BÁO cáo THỰC HÀNH hữu cơ

BÀI 3:ĐIỀU CHẾ METHYL SALICYLATE
1. Mục đích thí nghiệm
 Điều chế được sản phẩm este salicylate metyl.
 Tìm hiểu ứng dụng của ester trên.

2. Cơ sở lý thuyết
2.1. Phương trình điều chế


2.2.Cơ chế của phản ứng
Ester hóa là quá trình gắn nhóm acyl vào thay thế H của nhóm hydroxyl của alcol để cho hợp chất ester.

 

+   H+

 

HSO4H-

H2O


3. Tính toán nguyên liệu
 

- m1 : khối lượng Na2CO3.H2O cần để pha 250g dd Na2CO3 10%, M = 105,98, P = 99%
m1 = = = 29,55 (g)
: khối lượng acid salicylic cần lấy để tổng hợp được khối lượng sản phẩm theo phương trình (1), H=65%
        : thể tích
: thể tích 98% cần lấy, d = 1,98 g/ml

1 mol
m2

10 mol
V1

1mol H2SO4
V2

1mol
m3=5g metyl salicylat


1 mol
m2
 -

10 mol
V1

1mol H2SO4
V2

1mol
m3=5g metyl salicylat

Số mol của metyl salicylate:
 
n = = 0,0328 (mol)

Thế tích H2SO4 cần lấy
H = 65% => nacidsalicylic =0,0328 / (65%) = 0,0505 (mol) n = 0,0505 (mol)
- Khối lượng acid salicylic cần lấy:
=> V2 = = 2,50 (ml)
m2 = 0,0505 x138 = 6,969 (g)
- Số mol CH3OH
n = 0,0505x10 = 0,505 (mol) => m =0,505x32 = 16,16 (g)
- Thể tích CH3OH
V1 = = = 20,41 (ml)


4. Ứng dụng của Metyl salicylate
Metyl salicylate là sản phẩm tự nhiên của rất nhiều loại cây, được dùng làm thuốc giảm đau, chống
viêm. Methyl salicylate có tác dụng gây xung huyết da, thường được phối hợp với các loại tinh dầu khác
dùng làm thuốc bôi ngoài, thuốc xoa bóp, băng dính điều trị đau.


4. NỘI DUNG THÍ NGHIỆM
4.1. Dụng cụ, hóa chất
Dụng cụ

1 bình cầu 250ml

1 phểu chiết 200ml

1 bình Wurt 100ml

1 bình Wurt 250ml

1 bình cầu chịu nhiệt 2 cổ

1 bình cầu nhám

2 becher 50ml

1 bếp điện, 1 nồi

2 erlen 250ml

1 nhiệt kế 1000C

1 nhiệt kế 2000C

1 sinh hàn bong bóng

1 sinh hàn thẳng

1 cổ nhám

1 ống đong 25ml

1 becher 250ml

1 phểu lọc áp suất kém

1 nồi cách thủy

1 đũa thủy tinh

Hóa chất

Axit salicylic
Rượu metylic
Na2CO3 10%
H2SO4 98%
đá bọt


4.2. Tiến trình thí nghiệm
Cân 6,969 (g) acid salicylic vào
bình cầu 1 cổ có nhám

 

Đong 20,41ml rượu metylic , dùng 
pipet lấy 2,50ml H2SO4 đặc cho 
vào bình cầu


4.2. Tiến trình thí nghiệm

Lắp hệ thống sinh hàn hồi
lưu, đun cách thủy 2,5 giờ


Tinh chế este
 

- Rót hôn hợp phản ứng vừa
đun hoàn lưu cho vào bình

Wurt rồi cho khoảng 5 viên đá
bọt.
- Tiến hành chưng cất ở 60-61
- Thu được axit salicylic dư
dạng rắn, este dạng dầu


- Rót phần chất lỏng trong becher vào
phễu chiết 250ml
- Giữ lại lớp este ở trên trong phễu
chiết


BÀI 4. ĐIỀU CHẾ AXIT SULFANILIC
1. Mục đích thí nghiệm
- Điều chế được axit sulfanilic và biết được các ứng dụng của nó.
2. Cơ sở lý thuyết
2.1. Phương trình điều chế
NH2

NH2
+ H2SO4 (98%)

anilin

axit sunfuric

T0=1800C
T=2,5 h
h%=50%

+ H2O

SO3H
acid sulfanilic

(1)


BÀI 4. ĐIỀU CHẾ AXIT SULFANILIC

2.2. Cơ chế phản ứng:
Phản ứng sulfo hóa, xảy ra theo cơ chế thế ai điện tử thông thường
     2H2SO4                        HSO4- + SO3 + H3O+
  
- H2O

+ HSO4-

 
180


3. Tính toán nguyên liệu
NH2

NH2
+ H2SO4 (98%)

anilin

1 mol
V1

0.0289 (mol)

 

axit sunfuric
5 mol
V2

0.1445 mol

T0=1800C
T=2,5 h
h%=50%

+ H2O

(1)

SO3H
acid sulfanilic
1 mol
m2= 5g
nacid sulfanilic =5/Macid sunfanilic
=5/173=0.0289 (mol)

manilin cần lấy = x 93,13 = 5,3830 (g)
 V1 = = = 5,27ml ;

 V2 = = 14,3 ml


BÀI 4. ĐIỀU CHẾ AXIT SULFANILIC

4. Dụng cụ, hóa chất
• Dụng cụ: 1 bình cầu 250ml 2 lỗ

• Hóa chất:

1 nhiệt kế 2500C

1 ống đong 50ml

1 sinh hàn bong bóng

1 phểu loc áp suất kém

1 becher 500ml

1 erlen 250ml

1 đũa thủy tinh

1 bếp điện

1 nồi inox

1 bếp cách cát

1 máy sấy tóc

Anilin

H2SO4 98%

Giấy pH Giấy lọc
Than hoạt tính


5. Quá trình điều chế
- Dùng pipet lấy 5,27ml
anilin vào bình cầu
250ml hai cổ .
- Đưa bình cầu vào làm
lạnh trong thau nước đá
trong tủ hút.
- Đong vào ống đong
14,3 ml H2SO4 98%, rót
từ từ vào bình cầu.
 

Mở nước hoàn lưu, tiến
hành đun cách cát ở
180-190 ổn định nhiệt
độ trong 2,5 giờ.


Làm nguội hỗn hợp
phản ứng, rót hỗn hợp

phản ứng vào nước đá

Lọc chất rắn qua phễu lọc áp
suất kém, rửa bằng nước đá
lạnh 3 lần, mỗi lần 20ml


Hòa tan sản phẩm thô bằng
nước sôi, để nguội. Cho
khoảng 1,5g than hoạt tính,
đun sôi trong 2-3 phút

Lọc nóng


Thu nước lọc, để nguội, sau
đó làm lạnh bằng nước đá.
Acid sunfanilic sẽ kết tinh.


BÀI 4. ĐIỀU CHẾ AXIT SULFANILIC

7. Ứng dụng

Trong dược phẩm: các phân
tử sulfonyl được đưa vào phân
tử hữu cơ làm tăng độ hòa tan
của các hợp chất trong nước
thuận tiện cho việc bào chế
thuốc cho hiểu quả nhanh

Trong kỹ nghệ xà phòng:
dùng làm chất hoạt động bề
mặt, chất làm giảm sức căng
bề mặt, tăng khả năng hòa
tan, tạo bọt, nhũ hóa


6. Trả lời câu hỏi
1. Tại sao phải tiến hành lọc nóng acid sulfanilic thô, trong quá trình lọc cho thêm
than hoạt tính, khi lọc nóng dung dịch nước lọc phải nóng?
- Lọc sản phẩm thô cần lọc nóng để tăng độ tan của axit sunfanilic, cần phải lọc
nhanh để tránh acid kết tinh trên thành phễu lọc, cho thêm than hoạt tính để hấp
phụ các chất bẩn, cặn giúp lọc nhanh hơn, sạch hơn.


2. Sơ đồ quá trình tổng hợp acid sulfanilic?

V1 ml anilin

 V2 ml H2SO4 
98%

Làm lạnh bình cầu 
trong nước đá

Đun bình cầu ở
1800C trong 2,5h

BÀI 4. ĐIỀU CHẾ AXIT SULFANILIC

Để nguội xuống
70-800C

Cho dd vào becher chứa
sẵn nước đá nghiền nhỏ

Axit sunfanilic kết
tinh

Rót 2-3ml, đợi 
cho hết khói, 
rót tiếp tục

Axit sunfanilic thô

Lọc qua phễu
lọc áp suất
kém, rửa với
nước đá lạnh
2 lần


BÀI 5. ĐIỀU CHẾ 2-NAPHTYL METHYL ETHER (NEROLIN)
1. Mục đích thí nghiệm
Điều chế và xác định nhiệt độ nóng chảy của 2-naphtyl methyl ether

2. Cơ sở lý thuyết
2.1. Phương trình điều chế
Phản ứng giữa 2-naphtol và metanol

+ CH3OH

H2SO4 98%

+ H2O


2.2. Cơ chế phản ứng
Qúa trình O-alkyl hóa dưới sự có mặt của xúc tác H2SO4 và đun hoàn lưu ở nhiệt độ cao.
- Ở phân tử 2-naphtol sự hút electron ở hai nhân thơm đối với O và sự hút e của nguyên tử oxi
làm cho nguyên tử Hidro rất linh động
- Ở methanol : một phần do CH3 là nhóm đẩy và Oxi hút điện tử nên H cũng rất linh động

+


2.3. Tính toán nguyên liệu
+ CH3OH
1 mol
 

m2

8 mol
V1

H2SO4 98%

1 mol acid

+ H2O
1 mol

m1 = 3g

n2-napthyl methyl ether = = 0,0189 mol
⇒ n2-naphtol = 0,0189 mol
⇒ m2 = 0,0189 x 144,17 =2,72 g
nrượu methylic = 0,0189 x 8 =0,1512 mol
⇒ V1 =
⇒ V2 =


3. Ứng dụng 2-naphthyl methyl ether
•
•
•
•

2-naphtyl methyl ether là thành phần trong nước hoa, mỹ phẩm
Sử dụng trong các sản phẩm gia dụng, hương vị thực phẩm
Làm chất ổn định trong xà phòng
Ngoài ra còn dung trong y học, điều trị bệnh suy tim.