Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu và dịch chiết của cây riềng mép ngắn (Alpinia breviligulata) ở Đà Nẵng

Header Page 1 of 126.

1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG

TRỊNH THỊ HOA

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC TINH DẦU
VÀ DỊCH CHIẾT CỦA CÂY RIỀNG MÉP NGẮN
(ALPINIA BREVILIGULATA)
Ở ĐÀ NẴNG
Chun ngành : Hố hữu cơ
Mã số
: 60-44-27

TĨM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Đà Nẵng - 2011

Footer Page 1 of 126.


Header Page 2 of 126.

2

Cơng trình được hồn thành tại
ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG

Người hướng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Thị Bích Tuyết

Phản biện 1: PGS. TS. Lê Tự Hải
Phản biện 2: TS. Trịnh Đình Chính

Luận văn được bảo vệ trước Hội ñồng chấm luận văn tốt
nghiệp thạc sĩ khoa học họp tại Đại học Đà Nẵng vào
ngày 25 tháng 6 năm 2011.

Có thể tìm hiểu luận văn tại:
- Trung tâm Thông tin - Học liệu, Đại học Đà Nẵng
- Thư viện trường Đại học Sư phạm, Đại học Đà Nẵng

Footer Page 2 of 126.


Header Page 3 of 126.

3
MỞ ĐẦU

1. Lý do chọn ñề tài
Trong những năm gần ñây, cùng với sự phát triển của khoa học
và cơng nghệ nói chung, q trình nghiên cứu cấu trúc và hoạt tính sinh
học của các hợp chất tự nhiên ñã phát triển mạnh mẽ. Việc nghiên cứu
các hợp chất tự nhiên đóng vai trị quan trọng trong việc tìm tịi, nghiên
cứu và sản xuất các vị thuốc quý không chỉ cho nền y học cổ truyền mà
cả trong nền y học hiện ñại. Cũng trên cơ sở nghiên cứu đó đã xây dựng
được các quy trình tổng hợp ra các hợp chất tự nhiên, đó là con đường
hữu ích trong cơng nghệ hố học cũng như các ngành công nghệ khác

như ngành thực phẩm, hương liệu, mỹ phẩm, dược phẩm…
Việt Nam là một nước thuộc vùng nhiệt đới gió mùa ẩm, với hệ
thống thảm thực vật phong phú và ña dạng, nhiều loại cây quý hiếm rất
có giá trị trong ngành dược liệu và các ngành kinh tế khác [4]. Trong số
đó, phải kể đến lồi cây Alpinia breviligulata Gagnep. (Riềng mép ngắn,
Riềng lưỡi ngắn) thuộc họ Gừng (Zing+`iberaceae) là cây thuốc dân
gian, mọc hoang chủ yếu ở miền Trung nước ta (loài này chỉ mới được
tìm thấy ở Việt Nam từ Thanh Hố đến Quảng Trị, Thừa Thiên-Huế, Đà
nẵng) trong các lùm bụi, ñất ẩm và râm mát [20]. Thân rễ (rhizome) và
hạt thường ñược dùng chữa các bệnh: ñau bụng, ñau dạ dày, tá tràng...
tinh dầu dùng chữa bệnh ñau răng... [3], [12], [15].
Tuy nhiên, cho ñến nay cây Alpinia breviligulata Gagnep. chỉ
mới ñược nhắc ñến trong các sách như là một cây thuốc dân gian. Việc
nghiên cứu thành phần hố học của nó vẫn chưa nhiều và chưa có hệ
thống, đặc biệt vẫn chưa có tài liệu nào cơng bố về thành phần hoá học
của dịch chiết (phần thân rễ) cũng như việc tách và nghiên cứu hoạt tính
của các cấu tử chính của nó. Vì vậy, chúng tơi chọn đề tài
“NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TINH DẦU
VÀ DỊCH CHIẾT CỦA CÂY RIỀNG MÉP NGẮN

Footer Page 3 of 126.


Header Page 4 of 126.

4

(ALPINIA BREVILIGULATA) Ở ĐÀ NẴNG "
Hy vọng rằng những kết quả nghiên cứu ñược của ñề tài cùng
với những cơng trình nghiên cứu trước đây sẽ làm bằng chứng khoa

học cho việc sử dụng loại tài nguyên này vào các lĩnh vực sản xuất dược
liệu, hương liệu, mỹ phẩm... Và từ đó có hướng qui hoạch canh tác, khai
thác và sử dụng loại thực vật này trên địa bàn Đà Nẵng nói riêng và cả
nước nói chung.
2. Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu thành phần hố học tinh dầu và dịch chiết, thử hoạt
tính sinh học các dịch chiết của cây Alpinia breviligulata Gagnep.
3. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu của: lá, thân cây, thân
rễ. Nghiên cứu thành phần hóa học dịch chiết thân rễ trong các dung
mơi: Dung mơi n-hexan; dung mơi clorofom; dung mơi etanol
Xác định hoạt tính sinh học dịch chiết thân rễ. Tách và xác ñịnh
thành phần hoá học từ dịch chiết n-hexan của thân rễ và tinh dầu (thân
rễ, lá, thân) của cây Alpinia breviligulata Gagnep.
4. Phương pháp nghiên cứu
* Nghiên cứu lý thuyết
Thu thập, tổng hợp các tài liệu, tư liệu, sách báo trong và ngồi
nước có liên quan đến đề tài.
Nghiên cứu lí thuyết: Phương pháp nghiên cứu các hợp chất tự
nhiên; tổng quan các tài liệu về đặc điểm hình thái thực vật, thành phần
hoá học của một số cây thuộc chi Riềng (Alpinia) nói chung và cây
RMN (Alpinia breviligulata Gagnep.) nói riêng.
* Phương pháp thực nghiệm
Phương pháp tách tinh dầu bằng chưng cất lôi cuốn hơi nước.
Phương pháp ngâm chiết bằng dung môi hữu cơ (metanol).

Footer Page 4 of 126.


5

Header Page 5 of 126.

Phương pháp xác ñịnh các hằng số vật lý và hóa học: Nhiệt độ
nóng chảy, chỉ số khúc xạ, chỉ số axit, chỉ số este…
Phương pháp tách và xác định thành phần hố học của tinh dầu
và dịch chiết: Sắc ký khí - khối phổ liên hợp (GC/MS)
Phương pháp phổ xác ñịnh cấu trúc: phổ khối lượng (MS).
5. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của ñề tài
Từ các nghiên cứu trên, luận văn ñã thu ñược một số kết quả với
những ñóng góp thiết thực sau:
- Xác ñịnh ñược hàm lượng, các chỉ số vật lý, hoá học của tinh
dầu các bộ phận cây RMN ở Đà Nẵng nhằm ñịnh hướng cho việc quy
hoạch và khai thác sau này.
- Xác định thành phần hố học của tinh dầu : lá, thân cây, thân rễ
và dịch chiết thân rễ.
- Thử hoạt tính sinh học của các dịch chiết thân rễ ñể ñịnh hướng
cho việc ứng dụng trong thực tế.
6. Cấu trúc của luận văn
Ngoài phần mở ñầu, kết luận, tài liệu tham khảo và phụ lục trong
luận văn ñược chia thành ba chương như sau:
Chương 1: Tổng quan
Chương 2: Những nghiên cứu thực nghiệm
Chương 3: Kết quả và bàn luận.
CHƯƠNG 1
TỔNG QUAN
1.1. Đặc điểm hình thái thực vật và thành phần hoá học của một số
cây thuộc chi Riềng (Alpinia)
1.2. Alpinia breviligulata Gagnep. -Riềng mép (lưỡi) ngắn
1.2.1. Mơ tả sơ lược đặc điểm thực vật của cây Riềng mép ngắn

(Alpinia breviligulata Gagnep.)

Footer Page 5 of 126.


Header Page 6 of 126.
Alpinia

breviligulata

6
Gagnep.,

RMN

thuộc

họ

Gừng

(Zingiberaceae). Cây thân thảo cao khoảng 1-1,5m, hay cao hơn. Lá
khơng cuốn, hình dài mũi mác, mép có gai nhỏ, dài khoảng 20cm, rộng
khoảng 2,5cm. Bẹ nhẵn, lưỡi ngun, trịn, ngắn (hình 1.8; 1.10 ). Chuỳ
hình tháp, dài từ 20-25cm, phân thành nhiều nhánh, các nhánh mang 1-4
nhánh nhỏ cách quảng, mỗi nhánh có từ 3-4 hoa. Lá bắc dễ rụng. Dài
hình ống, có 3 răng hình tam giác tù. Tràng có ống thụt vào, các thuỳ
thn, họ có lơng ở mặt lưng. Nhị có bao phấn, có gốc nhị lép hình mũi
dùi hay dạng hình dải. Cánh mơi hình bầu dục, màu trắng hơi viền đỏ,
bầu có lơng. Quả mọng khơ, hình cầu, đường kính khoảng 12mm, chứa

khoảng 10-12 hạt, màu vàng hoặc đỏ ích chính. Cây ra hoa từ tháng 8-9,
cho quả từ tháng 10-12... [1], [2], [3], [7], [l2]. Loài này chỉ mới tìm thấy
ở Việt Nam từ Thanh Hố đến Quảng Trị, Thừa Thiên-Huế, Đà Nẵng,
Quảng Nam. Sống trong các lùm bụi, chỗ đất ẩm, râm mát, gần các khe
suối .

Hình 1.8. Hoa, quả của cây Apinia breviligulata Gagnep. ở Đà Nẵng

Footer Page 6 of 126.


Header Page 7 of 126.

7

Hình 1.10. Thân rễ Apinia breviligulata Gagnep. ở Đà Nẵng
1.2.2. Công dụng chữa bệnh của một số lồi riềng
1.2.3. Tình hình nghiên cứu về mặt hố học cây Alpinia breviligulata
Gagnep.
1.3. Cơ sở lý thuyết các phương pháp chiết tách các hợp chất hưu cơ
CHƯƠNG 2
NHỮNG NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM
2.1. Nguyên liệu
2.2. Hóa chất và thiết bị nghiên cứu
2.3. Nghiên cứu chiết tách tinh dầu Riềng mép ngắn (Alpinia
breviligulata Gagnep).
2.3.1. Chiết tách tinh dầu
Tinh dầu thu theo phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước.
2.3.2. Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng ñến lượng tinh dầu
2.3.3. Định lượng tinh dầu, xác ñịnh các chỉ số vật lý và hóa học của

tinh dầu
2.3.4. Xác định thành phần hóa học của tinh dầu

Footer Page 7 of 126.


8

Header Page 8 of 126.

Các cấu tử của tinh dầu ñược xác ñịnh thành phần phần trăm (%) và nhận
diện bằng phương pháp GC/MS.
2.3.5. Thử nghiệm hoạt tính sinh học, khả năng kháng oxi hóa
2.4. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học các dịch
chiết từ thân rễ bằng dung môi hữu cơ
2.4.1 . Phương pháp ngâm chiết
Cho 500 gam thân rễ xay nhỏ vào bình thủy tinh lớn, sau đó cho vào 2 lit
dung mơi CH3OH, đậy kín trong vịng một tháng, sau đó chiết thu dịch
chiết.
2.4.2. Xác định thành phần hóa học của dịch chiết thân rễ Alpinia
breviligulata Gagnep.
Thành phần hóa học của dịch chiết trong các dung mơi n-Hexan, clorofom và
etanol được xác định phần trăm (%) và nhận diện bằng phương pháp GC/MS.
CHƯƠNG 3
KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.1. Xác ñịnh tên khoa học
3.2. Kết quả nghiên cứu chiết tách tinh dầu
3.2.1. Tính chất cảm quan và hàm lượng của tinh dầu
Bảng 3.1. Tính chất cảm quan và hàm lượng của tinh dầu

Tinh dầu
Thân
Lá
Thân rễ

Tính chất cảm quan

Hàm lượng
tinh dầu (%)

Màu vàng sáng, mùi thơm dịu,
vị the

0,58

Màu vàng sáng mùi thơm,
vị the, cay

1,80

Màu vàng sẫm, mùi thơm dịu,

Footer Page 8 of 126.

vị the

0,33


9

Header Page 9 of 126.

3.2.2. Hàm lượng tinh dầu thân rễ cây Alpinia breviligulata Gagnep
(0,325 + 0,351 + 0,349)

% TD =

= 0,342%

3

3.2.3. Kết quả khảo sát các yếu tố ảnh hưởng ñến hàm lượng tinh dầu
3.2.3.1. Khảo sát tỉ lệ khối lượng nguyên liệu/nước
Bảng 3.2. Kết quả khảo sát tỉ lệ khối lượng thân rễ / thể tích nước
mnguyên liệu/Vnước

1,0:1,0

2,0:2,5

2,0:3,0

2,0:3,5

1,0:2,0

0,3

0,4

0,5

0,4

0,4

Vtinh dầu(ml)

3.2.3.2. Khảo sát thời gian chưng cất
Bảng 3.3. Kết quả khảo sát thời gian chưng cất tinh dầu
Thời gian (h)
Vtinh dầu(ml)

3

4

5

6

7

8

0,4

0,5

0,5

0,6

0,7

0,7

3.2.4. Kết quả xác định các chỉ số hóa lý tinh dầu Alpinia breviligulata
Gagnep.
3.2.4.1. Kết quả xác ñịnh tỉ trọng
Bảng 3.4. Tỉ trọng tinh dầu Alpinia breviligulata Gagnep.
Tinh dầu

Tỉ Trọng (d25)

Thân

0,9357

Lá

0,9370

Thân rễ

0,9189

Footer Page 9 of 126.

10

Header Page 10 of 126.

3.2.4.2. Kết quả xác ñịnh chỉ số khúc xạ
Bảng 3.5. Chỉ số khúc xạ Alpinia breviligulata Gagnep.
Tinh dầu

Chỉ số khúc xạ (n25)

Thân

1,4917

Lá

1,4925

Thân rễ

1,4885

3.2.5. Kết quả xác ñịnh các chỉ số hóa học của tinh dầu thân rễ cây
RMN (Alpinia breviligulata Gagnep.)
3.2.5.1.Chỉ số axit
Bảng 3.6. Chỉ số axit tinh dầu thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng
Khối lượng tinh

Thể tích KOH

dầu (g)

0,1N(ml)

1

0,2084

0,12

3,21

2

0,2175

0,13

3,35

3

0,2103

0,12

3,2

Lần

Chỉ số axit

Ax = 3,253
3.2.5.2. Chỉ số este:
Bảng 3.7. Chỉ số este tinh dầu thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng
Khối lượng tinh

V1

V

Chỉ số

dầu (g)

(ml)

(ml)

este

1

0,2074

8,89

9,55

88,73

2

0,2164

8,92

9,56

80,54

3

0,2112

8,91

9,55

89,83

Lần

Es = 86,37
Footer Page 10 of 126.


11

Header Page 11 of 126.

3.2.6. Kết quả xác ñịnh thành phần hóa học của tinh dầu Alpinia
breviligulata Gagnep.
3.2.6.1. Kết quả xác định thành phần hóa học của tinh dầu lá Alpinia
breviligulata Gagnep.

Hình 3.1. Sắc ký đồ GC của TD lá cây Alpinia breviligulata Gagnep.

Bảng 3.8. Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây RMN (Alpinia
breviligulata Gagnep.) ở Đà Nẵng
Thời
STT

Hàm
Hợp chất

gian lưu

CTPT

(phút)

lượng
(%)

1

3,85

α-cis-Ocimen

C10H16

19,48

2

4,15

3-Methyl-4-phenyl-1-Butene

C11H14

0,61

3

5,45

α-Myrcen

C10H16

0,90

4

7,52

α-Camphollen aldehyd

C10H16O

0,37

5

7,90

Pinocarveol

C10H16O

1,35

6

8,05

(S)-cis-Verbenol

C10H16O

5,01

7

8,33

C10H14O

0,27

8

8,55

C10H16O2

0,44

Bicyclo

3.3.1

heptan

-3-

one,6,6-dimethyl-2-methylene
6-Nonynoic acid, methyl ester

Footer Page 11 of 126.


Header Page 12 of 126.
9

8,92

12

Benzyl methyl ketone

C9H10O

0,30

C10H14O

1,10

2-Norpinene-210

9,05

carboxaldehyde,6,6-dimethyl,(1S,5R)-(+)-

11

9,37

Eucarvone

C10H14O

1,57

12

9,52

Citral (isomer) cis,trans-

C10H16O

0,35

13

10,05

P-Mentha-6,8-dien-2-one

C10H14O

0,24

14

10,67

Bornyl axetat

C12H20O2

0,23

15

11,82

C13H20

0,20

16

12,37

C15H24

0,22

17

12,52

C15H24

6,31

18

12,68

C15H24

0,30

C17H24O

0,96

Megastigma-4,6(Z),8(Z)triene
longicyclene
1,3,5Cyclononatriene,hexamethyl
1H-Cyclopenta 1,3 cyclopropa
1,2 benzene,octahydro
Falcarinol(Z)-(-)-1,9

19

13,12

Heptadecadiene-4,6-diyne-3ol

20

13,40

Iso caryophyllen

C15H24

0,58

21

14,22

(+)-Sativen

C15H24

2,02

22

14,43

γ-Cadinen

C15H24

0,56

23

14,78

α-Humulen

C15H24

0,98

24

14,92

ε-Cadinol

C15H26O

1,94

25

15,27

Cadina-3,9-dien

C15H24

3,12

26

15,32

1 –Cadin-4-en-10-ol

C15H26O

1,31

27

15,40

Cadina-1,3,5-trien

C15H22

0,91

28

16,02

α- Farnesen

C15H24

2,17

29

16,68

Patchulan

C15H26

15,38

Footer Page 12 of 126.

13

Header Page 13 of 126.
30

16,75

β -Periplanon

C14H20O3

14,12

31

17,05

α- Bisabolol

C15H26O

0,91

32

17,18

Caryophylen oxit

C15H24O

5,69

33

17,40

α-Longipinen

C15H24

1,48

C15H26O

1,06

C15H18

0,91

1H-Cyclopropeazulen-434

17,65

ol,decahydro-1,1,4,7-tetra
methyl
Naphthalene,4-isopropyl-1,6-

35

18,27

36

18,33

Velleral

C15H20O2

2,01

37

18,80

n-Dodecenylsuccinic anhydrid

C16H26O3

1,03

dimethyl

38

Các thành phần khác chưa ñịnh danh

3,63

39

Tổng cộng

100

3.2.6.2. Kết quả xác ñịnh thành phần hóa học của tinh dầu thân cây
Alpinia breviligulata Gagnep.

Hình 3.8. Sắc ký đồ GC của TD thân cây Alpinia breviligulata Gagnep.

Footer Page 13 of 126.


Header Page 14 of 126.

14

Bảng 3.9. TPHH của TD thân cây RMN (Alpinia breviligulata Gagnep.)
ở Đà Nẵng

1
2

T. gian
lưu
3,78
4,03

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16

4,48
5,38
5,48
7,80
7,88
8,50
8,87
8,97
9,20
9,28
10,60
12,47
12,65
13,03

17

13,38

18
19
20
21

14,08
14,17
14,37
14,73

STT

Footer Page 14 of 126.

Hợp chất

CTPT

α-cis-Ocimen
3-Methyl-4-phenyl-1Butene
β- Pinen
α-Myrcen
7-Octen-2-one
Pinocarveol
(S)-cis-Verbenol

Borneol
Benzylmethyl ketone
Linalol
Fenchyl axetat
Eucarvone
Bornyl axetat
Copaen
Iso caryophyllen
Falcarinol (Z)-(-)-1,9
heptadecadiene-4,6diyne-3-ol
Cyclohexan,1,5diethenyl-3-methyl2-methylene
α- Caryophyllen
(+)-Sativen
γ- Cadinen
α-Humulen

C10H16
C11H14

Hàm
lượng (%)
6,66
0,26

C10H16
C10H16
C8H14O
C10H16O
C10H16O
C10H18O

C9H10O
C10H18O
C12H20O2
C10H14O
C12H20O2
C15H24
C15H24
C17H24O

0,47
0,38
0,33
0,18
0,35
0,66
0,17
0,54
1,20
0,40
0,47

C12H18

4,46

C15H24
C15H24
C15H24
C15H24

1,48
1,59
0,43
0,62

5,72
0,38
0,34


Header Page 15 of 126.

15
ε -Cadinol
1,6-Octadien-3-ol,3,7dimethyl-,propionate
Cadina-3,9-diene
Cadina-1,3,5-triene
5-Pentadecen-7-yne

C15H26O
C13H22O2

0,72
0,98

C15H24
C15H22
C15H26

6,34

0,80
2,91

C15H26O

4.57

C15H26
C14H20O3
C16H28
C14H22O2

29,44
7,22
3,89
3,77

C15H18

0,93

18,40

1,6,10-Dodecatrien3-ol,3,7,11-trimethylPatchulan
β -Periplanon
4-Hexadecen-6-yne
Tricyclo 5.1.0.02,4
octane-5-carboxylic
acid, 3,3,8,8-Tetra
methyl

Naphthalene,4isopropyl-1,6dimethyl6-Hexadecen-4-yne

C16H28

2,61

34

18,45

Velleral

C15H20O2

0,66

35

22,70

Hexadecanoic acid

C16H32O2

0,35

36

23,32

0,20

38

All-trans-Farnesyl
C17H28O2
acetate
29,97
Bis(2C24H38O4
ethylhexyl)phthalate
Các thành phần khác chưa ñịnh danh

39

Tổng cộng

100

22
23

14,83
14,93

24
25
26
27

15,25

15,37
16,00

28
29
30
31

16,83
16,90
17,25
17,98

32

18,30

33

37

16,25

Footer Page 15 of 126.

0,87
6,64


Header Page 16 of 126.

16

3.2.6.3. Kết quả xác ñịnh thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ
Alpinia breviligulata Gagnep.

Hình 3.11 . Sắc ký ñồ GC của TD thân rễ Alpinia breviligulata Gagnep.
Bảng 3.10. TPHH của TD thân rễ cây RMN (Alpinia breviligulata
Gagnep.) ở Đà Nẵng
Thời
STT gian
Hợp chất
lưu
1
3,80
α-cis-Ocimen
2
4,08
Camphen
3
4,60
β-Pinen
4
5,05
Tricyclen
5
5,47
Limonen
6
5,62

1,8-Cineol
7
6,00
γ-terpinen
8
6,75
Cis-Verbennol
9
6,88
α-Linalol
10
7,45
(1R)-Endo-(+)-Fenchol
11
8,7
Borneol
12
9,18
Linalyl propanoat

Footer Page 16 of 126.

Công
thức
phân tử
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16

C10H18O
C10H16
C10H16O
C10H18O
C10H18O
C10H18O
C13H22O2

Hàm
lượng
(%)
7,05
4,70
12,69
1,21
2,44
10,56
0,38
0,64
1,76
3,75
9,42
1,41


Header Page 17 of 126.
13

9,42

14

9,57

15
16
17
18
19

10,70
11,93
12,47
13,43
14,15

20

14,63

21
22
23

14,63
14,93
15,23

24

15,35

25

15,90

26
27

15,97
16,63

28

17,13

29
30
31

17,32
17,47
17,88

32

17,93

33
34

35
36

18,15
20,45

17

Fenchyl axetat
C12H20O2
1-Isopropyl-2-metoxy-4C11H16O
metylbenzen
Bornyl axetat
C12H20O2
C10H18O
γ-terpineol
Copaen
C15H24
Isocaryophyllen
C15H24
C15H24
α-caryophyllen
Naphtalen,1,2,3,4,4A,5,6,8Aoctahydro-4A,8-dimetyl-2-(1C15H24
metyletenyl
Patchoulen
C15H24
C15H24
α-Humulen
Cadina-3,9-dien
C15H24

o-Menth-2-en, 4-isopropylidenC15H24
1-vinyl
o-Menth-8-en-4-metanol,α,αC15H26O
dimetyl-1-vinyl
trans-Nerolidol
C15H26O
Caryophylen oxit
C15H24O
12-Oxabicyclo 9.1.0 dodeca-3,7C15H24O
dien,1,5,5,8-tetrametyl
Guaiol
C15H26O
C15H26O
γ-Eudesmol
Agarospirol
C15H26O
2phtalenmetanol,2,3,4,4A,5,6,7,8- C15H26O
octahydro-α,4A,8-tetrametyl
(-)-Globulol
C15H26O
Luciferin
C15H24O2
Các thành phần khác chưa ñịnh danh
Tổng cộng

Footer Page 17 of 126.

18,28
0,54
2,03

0,99
0,84
3,40
3,36
0,70
0,35
0,52
1,18
0,30
0,27
0,45
3,66
1,44
0,27
0,58
0,70
0,42
1,46
0,62
1,62
100


Header Page 18 of 126.

18

3.2.7. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu cây RMN
3.2.7.1. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu lá cây, thân cây và
thân rễ của cây RMN ở Đà Nẵng

Bảng 3.11. Bảng so sánh TPHH của tinh dầu lá, thân, thân rễ cây RMN
(Alpinia breviligulata Gagnep.) ở Đà Nẵng
STT

Hàm lượng %

Hợp chất
Lá

Thân

Thân rễ

1

α-cis-Ocimen

19,48

6,66

7,05

2

α-Myrcen

0,90

0,38

-

3

β- Pinen

-

0,47

12,69

4

Borneol

-

0,66

9,42

5

Fenchyl axetat

1,2

18,28

6

Iso caryophyllen

0,58

0,38

3,4

7

Cadina-3,9-diene

3,12

6,34

1,18

8

Patchulan

15,38

29,44

-

9

β -Periplanon

14,12

7,22

-

10

Copaen

0,22

5,72

0,84

11

Bornyl axetat

0,23

0,47

2,03

12

Linalol

-

0,54

1,76

13

α-Humulen

0,98

0,62

0,52

14

Cis-Verbennol

5,01

0,35

0,64

15

Eucarvon

1,57

0,4

-

16

Caryophylen oxit

5,69

-

3,66

Footer Page 18 of 126.


19

Header Page 19 of 126.

3.2.7.2. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ của cây RMN
ở Đà Nẵng, Thừa Thiên –Huế và Quảng Trị

Bảng 3.12. So sánh TPHH của TD thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng , Thừa
Thiên Huế và Quảng Trị
Hàm lượng %
ST
T

Thừa

Hợp chất

Đà Nẵng

Thiên

Quảng
Trị

Huế
1

α-Pinen

-

-

8,93

2

Camphen

4,7

-

6,16

3

β-pinen

12,69

7,1

16,72

4

1,8-Cineol

10,56

-

12,74

5

trans-β
β-Oximen

7,05

-

0,7

6

Linalol

1,76

-

3,65

7

Endo-Fenchol

3,75

-

1,90

8

Endo-borneol

-

7,0

8,93

9

α-terpineol

0,99

-

4,39

10

Fenchyl axetat

18,28

8,8

7,39

11

Isocaryophylen

3,4

8,0

0,99

12

α-Humulen

-

7,9

2,53

13

γ-Cadinen

1,18

-

0,23

14

Caryophylen oxit

3,66

10,5

2,71

Từ bảng 3.11 và 3.12 cho thấy: Thành phần hóa học chính
trong tinh dầu thân rễ cây RMN gồm: α-cis-Ocimen (7,05%), Camphen
(4,70%), β-Pinen (12,69%), 1,8-Cineol (10,56%), Borneol (9,42%),
Fenchyl axetat (18,28%), Caryophylen oxit (3,36%). Kết quả cho thấy,
tinh dầu thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng có hàm lượng các cấu tử
Camphen, β-Pinen, l,8-Cineol, Borneol thấp hơn trong tinh dầu thân rễ

Footer Page 19 of 126.


Header Page 20 of 126.

20

cây RMN ở Quảng Trị, nhưng hàm lượng các cấu tử khác thì cao hơn và
đặc biệt là Fenchyl axetat: Camphen (6,16%), β-Pinen (16,72%), l,8Cineol

(12,74%),

Bornerol

(8.93%),

Fenchyl

axetat

(7,39%),

Caryophylen oxit (2,71%). Và ngược lại, hàm lượng các cấu tử cao hơn
trong tinh dầu thân rễ cây RMN ở Thừa Thiên-Huế: Camphen (2,5%); βPinen (11,1%); l,8-Cineol (4,7%); Borneol (7,0%); Fenchyl axetat
(3,4%). Điều ñặc biệt là trong tinh dầu thân rễ của cây RMN ở Đà Nẵng
chứa rất ít caryophylen oxit (3,66%), trong khi đó ở tinh dầu thân rễ cây
RMN ở Thừa Thiên-Huế caryophylen oxit chiếm 10,5%.
3.3. Kết quả nghiên cứu dịch chiết thân rễ cây Alpinia breviligulata
Gagnep.
3.3.1. Thành phần hoá học của dịch chiết thân rễ cây Riềng mép ngắn
(Alpinia breviligulata Gagnep.) trong dung mơi n-hexan

Hình 3.17. Sắc kí đồ của dịch chiết trong dung môi n-Hexan

Footer Page 20 of 126.


Header Page 21 of 126.

21

Bảng 3.13. TPHH của dịch chiết n-hexan thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng

STT

Thời gian
lưu (phút)

1
2

9,063
9,713

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22

Hợp chất

Hàm
lượng
(%)
0,23
1,02

p-Menth-8-en-2-ol,acetate
α-Farnesen
p-Mentha-4,8-dien-2-acetic
acid,5,910,863
2,81
epoxy-α-methylene-1-vinyl-,methyl ester
3,7-Cyclodecadien-1-one,10-(112,563
0,45
methylethenyl)
Bicyclo
3,3,1
nonan-2-one,914,113
0,27
isopropylidene
14,914
Myristic acid
0,24
16,08
Nerol acetate
0,78
16,297

Pentadecylic acid
0,30
16,963
Palmitic acid,methyl ester
1,34
17,397
9-Hexadecenoic acid
0,81
17,72
Hexadecanoic acid
10,15
18,747
Cyclopentane, 1-hexyl-3-methyl
0,57
18,88
Heptadecanoic acid
0,39
19,147
Linolelaidic acid, methyl ester
2,32
19,214
Methyl cis-6-octadecenoate
2,97
19,497
Stearic acid, methyl ester
0,53
19,92
9,12-Octadecadienoic acid
24,65
20,163

Stearic acid
1,80
21,547
11-Eicosenoic acid,methyl ester
0,35
22,497
Adipic acid,dioctyl ester
0,85
24,17
Diisooctyl phthalate
45,19
1,99
Các cấu tử chưa ñịnh danh khác
Tổng cộng
100
Từ bảng 3.13. cho thấy thành phần hóa học chính của dịch chiết

thân rễ cây RMN gồm 3 cấu tử: Hexadecanoic acid (10,15%), 9,12Octadecadienoic acid (24,65%), Diisooctyl phthalate (45,19%). Qua

Footer Page 21 of 126.


22

Header Page 22 of 126.

khảo sát phổ MS cho thấy ña số các cấu tử này thuộc nhóm các hợp chất
axit béo và este.
3.3.2. Thành phần hoá học của dịch chiết thân rễ cây Riềng mép ngắn
(Alpinia breviligulata Gagnep.) trong dung môi Clorofom

Bảng 3.14. TPHH của dịch chiết clorofom thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng
Công thức Hàm lượng
Thời gian
STT
Hợp chất
lưu
phân tử
(%)
1

3,49

Toluen

C7H8

0,21

2

21,44

4-Hydroxy benzaldehyde

C7H6O2

0,25

3

22,64

3-Hydroxy 4-methoxy
benzaldehyde

C8H8O3

0,53

4

24,42

Methyl paraben

C8H6O3

0,16

5

38,20

n-Hexadecanoic acid

C16H32O2

0,59

6

41,25

(R)-(-)-14-Methyl-8hexadecyn-1-ol

C17H32O

0,14

7

41,38

Trans-13-Octadecenoic acid,
methyl ester

C15H28O2

0,15

8

43,79

1-Heptadecanol, acetate

C19H38O2

0,11

9

46,78

Hexanedioic acid, bis (2ethylhexyl) ester

C22H42O4

0,36

10

47,94

Hentriacontane

C31H64

0,10

11

48,00

1,2-Benzenedicarboxylic
acid, mono (2-ethylhexyl)
ester

C16H22O4

0,22

12

48,55

1,2-Benzenedicarboxylic
acid, mono (2-ethylhexyl)
ester

C16H22O4

92,09

Thành phần khác chưa ñịnh danh

5,09

Tổng cộng

100

Footer Page 22 of 126.


23

Header Page 23 of 126.

Hình 3.20. Phổ MS của 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2ethylhexyl) ester trong clorofom

3.3.3. Thành phần hoá học của dịch chiết thân rễ cây Riềng mép ngắn
(Alpinia breviligulata Gagnep.) trong dung môi Ethanol
Bảng 3.15. TPHH của dịch chiết Etanol thân rễ cây RMN ở Đà Nẵng
STT
1
2
3
4
5
6
7
8
9

10
11

Thời gian
lưu (phút)
4,84
8,62
12,22
21,12
21,45

Hợp chất

Công thức Hàm lượng
(%)
phân tử

C5H10O2
1,40
C6H6O
2,88
C7H8O2
2,84
C8H10O3
0,46
0,87
C7H6O2

3-Methyl butanoic acid
Phenol
2-Methoxy phenol
2,6-dimethoxy phenol
4-Hydroxy
benzaldehyde
38,93
Hexadecanoic acid,
C18H36O2
ethyl ester
43,02
Ethyl oleate
C20H38O2
46,78
Hexanedioic acid, bis
C22H42O4
(2-ethylhexyl) ester
48,51
1,2C16H22O4

Benzenedicarboxylic
acid, mono (2ethylhexyl) ester
Thành phần khác chưa ñịnh danh
Tổng cộng

Footer Page 23 of 126.

4,84
1,35
1,35
35,02

48,99
100


Header Page 24 of 126.

24

Nhận xét: Qua kết quả về thành phần hóa học của dịch chiết cây
RMN trong dung môi Ethanol và Clorofom ta nhận thấy trong cả hai
dung mơi đều cho phép chiết 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2ethylhexyl) ester với hàm lượng rất cao.

Hình 3.21. Phổ MS của 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono
(2-ethylhexyl) ester trong etanol

Hình 3.22 . Phổ MS của Hexadecanoic acid, ethyl ester trong etanol
3.4. Thử hoạt tính sinh học của dịch chiết cây RMN
Dịch chiết thân rễ cây Alpinia breviligulata Gagnep. có tính

kháng khuẩn các vi sinh vật ñã kiểm ñịnh.

Footer Page 24 of 126.


Header Page 25 of 126.

25

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. KẾT LUẬN

Qua triển khai các nội dung nghiên cứu, chúng tôi ñã thu ñược một
số kết quả sau:
1. Bằng phương pháp chưng cất lơi cuốn hơi nước, đã tách và
xác định ñược hàm lượng, chỉ số khúc xạ, tỉ khối và thành phần hóa học
cuả tinh dầu lá thân cây, thân rễ của cây Alpinia breviligulata Gagnep. ở
Đà Nẵng.
Kết quả cho thấy thành phần hóa học chính của tinh dầu lá là các
chất: α-cis-Ocimen(19,48%), Patchulan(15,38%) , β –
Periplanon(14,12%), Caryophylen oxit(5,69%), (S)-cis-Verbenol
(5,01%),1,3,5-Cyclononatriene,hexamethyl-(6,31%); tinh dầu thân cây là
các chất: α-cis-Ocimen(6,66%), Copaen(5,72%), Cyclohexan,1,5diethenyl-3-methyl-2-methylene(4,46%), Cadina-3,9-diene ,
Patchulan(29,44%), β –Periplanon(7,22%) ;tinh dầu thân rễ là các chất:

α-cis-Ocimen(7,05%), Camphen(4,7%), β-Pinen(12,69%), 1,8Cineol(10,56%), Borneol(9,42%), Fenchyl axetat(18,28%), Caryophylen
oxit(3,66%).
2. Bằng phương pháp ngâm chiết trong dung mơi metanol đã
tách và xác định thành phần hóa học của dịch chiết. Kết quả cho thấy
thành phần hóa học của dịch chiết thân rễ cây Alpinia breviligulata

Gagnep. trong dung môi n-hexan gồm: Hexadecenoic acid (10,15%),
9,12-Octadecadienoic acid(24,65%), Diisooctyl phthalate (45,19%).
3. Kết quả thành phần hóa học của dịch chiết thân rễ cây Alpinia
breviligulata Gagnep. trong dung môi clorofom và etanol :
1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2-ethylhexyl) ester

Footer Page 25 of 126.