Bài tiểu luận Hóa hữu cơ

HÓA HỮU CƠ

Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, tính
chất, thành phần, cách thức phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu
cơ và vật liệu hữu cơ... cũng như nhiều vật chất khác nhau chứa nguyên tủ cacbon.
Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ
phản ứng cũng như xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung
dịch, hỗn hợp và các dạng khác. Các nghiên cứu về phản ứng hữu cơ có thể kể đến
bao gồm việc chuẩn bị cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt
động của phản ứng, cũng như nghiên cứu các mô hình lý thuyết trên máy tính (in
silico).
Hợp chất hữu cơ là những vật chất cơ bản hình thành nên mọi sự sống trên
trái đất. Chúng có cấu trúc vô cùng đa dạng, cũng như vai trò hết sức to lớn. Chúng
có thể giữ vai trò là thành phần cơ bản không thể thiếu cũng như cấu thành cấu trúc
quan trọng của nhiều sản phẩm thường thấy như nhựa plastic, thuốc, công nghiệp
hóa dầu, thực phẩm, các dạng vật liệu nổ và công ngệ sơn.
Bài tiểu luận này gồm có 3 phần trình bày về các hợp chất hữu cơ tiêu biểu
-Một số dấn xuất halogen, hợp chất cơ magie, hợp chất cơ liti.
-Một số hợp chất cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein.
-Một số hợp chất dị vòng, dị vòng 5 canh, dị vòng 6 cạnh.
Dù đã cố gắng để hoàn thiện bài tiểu luận một cách tốt nhất nhưng không thể
tránh khỏi sơ suất. Mong thầy đóng góp ý kiến cho bài tiểu luận hoàn thiên hơn
Bùi Thị Mơ

1


HÓA HỮU CƠ
Sinh viên thực hiện

A.TÌM HIỂU DẪN SUẤT HALOGEN, HỢP CHẤT

CƠ MAGIE, HỢP CHẤT CƠ LITI.
I.

Dẫn suất halogen

1.Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân:
 Khái niệm:
-Khi thay thế một hoặc môt vài nguyên tử H trong phân tử các H-C bằng
các nguyên tử halogen sẽ thu được các hợp chất hữu cơ chứa halogen ,
gọi là dẫn suất halogen.
-Công thức tổng quát có dạng sau:R-X (với R:gốc H-C,X:halogen)
 Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử có thể phân loại các
dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau:
-Dựa vào bản chất của halogen: có 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất
florua,clorua,bromua,iotua)
-Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no,dẫn xuất
halogen không no,dẫn xuất halogen vòng no,dẫn xuất halogen thơm…
-Dựa vào số lượng nguyên tử halogen;dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất
polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen
 Danh pháp
-Tên thông thường:đọc tên gốc H-C(R) rồi thêm tên halogen
tương ứng
-Tên quốc tế IUPAC:vị trícủa hal-tên hal+tên của H-C tương ứng.
Bảng:Danh pháp của một số dẫn xuất hal
Bùi Thị Mơ

2


HÓA HỮU CƠ

Công thức

Danh pháp thông thường

Danh pháp quốc tế

CH3-Cl

Mety clorua

Clo metan

C2H5-Cl

Ety clorua

Clo etan

CH3-CH2-CH2-Cl

n- propyl iotua

1-iôt propan

CH3—CH—CH3

izo-propyl iotua

2-iốt propan

C6H5-Br

phenyl bromua

brom benzen

CH2=CH-CL

vinyl clorua

clo eten

|

2.Tính chất vật lý
-Tính chất vật lý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc
H-C cũng như vào hal.Các ancyl halogen có khối lượng phân tử thấp là những chất
khí,trung bình là chất lỏng,cao là chất rắn
-Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hóa trị nên thực tế không tan trong
nước,chung tan trong dung môi hữu cơ và bản thân dẫn xuất hal cũng là dung môi
hữu cơ tốt.Bảng dẫn ra tính chất vật lý của một số dẫn xuất hal
Bảng :Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen

CHPT

Tên

t0nc

ts0

CH3-Cl

clometan (metyl clorua)

-97,00 -23,70 0,920

CH3-Br

bro metan

-93,00 4,600

1,932

CH3-L

iôt metan

-66,00 42,30

3,280

C2H5-Cl

clo etan

-139,0 12,00

0,898

CH3-CH2-CH2-

1-clo propan

-122,8 47,20

0,890

d

Cl

3.Tính chất hóa học
Bùi Thị Mơ

3


HÓA HỮU CƠ
 Bản chất của liên kết C-X
Ttung tâm phản ứng của dẫn suất halogen là liên kết C-X. Do χx >
χc , nên liên kết C-X là liên kết cộng hóa trị phân cực.
 Khả năng phản ứng của các dẫn suất halogen
Khả năng phản ứng của các dẫn suất hal , trước hết phụ thuộc vào
bản chất của liên kết các hal.Tùy theo bản chất của hal, khả năng
phản ứng của các dẫn suất hal được sắp xếp như sau:
R-I > R-Br > R-Cl>R-F
Mặt khác khả năng liên kết của các dẫn suất hal còn phụ thuộc vào
dặc diểm của các gốc H-C liên kết với hal.đứng về mặt này,các dẫn

suất hal có thể được chia làm 3 loại:
 Loại có khả năng phản ứng cao: gồm các dẫn suất hal, trong đó
nguyên tử hal dính với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C
mang nối đôi, hoặc với nguyên tử C ở cạnh nhân thơm.
Thí dụ: CH2 = CH—CH2—Cl

Alyl clorua

 Loại có khả năng phản ứng trung bình :gồm các ankyl và
xicloankyl hal.
Thí dụ: CH3—CH—CH3

2-clo propan

|
Cl
 Loại có khả năng phản ứng kém : gồm ankenyl và xiclo
Ankyl hal.
a)Phản ứng thế
Chủ yếu xảy ra theo cơ chế SN.
R-X + KOH → R-OH + KX
R-X + R1ONa → R-O-R1 + NaX
Bùi Thị Mơ

4


HÓA HỮU CƠ
R-X + 2NH3 DƯ → R-NH2 + NH4X
R-X + KCN

→ R-CN

+ KX

R-X + R1COONa → R1COOR + KX
Tác nhân nucleophin Y(-) có thể gọi là anion hay phân tử trung hòa có các
cặp e tự do ở một nguyên tử Cl¯, Br¯, I¯, OH¯, CN¯…Nguyên tử hay nhóm nguyên
tử X bị thay thế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR3, …)
Tùy theo số phân tủ tham gia vào giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng ,
ta phân biệt phản ứng thế S²N và S¹N. Có kết luận :
“bậc của gốc ankyl R càng cao thì khả năng tham gia phản ứng S²N càng
giảm ,trong khi đó khả năng phản ứng S¹N càng tăng”
thí dụ 1:phản ứng thế theo cơ chế SN1:
CH3

CH3

|

|

CH3 —C—Cl+OH--→

CH3—C—OH +Cl—

|

|

CH3

CH3

b)Phản ưng tách HX
Khi đun nóng dẫn suất hal với dung dịch kiềm trong etanol sẽ xảy ra
phản ứng tách HX để tạo thành H-C không no . thí dụ:
CH3 – CH2 – Br ———› CH2 = CH2 + HBr
Đặc điểm cấu tạo của dẫn suất hal có ảnh hưởng rõ rệt đến khả năng phản
ửng tách . Đối với các dẫn suất hal có cùng gốc R , nhưng các hal khác nhau thì
khả năng tách theo trật tự sau:
Bùi Thị Mơ

5


HÓA HỮU CƠ
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Phản ứng tách các dẫn suất hal bậc 1 thường chỉ tạo ra một olephin , trong
khi dó các dẫn suất hal bậc 2 và bậc 3 tương ứng có thể tham gia phản ứng tách
theo hai hoặc ba hướng khác nhau tạo ra hai hoặc ba olephin đồng phân khác nhau.
Hướng chính của những phản ứng tách HX tuân theo quy tắc chung gọi là
quy tắc Zaixep: Trong đó phản ứng tách nucleophin, hal bị tách ra cùng với H ở
nguyên tử C có bậc tương đối cao hơn, tạo ra olephin có tương đối nhiều nhóm thế
hơn ở hai nguyên tử C mang nối đôi.
c) Phản ứng với kim loại
Dẫn suất hal phản ứng với kim loại tạo thành hợp chất cơ kim:
C2H5 – Br + 2Li →
C2H5 – Br + Mg →

etekhan
etekhan

C2H5- Li + liBr
C2H5 – Mg – Br

Với kim loại natri ta thu được ankan ( phản ứng Wurtz):
2C2H5 – Br + 2Na →

etekhan

C2H5 – C2H5 + 2NaBr

Phản ứng xảy ra : 2C2H5Br +2Na → 2Ċ2H5 + 2NaBr
2Ċ2H5 → C2H5 – C2H5
Khả năng tách theo trật tự sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F
4.Điều chế dẫn xuất hal
a)Tác dụng trực tiếp hal với H – C tương ứng
 Halogen hóa anken
as

CH3 – CH – CH3 + Cl2 →

CH3 – CHCl – CH3 + HCl

 Halogen hóa H – C thơm
Bùi Thị Mơ

6

HÓA HỮU CƠ
C6H6 + 3Cl →

as

C6H6Cl6

b) Đi từ ancol
Khi đun nóng ancol với HX ( HCl, HBr, HI ) có mặt của cảm
xúc ZnCl2, ancol sẽ chuyển hóa dễ dàng thành dẫn suất
halogen tương ứng .
R –OH + HX →

ZnCl2

R – X + H2O

5.Ứng dụng
a) Làm dung môi
Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2- đicloetan là những chất lỏng
hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng
khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất
trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.
b) Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp
các polime quan trọng. Thí dụ CH2=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số
loại ống dẫn, vải giả da,..., CF2=CF2 tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng
làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,...
Teflon bền với nhiệt tới trên 3000C nên được dùng làm lớp che phủ chống bám

dính cho xoong, chảo, thùng chứa.
c) Các ứng dụng khác
Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng. Thí
dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.
Nhiều dẫn xuất polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ trước đây được dùng nhiều
trong công nghiệp, như C6H6Cl6, nhưng chúng cũng gây tác hại lâu dài đối với
Bùi Thị Mơ

7


HÓA HỮU CƠ
môi trường nên ngày nay đã không được sử dụng nữa.
Rất nhiều chất phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng thực vật có chứa
halogen (thường là clo) hiện nay vẫn đang sử dụng và mang những lợi ích trong
sản xuất nông nghiệp.
CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày
nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tần ozon.
II.Hợp chất cơ liti
- Hợp chất cơ liti (RLi) được điều chế từ dẫn xuất halogen và liti kim loại
trong dung môi ete khan hoặc hexan.
RX + 2Li

hexan RLi + LiX

- Các hợp chất cơ liti tham gia các phản ứng tương tự hợp chất cơ magie
nhưng khả năng phản ứngcao hơn.
-Hợp chất cơ đồng (Liti điankylcuprat)
-Liti điankylcuprat được điều chế từ hợp chất cơ liti và muối Cu (I)
halogenua:

2RLi + CuX→ R2CuLi + LiX (X là Cl, Br, I)
- R2CuLi (tương đối dễ tan trong nước)là hợp chất quan trọng trong quá
tr ình tổng hợp, điều chế các hiđrocacbon bất đối xứng (Phương pháp Corey –
House).
III.Hợp chất cơ magie
- Các hợp chất cơ magie có cấu tạo khá phức tạp, song để đơn giản người ta
dùng công thức RMgX (R là gốc hidrocacbon, X là halogen).- Hợp chất cơ magie
được tổng hợp đầu tiên bởi Barbier vào năm 1899. Năm 1900 học tr ò của Barbier
là Grignard đả đưa ra quy tr ình tổng hợp hợp chất cơ
Bùi Thị Mơ

8


HÓA HỮU CƠ
-magie đi từ dẫn xuất halogen trongmôi tr ường ete khan cho hiệu suất cao
(Thuốc thử Grignard).
RX + Mg

été RMgX

R- có thể là gốc ankyl bậc 1, bậc 2 hay gốc ankyl bậc 3. Nó cũng có thể là gốc
xycloankyl, ankenyl,aryl. Đietyl ete khan là dung môi thường sử dụng trong phản
ứng điều chế hợp chất cơ magie theo phương pháp trên, tuy nhiên trong trường hợp
vinyl- và arylclorua thì dung môi sử dụng là THF(tetrahiđrofuran).
- Nhờ có khả năng phản ứng cao và tính chất hóa học đa dạng cho nên các
hợp chất cơ -magie đượcứng dụng rộng rãi trong tổng hợp và điều chế hữu cơ.
- Hai phản ứng cơ bản của hợp chất cơ -magie là: Phản ứng thế MgX bởi H
linh động và phản ứng cộng RMgX vào liên k ết >C=O trong hợp chất cacbonyl.
Nhược điểm cơ bản của thuốc thử Grignard chính là tính bazơ mạnh của nó do đó

trong các phảnứng hóa học nó dễ bị thủy phân bởi các axit yếu (HOH, ROH,
RNH2..).

B.TÌM HIỂU MỘT SỐ CACBONHIDRAT,
AMINOAXIT, PROTEIN.
I.Các hợp chất cacbon hidrat.

1.GLUCOZO
a) Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lý
- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC
(dạng β), dễ tan trong nước
Bùi Thị Mơ

9


HÓA HỮU CƠ
- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả
chín (còn gọi là đường nho)
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng
0,1 %)
b) Cấu tạo phân tử (C6H12O6)
- Dạng mạch hở

Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO
- Dạng mạch vòng
- Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β

α-glucozơ (≈ 36%)

dạng mạch hở (0,003%)

β-glucozơ

(≈ 64%)

C) Tính chất hóa học
Bùi Thị Mơ

10


HÓA HỮU CƠ
Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol
đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)
 Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu
xanh lam
2C6H12O6 + Cu(OH)

(C6H11O6)2Cu + 2H2O

Phản ứng tạo este:
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O

C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH

 Tính chất của anđehit
Oxi hóa glucozơ:

- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng
tráng bạc
CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag

+ 3NH3 + H2O
(amoni gluconat)
- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
Cu2O
Bùi Thị Mơ

CH2OH[CHOH]4COONa +

+ 2H2O
11


HÓA HỮU CƠ
(natri
gluconat)

(đỏ gạch)

- Với dung dịch nước brom:
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O

CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

Khử glucozơ:
CH2OH[CHOH]4CHO + H2

CH2OH[CHOH]4CH2OH
(sobitol)

 Phản ứng lên men

 Tính chất riêng của dạng mạch vòng
- Riêng nhóm OH ở C1 (OH – hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có
HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit.

d) Điều chế và ứng dụng
-Điều chế (trong công nghiệp)
Bùi Thị Mơ

12


HÓA HỮU CƠ
- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim
- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc
(C6H10O5)n + nH2O

nC6H12O6

-Ứng dụng
- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp
nhiều năng lượng)
- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì

anđehit độc)
e)Đồng phân của glucozo : FRUCTOZƠ (C6H12O6)
2.SACCAROZƠ
a) Trạng thái tự nhiên và tính chất vật ly
- Saccarozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, ngọt hơn glucozơ, nóng
chảy ở nhiệt độ 185oC
- Có nhiều trong cây mía (nên saccarozơ còn được gọi là đường mía), củ cải đường,
thốt nốt…
- Có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường kính, đường cát…
b) Cấu tạo phân tử
- Công thức phân tử: C12H22O11

Bùi Thị Mơ

13


HÓA HỮU CƠ
- Trong phân tử saccaozơ gốc α – glucozơ và gốc β – fructozơ liên kết với nhau
qua nguyên tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của fructozơ (C1 – O – C2)
- Công thức cấu tạo và cách đánh số của vòng:

gốc α –
glucozơ

gốc β – fructozơ

- Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccarozơ không thể mở vòng tạo nhóm –
CHO
c) Tính chất hóa học

 Tính chất của ancol đa chức
Dung dịch saccarozơ hòa tan kết tủa Cu(OH)2 thành dung dịch phức đồng –
saccarozơ màu xanh lam
2C12H22O11 + Cu(OH)2

(C12H21O11)2Cu + 2H2O

 Phản ứng của đisaccarit (thủy phân)
Saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ khi:
+ Đun nóng với dung dịch axit
+ Có xúc tác enzim trong hệ tiêu hóa của người
Bùi Thị Mơ

14


HÓA HỮU CƠ
d) Ưng dụng sản xuất đường sacarozo
 Sản xuất đường saccarozơ

e) Đồng phân sacarozo: MANTOZƠ (C12H22O11)
3.TINH BỘT
a) Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
- Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội
- Trong nước nóng từ 65oC trở lên, tinh bột chuyển thành dung dịch keo (hồ tinh
bột)

Bùi Thị Mơ

15

HÓA HỮU CƠ
- Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc, củ (khoai, sắn), quả (táo, chuối)…
b) Cấu tạo phân tử
 Cấu trúc
Tinh bột là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin, trong đó
amilozơ chiếm 20 – 30 % khối lượng tinh bột

Phân tử amilozơ
- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành
mạch không phân nhánh
- Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo. Mỗi vòng xoắn
gồm 6 gốc glucozơ
Phân tử amilopectin
- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết:
+ Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α –
glucozơ)
Bùi Thị Mơ

16


HÓA HỮU CƠ
+ Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh
 Đặc điểm
Phân tử khối của tinh bột không xác định do n biến thiên trong khoảng rộng
Tinh bột thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có
nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có
nhóm OH –hemiaxetal). Các nhóm – OH trong tinh bột có khả năng tạo este như

glucozơ.
c) Tính chất hóa học
 Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)
Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu được sau phản ứng có khả năng
tráng bạc
(C6H10O5)n + nH2O

nC6H12O6

Thủy phân nhờ enzim:

- Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt. Cơm
cháy là hiện tượng đextrin hóa bằng nhiệt
- Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã được phân
cắt nhỏ thành các đisaccarit và monosaccarit
 Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trưng)
Bùi Thị Mơ

17


HÓA HỮU CƠ
- Hồ tinh bột + dung dịch I2

hợp chất màu xanh tím

- Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện
Giải thích: Mạch phân tử của amilozơ không phân nhánh và xoắn thành dạng hình
trụ. Các phân tử iot đã len vào, nằm phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc
có màu xanh tím. Liên kết giữa iot và amilozơ trong hợp chất bọc là liên kết yếu.

Ngoài ra, amilopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh.
Hợp chất bọc không bền ở nhiệt độ cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi
để nguội màu xanh tím xuất hiện trở lại.
e) Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh ( phản ứng quang hợp)

4.XENLULOZƠ
a) Tính chất vật lý và trạng thái tự niên
- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không mùi, không vị, không tan trong
nước và trong dung môi hữu cơ thông thường như benzen, ete
- Xenlulozơ là thành phần chính tạo ra lớp màng tế bào thực vật, bộ khung của cây
cối
- Xenlulozơ có nhiều trong trong cây bông (95 – 98 %), đay, gai, tre, nứa (50 –
80 %), gỗ (40 – 50 %)
b) Cấu tạo phân tử
 Cấu trúc
Bùi Thị Mơ

18


HÓA HỮU CƠ
- Công thức phân tử: (C6H10O5)n
- Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β – glucozơ bởi các liên kết β
– 1,4 – glicozit

 Đặc điểm
- Mạch phân tử không nhánh, không xoắn, có độ bền hóa học và cơ học cao
- Có khối lượng phân tử rất lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000)
- Xenlulozơ thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan
Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng

phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal).
- Trong mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm – OH tự do, công thức của xenlulozơ có
thể được viết là [C6H7O2(OH)3]n
c) Tính chất hóa học
 Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)
- Xảy ra khi đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ
(C6H10O5)n + nH2O

Bùi Thị Mơ

nC6H12O6

19


HÓA HỮU CƠ
- Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày trâu, bò…). Cơ thể con
người không đồng hóa được xenlulozơ
 Phản ứng của ancol đa chức
Với HNO3/H2SO4 đặc (phản ứng este hóa):
[C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc)

[C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O
Xenlulozơ mononitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đặc)

[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O
Xenlulozơ đinitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc)

[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
Xenlulozơ trinitrat

- Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat được gọi là coloxilin. Coloxilin
dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi…
- Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat được gọi là piroxilin (làm chất nổ),
dùng để chế tạo thuốc súng không khói. Phản ứng nổ xảy ra như sau:
2[C6H7O2(ONO2)3]n

6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2

Với anhiđrit axetic (có H2SO4 đặc)
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O

[C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH

Xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi
Với CS2 và NaOH
Bùi Thị Mơ

20


HÓA HỮU CƠ
[C6H7O2(OH)3]n + nNaOH

[C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O

[C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2

[C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n
Xenlulozơ xantogenat

Xenlulozơ xantogenat dùng để điều chế tơ visco
- Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan được trong dung dịch
[Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac.
d) Ửng dụng
- Xenlulozơ có nhiều ứng dụng quan trọng trong sản xuất và đời sống như sản xuất
giấy, tơ, sợi, ancol etylic…
II. CÁC HỢP CHẤT AMINOAXIT
1 – Định nghĩa cấu tạo và phân loại
a) Định nghĩa
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm
amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH) - Công thức chung: (H2N)x – R –
(COOH)y
b) Cấu tạo phân tử
- Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion
lưỡng cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

Bùi Thị Mơ

21


HÓA HỮU CƠ

c) Phân loại

Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong
các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:
- Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6
amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)
- Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit:
Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)
- Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3
amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H)
- Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6
amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)
- Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino
axit: Asp (D), Glu (E)
d) Danh pháp
- Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2aminopentanđioic

Bùi Thị Mơ

22


HÓA HỮU CƠ
- Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên
thông thường của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic
- Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.
Ví dụ:
H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

2.T ính chất vật lý
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng
tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp
chất ion)
3. Tính chất hóa hoc
a) Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
-Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:
- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
- Tính chất lưỡng tính:
- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
Bùi Thị Mơ

23


HÓA HỮU CƠ
hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2)
H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH
hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH
b) Phản ứng este hóa nhóm COOH

c) Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O
axit hiđroxiaxetic
d) Phản ứng trùng ngưng
- Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo

thành polime thuộc loại poliamit
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của
nhóm NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime
- Ví dụ:

4.Ứng dụng

Bùi Thị Mơ

24


HÓA HỮU CƠ
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại
protein của cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp
(nilon – 6 và nilon – 7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–
COOH) là thuốc bổ gan
III.PROTEIN.
Protein là thành phần không thể thiếu của tất cả các cơ thể sinh vật, nó là cơ
sở của sự sống. Không những thế, protein còn là một loại thức ăn chính của con
người và nhiều loại động vật dưới dạng thịt, cá, trứng,...
1.Khái niệm và phân loại
Protein là những polipeptit cao phân có phân tử khối từ vài chục nghìn đến
vài triệu.
Protein được phân thành 2 loại:
- Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α−amino axit
- Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với

thành phần ''phi protein'', như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,...
2. Cấu trúc phân tử
Phân tử protein được cấu tạo từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với
nhau hoặc với các thành phần phi protein khác.
Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích α−amino axit, số lượng và
trật tự sắp xếp của chúng, nên trong các sinh vật từ khoảng trên 20 α−amino axit
thiên nhiên đã tạo ra một lượng rất lớn các protein khác nhau.
Đặc tính sinh lí của protein phụ thuộc vào cấu trúc của chúng. Có bốn bậc cấu trúc
Bùi Thị Mơ

25