bài giảng điện tử benzen chương trình cơ bản

CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON

GIÁO VIÊN: Nguyễn Thị Lan Anh


* HIĐROCACBON THƠM
CH 3

benzen

CH

toluen

CH2

stiren
CH2

naphtalen

biphenyl

điphenylmetan

hidrocacbon
- Hidrocacbon thơm là những ...................
…..trong phân tử có
một

nhiều
benzen
chứa ..……..hay
…………..vòng
…..……..
- Các hidrocacbon thơm được chia thành 2 loại:
+ Hidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.
+ Hidrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử.


ỨNG DỤNG
CH3

Chất dẻo

Phẩm nhuộm
Thuốc nổ

Hiđrocacbon
thơm
Và rất nhiều ứng dụng khác.

Dược phẩm

Cao su tổng hợp


BÀI 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.

1. Dãy đồng đẳng của benzen

I. Đồng đẳng,
đồng phân,
danh pháp,
cấu tạo

C6H
6

C7H
8

C8H10

…..

Cn H 2 n− 6 (n ≥ 6)


I. Đồng đẳng,
đồng phân,
danh pháp,
cấu tạo

Cn H 2 n− 6 (n ≥ 6)

2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:
*Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung
quanh vòng benzen.
*Cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
VD:
Các đồng phân của C8H10:
CH2

R

CH3

CH3
CH3

(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

CH3

CH3

(p-)

CH3

CH3


b. Danh pháp
Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao
I. Đồng đẳng, cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
đồng phân,
CTPT
CTCT
Tên thay thế
Tên thông
danh pháp,
thường
= Nhóm ankyl+ benzen
cấu tạo
benzen

C6H6
C7H8

R
(o-)

(o-)
(p-)

metylbenzen

CH2CH3

etylbenzen

CH3

(m-)

(m-)

CH3

CH3

C8H10

CH3
H3 C

H3 C

CH3

benzen
toluen

1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)

o-xilen

1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)

m-xilen

1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)

p-xilen


3. Cu to

I. ng ng,
ng phõn,
danh phỏp,
cu to

- Mụ hỡnh phõn
t benzen
(C6H6)

- Biu din cu
to ca benzen

Kờ-ku-lờ
Ngi tỡm ra cụng thc cu to ca benzen

+ Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều

+ Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyờn t H cùng nằm trên một
mặt phẳng
+ Góc liên kết CCC=HCC=120O


II. Tính chất
vật lý

- Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc
trưng. Nhẹ hơn nước nhưng không tan trong nước,
tan được trong dung môi hữu cơ (như xăng). Benzen
độc.
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở
điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng dần
theo chiều tăng của phân tử khối.


1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
Thí nghiệm:
Mời mọi người cùng quan sát video :
III. Tính
chất hóa học

R
(o-)

(o-)
(m-)

(p-)

(m-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG


Ống dẫn khí

III. Tính
chất hóa học

C6H6
Br2

R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG

TÂM
PHẢN
ỨNG

HBr

C6H6

+

Br2

Quỳ tím ẩm

Bột Fe
C6H5Br

to
Fe

C6H5Br + HBr
brombenzen


Nếu cho các ankylbenzen tác dụng với brom trong
điều kiện có bột Fe cũng có hiện tượng giống
benzen.
CH3

CH3

Br

III. Tính
chất hóa học

R
(o-)

(o-)
(m-)
(p-)

(m-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

+

Br2

Fe

+

HBr

+

HBr

khan
o-bromtoluen
CH3

Br
p-bromtoluen

+ Benzen không
phản
ứngứng
với của
Br2 benzen
khi không
xúcdịch
tác. brom?
Khả năng
phản
với có
dung
+ Benzen phản
ứng với Br2cho
khisản
có xúc
tácthế
( bột
Ankylbenzen

phẩm
vàoFe).
vị trí nào?
+ Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong
nhân thơm hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với
nhóm ankyl.


1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với axit nitric
III. Tính
chất hóa học

R
(o-)

(o-)
(m-)
(p-)

(m-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG
H2SO4 đ
C6H6(l) + HNO3(đ)
C6H5NO2(l) + H2O

nitrobenzen


Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí ortho
và para
CH3

III. Tính
chất hóa học

CH3

NO2

HNO3(đ), H2SO4 đặc

2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)

(58%)

- H2O
CH3

NO2

4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)

(42%)
Viết phương trình toluen tác
dụng với dung dịch HNO3 đặc
và H2SO4 đặc?


1. Phản ứng thế
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
b) Phản ứng thế nguyên tử H của nhánh R
III. Tính
chất hóa học

R
(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

(p-)

TRUNG
TÂM
PHẢN
ỨNG

Khi chiếu sáng hoặc có t0 thì ankylbenzen
phản ứng với Br2 tương tự ankan :

CH3 + Br2

0

t

→

CH2Br
Benzylbromua

CH2 H

Br-Br

+ HBr


Củng cố và dặn dò
Nhấn mạnh đồng phân và danh pháp của benen và
đồng đẳng. Đặc biệt là phản ứng thế đặc trưng của
benzen và đồng đẳng.
BTVN: 1, 2, 3, 4, 5 trang 70 SGK.
Chuẩn bị bài mới.