Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây cỏ seo gà (pteris multifida poir ) thu hái tại ba vì, hà nội

MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC BẢNG
DANH MỤC HÌNH
Chƣơng 1. TỔNG QUAN ................................................................................. 3
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT .................................. 3
1.1.1. Họ Ráng seo gà (Pteridaceae) ........................................................... 3
1.1.2. Chi Pteris L. ...................................................................................... 4
1.1.3. Pteris multifida Poir. ......................................................................... 8
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................................................. 10
1.2.1. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Pteris L................. 10
1.2.2. Thành phần hóa học của Cỏ seo gà (Pteris multifida Poir.) ........... 18
1.3. TÁC DỤNG SINH HỌC ..................................................................... 23
1.3.1. Tác dụng sinh học của một số loài trong chi Pteris L. ................... 24
1.3.2. Tác dụng sinh học của loài Pteris multifida Poir. ........................... 25
1.4. CÔNG DỤNG CỦA CỎ SEO GÀ VÀ MỘT SỐ BÀI THUỐC ......... 31
1.4.1. Công dụng ....................................................................................... 31
1.4.2. Một số bài thuốc .............................................................................. 32
Chƣơng 2. NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .... 33
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU NGHIÊN CỨU ............................................... 33
2.1.1. Nguyên liệu nghiên cứu .................................................................. 33
2.1.2. Động vật thí nghiệm........................................................................ 33
2.1.3. Hóa chất, thiết bị ............................................................................. 34
2.1.4. Địa điểm nghiên cứu ....................................................................... 37
2.2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........................................................ 37
2.2.1. Nghiên cứu về thực vật ................................................................... 37

iii

2.2.2. Nghiên cứu thành phần hóa học...................................................... 38
2.2.3. Thử độc tính cấp và tác dụng sinh học ........................................... 41
2.2.4. Xử lý số liệu .................................................................................... 51
Chƣơng 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ........................................................... 52
3.1. NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT ......................................................... 52
3.1.1. Mô tả đặc điểm hình thái thực vật và giám định tên khoa học của
Cỏ seo gà ................................................................................................... 52
3.1.2. Đặc điểm vi phẫu lá ........................................................................ 54
3.1.3. Đặc điểm vi phẫu thân rễ ................................................................ 56
3.1.4. Đặc điểm bột lá ............................................................................... 56
3.1.5. Đặc điểm bột thân rễ ....................................................................... 57
3.2. NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................ 58
3.2.1. Định tính các nhóm chất có trong mẫu nghiên cứu ........................ 58
3.2.2. Chiết xuất và phân lập các hợp chất trong mẫu nghiên cứu ........... 60
3.2.3. Nhận dạng các hợp chất phân lập đƣợc từ Cỏ seo gà ..................... 64
3.2.4. Kết quả bƣớc đầu xây dựng phƣơng pháp định tính một số hợp chất
trong Cỏ seo gà ......................................................................................... 86
3.3. THỬ ĐỘC TÍNH CẤP VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC ........................ 93
3.3.1. Thử độc tính cấp của cao nƣớc Cỏ seo gà ...................................... 93
3.3.2. Tác dụng chống viêm của Cỏ seo gà .............................................. 95
3.3.3. Tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa của Cỏ seo gà .................. 97
3.3.4. Tác dụng gây độc trên một số dòng tế bào ung thƣ của Cỏ seo gà .. 103
Chƣơng 4. BÀN LUẬN ................................................................................ 106
4.1. VỀ THỰC VẬT ................................................................................. 106
4.2. VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ........................................................ 108
4.2.1. Về chiết xuất và phân lập các hợp chất từ Cỏ seo gà ................... 108
4.2.2. Về xây dựng phƣơng pháp định tính một số hợp chất trong Cỏ seo
gà ............................................................................................................. 114

iv


4.3. VỀ ĐỘC TÍNH CẤP VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC ......................... 116
4.3.1. Về độc tính của cao nƣớc Cỏ seo gà ............................................. 116
4.3.2. Về tác dụng chống viêm của Cỏ seo gà ........................................ 117
4.3.3. Về tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa của Cỏ seo gà ............ 121
4.3.4. Về tác dụng gây độc tế bào ung thƣ của Cỏ seo gà ...................... 126
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ....................................................................... 128
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC

v


DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
δ

Độ dịch chuyển hóa học

1

Proton Nuclear Magnetic Resonance

H-NMR

(Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton)
13

C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance

(Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C)

ACPI-MS Atmospheric Pressure Chemical Ionization-Mass Spectrometry
ALT

Alanine Transaminase

As

Ánh sáng

AST

Aspartate Transaminase

ATCC

American Type Culture Collection

BHA

Butyl hydroxyanisol

cs

Cộng sự

d

Doublet (Đỉnh đôi)

DAD

Diode Array Detector (Detector mảng diod)

dl

Dƣợc liệu

DĐVN

Dƣợc điển Việt Nam

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

DMSO

Dimethyl sulfoxid

DPPH

2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

ESI-MS

Electron Spray Ionization-Mass Spectrometry

EtOAc

Ethyl acetat

GSH

Glutathion

HDL

High Density Lipoprotein

HE

Hematoxylin - Eosin

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Correlation

vi


HPLC

High Performance Liquid Chromatography

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Coherence

IC50

Haft Maximal Inhibitory Concentration (Nồng độ ức chế 50%)

LD50

Lethal Dose 50% (Liều gây chết 50%)

LDL

Low Density Lipoprotein

LOD

Limit of Detection (Giới hạn phát hiện)

LOQ

Limit of Quantitation (Giới hạn định lƣợng)

M

Molar mass (Khối lƣợng phân tử)

m

Multiplet

m/z

Số khối/điện tích ion

MCF7

Tế bào ung thƣ vú (Breast Cancer Cells)

MDA

Malonyl Dialdehyd

MeOH

Methanol

MIC

Minimum Inhibitory Concentration

Mp

Melting Point (Điểm nóng chảy)

MS

Mass Spectrometry (Phổ khối lƣợng)

MTS

(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4sulfophenyl)-2H-tetrazolium

MTT

3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromid

N87

Tế bào ung thƣ dạ dày (Gastric carcinoma cells)

NAPQI

N-acetyl parabenzoquinon-imin

NCI

National Cancer Institute

NMR

Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân)

OD

Optical Density (Mật độ quang)

p

Page

PA

Pure Analysis (Tinh khiết phân tích)

PAR

Paracetamol

vii


PG

Prostaglandin

PM

Pteris multifida (Cỏ seo gà)

PMS

Phenazinmethosulfat

RSD

Relative Standard Deviation (Độ lệch chuẩn tƣơng đối)

s

Singlet (Đỉnh đơn)

SKĐ

Sắc ký đồ

SKLM

Sắc ký lớp mỏng

S/N

Signal/Noise (Tín hiệu/Nhiễu)

SX

Sản xuất

t

Triplet (Đỉnh ba)

TT

Thuốc thử

TW

Trung ƣơng

WHO

World Health Organization (Tổ chức Y tế thế giới)

viii


DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Các hợp chất nhóm ent-kauran và dẫn chất phân lập từ các loài
trong chi Pteris L. ........................................................................................... 12
Bảng 1.2. Các hợp chất pterosin phân lập từ các loài trong chi Pteris L...... 14
Bảng 1.3. Các hợp chất flavonoid phân lập từ các loài trong chi Pteris L.... 16
Bảng 1.4. Các acid hữu cơ và dẫn chất phân lập từ các loài trong chi Pteris L.
......................................................................................................................... 17
Bảng 1.5. Các hợp chất nhóm ent-kauran và dẫn chất phân lập từ loài ........ 19
Bảng 1.6. Các hợp chất pterosin phân lập từ loài Pteris multifida Poir. ....... 20
Bảng 1.7. Các hợp chất flavonoid phân lập từ loài Pteris multifida Poir. ..... 22
Bảng 1.8. Giá trị IC50 của một số hợp chất phân lập từ loài Pteris multifida
Poir. trên dòng tế bào HL-60 .......................................................................... 29
Bảng 2.1. Nồng độ của các mẫu thử và taxol ................................................. 49
Bảng 2.2. Nồng độ trong các giếng thử nghiệm của các mẫu thử và taxol .... 50
Bảng 3.1. Kết quả định tính các nhóm chất trong Cỏ seo gà ......................... 59
Bảng 3.2. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM1 ............................................. 65
Bảng 3.3. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM3 ............................................. 66
Bảng 3.4. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM4 ............................................. 68
Bảng 3.5. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM9 ............................................. 71
Bảng 3.6. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM11 ........................................... 73
Bảng 3.7. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM12 ........................................... 75
Bảng 3.8. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM15 ........................................... 76
Bảng 3.9. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM18 ........................................... 79
Bảng 3.10. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM23 ......................................... 81
Bảng 3.11. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM25 ......................................... 84
Bảng 3.12. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM26 ......................................... 85

Bảng 3.13. Một số thông số trên ph UV-VIS ghi bằng DAD của các chất phân
tích ................................................................................................................... 88

ix


Bảng 3.14. Kết quả khảo sát LOD của các chất phân tích ............................. 92
Bảng 3.15. Mối tương quan giữa liều lượng và tỷ lệ phần trăm chuột chết sau
khi uống cao nước Cỏ seo gà .......................................................................... 94
Bảng 3.16. Tác dụng chống viêm cấp của cao nước Cỏ seo gà ..................... 95
Bảng 3.17. Tác dụng của cao nước Cỏ seo gà lên khối lượng u hạt .............. 96
Bảng 3.18. Kết quả giải phẫu vi thể u hạt trong viêm mạn tính ..................... 97
Bảng 3.19. Ảnh hưởng của cao nước Cỏ seo gà đến khối lượng gan chuột... 98
Bảng 3.20. Ảnh hưởng của cao nước Cỏ seo gà lên hoạt độ AST trong huyết
thanh chuột bị gây độc bằng paracetamol ...................................................... 98
Bảng 3.21. Ảnh hưởng của cao nước Cỏ seo gà lên hoạt độ ALT trong huyết
thanh chuột bị gây độc bằng paracetamol ...................................................... 99
Bảng 3.22. Tác dụng của cao nước Cỏ seo gà lên sự thay đ i đại thể gan
chuột nhắt trắng trên mô hình gây độc gan bằng PAR ................................ 100
Bảng 3.23. Tác dụng của cao nước Cỏ seo gà lên sự thay đ i vi thể gan chuột
nhắt trắng trên mô hình gây độc gan bằng PAR .......................................... 100
Bảng 3.24. Ảnh hưởng của cao nước Cỏ seo gà lên hàm lượng MDA gan
chuột .............................................................................................................. 101
Bảng 3.25. Kết quả sàng l c hoạt tính qu t gốc tự do DPPH của mẫu nghiên cứu
....................................................................................................................... 102
Bảng 3.26. Kết quả sàng l c hoạt tính qu t gốc tự do hydroxyl ................... 103
Bảng 3.27. Giá trị IC50 của các mẫu thử và chất đối chứng dương taxol trên
các dòng tế bào thử ....................................................................................... 104
Bảng 4.1. Các hợp chất phân lập được từ loài Pteris multifida Poir. .......... 108

x


DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1. Ảnh loài Pteris cretica L. .................................................................. 6
Hình 1.2. Ảnh loài Pteris ensiformis Burm....................................................... 6
Hình 1.3. Ảnh loài Pteris semipinnata L. ......................................................... 7
Hình 1.4. Ảnh loài Pteris vittata L. ................................................................... 8
Hình 1.5. Ảnh loài Pteris multifida Poir. .......................................................... 9
Hình 2.1. Sơ đồ nghiên cứu tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa trên mô
hình gây t n thương gan bằng paracetamol ................................................... 45
Hình 2.2. Phản ứng tạo phức trimethin .......................................................... 45
Hình 3.1. Cỏ seo gà m c tự nhiên ................................................................... 52
Hình 3.2. Đặc điểm hình thái của Cỏ seo gà .................................................. 53
Hình 3.3. Vi phẫu gân lá và phiến lá Cỏ seo gà ............................................. 54
Hình 3.4. Vi phẫu cuống lá Cỏ seo gà ............................................................ 55
Hình 3.5. Vi phẫu thân rễ Cỏ seo gà ............................................................... 56
Hình 3.6. Một số đặc điểm bột lá Cỏ seo gà ................................................... 57
Hình 3.7. Một số đặc điểm bột thân rễ Cỏ seo gà .......................................... 58
Hình 3.8. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ phân đoạn cloroform và ethyl acetat
......................................................................................................................... 61
Hình 3.9. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ phân đoạn nước của Cỏ seo gà ... 63
Hình 3.10. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM1 ............................................ 65
Hình 3.11. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM3 ............................................ 67
Hình 3.12. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM4 ... 70
Hình 3.13. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM9 ... 72
Hình 3.14. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM11
......................................................................................................................... 74
Hình 3.15. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM12 .......................................... 75
Hình 3.16. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM15

......................................................................................................................... 77

xi


Hình 3.17. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM18
......................................................................................................................... 80
Hình 3.18. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM23
......................................................................................................................... 83
Hình 3.19. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM25 .......................................... 84
Hình 3.20. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM26 .......................................... 86
Hình 3.21. Ph UV-VIS ghi bằng detector DAD của pic tương ứng với các
chất phân tích .................................................................................................. 87
Hình 3.22. Ph UV-VIS của hợp chất PM18 phân lập được từ Cỏ seo gà. ... 88
Hình 3.23. SKĐ HPLC của hợp chất PM3 phân lập được từ Cỏ seo gà. ...... 89
Hình 3.24. SKĐ HPLC của hợp chất PM12 phân lập được từ Cỏ seo gà. .... 89
Hình 3.25. SKĐ HPLC của hợp chất PM18 phân lập được từ Cỏ seo gà. .... 90
Hình 3.26. SKĐ HPLC của hợp chất PM15 phân lập được từ Cỏ seo gà. .... 90
Hình 3.27. Sắc ký đồ HPLC của hợp chất PM9 phân lập được từ Cỏ seo gà.
......................................................................................................................... 90
Hình 3.28. Sắc ký đồ HPLC của hỗn hợp 5 chất nghiên cứu. ........................ 90
Hình 3.29. Sắc ký đồ HPLC của cắn methanol toàn phần Cỏ seo gà. ........... 90
Hình 3.30. Sắc ký đồ HPLC của mẫu trắng .................................................... 91
Hình 3.31. Sắc ký đồ HPLC của mẫu thử thêm chất đối chiếu ...................... 91
Hình 3.32. Sắc ký đồ HPLC ph chồng của mẫu đối chiếu, mẫu thử, mẫu thử
thêm chất đối chiếu và mẫu trắng ................................................................... 92
Hình 3.33. Sắc ký đồ HPLC phân đoạn cloroform của Cỏ seo gà ................. 93
Hình 3.34. Sắc ký đồ HPLC phân đoạn ethyl acetat của Cỏ seo gà............... 93
Hình 3.35. Đồ thị biểu diễn mối tương quan giữa liều lượng và tỷ lệ chuột
chết .................................................................................................................. 94

Hình 3.36. Đường cong tăng trưởng phụ thuộc nồng độ của các dòng tế bào
ung thư dưới tác dụng của taxol và các mẫu thử. ......................................... 104

xii


ĐẶT VẤN ĐỀ
Việt Nam có một hệ sinh thái thực vật vô cùng đa dạng và phong phú,
trong số đó có không ít loài đƣợc sử dụng làm thuốc chữa bệnh. Đây là nguồn
nguyên liệu vô cùng quý giá cho các nghiên cứu về hợp chất tự nhiên, cũng
nhƣ nghiên cứu về tác dụng sinh học theo hƣớng hiện đại.
Cỏ seo gà còn đƣợc gọi là Sẹo gà, Phƣợng vĩ thảo, Kê cƣớc thảo... là một
loài thực vật sinh sản bằng bào tử thuộc chi Pteris L. [130]. Trên thế giới, cây
đƣợc phân bố rộng rãi ở các vùng khí hậu nhiệt đới và cận nhiệt đới [20]. Ở
Việt Nam, cây thƣờng mọc phổ biến ở miền Bắc và Trung bộ, trên vách đá,
vách đất, quanh thành giếng, nơi thoáng mát và ẩm [9]. Theo kinh nghiệm dân
gian, Cỏ seo gà đƣợc dùng để chữa lỵ, viêm tử cung, viêm dạ dày, ruột, viêm
đƣờng tiết niệu, viêm gan, cảm mạo, phát sốt, viêm họng, khí hƣ bạch đới,
băng lậu, trúng độc, khối u…. [11], [20].
Tuy nhiên, cho đến nay việc sử dụng loài thực vật này để làm thuốc chữa
bệnh chủ yếu vẫn dựa theo kinh nghiệm dân gian. Đồng thời, trên thế giới và
ở Việt Nam những nghiên cứu về loài thực vật này còn rất ít, đặc biệt chƣa
tìm thấy nhiều những công bố về thành phần hóa học cũng nhƣ tác dụng sinh
học của Cỏ seo gà ở Việt Nam. Do vậy, với mục đích hƣớng đến việc tìm
kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học cũng nhƣ góp phần tìm hiểu về tác
dụng sinh học của Cỏ seo gà, làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng loài cây này
trong dân gian và bổ sung cây thuốc mới vào kho tàng cây thuốc Việt Nam,
luận án: “Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số
tác dụng sinh học của cây Cỏ seo gà (Pteris multifida Poir.) thu hái tại Ba
V , Hà Nội” đƣợc thực hiện với các mục tiêu sau:

1. Mô tả đặc điểm thực vật, giám định tên khoa học, xác định đặc điểm
vi học của Cỏ seo gà thu hái tại Ba Vì, Hà Nội.

1


2. Nghiên cứu thành phần hóa học và bƣớc đầu xây dựng phƣơng pháp
định tính một số hợp chất trong Cỏ seo gà bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao.
3. Thử độc tính cấp và thăm dò một số tác dụng sinh học (tác dụng
chống viêm cấp và mạn, tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa, tác dụng ức
chế một số dòng tế bào ung thƣ) của loài nghiên cứu.

2


Chƣơng 1. TỔNG QUAN
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
1.1.1. Họ Ráng seo gà (Pteridaceae)
1.1.1.1. Vị trí phân loại, phân bố
 Về vị trí phân loại:
Họ Ráng seo gà còn gọi là họ Seo gà, Cỏ seo gà [2], [6], [20] là một
trong những họ lớn nhất của ngành dƣơng xỉ. Theo phân loại của nhiều tác
giả, họ Ráng seo gà (Pteridaceae) thuộc bộ Ráng dực xỉ (Pteridales), lớp Ráng
đa túc (Polypodiopsida), ngành Dƣơng xỉ (Polypodiophyta).
Theo Brian James Swale (1999), họ Ráng seo gà nằm trong bộ Pteridales
(Ráng dực xỉ) cùng với các họ Negripteridaceae, Sinopteridaceae,
Cryptogrammataceae, Actiniopteridaceae, Adiantaceae, Hemionitidaceae,
Vittariaceae, Parkeriaceae [35].
Tuy nhiên, theo quan điểm hiện đại của Smith và cs (2006) [26], Eric
Schuettpelz và cs (2007) [49], họ Pteridaceae nằm trong bộ Pteridales cùng

với các họ Pellaeaceae (hay Sinopteridaceae hoặc Cheilantheaceae),
Adiantaceae, Ceratopteridaceae, Cryptogrammaceae.
Theo Breitwieser I. và cs (2010), họ Pteridaceae nằm trong bộ
Polypodiales cùng với các họ Aspleniaceae; Blechnaceae; Davalliaceae;
Dennstaedtiaceae;

Dryopteridaceae;

Lindsaeaceae;

Lomariopsidaceae;

Onocleaceae; Polypodiaceae; Pteridaceae; Tectariaceae; Thelypteridaceae [34].
 Về phân bố:
Họ Ráng seo gà gồm 5 phân họ, 50 chi với khoảng 950 loài, phân bố
rộng rãi trên thế giới [26], [130]. Việt Nam có 12 chi với khoảng 150 loài,
mọc hoang, một số loài đƣợc sử dụng làm thuốc [4].
1.1.1.2. Đặc điểm thực vật
Các tài liệu tham khảo đều mô tả tổ hợp đặc điểm đặc trƣng của họ Ráng
seo gà là cây thảo, mọc ở gần đất, thân rễ có nhiều lông hay vảy. Lá giống

3


nhau hay có 2 loại: lá sinh sản và lá không sinh sản. Lá kép lông chim hay
chia thùy đều đặn, ít khi xẻ ngón. Gân nối với nhau hình vành khuyên. Ổ túi
bào tử ở mép lá, liên tục, đặt trên một nhánh nối các đầu ngọn gân, che chở
bởi áo do mép lá gập lại. Vòng cơ giới không đầy đủ, đi qua chân [2], [9],
[130]. Theo Michael D. Windham [88], các cây trong họ Ráng seo gà là các
cây lâu năm, có thể sống trên đất hoặc các khe đá. Chúng phát triển rất chậm.

Cuống lá chắc, có thể leo hoặc thẳng đứng, phân nhánh hoặc không phân
nhánh, mang vảy hoặc mang lông nhỏ. Lá chia thùy hoặc không chia thùy,
hình giống lá dƣơng xỉ hoặc không giống trong lá non. Cuống lá có vảy ở
phần đầu, không có gai, có một hoặc nhiều bó mạch, hình gần tròn hay lƣỡi
liềm. Phiến lá chia 1-6 thùy lông chim, không hợp lại thành phiến nhƣ lá non.
Gân lá hình lông chim hoặc song song trong phân đoạn cuối cùng của phiến
lá, hoặc chia đôi đơn giản. Ổ túi bào tử ở trên gân lá, hình thành và phát triển
cùng với sự phát triển của cây, nằm liên tục ở gần rìa, mép phiến lá. Mỗi túi
bào tử có 32 hoặc 64 bào tử (hiếm khi là 16 bào tử). Bào tử màu nâu, đen,
màu xám hoặc màu vàng. Bào tử hình cầu, hình khối 4 mặt hoặc hình khối
tam giác.
1.1.2. Chi Pteris L.
1.1.2.1. Vị trí phân loại
Chi Pteris L. thuộc họ Ráng seo gà (Pteridaceae), theo các tài liệu tham
khảo vị trí phân loại của chi đƣợc tóm tắt nhƣ sau [2], [9]:
Ngành Dƣơng xỉ (Polypodiophyta)
Lớp Ráng đa túc (Polypodiopsida)
Bộ Ráng dực xỉ (Pteridales)
Họ Ráng seo gà (Pteridaceae)
Chi Pteris L.

4


1.1.2.2. Đặc điểm chung của chi Pteris L.
Các cây thuộc chi Pteris L. là cây thảo, thân rễ mọc bò, lá mọc sát nhau.
Lá giống nhau hoặc có 2 loại lá một lần kép hoặc 2-3 lần kép, cuống mang 3
lá phụ to hoặc lá phụ với thùy dài, ít hoặc thùy đều, nhiều [4], gân lá nối với
nhau tạo hình vành khuyên. Ổ túi bào tử ở mép lá hoặc ở giữa vành khuyên,
có áo do mép lá gập lại, liền nhau thành dải liên tục. Bào tử hình tứ diện hoặc

hình cầu, màu nâu nhạt hoặc đen, có u sần [91].
Theo Copeland [44], Wu Z. Y. và cs [130], chi Pteris L. có tới 280 -300
loài, là chi lớn nhất trong số các chi thuộc họ Pteridaceae. Khu vực phân bố
chủ yếu của chúng là ở vùng khí hậu nhiệt đới và cận nhiệt đới nhƣ: Trung
Quốc, Nhật Bản, Đài Loan, Thái Lan, Việt Nam, Lào,... hoặc ở một số nƣớc
châu Phi, châu Úc và châu Mỹ.... Chúng có mặt ở tất cả các lục địa, trừ châu
Nam Cực [117], [130]. Một số loài còn đƣợc trồng làm cảnh trong gia đình
[9], [20].
Ở Việt Nam, chi Pteris L. có khoảng 28-30 loài. Một số loài đại diện
nhƣ: Pteris cretica L.; Pteris ensiformis Burm.; Pteris multifida Poir.; Pteris
semipinnata L.; Pteris vittata L.... Các loài thuộc chi Pteris L. đƣợc phân bố
từ Bắc vào Nam, từ Cao Bằng, Lạng Sơn tới Quảng Bình, Cần Thơ, Phan
Rang..., từ bình nguyên đến cao nguyên. [4], [9].
1.1.2.3. Một số loài thuộc chi Pteris L.
 Pteris cretica L.
Tên Việt Nam: Ráng chân xỉ Hy lạp [9]
Phân bố ở Việt Nam: Vùng núi cao từ Cao Bằng, Lạng Sơn, Sapa đến
Đồng Nai [9].
Cây bụi, cao 50 - 70 cm, thân rễ ngắn, đƣờng kính khoảng 1 cm, có vảy
màu nâu đen. Cuống màu vàng hay nâu, tròn, to 2-3 mm, cứng, dài 30 - 40
cm, lá kép, hình trứng; có 2-6 cặp lá chét, rộng 1-2 cm (đơn, có khi chẻ hai),
lá chét dƣới có 2-3 thùy, lá chét cuối cùng dài 10-20 cm. mép lá có răng cƣa

5


khi không sinh sản, gân lá đơn hay chẻ hai. Lá sinh sản hẹp hơn lá không sinh
sản. Bào tử dày đặc, ở mép ngoài phiến lá [9].
Công dụng: Dùng điều trị mụn nhọt, sƣng hạch, trĩ, lỵ, bệnh ngoài da.

Hình 1.1. Ảnh loài Pteris cretica L. [145]
 Pteris ensiformis Burm.
Tên Việt Nam: Ráng chân xỉ hình gƣơm [9].
Phân bố ở Việt Nam: Cây mọc ở khắp các vùng của nƣớc ta, từ bình
nguyên đến trung du [9].
Cây bụi, thân rễ ngắn, mọc bò, có vảy nâu dài 2 mm, Cuống vàng hay
nâu, trắng, dài 6 – 25 cm. Phiến lá hai lần kép, mỏng, không lông. Lá sinh sản
hơi khác lá không sinh sản, lá sinh sản rộng 7 – 10 cm; mép lá không sinh sản
có răng cƣa.
Công dụng: Toàn cây làm thuốc lợi niệu, trị lỵ, sốt [9].

a)

b)

Hình 1.2. Ảnh loài Pteris ensiformis Burm. [144], [146]

6


 Pteris semipinnata L.
Tên Việt Nam: Bán biên kỳ, Ráng seo gà nửa lông chim, Ráng chân xỉ
lƣợc hay Cỏ seo gà xẻ nửa [9].
Phân bố ở Việt Nam: Cây gặp mọc nhiều trong rừng, ở các đồi hoang
trung du, thƣờng ở độ cao từ 800m, khắp nƣớc ta từ Bắc vào Nam [9].
Cây bụi, sống nhiều năm, cao 30 – 80 cm, có thân rễ mọc bò, vẩy hẹp
màu nâu. Cuống lá dài 20 – 30 cm, cứng, màu đỏ hay nâu. Phiến lá dài đến 50
cm, mang 10 – 16 cặp lá lông chim. Lá lông chim có nửa dƣới kép, phần trên
của phiến một lần kép [2], [9].
Ổ túi bào tử liên tục ở mép lá, có túi mỏng. Bào tử hình bốn mặt, màu

vàng, có u rất nhỏ [2], [9].
Công dụng: Dùng trị viêm ruột, lỵ, viêm gan, viêm màng tiếp hợp (1560g dạng thuốc sắc). Dùng ngoài để cầm máu vết thƣơng, ngã tổn thƣơng,
viêm mủ da, rắn độc cắn, cầm máu. Cành lá đun sôi lấy nƣớc rửa trị ghẻ ngứa.

Hình 1.3. Ảnh loài Pteris semipinnata L. [143]
 Pteris vittata L.
Tên Việt Nam: Ráng chân xỉ có sọc, Dƣơng xỉ diều hâu [9].
Phân bố ở Việt Nam: Mọc hoang ở đất, tƣờng và các bờ kênh rạch khắp
nơi từ độ cao 0 – 2000 m [9].
Thân rễ ngắn, có vảy dài 5 mm, màu nâu. Cuống dài 5 -30 cm, có vảy ở
phần dƣới, lá chét cuối dài đến 15 cm, rộng 8 -12 mm, lá chét dƣới nhỏ và hơi
rộng hơn. Ổ túi bào tử ở hai bên mép lá, không đi đến mũi [9].

7


Dƣơng xỉ diều hâu là một loài dƣơng xỉ thuộc vùng nhiệt đới, có nguồn
gốc từ Châu Á, Châu Phi và Châu Úc. Sau này nó đƣợc mang đến các vùng
ôn đới và đƣợc giới thiệu tại Bắc Mỹ (bao gồm cả California, Texas, Đông
Nam Hoa Kỳ). Dƣơng xỉ diều hâu có đặc điểm hình thái và sinh sản giống
hầu hết các loài dƣơng xỉ khác. Tuy nhiên chúng chỉ sinh trƣởng tốt ở những
nơi có đá vôi.
Công dụng: Cây dùng để trị thấp khớp [9].

a)

b)

Hình 1.4. Ảnh loài Pteris vittata L. [141], [147]
1.1.3. Pteris multifida Poir.

1.1.3.1. Đặc điểm thực vật của loài Pteris multifida Poir.
Tên Việt Nam: Cỏ seo gà, Phƣợng vĩ thảo, Kê cƣớc thảo [4], [20], Sẹo
gà, Chân xỉ nhiều khía [9], Ráng seo gà chẻ nhiều [2], [15], [19].
Tên đồng nghĩa: Pteris serrulata L. [20].
Cây cỏ, cao 30-50 cm, thân rễ nhỏ, ngắn, mọc bò. Lá mọc thẳng từ thân
rễ, chia thùy lông chim, nhẵn, gân lá rõ [9], [20]. Cây có hai loại lá: lá không
sinh sản ngắn, có cuống mang dài 6-12 cm, phiến lá dài từ 8-25 cm, màu lục
nhạt hơi vàng, các thùy to nhỏ không đều mọc đối nhau, mép hơi khía răng có
đầu tròn, riêng thùy tận cùng thuôn dài hình mũi nhọn; lá sinh sản có cuống dài
10-50 cm, phiến lá dài 10-40 cm, màu đen sẫm gồm các thùy hình dải thuôn

8


uốn éo, mọc đối, đầu nhọn hoắt. Cuống lá rất dài, màu nâu nhạt ở gốc, hơi vàng
ở phía trên. Hai bên mép nhiều lá sinh sản gập lại mang cơ quan sinh sản gọi là
ổ nang (túi bào tử) dày đặc ở trong. Lá hình dáng nhìn giống nhƣ lông seo đuôi
gà hay đuôi phƣợng nên có tên là Cỏ seo gà hay Phƣợng vĩ thảo [20].
Bào tử hình bốn cạnh, hơi tròn, màu vàng nhạt có nhiều u sần nhỏ.
Mùa sinh sản: tháng 5-tháng 10 [9], [20].

a)

b)

c)

d)

Hình 1.5. Ảnh loài Pteris multifida Poir. [140], [142], [148], [149]

1.1.3.2. Phân bố, sinh thái
Cỏ seo gà có vùng phân bố tự nhiên khắp khu vực Đông Á và Đông Bắc
Á: Việt Nam, Trung Quốc, Nhật Bản, Đài Loan…. Ở Ấn Độ chỉ thấy cây mọc
hoang ở Tây Himalaya. Trƣớc kia, ngƣời Ấn Độ đã từng nhập Cỏ seo gà về
trồng làm cảnh [5].
Ở Việt Nam, Cỏ seo gà phân bố rất rộng từ đồng bằng, đồi đến vùng núi
thấp của Lào Cai, Hà Giang (giữa thị xã Đồng Me), Cao Bằng (Nguyên Bình:
Tĩnh Túc; Trà Lĩnh: vùng hồ Thăng Heng), Lạng Sơn (Đồng Đăng, Đồng Mỏ)
qua Quảng Bình (lƣu vực sông Gianh), Huế đến Lâm Đồng (Lang Hanh) [19].

9


Cỏ seo gà có khả năng sống khỏe, tồn tại đƣợc trên nhiều loại đất, kể cả
những nơi đất cằn cỗi [15], hay đất do nhiều loại đá mẹ khác nhau (đá vôi,
phiến sét, bazan, granit…) phong hóa ra [19]. Cây thƣờng mọc thành khóm,
đôi khi thành đám ở ven nƣơng rẫy, ven đƣờng đi ngoài bìa rừng, các hốc đá
dƣới chân núi đá. Ở đồng bằng, Cỏ seo gà có thể mọc ở chân tƣờng gạch,
đƣờng làng. Cây tái sinh chủ yếu là nhờ sự đẻ nhánh của cây mẹ và nảy mầm
từ bào tử [15].
1.1.3.3. Bộ phận dùng, thu hái, chế biến
Toàn cây Cỏ seo gà đƣợc thu hái, rửa sạch, phơi khô [9], [11], [20].
Nƣớc lá tƣơi dùng bôi có tác dụng chữa bỏng. Có thể dùng cây khô sắc uống
hoặc ngâm rƣợu uống hoặc dùng ngoài bằng cách lấy cây tƣơi giã nát, dùng
cây và thân rễ hơ lửa, nghiền thành bột, trộn với dầu vừng [9], [11], [20].
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.2.1. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Pteris L.
Theo một số tài liệu tham khảo, thành phần hóa học của chi Pteris L. bao
gồm: flavonoid [52], [106]; ent-kauran [124]; terpenoid [52]; pterosinsesquiterpen [109] và các hợp chất phenolic [4]...
1.2.1.1. Các hợp chất ent-kauran và dẫn chất

Từ phần thân rễ và lá của loài Pteris cretica L., Takao Murakami và cs
(1985) đã phân lập đƣợc 10 hợp chất ent-kauran là: 2β,6β,16α-trihydroxy-entkauran-2-O-β-D-allopyranosid (1); 2β,6β,16α-trihydroxy-ent-kauran-2-O-βD-glucopyranosid

(2);

2β,15α-16α-17-tetrahydroxy-ent-kauran

2β,15α,16α,17-tetrahydroxy-ent-kauran-2-O-β-D-glucopyranosid

(3);
(4);

2β,14α,15α,16α,17-pentahydroxy-ent-kauran (5); 2β,6β,16α-trihydroxy-entkauran (6); 2β,16α-dihydroxy-ent-kauran (7); 2β,15α-dihydroxy-ent-kaur-16en (8); creticosid A (9) và creticosid B (10) [91].
Năm 1997, Hakamatsuka T. và cs đã phân lập từ lá và thân rễ của Pteris
cretica L., đƣợc 5 hợp chất là dẫn chất ent-kauran và kauren trong đó có 4
hợp chất lần đầu tìm đƣợc từ loài này là 2β,6β,15α-trihydroxy-ent-kaur-16-

10


en-2-O-β-D-allopyranosid (11); 2β,6β,15α-trihydroxy-ent-kaur-16-en (12);
2β,6β,15α-trihydroxy-ent-kaur-16-en-2-O-β-D-glucopyranosid

(13)

19-

hydroxy creticosid A (14) và hợp chất (7) đã biết trƣớc đó [55].
Liva Harinantenaina và cs (2009) đã phân lập đƣợc 2 dẫn chất entkauran mới từ loài Pteris cretica L. là: 2β,15β-dihydroxy-ent-kaur-16-en-2-Oβ-D-glucopyranosid

(15)

và

2β,16α-dihydroxy-ent-kauran-2-O-β-D-

allopyranosid (16) [82].
Năm 2010, từ phần trên mặt đất của Pteris semipinnata L., Zhan Zha-Jun
và cs đã phân lập đƣợc 2 hợp chất ent-kauran là acid ent-11α-hydroxy-15oxo-kaur-16-en-19-oic (17) và acid ent-11α-hydroxy-15-oxo-kaur-16(R)
methyl-19-oic (18) là 2 hợp chất chính trong cây [135]. Shi Lin-Mei và cs đã
phân lập đƣợc một ent-kauran diterpenoid glycosid là pterisid (19) [108]. Jin
Zai-Su và cs đã phân lập đƣợc 2 terpenoid khác là: 15-O-β-D-glucopyranosyllabda-8(17), 13E-dien-3β, 7β-diol (20) và paniculosid III (4α,11β-11hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid β-D-glucopyranosyl ester) (21) [66].
Năm 2011, từ loài Pteris semipinnata L., Wang Fei và cs đã phân lập đƣợc
12 hoạt chất trong đó có 6 hợp chất là dẫn chất của acid ent-15-oxokauran-19-oic
mới là acid pterisolic A-F (1-6) và 6 ent-kauranoid đã biết gồm:
Acid ent-6β,13-dihydroxy-15-oxo-9(11),16-kauradien-19-oic (22); acid
ent-6β-hydroxy-15-oxo-9(11),16-kauradien-19-oic (23); acid ent-13-hydroxy15-oxo-9(11),16-kauradien-19-oic (24); acid ent-6α,9α-dihydroxy-15-oxo16β(H)-kauran-19-oic

(25);

acid

ent-9α,12α-dihydroxy-15-oxo-16β(H)-

kauran-19-oic (26); acid ent-9α,16α,17-trihydroxy-15-oxo-kauran-19-oic
(27); acid ent-9α-hydroxy-15-oxo-16β(H)-kauran-19-oic (28); acid ent-9αhydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic (29); acid ent-6α, 9α-dihydroxy-15-oxo16-kauren-19-oic (30); ent-9α-hydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic acid β-Dglucopyranosyl ester (31); ent-6α,9α-dihydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic acid βD-glucopyranosyl ester (32) và ent-6α,11α-dihydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic
acid β-D-glucopyranosyl ester (33) [119].

11

Năm 2013, từ phần trên mặt đất của loài Pteris semipinnata L., Rong Bai
và cs đã phân lập đƣợc 2 hợp chất ent-kauran diterpenoid mới là acid 6β,11αdihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic (34) và acid 7α,11α-dihydroxy-15oxo-ent-kaur-16-en-19-oic (35) [104].
Các hợp chất ent-kauran và dẫn chất phân lập từ các loài trong chi Pteris
L. đƣợc tổng hợp trong bảng 1.1.
Bảng 1.1. Các hợp chất nhóm ent-kauran và dẫn chất phân lập từ các loài
trong chi Pteris L.
TT

Tên hợp chất

1

2β,6β,16α-trihydroxy-ent-kauran-2-O-β-Dallopyranosid (1)
2β,6β,16α-trihydroxy-ent-kauran-2-O-β-Dglucopyranosid (2)
2β,15α-16α-17-tetrahydroxy-ent-kauran (3)
2β,15α,16α,17-tetrahydroxy-ent-kauran-2O-β-D-glucopyranosid (4)
2β,14α,15α,16α,17-pentahydroxy-entkauran (5)
2β,6β,16α-trihydroxy-ent-kauran (6)
2β,16α-dihydroxy-ent-kauran (7)
2β,15α-dihydroxy-ent-kaur-16-en (8)
Creticosid A (9)
Creticosid B (10)
2β,6β,15α-trihydroxy-ent-kaur-16-en-2-Oβ-D-allopyranosid (11)
2β,6β,15α-trihydroxy-ent-kaur-16-en (12)
2β,6β,15α-trihydroxy-ent-kaur-16-en-2-Oβ-D-glucopyranosid (13)
19-hydroxy creticosid A (14)
2β,15β-dihydroxy-ent-kaur-16-en-2-O-βD-glucopyranosid (15)
2β,16α-dihydroxy-ent-kauran-2-O-β-Dallopyranosid (16)

2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16

12

Loài

TLTK

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[55],[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[91]

P. cretica

[55]

P. cretica

[55]

P. cretica

[55]

P. cretica

[55]

P. cretica

[82]

P. cretica

[82]


17
18

Acid ent-11α-hydroxy-15-oxo-kaur-16(R)
methyl-19-oic (17)
Acid ent-11α-hydroxy-15-oxo-kaur-16-en-19oic (18)

19

Pterisid (19)

20

15-O-β-D-glucopyranosyl-labda-8(17),
13E-dien-3β, 7β-diol (20)
4α,11β-11-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18oic acid β-D-glucopyranosyl ester (21)
Acid
ent-6β,13-dihydroxy-15-oxo9(11),16-kauradien-19-oic (22)
Acid
ent-6β-hydroxy-15-oxo-9(11),16kauradien-19-oic (23)
Acid
ent-13-hydroxy-15-oxo-9(11),16kauradien-19-oic (24)
Acid ent-6α,9α-dihydroxy-15-oxo-16β(H)kauran-19-oic (25)
Acid
ent-9α,12α-dihydroxy-15-oxo16β(H)-kauran-19-oic (26)
Acid
ent-9α,16α,17-trihydroxy-15-oxokauran-19-oic (27)
Acid
ent-9α-hydroxy-15-oxo-16β(H)kauran-19-oic (28)
Acid ent-9α-hydroxy-15-oxo-16-kauren19-oic (29)
Acid ent-6α, 9α-dihydroxy-15-oxo-16kauren-19-oic (30)
Ent-9α-hydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic
acid β-D-glucopyranosyl ester (31)

Ent-6α,9α-dihydroxy-15-oxo-16-kauren-19oic acid β-D-glucopyranosyl ester (32)
Ent-6α,11α-dihydroxy-15-oxo-16-kauren19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester (33)
Acid 6β,11α-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur16-en-19-oic (34)
Acid 7α,11α-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur16-en-19-oic (35)

21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35

13

P. semipinnata

[135]

P. semipinnata

[135]

P. semipinnata

[108]

P. semipinnata

[66]

P. semipinnata

[66]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[119]

P. semipinnata

[104]

P. semipinnata

[104]


1.2.1.2. Các hợp chất pterosin-sequiterpenoid
Năm 1975, từ loài Pteris inaequalis Baker, Takao Murakami và cs đã
phân lập đƣợc pterosin C (36) và acetylpterosin C (37) [92].
Takao Murakami và cs (1985) cũng đã phân lập đƣợc (36) và 04 hợp chất
pterosin khác từ thân rễ và lá của loài Pteris cretica L. gồm: pterosin A (38);
pterosin B (39); pterosin F (40) và pterosin S (41) [91].
Năm 2007, Qiang Zhang, Li Jiang Xuan đã phân lập đƣợc pterisemipol
(42) từ loài Pteris semipinnata L. [101].
Năm 2008, từ dịch chiết ethyl acetat của Pteris ensiformis Burm., Chen
Y.H. và cs đã phân lập đƣợc 2 hợp chất: 2R,3R-pterosin L 3-O-β-Dglucopyranosid (43) và (39) [41].
Bảng 1.2. Các hợp chất pterosin phân lập từ các loài trong chi Pteris L.
Tên hợp chất

TT

Loài

TLTK

1

Pterosin C (36)

P. cretica

[91],
[92]

2

Acetylpterosin C (37)

P. cretica

[92]

3

Pterosin A (38)

4

Pterosin B (39)

P. cretica
P. cretica,
P. semipinnata
P. ensiformis

[91]

[41],
[91],
[108]

5

Pterosin F (40)

P. cretica

[91]

6

Pterosin S (41)

P. cretica

[91]

7

Pterisemipol (42)

P. semipinnata

[101]

8

(2R,3R)-pterosin L 3-O-β-D-glucopyranosid (43)

P. ensiformis

[41]

9

(2R)-norpterosin B (44)

P. semipinnata

[135]

10

(2R)-12-O-β-D-glucopyranosyl -norpterosin B (45)

P. semipinnata

[135]

11

Semipterosin A (46)

P. semipinnata

[135]

12

(2S,3S)-pterosin C (47)

P. semipinnata

[108]

13

Pterosin C-3-O-β-D-glucopyranosid (48)

P. semipinnata

[108]

14

(2S)-13-hydroxypterosin A (49)

P. ensiformis

[40]

15

(2S,3S)-12-hydroxypterosin Q (50)

P. ensiformis

[40]

14


Đến năm 2010, từ phần trên mặt đất của Pteris semipinnata L., Zhan
Zha-Jun và cs đã phân lập đƣợc 3 hợp chất mới có cấu trúc sesquiterpenoid là
(2R)-norpterosin B (44); (2R)-12-O-β-D-glucopyranosyl -norpterosin B (45);
semipterosin A (46) [135]. Shi Lin-Mei và cs đã phân lập đƣợc 3 pterosin là:
(39); (2S,3S)-pterosin C (47) và pterosin C 3-O-β-D-glucopyranosid (48) [108].
Năm 2013, từ loài Pteris ensiformis Burm., Chen Jih-Jung và cs đã phân
lập đƣợc 3 pterosin trong đó có 2 hợp chất phân lập lần đầu từ loài này là:
(2S)-13-hydroxypterosin A (49); (2S,3S)-12-hydroxypterosin Q (50) [40].
Các hợp chất pterosin phân lập từ các loài trong chi Pteris L. đƣợc tổng
hợp ở trong bảng 1.2.
1.2.1.3. Các hợp chất flavonoid
Năm 1994-1996, Imperato F. và cs đã chiết tách và phân lập đƣợc 6
flavonoid glycosid từ Pteris cretica L. là: luteolin 8-C-rhamnosid-7-Orhamnosid (51) [61]; luteolin 7-O-robinobiosid (52); luteolin 7-O-rutinosid
(53); luteolin 7-O-glucosid (54) [60]; luteolin 7-O-β-sophorosid (55) và
luteolin 7-O-β-gentiobiosid (56) [62].
Từ loài Pteris vittata L., Imperato F. và Telesca A. (1999-2000) đã phân
lập đƣợc 2 flavonoid là apigenin 3-C-(6'''-O-acetyl-β-cellobiosid) (57) [63],
và 6-C-β-cellobiosylisoscutellarein-8-methyl ether (58) [64]. Zhou Xiang-jun,
Gao Yi-xia, Yang Zong-qi, Jing Hong-yan (2010) đã định lƣợng đƣợc 6,15%
flavon toàn phần [139].
Từ dịch chiết nƣớc của loài Pteris ensiformis Burm., Chen Y.H. và cs
(2007) đã phân lập đƣợc 3 flavonoid là: hispidin 4-O-β-D-glucopyranosid
(59); kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosid-7-O-[α-D-apiofuranosyl -(1-2)β-D-glucopyranosid] (60) và kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosid-7-O-β-Dglucopyranosid (61) [42].
Liva Harinantenaina và cs (2009) đã phân lập đƣợc thêm 01 flavonoid từ
loài Pteris cretica L. là apigenin 7-O-β-D-glucopyranosid (62) [82]. Năm

15