báo cáo hợp chất thiên nhiên 11

o
OH
o
H
Cấu tạo
Flavan-3,4-diol
(leucoanthocyanidin )
Flavan-3,4-diol là polyphenol, trong đó
vòng pyran chứa nhóm hydroxyl ở vị trí 3, 4
và không có nhóm C=O.

- Phần lớn các flavan-3,4-diol cũng ở dạng
dimer và cũng được gọi là
protoanthocyanidin
- Các đơn phân được xác định bằng cách
chuyển thành các dẫn xuất anthocyanidin
tương ứng.
- Chúng được gọi tên bằng cách thêm tiếp
đầu ngữ leuco trước tên dẫn xuất
anthocyanidin mà nó chuyển thành.
Ví dụ:
-Leucocyanidin sẽ cho cyaniding,
leucopelargonidin sẽ cho pelargonidin.

- Sau đây là hai chất leucofisetinidin (công
thức I và II ) ở dạng dimer có trong lõi gỗ
của một loại cây.
OH
HO
OH

OH
O
HO O
O
O
OH
( I )
OH
HO
OH
OH
O
HO O
O
O
OH
( II )

Tính chất:
+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không
màu, có tính quang hoạt.
+ Có trong lá, vỏ hoặc gỗ của một số loại
cây là các chất không màu, nhưng khi tác
dụng với dung dịch acid vô cơ thì có màu
đỏ.
+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc
phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn.


+ Anthocyanidin có tính base đủ mạnh để

tạo thành muối bền với acid vô cơ.
+ Chúng tạo dung dịch màu đỏ trong acid
và màu xanh da trời trong môi trường kiềm.
+ Ở dạng base tự do, anthocyanidin là
chất đồng phân với flavanon.
+ Là dẫn xuất của flavon mà nhóm
carbonyl bị khử thành rượu.