báo cáo hợp chất thiên nhiên 19

Flavan-3-ol là polyphenol, trong đó vòng
pyran (vòng trung gian chứa nguyên tử oxy)
chứa nhóm hydroxyl ở vị trí 3, không có
nhóm C=O ở vị trí 4




Flavan-3-ol là các hợp chất tinh thể không
màu, một phần tan trong nước
Các hợp chất này dễ bị ngưng tụ hoặc trùng
hợp, đặt biệt là trong môi trường acid
Flavan-3-ol có thể thu được bằng cách hydro
hóa flavan-3,4-diol
Flavan-3,4-diol
O
OH
OH




Đại diện của nhóm chất này là catechin
Catechin là tên riêng để chỉ một hợp chất, tuy
nhiên có một số tác giả đã sử dụng thuật ngữ
này để chỉ các hợp chất thuộc nhóm này
(+)-catechin

Catechin và những đồng phân của nó cũng như
gallocatechin và những đồng phân của chất này là
những dẫn xuất flavan-3-ol gặp tương đối phổ biến
trong thực vật, ví dụ như trong lá trà
O
OR
1
HO
OH
R
OH
OH
- Các chất catechin
R=H và R
1
=H
- Các chất gallocatechin
R=OH và R
1
=H




Các dẫn xuất flavan-3-ol đều có carbon bất đối
xứng ở vị trí C2 và C3, mỗi dẫn xuất có 4 đồng

phân
- Đồng phân 2R và 3R được gọi tên bằng cách
thêm tiếp đầu ngữ epi
- Các đồng phân 2S thì thêm tiếp đầu ngữ enantio,
gọi tắt là ent