Đánh số thứ tự từ đầu gần (**) nhất.
B3: Đọc tên như sau
Vò trí nhóm thế-tên nhóm thế-vò trí nhánh tên nhánh tên mạch cacbon tương ứng-vò trí nối đôi nối ba-(an,en,in)-

vò trí nhóm chức-tên nhóm chức
(**)
Nhóm chức là nhóm nguyên tử (nguyên tử) gây ra tính chất hóa học đặc ttrưng của chất hữu cơ.
MỘT SỐ TÊN IUPAC CHO DÙNG
(CH
3
)
2
CHCH
3
iso-Butan
(CH
3
)
4
C neo-Pentan
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
iso-Pentan
(CH
3
)
2
CHCH

2
CH
2
CH
3
iso-Hexan
(CH
3
)
2
CH- iso-Propyl
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)- sec-Butyl
(CH
3
)
2
CHCH
2
- iso-Butyl
(CH
3
)
3
C- tert-Butyl

Trật tự đọc tên nhánh halogen, –NO
2
, –NH
2
, ankyl (a,b,c)
10. LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ
LIÊN KẾT XÍCH MA là liên kết được hình thành do sự xen phủ trục, trục liên kết trùng với trục nối
hai hạt nhân của nguyên tử tạo liên kết.
LIÊN KẾT PI là liên kết được hình thành do sự xen phủ bên , trục liên kết không trùng trục nối hai hạt
nhân.
LIÊN KẾT ĐÔI là liên kết được hình thành do hai cặp electron dùng chung, gồm 1 liên kết xíchma, 1
liên kết pi được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song.
LIÊN KẾT BA là liên kết được hình thành do ba cặp electron dùng chung gồm 1 liên kết xíchma , 2
liên kết pi.
11. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
12. CÁC QUY TẮC PHẢN ỨNG
Quy tắc thế trong ankan
Quy tắc thế trong vòng benzene
Quy tắc cộng Maccopnhicop
Quy tắc tách Zaixep.