báo cáo hợp chất thiên nhiên 6

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ


KHOA SƯ PHẠM
KHOA SƯ PHẠM
BỘ MÔN HÓA
BỘ MÔN HÓA
Giáo viên hướng dẫn:
Th.s: GVC
NGUYỄN VĂN HÙNG.
Nhóm sinh viên thực hiện:
PHAN PHI HÙNG
HUỲNH VĂN TƯ
NGUYỄN MINH THƯỢNG
LÊ THỊ HƯƠNG
LÊ THỊ NHẤT HƯƠNG
LÊ NHỰT TRƯỜNG.


Steroid có nhiều trong thiên nhiên và chúng tạo thành
một nhóm hợp chất phân phối rộng khắp trong động
thực vật . Chúng bao gồm :
VI-Sapogenin…
I-Sterol
II-Axit mật
III-Vỏ tuyến thượng thận
IV-Hormon giới tính
V-Sinh tố D
Các sterol có nguồn gốc thực vật gọi là phytosterol.

Nguồn gốc động vật gọi là zoosterol.
Người ta thấy chúng ở thể tự do hoặc ở thể hóa hợp như
ester,glycosid.
Các thành phần chiết xuất từ tự nhiên này rất phức hợp vì thế có
những phương pháp phân tách thích hợp để phân lập từng chất.
Các hormon trong cơ thể người ,và trong các động vật
khác cũng đã được nghiên cứu .Sinh tố D cũng là một hợp
chất steroid.
Acid mật được phân tách từ mật của động vật .Ngoài ra
gần đây người ta còn tìm hiểu về một số Hydrocacbon
steroid có tính gây ung thư.
Các steroid có tác động đặc biệt đối với cơ tim thường tồn
tại dưới dạng glycosid trong tự nhiên gọi là glycosid trợ
tim.
Các sapogenin steroid phân lập chủ yếu từ sự phân
glycosid thực vật còn gọi là saponin.

Steroid là những hợp chất thiên nhiên có chung đặc
điểm cấu tạo phân tử có chứa hệ vòng
cyclopentanoperhyrophenantren. Hoặc trong
trường hợp rất hiếm là dạng biến đổi của hệ vòng đó
Trong quá trình khử các sterol bằng cách
đun nóng với selen ở 360
0
C chúng đều tạo
ra hydrocacbon Diels C
18
H
16
(rắn,nóng chảy

ở 126-127
0
C) và một số sản phẩm khác .Và
một số phân tích về nguyên tố, phân tích
tiaX ,phổ nghiệm,.. Cho chất đó là. 3’-metyl-
1,2-ciclopentanophenantren.
1- Cấu trúc cơ bản của khung : cyclopentanoperhyrophenantren.
Đa số hợp chất steroid khi đun với
Selen 360
0
C tạo ra hợp chất 1,2-
ciclopentenophenantren
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1’
2’
3’
CH
3
Sterol
Se, t
0

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1’
2’
3’
Steroid
Se ,t
0
Từ những thực nghiệm trên người ta
thấy khung sườn cơ bản của steroid là
cyclopentanoperhyrophenantren.
Chrisen
Picen (sản phẩm phụ)
Steroid
+
Se ,t
0
420
0
C
Mặt khác
Sản phẩm đa vòng thơm

2- Hóa học lập thể và danh pháp của Steroid.
5
5
8
8
9
9
10
10
13
13
14
14
Cấu hình của steroid thường được xét theo 2 yếu tố :
*Cấu hình các vòng kết hợp của nhân cơ bản
*Cấu hình của các nhóm thế đặc biệt ở vị trí C
13
và C
17
.Đa
số các steroid được hydroxy hóa ở C
3
, có nhóm thế
metyl ở C
10
,C
13
và dây ở C
17

a) Cấu hình của nhân cơ bản :
-Có 6 nguyên tử cacbon thủ tách
trong nhân(5,8,9,10,13,14) do đó có
thể có 2
6
=64 đồng phân quang học.
A
B
C
D
R
H
H
A
B
C
D
R
H
H
H
R
Xét nhân cyclopentanoperhyrophenantren. ,gọi các vòng theo thứ tự là vòng
cyclohexan A,B,C vòng cyclopentan D.
Phép phân tich tia X cho thấy phân tử steroid dài và mỏng,đều đó phù hợp với
cấu hình vòng Bvà C ở vị trí trans với nhau ,còn A/B,C/D có thể cis hoặc trans.
Tất cả các steroid bão hòa tìm thấy trong thiên nhiên thuộc 2 loại Cholestan và
Coprostan . Khung Cholestan là sự kết hợp A/B trans,B/C trans,C/D trans được
gọi là allo.Khung Coprostan là sự kết hợp A/B cis ,các vòng khác là trans
H

R

Acid có được sau khi oxy hóa hợp chất có khung cholestan gây đứt mạch
nhánh tại C
24
gọi là acid allocholanic ( đặc điểm nhận dạng nhanh là nhóm
metyl gốc ở C
10
và H ở C
5
có cấu hình trans với nhau ,do A/B trans)
A B
D
C
H
Cholestan
COOH
H
COOH
H
COOH
H
COOH
H
Acid allocholanic(A/B ở cấu hình trans )
Acid norallocholanic.
Acid Binorallocholanic.
COOH
H
H

COOH
Acid cholanic (vòng A và B ở cấu hình trans với nhau)
Còn acid tương ứng với cấu hình A/B cis tức là khung coprostan gọi là
acid cholanic (chứ không gọi là acid coprosic).
So với 2 gốc nói trên ,nếu giảm 1C trong dây ankyl thì gọi
thêm tiếp đầu ngữ “nor” ,giãm 2C thì gọi thêm “bisnor”