Tiết 46: ankin (tiết 1) Ban cơ bản.

GIÁO ÁN HÓA 11 NĂM HỌC : 200 – 2009
Ngày soạn : 7.1.2009 Ngày dạy : 19.1.2009
TIẾT 46 ANKIN
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức :
 Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin.
 Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.
 Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken.
2. Kỹ năng :
 Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin.
 Giải tích hiện hượng thí nghiệm.
II. Chuẩn bò:
 Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen.
 Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, giá để
ống nghiệm.
 Hoá chất: CaC
2
, dd KMnO
4
, dd Br
2
.
III. T ổ chức các hoạt động dạy học :
1. Ổn đònh :
2. Kiểm tra bài cũ :
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trò Nội dung cần đạt
* Hoạt động 1:
- Hs nhắc lại khái niệm đồng đẳng.
- Gv đưa ra 1 số công thức cấu tạo của ankin.
- Hs rút ra khái niệm ankin. Công thức chung

của ankin.
* Hoạt động 2:
- Gv cho Hs viết CTCT của các ankin có CTPT
C
4
H
6
, C
5
H
8
.
- Hs dựa vào các CTCT vừa viết hãy phân loại
các đồng phân vừa viết được.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng ankin
- Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một
liên kết ba trong phân tử.
- Ví dụ: C
2
H
2
, C
3
H
4
, C
4
H
6

… có tính chất tương tự
axetilen nên lập thành dãy đồng đẳng axtilen được
gọi là ankin.
- Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức phân
tử chung là C
n
H
2n - 2
( n ≥ 2 ).
2. Đồng phân:
- Thí dụ 1: Viết các đồng phân của ankin CTPT
C
4
H
6

HC
C
CH
2
CH
3

CH
3
C
C CH
3
- Thí dụ 2: Viết các đồng phân của ankin CTPT
C

5
H
8

HC C
CH
2
CH
2
CH
3


CH
3
C C CH
2
CH
3

HC
C CH
CH
3
CH
3
GIÁO ÁN HÓA 11 NĂM HỌC : 200 – 2009
Ngày soạn : 7.1.2009 Ngày dạy : 19.1.2009
* Hoạt động 3:
- Gv cho thí dụ:

HC
C
CH
2
CH
3

CH
3
C
C CH
3
- Hs gọi tên thông thường các ví dụ trên.
- Hs nhận xét và rút ra quy tắc gọi tên thông
thường của các ankin.
- Gv yêu cầu Hs gọi tên các đồng phân ankin
của CTPT C
5
H
8
vừa viết ở trên theo tên thay
thế.
- Hs nhận xét và rút ra quy tắc gọi tên thay thế
của các ankin.
- Gv chú ý cho Hs các trường hợp của ankin thật.
* Hoạt động 4: Hs tham khảo sgk cho lý tính của
các ankin.
* Hoạt động 5:
- GV làm thí nghiệm điều chế C

2
H
2
rồi cho
qua dd Br
2
, dd KMnO
4
.
- Hs quan sát hiện tượng và nhận xét: màu của
dd Br
2
, dd KMnO
4
sau phản ứng.
- Hs viết ptpư:
* Axetilen + H
2
→
- Gv lưu ý khi dùng xúc tác Pd/PbCO
3
khi cộng
H
2
phản ứng này dùng để điều chế ankin từ
anken.
* Axetilen + Br
2
→
3. Danh pháp

a. Tên thông thường
- Thí dụ:

HC
C
CH
2
CH
3
etylaxetilen

CH
3
C
C CH
3
đimetylaxetilen
- Quy tắc gọi tên: Tên gốc ankyl liên kết với
nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.
b. Tên thay thế
- Thí dụ:

HC C
CH
2
CH
2
CH
3
pent-1-in

(propylaxetilen)

CH
3
C C CH
2
CH
3
pent-2-in (etylmetylaxetilen)

HC
C CH
CH
3
CH
3
3-metylbut-1-in
(isopropylaxetilen)
- Quy tắc gọi tên: Số chỉ vò trí nhánh – tên nhánh
tên mạch chính – số chỉ liên kết ba – in.
- Chú ý: Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch dạng
( R – C
≡
CH) được gọi là các ank-1-in. Hay còn
gọi là các ankin thật.
II. Lý tính: SGK.
III. Hóa tính
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
* Khi có Ni làm xúc tác: ankin +hiđro

→
anken
→

ankan.
CH ≡ CH + H
2

0
Ni, t
→
CH
2
= CH
2
CH
2
= CH
2
+ H
2

0
Ni, t
→
CH
3
– CH
3
* Khi xúc tác là hỗn hợp Pd/PbNO

3
hoặc Pd/BaSO
4
ankin + hiđro
→
anken.
CH ≡ CH + H
2

0
3
Pd/PbCO , t
→
CH
2
= CH
2
→ đặc tính này được dùng để điều chế ankin từ
anken.
b. Cộng brom, clo: Brom, clo tác dụng với ankin
qua 2 giai đoạn liên tiếp.
CH ≡ CH + Br
2 (dd)
→ CHBr = CHBr
1,2-đibrometan
CHBr = CHBr + Br
2 (dd)
→ CHBr
2
– CHBr

2
1,1,2,2-tetrabrometan
GIÁO ÁN HÓA 11 NĂM HỌC : 200 – 2009
Ngày soạn : 7.1.2009 Ngày dạy : 19.1.2009
* Axetilen + HCl →
- Gv lưu ý Hs phản ứng cộng HX, H
2
O vào ankin
cũng tuân theo quy tắc Mac – côp – nhi - côp.
* Axetilen + H
2
O →
* Propin + H
2
O →
- Gv gọi Hs lên bảng viết PTPƯ đime hoá và
trime hoá.

c. C ộng HX (X là OH, Cl, Br, CH
3
COO …)
CH ≡ CH + HCl
0
t , xt
→
CH
2
= CHCl
Vinylclorua
CH

2
= CHCl + HCl
0
t , xt
→
CH
3
– CHCl
2
1,1-đicloetan
* Chú ý:
- khi có xúc tác thích hợp ankin tác dụng với HCl
sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.
CH ≡ CH + HCl
0
2
150 - 200 C
HgCl
→
CH
2
= CHCl
Vinylclorua
- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo
quy tắc Mac – côp – nhi - côp
CH
3
C
CH
+ HCl

CH
3
C = CH
2
Cl
+ HCl
CH
3
C
Cl
Cl
CH
3
2,2-điclopropan
- Phản ứng cộng H
2
O của các ankin chỉ xảy ra theo
tỉ lệ số mol 1 : 1.
CH ≡ CH + H
2
O
4
HgSO
→
[CH
2
= CH – OH] → CH
3
– CH = O
Không bền anđehit axetic

d. Phản ứng đime và trime hóa
* Đime hóa:
2CH ≡ CH
0
t , xt
→
CH ≡ C – CH = CH
2
Vinylaxetilen
* Trime hóa:

CH CH
600
0
C
bột C
IV. Củng cố – rút kinh nghiệm:
4. Củng cố:
 Hs học bài và chuẩn bò bài tập phần luyện tập
 Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm sau:
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân ankin có công thức phân tử C
5
H
8
tác dụng được với dung dòch
AgNO
3
/NH
3
dư tạo kết tủa vàng.

A. 2 B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 3 ankin A, B, C thu được 3,36 lít CO
2
(đktc) và 18g H
2
O. Vậy số
mol hỗn hợp ankin đêm đi đốt là:
A. 0,15. B. 0,25 C. 0,08 D. 0,05.
Câu 3: Hỗn hợp X gồm 2 ankin kế tiếp trong cùng dãy đồng đẳng. Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X qua bình đựng
dd Brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 11,4g. CTPT của 2 ankin đó là:
A. C
2
H
2
và C
3
H
4
. B. C
3
H
4
và C
4
H
6
. C. C
4
H
6

và C
5
H
8
. D. C
5
H
8
và C
6
H
10
.
5. Rút kinh nghiệm:
…………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….…