báo cáo thí nghiệm hóa hữu cơ TỔNG hợp ACID SUNFANILIC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 3 : PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC
A. PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm)
1.Mục đích
- Tìm hiểu về cơ chế để điều chế acid sunfanilic
- Tìm hiểu về tác nhân sunfo hóa.
- Điều chế acid sunfanilic bằng phản ứng sunfo hóa.
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng
•

Phản ứng chính:
NH2
+

NH2 .H2SO4

NH2
180 - 190oC

H2SO4

SO3H
acid sunfanilic

anilin sunphat
* Phản ứng phụ:

NH2

+

H2SO4

NH2

SO3H

+

+

acid o-amino bezensunfomic

H 2O

H 2O


2.2 Bảng tính chất vật lý*
Hóa chất-Sản
phẩm

K/l p/tử
(g/mol)

Anilin

H2SO4
NaOH

Nhiệt độ sôi
(oC)

Tỷ
trọng
(g/ml)

93

184,4

1,022

-Chất lỏng mùi đặc trưng, không màu khi
mới chưng cất rồi chuyển sang vàng và
đỏ nâu trong không khí và ánh sáng. Tan
tốt trong dietyl và benzen. Độ tan tong
nước ở nhiệt dộ phòng 3,66/100g H2O/Có
vòng benzen độc, gây nhức đầu, nôn khi
hít phải.

173,19

290

1,873

-Acid mạnh, gây bỏng khi tiếp xúc.

40

1390

2,1

Than hoạt tính
Acid
sunfanilic

173,20

Phân hủy
(280-300oC)

2.3 Tính Hiệu Suất

nanilin= 0,1 mol
nH2SO4= 0,3 mol

tính theo số mol của anilin:

macid sunfanilic= n. M= 0,1 . 173 = 17,3g
Hiệu suất

H=

. 100 =

-Bazo mạnh độc, dùng tẩy rửa.

-Không độc.

*The Merck Index

Ta có:

Tính chất/Độc tính

1,485

-Tinh thể không màu, mất nước ở nhiệt
độ cao hơn 100oC , độ tan 1,1g/100g nước
lạnh; 6,7g/100g nước nóng, không ăn
mòn.


2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu.


2.5 Sơ đồ thí nghiệm
18mL
H2SO4
đặc

9mL
Anilin

Lắc

Đun hoàn lưu

Để nguội
Kết tinh

Bình cầu đặt trên thau
chứa nước lạnh
180-190oC , 2h

70-90oC
Để yên 5 phút.

Lọc
Mỗi lần 5mL nước lạnh 3 lần

Rửa

Hút ráo
150-200mL nước sôi

Hòa tan

1g than hoạt tính

Để nguội
Đun sôi
Lọc nóng

10mL nước lạnh

Rửa

Làm khô

Acid
sunfanili
c

2-3 phút


3. Trả lời câu hỏi
1. Nêu các phương pháp để tăng hiệu suất của phản ứng thuận nghịch?
2. Tại sao phải đổ acid sulfuric đđ từ từ vào bình phản ứng? Chất tủa xuất hiện và khói trắng bay
ra là chất gì? Viết phương trình phản ứng?
3. Các yếu tố làm cho hiệu suất bài này khá thấp?
4. Khi tiến hành phản ứng anilin có bị bay hơi không? Sinh hàn nước sử dụng để hồi lưu chất
nào?
5. Các sản phẩm phụ có thể có được trong phản ứng này? Đề nghị các biện pháp tách loại chúng?
6. Cho biết hợp chất phải có tính chất như thế nào thì tiến hành lọc nóng được? Trình bày cách
tiến hành lọc nóng?

1, Các phương pháp làm tăng hiệu suất của phản ứng thuận nghịch:
- Dùng dư tác nhân sunfo hóa (H2SO4 đặc, oleum..)
- Lấy bớt sản phẩm tạo thành.
- Đun nóng đúng nhiệt độ khoảng 185-190oC, nếu sản phẩm bay hơi thì tăng nhiệt độ và đun hồi lưu.
2, - Vì phản ứng tỏa nhiệt, sinh ra nhiều khí và nếu văng vào người thì sẽ gây bỏng, ảnh hưởng đến
tính mạng.
- Chất kết tủa xuất hiện là anilin sunfat , khói trắng bay ra là khí H 2SO4
- Phương trình phản ứng là:
NH2 .H2SO4
NH2

NH2
+

180 - 190oC

H2SO4
anilin sunphat

+

H 2O

SO3H
acid sunfanilic

3, Các yếu tố làm cho hiệu suất thấp:
- Điều chỉnh nhiệt độ không tốt trong thí nghiệm, nhiệt độ vượt quá 200oC
- Do sinh ra sản phẩm phụ là H2SO4 đặc dư và acid o-amino benzensunfomic
- Do lắc trộn.
4, Khi tiến hành phản ứng anilin đã bị bay hơi do nhiệt độ sôi của anilin là 184,4 oC trong khi đun hồi
lưu ở nhiệt độ 185-190o. Chính vì vậy cần sử dụng sinh hàn nước để hồi lưu anilin.
5, Các sản phẩm phụ có thể thu được trong phản ứng này là H2SO4 đặc dư, acid o-amino
benzensunfomic.
- Các biệt pháp tách loại chúng là: dùng Hidroxit, hay cacbonat canxi hoặc bari để tạo thành canxi


sunfat hoặc bari sunfat không tan. Trong khi các sunfonat canxi hoặc bari tan dược trong nước.
- Loại bỏ nước bằng phương pháp chưng cất đẳng phí ( trong bài này dùng Benzen).
6,Hợp chất để tiến hành lọc nóng cần có tính chất: hợp chất tan tốt trong nước, ít tan trong nước lạnh,
(độ tan tăng theo nhiệt độ).

-Cách tiến hành lọc nóng : +ở dạng thô: dùng giấy lọc xếp múi, thao tác nhanh, tránh để acid
sunfuric kết tinh trên thành phễu, hỗn hợp phải nguội ( phải cho thêm than hoạt tính để hấp thụ các
chất bẩn, cặn để lọc nhanh hơn).