Bai 35.benzen va dong dang

CHƯƠNG 7
CHƯƠNG 7
HIDROCACBON THƠM
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
- Phân loại:
- Phân loại:
+ Có nhiều vòng benzen
CH=CH
2
CH
3
CH
3
- Khái niệm: có vòng benzen
+ Có một vòng benzen
+ Có một vòng benzen
Ứng dụng
Chất dẻo
Phẩm nhuộm
Dược phẩm
Dung môi
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo
I. Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo

II. Tính chất vật lý
II. Tính chất vật lý
III.Tính chất hóa học
III.Tính chất hóa học
B- MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM
B- MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM
KHÁC
KHÁC
I. Stiren
I. Stiren
II.Naphtalen
II.Naphtalen
C- ỨNG DỤNG
C- ỨNG DỤNG
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO
I.ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO


1.Đồng đẳng
1.Đồng đẳng


C
C
6
6
H
H

6
6
,C
,C
7
7
H
H
8
8
,C
,C
8
8
H
H
10
10
,…
,…


CTTQ: C
CTTQ: C
n
n
H
H
2n-6
2n-6

(n
(n
≥6)
≥6)


2. Đồng phân, danh pháp
2. Đồng phân, danh pháp


a/ Đồng phân
a/ Đồng phân


Từ C
Từ C
8
8
H
H
10
10
trở đi có các đồng phân:
trở đi có các đồng phân:


- Cấu tạo mạch C của nhánh.
-Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung
quanh vòng benzen
CH

3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C CH
3
b/ Danh pháp
b/ Danh pháp
Tên hệ thống:
Tên hệ thống:


Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl +
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl +
benzen

benzen
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao
cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
- Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc
- Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc
ankyl
ankyl
metylbenzen
o - đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
(m –xilen )
1,2 - đimetylbenzen
(o – xilen)
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
Gọi tên các chất có CTCT sau :
CH
3
toluen
CH
3
CH
3
CH
3
CH

3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
etylbenzen
Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế ở vị trí :
CH
3
1
2
3
4
5
6
(o)
(m)
(p)
•
1,2 : gọi là vị trí ortho → kí hiệu : o
•
1,3 : gọi là vị trí meta → kí hiệu : m
•
1,4 : gọi là vị trí meta → kí hiệu : p
c/ Cấu tạo: xét phân tử benzen
Mô hình rỗng

Mô hình đặc
Mô hình phân tử benzen
- Cấu trúc phẳng , hình lục giác đều
- Cấu trúc phẳng , hình lục giác đều
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
nằm trên một mặt phẳng
nằm trên một mặt phẳng
=> Có 2 cách biểu diễn công thức cấu tạo của benzen:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
-
Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện
Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện
thường
thường
-
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân
tử khối
tử khối
-
Ở thể lỏng có mùi đặc trưng
Ở thể lỏng có mùi đặc trưng
-
Không tan trong nước,nhẹ hơn nước,tan
Không tan trong nước,nhẹ hơn nước,tan
nhiều trong dung môi hữu cơ
nhiều trong dung môi hữu cơ
 Benzen là dung môi hòa tan một số hợp chất

hữu cơ
=>Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh ankyl
=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:

+ phản ứng thế
+ phản ứng cộng
+ phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế
1. Phản ứng thế


- Phản ứng với halogen
- Phản ứng với halogen
C
6
H
6
+ Br
2
bột Fe
t
0
C
6
H
5
Br + HBr

CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br
+ Br
2
, Fe,t
0
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)


Khi chiếu sáng hoặc có nhiệt độ thì
Khi chiếu sáng hoặc có nhiệt độ thì
ankylbenzen phản ứng Br
ankylbenzen phản ứng Br
2
2
tương tự
tương tự
ankan

ankan
CH
2
Br
CH
3
+ Br
2
t
0
+ HBr
Benzylbromua
Lưu ý: C
6
H
5
- : phenyl
C
6
H
5
CH
2
- : benzyl
- Phản ứng với axit nitric
Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh
H
2
SO
4 đ

HNO
3 đ
C
6
H
6
Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 10 phút
Chất lỏng màu vàng
lắng xuống
NO
2
2 4
H SO (®Æc)
→

+ HNO
3
(đ)
+ H
2
O
+ HO-NO
2

H
NOH
O
O
Nitrobenzen

HNO
3
(đ), H
2
SO
4
đặc
- H
2
O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
NO
2
CH
3
CH
3
NO
2
(58%)
(42%)
PTHH:
Quy tắc thế:
Quy tắc thế:

Các ankylbenzen dễ tham gia phản
Các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí
hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí
ortho
ortho
và
và
para
para


so với nhóm ankyl
so với nhóm ankyl
2. Phản ứng cộng
2. Phản ứng cộng
b/ Cộng Cl
2
+ 3 H
2
0
Ni,t
→
xiclohexan
Cl
Cl
Cl

Cl
Cl
Cl
+ 3Cl
2
¸nh s¸ng
→
1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan
Hexacloran
a/ Cộng H
2
- Các ankylbenzen không làm mất màu dung
dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm
mất màu dd thuốc tím khi đun nóng
- Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc
tím
3. Phản ứng oxi hóa
a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
=> Phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen
CH
3
COOK
+2KMnO
4
+ 2 MnO
2
+ KOH+ H
2
O
0

t
→
PTHH:
b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C
n
H
2n-6
+
3n-3
2
O
2
→ nCO
2
+ (n-3)H
2
O
t
0

1
)3(
2
2
<
−
=
n

n
n
n
CO
OH