bai dan xuat halogen

HÓA 11 NÂNG CAO

GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ

CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL – PHENOL
BÀI 51:
TIẾT PPCT: 69-70
-----A. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1) Kiến thức
HS biết:
• Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, đồng phân, danh pháp
• Tính chất vật lí và tính chất hóa học đặc trưng của dẫn xuẩt halogen
• Hoạt tính sinh học, ứng dụng của 1 số dẫn xuẩt halogen.
HS hiểu:
• Tính chất hóa học cơ bản: phản ứng thế nguyên tử halogen ( trong phân tử ankyl
halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhóm –OH. Sơ lược cơ chế phản
ứng thế. Phản ứng tách hidrohalogenua theo quy tắc Zai-xep, phản ứng với Magie.
2) Kĩ năng
•
Gọi tên dẫn xuất halogen theo hai cách đơn giản.
•
Viết CTCT và gọi tên các đồng phân tương ứng theo CTPT
•
Viết PTHH minh họa tính chất hóa học và 1 số ứng dụng.
•
Phân biệt 1 số chất halogen cụ thể
•
Giải bài tập tính khối lượng nguyên tử để sản xuất 1 khối lượng xác định dẫn xuất của
halogen, bài tập có nội dung liên quan.
3) Tình cảm, thái độ
•

Bên cạnh các lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng dẫn xuẩt halogen để tránh gây ô
nhiểm môi trường và tự bảo vệ bản thân.
B. CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS
GV:
Máy tính, máy chiếu, bảng biểu, các phiếu học tập.
Hóa chất: Đietyl ete, etyl bromua, bột Mg
Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt, kẹp ống nghiệm.
HS: Ôn tập kiến thức về HC và xem trước bài dẫn xuẩt halogen
C. TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC
Hoạt động của GV và HS
Nội dung
I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP
Hoạt động 1
1) Khái niệm
GV chiếu bảng sau lên màn hình:
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử Hidro
trong phân tử HC bằng 1 hay nhiều nguyên tử
HC
CH4
CH2=CH2
C6H6
halogen ta được dẫn xuất halogen của HC,
Dx
CH3Cl,
CH2=CHCl C6H5Cl
thường gọi tắt là dẫn xuất halogen
halogen
CH3Br,
CHCl3
Yêu cầu HS nhận xét về:

-CTPT của HC trên với dẫn xuất HC tương ứng
từ đó rút ra khái niệm dẫn xuất halogen?
Hoạt động 2
2) Phân loại
GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu:
-Dẫn xuất halogen gồm có:
TRANG 1


HÓA 11 NÂNG CAO
-Nêu cơ sở để phân loại dẫn xuất halogen?
-nêu cách phân loại dẫn xuất halogen theo bản
chất số lượng halogen. Cho TD minh họa?
-Nêu cách phân loại halogen theo đặc điểm cấu
tạo gốc HC. Cho TD?

GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
+Dẫn xuất flo
+Dẫn xuất clo
+Dẫn xuất brom
+Dẫn xuất iot
+Dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác
nhau.
-Dựa theo cấu tạo halogen người ta phân thành
các loại sau:
+ dẫn xuất halogen no: CH3Cl, CH2FCl…
GV bổ sung: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc
+dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2,
HC người ta còn phân loại dẫn xuất halogendựa
CH2=CH-Cl…

vào bậc của dẫn xuất halogen.Yêu cầu HS nêu:
+dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2-Cl..
-Khái niệm bậc C
-Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên
 bậc của halogen ?
tử C liên kết với nguyên tử halogen
HS: nêu khái niệm bậc C
TD:
CH3CH2CH2Cl : dẫn xuất halogen bậc 1
CH3 – CH – Cl : dẫn xuất halogen bậc 2
CH3
Hoạt động 3
3) đồng phân, danh pháp
GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK
a) đồng phân
+Nêu khái niệm đồng phân
dẫn xuất halogen có 2 loại đồng phân
+Theo CTCT thì dẫn xuất halogen cso những
+ Đồng phân mạch C như HC
kiểu đồng phân nào?
+ Đồng phân nhóm chức
+Viết CTCT các chất có CTPT C4H9Cl
TD: Viết các đồng phân của C4H9Cl
HS hoạt động nhóm và trả lời các yêu cầu
CH3CH2CH2CH2Cl ; CH3CH2CHClCH3
(CH3)2CHCH2Cl
; (CH3)3CCl
GV cho HS nghiên cứu SGK và hướng dẫn HS
b) Danh pháp
nhận xét về :

*.* Tên thông thường
-cách gọi tên thông thường của dẫn xuất halogen. CHCl3 : clorofom
Cho TD minh họa
CHBr3 : bromofom
-cách gọi tên gốc chức. cho TD
CHI3 : iođofom
*.* Tên gốc chức
Tên gốc HC + tên halogenua

-cách gọi tên thay thế. Cho TD

TD:
CH2Cl2
CH2=CH-F
C6H5Br
*.* Tên thay thế

metylen clorua
vinyl florua
phenyl bromua

Số chỉ vị trí halogen – tên halogen + tên
mạch chính
TD:
CH3CH2CH2CH2Cl :
CH3CH2CHClCH3 :
(CH3)2CHCH2Cl :
(CH3)3CCl
:
Hoạt động 4

TRANG 2

1-clobutan
2-clobutan
1-flo-2-metylpropin
2-flo-2-metylpropan


HÓA 11 NÂNG CAO

GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
GV yêu cầu HS nghiên cứu thông tin bảng bài tập -Trạng thái: Ở điều kiện thường các dẫn xuất
số 3 trang 215 nhận xét về:
halogen có khối lượng phân tử nhỏ như CH3Cl,
-Trạng thái của dẫn xuất halogen.
CH3Br là các chất khí, các dẫn xuất có khối lớn
-Quy luật biến đổi nhiệt độ sôi.
hơn như CHCl3, C6H5Cl…ở thể lỏng hoặc rắn.
GV bổ sung: Dẫn xuất halogen có các tính chất
-Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng
tương tự ankan nhưng khác ở 1 số điểm sau:
riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
+Không tan trong nước, thường nặng hươn nước
và tan tốt trong các dung môi hữu cơ
+dẫn xuất halogen thường có hoạt tính sinh học
cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 chất diệt
côn trùng
III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
GV yêu cầu HS phan tích cấu tạo của liên kết CX trong dẫn xuất halogen?

HS: Phân tích cấu tạo của dẫn xuất halogen
GV yêu cầu HS dự đoán TCHH của dẫn xuất
halogen
HS: Do nguyen tử halogen có độ âm điện lớn nên
làm phân cực mạnh liên kết C-X  dễ thay
nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, tách phân tử
HX và dễ phản ứng với Mg.
Hoạt động 5
1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu HS nhận
Cách tiến hành thí nghiệm và kết quả được
xét:
trinh bày trong bảng sau:
-Cách tiến hành thí nghiệm
-Kết quả thí nghiệm
-Dấu hiệu kết tủa AgCl
-kết luận điều kiện cụ thể để các chất trên có phản
ứng thế nguyên tử halogen, viết PTHH minh họa
Dẫn xuất halogen sạch Lắc với H2O, gạn lấy Đun sôi với H2O, gạn Đun sôi với dd NaoH,
Cllớp H2O, axit hóa
lấy lớp H2O, axit hóa gạn lấy lớp H2O, axit
bằng HNO3, nhỏ vào bằng HNO3, nhỏ vào hóa bằng HNO3, nhỏ
đó dd AgNO3
đó dd AgNO3
vào đó AgNO3
CH3CH2CH2Cl
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Có kết tủa AgCl
(propyl clorua)

CH2=CHCH2Cl
Không có kết tủa
Có kết tủa AgCl
Có kết tủa AgCl
(anlyl clorua)
C6H5Cl
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Không có kết tủa
(Phenyl Clorua)
HS nghiên của bảng và nhận xét
Dấu hiệu có kết tủa chứng tỏ có phản ứng thế nguyên tử
Cl xảy ra
Kết luận:
-dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng với H2O ở
nhiệt độ thường cũng như đun sôi, nhưng khi bị thủy phân
vói dd kiềm tạo thành ancol:
TRANG 3


HÓA 11 NÂNG CAO

GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
t
CH3CH2CH2Cl + OH- →
CH3CH2CH2OH + Cl(propyl clorua)
ancol propylic
Cl sinh ra được nhận biết bằng AgNO 3 dưới dạng kết tủa
AgCl
-Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun

sôi với H2O:
RCH=CHCH2-X + H2O  RCH=CHCH2-OH + HX
-Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp
vào vòng benzen) không phản ứng với kiềm ở nhiệt độ
thường cũng như đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ
cao và áp suất cao
GV hướng dẫn HS kết luận phản ứng
C , 200 atm
C6H5-Cl + 2NaoH 300

→ C6H5-ONa + NaCl +H2O
thế nguyên tử halogen
Kết luận: phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH dễ hay khó tùy thuộc chủ yếu vào bản chất của dẫn
xuất halogen
Hoạt động 6
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
GV giới thiệu sơ lược về cơ chế thế
Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy thuộc vào bản chất
nguyên tử halogen.
halogen và điều kiện thực hiện mà sự thế nguyên tử
Halogen nói chung có dạng
halogen xảy ra theo những cơ chế khác nhau
TD: dẫn xuất halogen bậc 3 dưới tác dụng của dung môi
phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể
Giai đoạn 1: (giai đoạn chậm)
(CH3)3 C-Br ⇔ (CH3)3 C+ BrGiai đoạn 2 (giai đoạn nhanh)
Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy (CH3)3 C+ + OH-  (CH3)3 C-OH
thuộc vào bản chất halogen và điều kiện
thực hiện mà sự thế nguyên tử halogen

xảy ra theo những cơ chế khác nhau.
HS: nghe giảng
Hoạt động 7
2) Phản ứng tách Hidro halogenua
GV yêu cầu HS nghiên cứu thú nghiệm
a) Thực nghiệm: SGK
trong SGK và nêu nhận xét:
b) Giải thích: SGK
,t
-Điều kiện thực hiện phản ứng tách
HCH2-CH2Br + KOH ancol

→ CH2=CH2 + KBr + H2O
-Sản phẩm của phản ứng
Etilen sinh ra mất màu dd Brom
-Khả năng tách của halogen
c) Hướng của phản ứng tách hidro halogenua
-Viết các phản ứng minh họa
TD:
KOH,
HS:
CH3-CH=CH-CH3
ancol,t0
-Điều kiện là có 1 bazo mạnh như kiềm CH3CH2CHClCH3
(sp chính)
-HBr
trong etanol và phải đun sôi.
-Sản phẩm của phản ứng tùy thuộc vào
CH2=CH-CH2-CH3
dẫn xuất halogen

(sp phụ)
GV tương tự yêu cầu HS viết các
PTHH tách của dẫn xuất có CT
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen,
CH3CH2CHClCH3 có những sản phẩm
nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở
nào?
nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
Nêu quy tắc Zai-xep
Hoạt động 8
0

0

0

TRANG 4


HÓA 11 NÂNG CAO

GV NGUYỄN THỊ MINH THƯ
3) Phản ứng với Mg
GV làm thí nghiệm: SGK
Cho bột Mg vào đietyl ete( C2H5OC2H5) khan Mg
GV hướng dẫn HS giải thích và viết
không biến đổi  chứng tỏ Mg không phản ứng
PTHH
Nhỏ từ từ etyl bromua Mg tan hết chứng tỏ Mg phản
GV bổ sung: Sản phẩm etyl magie

ứng
bromua có liên kết giữa C và Mg khim CH3CH2-Br +Mg etekhan
→ CH3CH2-Mg-Br
loại nên gọi là hợp chất cơ kim. Liên
(etyl magie bromua)
kết này là trung tâm của các PƯ tiếp
theo.
Hoạt động 9
IV/ ỨNG DỤNG
HS nghiên cứu SGK
SGK
Hoạt động 10
CỦNG CỐ
GV khắc sâu kiến thức cho HS về:
-danh pháp của dẫn xuất halogen
-Tính chất vật lí và họa tính sinh học của dẫn xuất halogen Zai-xep
-Phương pháp điều chế và ứng dụng của dẫn xuất halogen
DẶN DÒ
HS về chuẩn bị bài “LUYỆN TẬP DẪN XUẨ HALOGEN”
RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY:
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

TRANG 5