báo cáo hợp chất thiên nhiên 12

Flavon và flavonol
Flavon
Flavon là các polyphenol, trong đó chỉ có hai
vòng thơm chứa nhóm hydroxyl, còn vòng pyran
chứa mạch C
3
không có nhóm hydroxyl .
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
robinetin


- Các dẫn chất flavon rất phổ biến trong thực vật:
thông, hoàng cầm(rễ), mè (lá)...
- Kết tinh không màu đến màu vàng nhạt .
- Chất flavon đơn giản nhất không có nhóm thế
được phân lập từ cây anh thảo .
- Hai flavon hay gặp nhất trong cây la apirenin và
luteolin
OH
O
OH
OH
O

OH
OH
O
OH
OH
O
apirenin
luteolin


- Các dẫn xuất của apigenin là genkwanin(=7’ Me
ether) ,acacetin (= 4’ Me ether ), scutellarein (6-
OH).
-
Các dẫn xuất của luteolin là chrysoeryol (=3’
Me ether), diosmetin (= 4’ Me ether )
- Ngoài những flavon có nhóm thế OH và -CH3
còn có nhửng nhóm thế khác như –O-CH
2
-O,
CH
3
, CHO, …..


-
Các chất trong nhóm flavon, khi tạo thành O-
glycosid, phẩn đường thường nối vào vị trí 7, ở vị
trí 5 thì ít hơn, nếu 2 mạch đường (diglycosid) thì 7
vả 4’ .

-
Khi tạo thành C-glycosid, thì mạch dường thường
nối ở vị trí 6 hoặc 8.
VD: apigenin8-C-glucosid.
- Ngoài những dẫn chất flavon ở dạng glycoside,
còn có một số chất ở dạng este, một số chất khác ở
dạng sunfat.


Định nghĩa Flavonol: khi vòng pyran có nhóm
hydroxyl thì dẫn xuất được gọi là flavonol.
O
OH
OOH
OH
OH
Flavonol