bài 35: benzen và đồng đẳng một số hydrocacbon thơm khác

Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC (TT)


A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. PHẢN ỨNG THẾ

2. PHẢN ỨNG CỘNG
a. Cộng H2
Ni, t

+

0

H23
Xiclohexan

Tổng quát:

CnH2n-6

+ 3H2

Ni, t

0

CnH2n

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

2. PHẢN ỨNG CỘNG

Cl

b. Cộng Cl2
Ánh sáng khuếch

Cl

Cl

Cl

Cl

tán

+

Cl32

Cl
Hexancloran
(Thuốc trừ sâu 666)

Ni, t

C6H6

+ 3Cl2

0

C6H6Cl6


A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

2. DDT (thuốc trừ sâu 666, hexacloran )
- Tiêu diệt côn trùng gây hại.
- Tiêu diệt muỗi, ngăn chặn bệnh sốt rét lây lan.
- Phá hủy nội tiết tố giới tính của con người, gây bệnh thần kinh, ảnh hưởng tới công năng của gan.


A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
a. Oxi hóa không hoàn toàn
0
0
thử:
TrừThuốc
benzen,
cácKMnO
ankylbenzen
4,t
khác khi cho tác dụng với dung dịch KMnO 4 (t ) có hiện tượng gì?
Hiện tượng: màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen.

CH3
+ 2KMnO4

COOK
t0

+ 2 MnO2 + KOH + H2O.

Lưu ý:
1. Điều kiện: + Nhiệt độ
+ Các aren có nhánh (benzen không tham gia phản ứng này)

2. Phản ứng dùng để nhận biết đồng đẳng của ankylbenzen với benzen và với ankan.


A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
b. Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
Tổng quát:

3On − 3
2
2

CnH2n-6 +

t0
Hn2O

CO2 +

(n – 3)

VD:

C6H6 +

C7H8 +

15
O2
2
O2

9

t0
6

t0
7

CO2 +
CO2 +

3H2O
4 H2O

B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

I. Stiren

CTPT: C 8 H 8

1. Cấu tạo và tính chất vật lý:
Cấu tạo:
Stiren
(vinylbenzen)
Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế.

Tính ch ất v ật lý:
0
Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 146 C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung
môi hữu cơ.


B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

I. Stiren

Ở nhánh

2. Tính chất hóa học
Stiren phản ứng cộng với Br2; H2; HBr,…và làm mất màu dung
dịch KMnO4 ở điều kiện thường.

Ở vòng

a. Phản ứng với dd Br

2

C H = C H

+

Kết luận:

C H B r -C H

2

2

B r

B r2

Stiren làm mất màu dung dịch Br 2 và dung dịch thuốc tím (KMnO4)ở điều
kiện thường

 Dấu hiệu nhận biết Stiren


B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

I. Stiren
b. Phản ứng với H

2

C H = C H2

C H
+ H

2

C H

+ 3 H

2

C H

3

2

C H

3

2

o

o

t ,p,xt

t ,p,xt
etylben z en

etylxi clohex a n


B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

I. Stiren
c. Phản ứng trùng hợp

C H = C H

C H - C H2

2
o

n

t ,p,xt

n
polistiren

Kết luận:

Lưu
cũnghóa
tham
phảnanken
ứng thế
nguyên
tử Hvàcủa
vòng
benzen
như bezen
Stirený:cóStiren
tính chất
họcgiagiống
ở phần
nhánh
giống
benzen
ở giống
vòng benzen.
và các đồng đẳng.


C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM

Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay


C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM

Thuốc nổ TNT dạng hạt rời


C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM

Nhựa trao đổi ion ứng dụng trong
bình lọc nước

Dược phẩm


C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM

Phẩm nhuộm


LIÊN HỆ THỰC TẾ
1. Benzen: - Gây bỏng da
Hidrocacbon
thơm
ứng dụng
nhiều
thực
tế. Nhưng
vẫntheo
rất nhiều
chất

có mệt,
độc tính
cao, buồn
ảnh hưởng
tới
- Hít
thởcó
benzen
ở nồng
độ trong
cao gây
hưng
phấn, tiếp
là buồn
ngủ,
choáng,
nôn. Nồng
sức
củamg/l
con trong
ngườithời
như:gian 5-10 phút gây tử vong.
độ từkhỏe
61–65
- Nhiễm độc benzen dẫn đến phá hủy tủy xương. Biểu hiện: thiếu máu, ung thư bạch cầu, tiểu cầu.
Ngưỡng cho phép: 25ppm.


LIÊN HỆ THỰC TẾ
Từ năm 1961 - 1971, quân đội Mỹ đã tiến hành cuộc chiến tranh hoá học l ớn nhất, tàn kh ốc nhất trong l ịch s ử chi ến tranh, xét c ả v ề tính

3.độĐioxin
(chất độc da cam):
c, khối lượng, chủng loại hoá chất độc. 27% diện tích lãnh thổ miền Nam Việt Nam đã bị phun r ải t ổng c ộng 76 tri ệu lít ch ất đ ộc di ệt c ỏ
và phát-quang
phầnralớở
n làcấp
chấđộ
t độtế
c da
cam gen.
(khoảng
44 tri
ệu lít)
ừng n ội đđến
ịa là đnhiều
ối t ượng
ch ịhệ.
u ảnh h ưởng n ặng n ề nh ất, chi ếm
Tínhtrong
độcđódiễn
bào,
Nên
gây
ảnh. Rhưởng
thế
86% tổng số đợt phun rải chất độc hoá học. Kết thúc chiến tranh, khoảng hơn 2 tri ệu ha r ừng t ự nhiên, chi ếm h ơn 1/3 di ện tích r ừng mi ền

- Gây ung thư.

Nam Việt Nam đã bị tác động ở các mức độ khác nhau, trong đó có hàng trăm ha r ừng nguyên sinh b ị phá hu ỷ hoàn toàn.

- Suy giảm miễn dịch, làm teo các cơ quan, tiêu biến bạch huyết cầu.
- Làm thay đổi tế bào ở tất cả các giai đoạn phát triển ở tinh hoàn con đực, tai biến sinh sản.
….


LIÊN HỆ THỰC TẾ


BÀI TẬP CỦNG CỐ:

Câu 1: Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất là nên dùng thuốc thử nào sau
đây?
A.dd KMnO4

B.dd Br2 C.quỳ tím D.HNO3

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol một hiđrocacbon Y là đồng đẳng của benzen thu được
4,42g hỗn hợp CO2 và H2O. Vậy Y có công thức phân tử là:
A. C8H8 B. C8H10 C. C7H8 D. C6H12


DẶN DÒ:

Hệ thống lại kiến thức cả bài 35; hoàn thành các bài tập sgk trang 159-160
Xem trước bài luyện tập hiđrôcacbon thơm.