Giáo án 11 nc ki II

Tuần : 27
Tiết PPCT : 61
Ngày soạn : 30/3/2007
Ngày dạy :
Bài 46 : BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN (Tiết 1)

I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
HS biết
- Cấu trúc electron của benzen .
- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen .
HS hiểu :
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen .
2. Kỹ năng :
HS vận dụng :
- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và
ankyl benzen .
3. Trọng tâm :
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen .
II. PHƯƠNG PHÁP :
Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ :
GV mô hình phân tử benzen .
HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no .

IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. n đònh lớp : KTSS : 11A2 :
2. Kiểm tra : không có
3. Bài mới :
Bảng 7.1 nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của một sốa akylbenzen .

Aren Công thức cấu tạo Công thức phân
tử
t
nc
,
o
C t
s
,
o
C D , g/cm
3
(20
o
C)
Benzen C
6
H
6
C
6
H
6
5,5 80 0,879

Toluen CH
3
C
6
H
5
C
7
H
8
-95,0 111 0,867
Etylbenzen CH
3
CH
2
C
6
H
5
C
8
H
10
-95,0 136 0,867
o-Xilen 1,2-(CH
3
)
2
C
6

H
4
C
8
H
10
-25,2 144 0,880
m-Xilen 1,3-(CH
3
)
2
C
6
H
4
C
8
H
10
-47,9 139 0,864
p-Xilen 1,4-(CH
3
)
2
C
6
H
4
C
8

H
10
13,2 138 0,861
n-Propylbenzen CH
3
CH
2
CH
2
C
6
H
5
C
9
H
12
-99,5 159 0,862
Isopropylbenzen
(Cumen)
(CH
3
)
2
CHC
6
H
5
C
9

H
12
-96,0 152 0,862

Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 : vào bài
Aren là gì ? có những
tính chất gì ? trong đời
sống thường gặp ở đâu ?
Hoạt động 2 :
- Cho HS quan sát sơ đồ
nhận xét về liên kết và
cấu trúc phân tử C
6
H
6
?
Do 6 obitan p còn lại
của 6 nguyên tử C xen
với nhau tạo thành liên
kết  chung cho cả vòng
→
do đó lk  ở benzen
tương đối bền vững hơn
so với lk  ở các
hiđrocacbon không no
khác .
GV hướng dẫn hai kiểu
CTCT của benzen
Hoạt động 3 :

VD : C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
CH
2
CH
3
C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
…
GV: hướng dẫn hai cách
đọc tên của ankyl
benzen
HS hoạt động theo
nhóm

- HS quan sát mô hình
và rút ra nhận xét :
- Trạng thái lai hóa của
C
- Xen phủ bên của các
obitan p tạo liên kết π.
- Mặt phẳng phân tử .
- Cất trúc phân tử .
-Hs quan sát mô hình
đặc và mô hình rỗng
của benzen .
- HS tìm hiểu CTCT thu
gọn của 1 số đồng đẳng
của benzen :nhận xét
: Toluen
:Etylbenzen
Propylbenzen .
I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG
PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử
benzen :

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp
2
.
- Các obital p của C xen phủ bên tạo thành
obitalπ chung cho cả vòng ben zen .
- Liên kết ở benzen tương đối bền vững .
b/ Mô hình phân tử :

- Phân tử benzen có hình lục giác đều .
- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng
các góc hóa trò đều bằng 120
0
.
c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân
tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được
nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy
đồng đẳng của benzen
- C
n
H
2n-6
(n ≥ 6)
b/ Đồng phân và danh pháp :

Nhóm C
6
H
5
CH
2
- là
nhóm benzyl , nhóm

C
6
H
5
– gọi là nhóm
phenyl
Hoạt động 4 :
Cho HS nghiên cứu
bảng 8.1 nhận xét ?
- Gv cho HS quan sát
bình đựng benzen .
CH
3
2(o)
3(m)
1
4(p)
(m)5
(o)6
metylbenzen (toluen)
HS gọi tên theo hai
cách các vd
HS nghiên cứu bảng 8.1
nhận xét :
- Hs quan sát bình đựng
benzen nhận xét màu
sắc và tính tan .
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon
và đồng phân vò trí nhóm thế trên vòng
benzen .

- Gọi tên : chỉ rõ vò trí các nguyên tử C của
vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho ,
meta, para ) .
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3
etylbenzen 1,2-đimetylbenzen
0- đimetylbenzen
(0 –xilen )

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen
(p- xilen) (m –xilen )
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t

0

s
và khối lượng
riêng :
- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm
dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o –
xilen : m – xilen .
- Nhiệt độ sôi tăng dần .
- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn
1g/cm
3
các aren nhẹ hơn nước .
2 – Màu sắc,tính tan và mùi :
- Là những chất không màu , hầu như
không tan trong nước , tan nhiều trong dung
môi hữu cơ .
- Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có
hại cho sức khỏe , nhất là benzen .
4.Củng cố :
Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ?
5. Bài tập về nhà :
1-5 / 191-192 sgk

Tuần : 27
Tiết PPCT : 62
Ngày soạn : 30/3/2007
Ngày dạy :
Bài 46 : BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN (Tiết 2)

I. MỤC TIÊU :
Đã trình bày ở tiết 61
II. PHƯƠNG PHÁP :
Trực quan , nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ :
Hoá chất và dụng cụ
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. n đònh lớp : KTSS : 11A2:
2. Kiểm tra :
Làm bài tập 4 ,5 sgk
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 :
- Phân tích đặc điểm cấu
tạo của benzen từ đó dự
đoán tính chất của benzen
?
- Gv thông báo :
Các aren có hai trung
tâm phản ứng là nhân và
mạch nhánh .
- GV hướng dẫn
GV bổ sung :
* Trạng thái : brom khan ,
HNO
3
bốc khói , H
2
SO
4

đậm đặc đun nóng .
* Điều kiện phản ứng :
Bột sắt , chiếu sáng .
- Ảnh hưởng của nhóm
thế của nhân thơm tới
mức độ phản ứng và
hướng phản ứng ?
- Mạch vòng , tạo hệ liên
kết  liên hợp vì vậy
nhân benzen khá bền .
- HS viết phương trình
phản ứng thế của benzen,
toluen với Br
2
; HNO
3

- HS suy luận khả năng
tham gia phản ứng của
aren
- Hs viết ptpư .
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
1 – Phản ứng thế :
a/ Phản ứng halogen hóa :
- Khi có bột sắt benzen tác dụng với
brom khan .
H
+ Br
2
Fe

Br
+ HBr↑
brombenzen
Toluen phản ứng nhanh hơn :
Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở
nhánh
CH
2
-
H
+ Br
2

as
CH
2
-
Br
+ HBr
Benzyl bromua
b/ Phản ứng nitrohóa :
-Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
+
H
2
SO
4
đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

H
+ O-NO
2

H2SO4
NO
2
+H
2
O
nitrobenzen
-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp
H
2
SO
4
đ
2
và HNO
3
bốc khói, đun nóng

Hoạt động 2 :
GV dùng sơ đồ mô tả qui
luật thế ở nhân benzen
Hoạt động 3 :
GV trình bày cơ chế thế ở
vòng benzen
Hoạt động 4 :
* Thí nghiệm : cho

benzen vào dung dòch
brom .
* Bổ sung : Khi có nhiệt
độ , xúc tác ,xảy ra phản
ứng cộng với H
2
:
-Toluen phản ứng nitro
hóa dễ dàng hơn benzen
và tạo thành sản phẩm
thế vào vò trí ortho và
para .
HS viết cơ chế cho phản
ứng thế của benzen với
Br
2
xúc tác là Fe :
Benzen và ankyl benzen
không làm mất màu dung
dòch brom .
+3H
2
t0,a/s


HS quan sát , nhậnxét :
Benzen không làm mất
màu dung dòch KMnO
4
.

NO
2
+HO–NO
2
H2SO4,t0
-H2O
NO
2
NO
2
m- đinitrobenzen
- Toluen phản ứng dễ hơn :
CH
3

HNO3,H2SO4
-H2O


CH
3
NO
2
+
CH
3
NO
2
0 –nitrotoluen p-nitrotoluen
c/ Qui tắc thế ở vòng benzen :

Khi ở vòng benzen đãcó sẳn :
- Nhóm ankyl hay (-OH ,-NH
2
,
-OCH
3
. ..) phản ứng thế vào vòng dễ
dàng và ưu tiên xảy ra ở vò trí ortho
vàpara.
- Nhóm –NO
2
, -COOH , -SO
3
H . .
.,phản ứng thế vào vòng khó hơn và ưu
tiên ở vò trí meta .
d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương là
tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng
benzen :
Ví Dụ :
O
2
N – ư –H + H
+
⇋ O
2
N –O– H

H
O
2
N –O– H ⇋ O = N =O + H-O-H
H
+
N
O
O
+
⇋
NO
2
H
+
→
NO
2
+ H
+
2 – Phản ứng cộng :
- Benzen và ankylbenzen không làm mất
màu dung dòch brom . Khi chiếu sáng ,
benzen cộng với clo thành C
6
H
6
Cl
6
.

C
6
H
6
+ Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
- Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc
tác:

Ni ,t
0

C
6
H
6
+3H
2
→ C
6
H
12
.

Hoạt động 5 :
Thí nghiệm : Cho benzen
vào dung dòch KMnO
4
,
HS quan sát , nhận xét :
Gv : nhấn mạnh các
ankyl benzen khi t
0
với d
2
KMnO
4
thì chỉ có nhóm
ankyl bò oxihóa
GV bổ sung : Các aren
khi cháy trong không khí
thường tạo ra nhiều muội
than .
Hoạt động 6 :
Nêu hai phương pháp
điều chế aren :
- Chưng cất nhựa than đá
hoặc dầu mỏ .
- Điều chế từ ankan hoặc
xicloankan .
- Dùng sơ đồ tóm tắt giới
thiệu một số ứng dụng
của benzen và aren :
HS viết phương trình cháy

củabenzen và
ankylbenzen .
-Dựa vào sự hướng dẫn
của Gv , HS lên bảng viết
ptpư .
- Viết phương trình theo
sơ đồ SGK .
- nêu nhận xét về tính
chất hóa học
- Viết ptpư điều chế
benzen và các
ankylbenzen .
- Tìm hiểu ứng dụng trong
sgk .
3 – Phản ứng oxihóa :
- Benzen không tác dụng với KMnO
4

- Các ankylbenzen khi đun nóng với
dung dòch KMnO
4
thì nhóm ankyl bò
oxihóa .
Ví Dụ :
C
6
H
5
CH
3

4 2
,
80 100
o
KMnO H O
C−
→
C
6
H
5
-C- OK
HCl
→ C
6
H
5
-C-OH Kalibenzoat
O
Axitbenzoic
- Các aren cháy trong không khí thường
tạo ra nhiều muội than . khi aren cháy
hoàn toàn thì tạo ra CO
2
,H
2
O và tỏa
nhiều nhiệt .
C

6
H
6
+
15
2
O
2
→ 6CO
2
+ 3 H
2
O
∆H= -3273 kJ
Nhận xét :
Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền
vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính
thơm .
IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :
1 – Điều chế :
- Benzen , toluen , xilen . . . thường tách
được bằng cách chưng cát nhựa than đá
hoặc dầu mỏ .
- Từ ankan hoặc xicloankan .
Ví Dụ :
CH
3
[CH
2

]
4
CH
3

2
,
4
o
xt t
H−
→
C
6
H
6
+ 4H
2
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3

2
,
4

o
xt t
H−
→
C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
C
6
H
6
+CH
2
= CH
2
,
o
xt t
→
C
6
H
5
CH
2

CH
3

2 –Ứng dụng :
sgk
4. Củng cố :
Bài 7 / 192 sgk
5. Bài tập về nhà :
Các bài tập còn lại trong sgk .