Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu và dịch chiết của cây riềng mép ngắn (alpinia breviligulata) ở đà nẵng

1

B GIÁO D C VÀ ĐÀO T O
Đ I H C ĐÀ N NG

TR NH TH HOA

NGHIÊN C U THÀNH PH N HOÁ H C TINH D U
VÀ D CH CHI T C A CÂY RI NG MÉP NG N
(ALPINIA BREVILIGULATA)
ĐÀ N NG
Chuyên ngành : Hoá h u cơ
Mã s
: 60-44-27

TÓM T T LU N VĂN TH C SĨ KHOA H C

Đà N ng - 2011


2

Cơng trình đư c hồn thành t i
Đ I H C ĐÀ N NG

Ngư i hư ng d n khoa h c: TS. Nguy n Th Bích Tuy t

Ph n bi n 1: PGS. TS. Lê T H i
Ph n bi n 2: TS. Tr nh Đình Chính

Lu n văn ñư c b o v trư c H i ñ ng ch m lu n văn t t

nghi p th c sĩ khoa h c h p t i Đ i h c Đà N ng vào
ngày 25 tháng 6 năm 2011.

Có th tìm hi u lu n văn t i:
- Trung tâm Thông tin - H c li u, Đ i h c Đà N ng
- Thư vi n trư ng Đ i h c Sư ph m, Đ i h c Đà N ng


3
M

Đ U

1. Lý do ch n ñ tài
Trong nh ng năm g n ñây, cùng v i s phát tri n c a khoa h c
và cơng ngh nói chung, quá trình nghiên c u c u trúc và ho t tính sinh
h c c a các h p ch t t nhiên ñã phát tri n m nh m . Vi c nghiên c u
các h p ch t t nhiên đóng vai trị quan tr ng trong vi c tìm tịi, nghiên
c u và s n xu t các v thu c quý không ch cho n n y h c c truy n mà
c trong n n y h c hi n ñ i. Cũng trên cơ s nghiên c u đó đã xây d ng
đư c các quy trình t ng h p ra các h p ch t t nhiên, đó là con đư ng
h u ích trong cơng ngh hố h c cũng như các ngành công ngh khác
như ngành th c ph m, hương li u, m ph m, dư c ph m…
Vi t Nam là m t nư c thu c vùng nhi t đ i gió mùa m, v i h
th ng th m th c v t phong phú và ña d ng, nhi u lo i cây quý hi m r t
có giá tr trong ngành dư c li u và các ngành kinh t khác [4]. Trong s
đó, ph i k đ n lồi cây Alpinia breviligulata Gagnep. (Ri ng mép ng n,
Ri ng lư i ng n) thu c h G ng (Zing+`iberaceae) là cây thu c dân
gian, m c hoang ch y u
tìm th y

mi n Trung nư c ta (lồi này ch m i đư c

Vi t Nam t Thanh Hố đ n Qu ng Tr , Th a Thiên-Hu , Đà

n ng) trong các lùm b i, ñ t m và râm mát [20]. Thân r (rhizome) và
h t thư ng ñư c dùng ch a các b nh: ñau b ng, ñau d dày, tá tràng...
tinh d u dùng ch a b nh ñau răng... [3], [12], [15].
Tuy nhiên, cho ñ n nay cây Alpinia breviligulata Gagnep. ch
m i ñư c nh c ñ n trong các sách như là m t cây thu c dân gian. Vi c
nghiên c u thành ph n hố h c c a nó v n chưa nhi u và chưa có h
th ng, đ c bi t v n chưa có tài li u nào cơng b v thành ph n hoá h c
c a d ch chi t (ph n thân r ) cũng như vi c tách và nghiên c u ho t tính
c a các c u t chính c a nó. Vì v y, chúng tơi ch n đ tài
“NGHIÊN C U THÀNH PH N HÓA H C TINH D U
VÀ D CH CHI T C A CÂY RI NG MÉP NG N


4
(ALPINIA BREVILIGULATA)

ĐÀ N NG "

Hy v ng r ng nh ng k t qu nghiên c u ñư c c a đ tài cùng
v i nh ng cơng trình nghiên c u trư c ñây s làm b ng ch ng khoa
h c cho vi c s d ng lo i tài nguyên này vào các lĩnh v c s n xu t dư c
li u, hương li u, m ph m... Và t đó có hư ng qui ho ch canh tác, khai
thác và s d ng lo i th c v t này trên ñ a bàn Đà N ng nói riêng và c
nư c nói chung.
2. M c đích nghiên c u

Nghiên c u thành ph n hoá h c tinh d u và d ch chi t, th ho t
tính sinh h c các d ch chi t c a cây Alpinia breviligulata Gagnep.
3. Đ i tư ng và ph m vi nghiên c u
Nghiên c u thành ph n hóa h c tinh d u c a: lá, thân cây, thân
r . Nghiên c u thành ph n hóa h c d ch chi t thân r trong các dung
môi: Dung môi n-hexan; dung môi clorofom; dung mơi etanol
Xác đ nh ho t tính sinh h c d ch chi t thân r . Tách và xác đ nh
thành ph n hố h c t d ch chi t n-hexan c a thân r và tinh d u (thân
r , lá, thân) c a cây Alpinia breviligulata Gagnep.
4. Phương pháp nghiên c u
* Nghiên c u lý thuy t
Thu th p, t ng h p các tài li u, tư li u, sách báo trong và ngồi
nư c có liên quan đ n đ tài.
Nghiên c u lí thuy t: Phương pháp nghiên c u các h p ch t t
nhiên; t ng quan các tài li u v đ c đi m hình thái th c v t, thành ph n
hoá h c c a m t s cây thu c chi Ri ng (Alpinia) nói chung và cây
RMN (Alpinia breviligulata Gagnep.) nói riêng.
* Phương pháp th c nghi m
Phương pháp tách tinh d u b ng chưng c t lôi cu n hơi nư c.
Phương pháp ngâm chi t b ng dung môi h u cơ (metanol).


5
Phương pháp xác ñ nh các h ng s v t lý và hóa h c: Nhi t đ
nóng ch y, ch s khúc x , ch s axit, ch s este…
Phương pháp tách và xác ñ nh thành ph n hoá h c c a tinh d u
và d ch chi t: S c ký khí - kh i ph liên h p (GC/MS)
Phương pháp ph xác ñ nh c u trúc: ph kh i lư ng (MS).
5. Ý nghĩa khoa h c và th c ti n c a ñ tài
T các nghiên c u trên, lu n văn ñã thu ñư c m t s k t qu v i

nh ng đóng góp thi t th c sau:
- Xác ñ nh ñư c hàm lư ng, các ch s v t lý, hoá h c c a tinh
Đà N ng nh m ñ nh hư ng cho vi c quy

d u các b ph n cây RMN
ho ch và khai thác sau này.

- Xác ñ nh thành ph n hoá h c c a tinh d u : lá, thân cây, thân r
và d ch chi t thân r .
- Th ho t tính sinh h c c a các d ch chi t thân r ñ ñ nh hư ng
cho vi c ng d ng trong th c t .
6. C u trúc c a lu n văn
Ngồi ph n m đ u, k t lu n, tài li u tham kh o và ph l c trong
lu n văn ñư c chia thành ba chương như sau:
Chương 1: T ng quan
Chương 2: Nh ng nghiên c u th c nghi m
Chương 3: K t qu và bàn lu n.
CHƯƠNG 1
T NG QUAN
1.1. Đ c ñi m hình thái th c v t và thành ph n hoá h c c a m t s
cây thu c chi Ri ng (Alpinia)
1.2. Alpinia breviligulata Gagnep. -Ri ng mép (lư i) ng n
1.2.1. Mô t sơ lư c ñ c ñi m th c v t c a cây Ri ng mép ng n
(Alpinia breviligulata Gagnep.)


6
Alpinia

breviligulata

Gagnep.,

RMN

thu c

h

G ng

(Zingiberaceae). Cây thân th o cao kho ng 1-1,5m, hay cao hơn. Lá
khơng cu n, hình dài mũi mác, mép có gai nh , dài kho ng 20cm, r ng
kho ng 2,5cm. B nh n, lư i nguyên, trịn, ng n (hình 1.8; 1.10 ). Chuỳ
hình tháp, dài t 20-25cm, phân thành nhi u nhánh, các nhánh mang 1-4
nhánh nh cách qu ng, m i nhánh có t 3-4 hoa. Lá b c d r ng. Dài
hình ng, có 3 răng hình tam giác tù. Tràng có ng th t vào, các thuỳ
thn, h có lơng

m t lưng. Nh có bao ph n, có g c nh lép hình mũi

dùi hay d ng hình d i. Cánh mơi hình b u d c, màu tr ng hơi vi n đ ,
b u có lơng. Qu m ng khơ, hình c u, đư ng kính kho ng 12mm, ch a
kho ng 10-12 h t, màu vàng ho c ñ ích chính. Cây ra hoa t tháng 8-9,
cho qu t tháng 10-12... [1], [2], [3], [7], [l2]. Loài này ch m i tìm th y
Vi t Nam t Thanh Hố ñ n Qu ng Tr , Th a Thiên-Hu , Đà N ng,
Qu ng Nam. S ng trong các lùm b i, ch ñ t m, râm mát, g n các khe
su i .

Hình 1.8. Hoa, qu c a cây Apinia breviligulata Gagnep.

Đà N ng


7

Hình 1.10. Thân r Apinia breviligulata Gagnep.

Đà N ng

1.2.2. Cơng d ng ch a b nh c a m t s lồi ri ng
1.2.3. Tình hình nghiên c u v m t hoá h c cây Alpinia breviligulata
Gagnep.
1.3. Cơ s lý thuy t các phương pháp chi t tách các h p ch t hưu cơ
CHƯƠNG 2
NH NG NGHIÊN C U TH C NGHI M
2.1. Nguyên li u
2.2. Hóa ch t và thi t b nghiên c u
2.3. Nghiên c u chi t tách tinh d u Ri ng mép ng n (Alpinia
breviligulata Gagnep).
2.3.1. Chi t tách tinh d u
Tinh d u thu theo phương pháp chưng c t lôi cu n hơi nư c.
2.3.2. Kh o sát các y u t

nh hư ng ñ n lư ng tinh d u

2.3.3. Đ nh lư ng tinh d u, xác ñ nh các ch s v t lý và hóa h c c a
tinh d u
2.3.4. Xác ñ nh thành ph n hóa h c c a tinh d u

8
Các c u t c a tinh d u ñư c xác ñ nh thành ph n ph n trăm (%) và nh n
di n b ng phương pháp GC/MS.
2.3.5. Th nghi m ho t tính sinh h c, kh năng kháng oxi hóa
2.4. Nghiên c u chi t tách và xác đ nh thành ph n hóa h c các d ch
chi t t thân r b ng dung môi h u cơ
2.4.1 . Phương pháp ngâm chi t
Cho 500 gam thân r xay nh vào bình th y tinh l n, sau đó cho vào 2 lit
dung mơi CH3OH, đ y kín trong vịng m t tháng, sau ñó chi t thu d ch
chi t.
2.4.2. Xác ñ nh thành ph n hóa h c c a d ch chi t thân r Alpinia
breviligulata Gagnep.
Thành ph n hóa h c c a d ch chi t trong các dung mơi n-Hexan, clorofom và
etanol đư c xác đ nh ph n trăm (%) và nh n di n b ng phương pháp GC/MS.
CHƯƠNG 3
K T QU

VÀ BÀN LU N

3.1. Xác ñ nh tên khoa h c
3.2. K t qu nghiên c u chi t tách tinh d u
3.2.1. Tính ch t c m quan và hàm lư ng c a tinh d u
B ng 3.1. Tính ch t c m quan và hàm lư ng c a tinh d u

Tinh d u
Thân
Lá
Thân r

Tính ch t c m quan

Hàm lư ng
tinh d u (%)

Màu vàng sáng, mùi thơm d u,
v the

0,58

Màu vàng sáng mùi thơm,
v the, cay

1,80

Màu vàng s m, mùi thơm d u,
v the

0,33


9
3.2.2. Hàm lư ng tinh d u thân r cây Alpinia breviligulata Gagnep
(0,325 + 0,351 + 0,349)

% TD =

= 0,342%

3

nh hư ng ñ n hàm lư ng tinh d u

3.2.3. K t qu kh o sát các y u t

3.2.3.1. Kh o sát t l kh i lư ng nguyên li u/nư c
B ng 3.2. K t qu kh o sát t l kh i lư ng thân r / th tích nư c
mnguyên li u/Vnư

c

Vtinh d u(ml)

1,0:1,0

2,0:2,5

2,0:3,0

2,0:3,5

1,0:2,0

0,3

0,4

0,5

0,4

0,4

3.2.3.2. Kh o sát th i gian chưng c t
B ng 3.3. K t qu kh o sát th i gian chưng c t tinh d u
Th i gian (h)
Vtinh d u(ml)

3

4

5

6

7

8

0,4

0,5

0,5

0,6

0,7

0,7

3.2.4. K t qu xác đ nh các ch s hóa lý tinh d u Alpinia breviligulata
Gagnep.
3.2.4.1. K t qu xác ñ nh t tr ng
B ng 3.4. T tr ng tinh d u Alpinia breviligulata Gagnep.
Tinh d u

T Tr ng (d25)

Thân

0,9357

Lá

0,9370

Thân r

0,9189


10
3.2.4.2. K t qu xác ñ nh ch s khúc x
B ng 3.5. Ch s khúc x Alpinia breviligulata Gagnep.
Tinh d u

Ch s khúc x (n25)

Thân

1,4917

Lá

1,4925

Thân r

1,4885

3.2.5. K t qu xác đ nh các ch s hóa h c c a tinh d u thân r cây
RMN (Alpinia breviligulata Gagnep.)
3.2.5.1.Ch s axit
B ng 3.6. Ch s axit tinh d u thân r cây RMN

Đà N ng

Kh i lư ng tinh

Th tích KOH

d u (g)

0,1N(ml)

1

0,2084

0,12

3,21

2

0,2175

0,13

3,35

3

0,2103

0,12

3,2

L n

Ch s axit

Ax = 3,253
3.2.5.2. Ch s este:
B ng 3.7. Ch s este tinh d u thân r cây RMN

Đà N ng

Kh i lư ng tinh

V1

V

Ch s

d u (g)

(ml)

(ml)

este

1

0,2074

8,89

9,55

88,73

2

0,2164

8,92

9,56

80,54

3

0,2112

8,91

9,55

89,83

L n

Es = 86,37


11
3.2.6. K t qu xác ñ nh thành ph n hóa h c c a tinh d u Alpinia
breviligulata Gagnep.
3.2.6.1. K t qu xác đ nh thành ph n hóa h c c a tinh d u lá Alpinia
breviligulata Gagnep.

Hình 3.1. S c ký ñ GC c a TD lá cây Alpinia breviligulata Gagnep.

B ng 3.8. Thành ph n hóa h c c a tinh d u lá cây RMN (Alpinia
breviligulata Gagnep.)

Đà N ng

Th i
STT

Hàm
H p ch t

gian lưu

CTPT

(phút)

lư ng
(%)

1

3,85

α-cis-Ocimen

C10H16

19,48

2

4,15

3-Methyl-4-phenyl-1-Butene

C11H14

0,61

3

5,45

α-Myrcen

C10H16

0,90

4

7,52

α-Camphollen aldehyd

C10H16O

0,37

5

7,90

Pinocarveol

C10H16O

1,35

6

8,05

(S)-cis-Verbenol

C10H16O

5,01

7

8,33

C10H14O

0,27

8

8,55

C10H16O2

0,44

Bicyclo

3.3.1

heptan

-3-

one,6,6-dimethyl-2-methylene
6-Nonynoic acid, methyl ester


12
9

8,92

Benzyl methyl ketone

C9H10O

0,30

C10H14O

1,10

2-Norpinene-210

9,05

carboxaldehyde,6,6-dimethyl,(1S,5R)-(+)-

11

9,37

Eucarvone

C10H14O

1,57

12

9,52

Citral (isomer) cis,trans-

C10H16O

0,35

13

10,05

P-Mentha-6,8-dien-2-one

C10H14O

0,24

14

10,67

Bornyl axetat

C12H20O2

0,23

15

11,82

C13H20

0,20

16

12,37

C15H24

0,22

17

12,52

C15H24

6,31

18

12,68

C15H24

0,30

C17H24O

0,96

Megastigma-4,6(Z),8(Z)triene
longicyclene
1,3,5Cyclononatriene,hexamethyl
1H-Cyclopenta 1,3 cyclopropa
1,2 benzene,octahydro

Falcarinol(Z)-(-)-1,9

19

13,12

Heptadecadiene-4,6-diyne-3ol

20

13,40

Iso caryophyllen

C15H24

0,58

21

14,22

(+)-Sativen

C15H24

2,02

22

14,43

γ-Cadinen

C15H24

0,56

23

14,78

α-Humulen

C15H24

0,98

24

14,92

ε-Cadinol

C15H26O

1,94

25

15,27

Cadina-3,9-dien

C15H24

3,12

26

15,32

1 –Cadin-4-en-10-ol

C15H26O

1,31

27

15,40

Cadina-1,3,5-trien

C15H22

0,91

28

16,02

α- Farnesen

C15H24

2,17

29

16,68

Patchulan

C15H26

15,38


13
30

16,75

β -Periplanon

C14H20O3

14,12

31

17,05

α- Bisabolol

C15H26O

0,91

32

17,18

Caryophylen oxit

C15H24O

5,69

33

17,40

α-Longipinen

C15H24

1,48

C15H26O

1,06

C15H18

0,91

1H-Cyclopropeazulen-434

17,65

ol,decahydro-1,1,4,7-tetra
methyl
Naphthalene,4-isopropyl-1,6-

35

18,27

36

18,33

Velleral

C15H20O2

2,01

37

18,80

n-Dodecenylsuccinic anhydrid

C16H26O3

1,03

dimethyl

38

Các thành ph n khác chưa ñ nh danh

3,63

39

T ng c ng

100

3.2.6.2. K t qu xác ñ nh thành ph n hóa h c c a tinh d u thân cây
Alpinia breviligulata Gagnep.

Hình 3.8. S c ký ñ GC c a TD thân cây Alpinia breviligulata Gagnep.

14
B ng 3.9. TPHH c a TD thân cây RMN (Alpinia breviligulata Gagnep.)
Đà N ng

1
2

T. gian
lưu
3,78
4,03

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16

4,48
5,38
5,48

7,80
7,88
8,50
8,87
8,97
9,20
9,28
10,60
12,47
12,65
13,03

17

13,38

18
19
20
21

14,08
14,17
14,37
14,73

STT

H p ch t

CTPT

α-cis-Ocimen
3-Methyl-4-phenyl-1Butene
β- Pinen
α-Myrcen
7-Octen-2-one
Pinocarveol
(S)-cis-Verbenol
Borneol
Benzylmethyl ketone
Linalol
Fenchyl axetat
Eucarvone
Bornyl axetat
Copaen
Iso caryophyllen
Falcarinol (Z)-(-)-1,9
heptadecadiene-4,6diyne-3-ol
Cyclohexan,1,5diethenyl-3-methyl2-methylene
α- Caryophyllen
(+)-Sativen
γ- Cadinen
α-Humulen

C10H16
C11H14

Hàm
lư ng (%)

6,66
0,26

C10H16
C10H16
C8H14O
C10H16O
C10H16O
C10H18O
C9H10O
C10H18O
C12H20O2
C10H14O
C12H20O2
C15H24
C15H24
C17H24O

0,47
0,38
0,33
0,18
0,35
0,66
0,17
0,54
1,20
0,40
0,47

C12H18

4,46

C15H24
C15H24
C15H24
C15H24

1,48
1,59
0,43
0,62

5,72
0,38
0,34


15
ε -Cadinol
1,6-Octadien-3-ol,3,7dimethyl-,propionate
Cadina-3,9-diene
Cadina-1,3,5-triene
5-Pentadecen-7-yne

C15H26O
C13H22O2

0,72

0,98

C15H24
C15H22
C15H26

6,34
0,80
2,91

C15H26O

4.57

C15H26
C14H20O3
C16H28
C14H22O2

29,44
7,22
3,89
3,77

C15H18

0,93

18,40

1,6,10-Dodecatrien3-ol,3,7,11-trimethylPatchulan
β -Periplanon
4-Hexadecen-6-yne
Tricyclo 5.1.0.02,4
octane-5-carboxylic
acid, 3,3,8,8-Tetra
methyl
Naphthalene,4isopropyl-1,6dimethyl6-Hexadecen-4-yne

C16H28

2,61

34

18,45

Velleral

C15H20O2

0,66

35

22,70

Hexadecanoic acid

C16H32O2

0,35

36

23,32

0,20

38

All-trans-Farnesyl
C17H28O2
acetate
29,97
Bis(2C24H38O4
ethylhexyl)phthalate
Các thành ph n khác chưa ñ nh danh

39

T ng c ng

100

22
23

14,83
14,93

24
25
26
27

15,25
15,37
16,00

28
29
30
31

16,83
16,90
17,25
17,98

32

18,30

33

37

16,25

0,87
6,64


16
3.2.6.3. K t qu xác ñ nh thành ph n hóa h c c a tinh d u thân r
Alpinia breviligulata Gagnep.

Hình 3.11 . S c ký đ GC c a TD thân r Alpinia breviligulata Gagnep.
B ng 3.10. TPHH c a TD thân r cây RMN (Alpinia breviligulata
Gagnep.) Đà N ng
Th i
STT gian
H p ch t
lưu
1
3,80
α-cis-Ocimen
2
4,08
Camphen
3
4,60
β-Pinen
4
5,05
Tricyclen
5
5,47
Limonen

6
5,62
1,8-Cineol
7
6,00
γ-terpinen
8
6,75
Cis-Verbennol
9
6,88
α-Linalol
10
7,45
(1R)-Endo-(+)-Fenchol
11
8,7
Borneol
12
9,18
Linalyl propanoat

Công
th c
phân t
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16

C10H18O
C10H16
C10H16O
C10H18O
C10H18O
C10H18O
C13H22O2

Hàm
lư ng
(%)
7,05
4,70
12,69
1,21
2,44
10,56
0,38
0,64
1,76
3,75
9,42
1,41


17
13

9,42

14

9,57

15
16
17
18
19

10,70
11,93
12,47
13,43
14,15

20

14,63

21
22
23

14,63
14,93
15,23

24

15,35

25

15,90

26
27

15,97
16,63

28

17,13

29
30
31

17,32
17,47
17,88

32

17,93

33
34

35
36

18,15
20,45

Fenchyl axetat
C12H20O2
1-Isopropyl-2-metoxy-4C11H16O
metylbenzen
Bornyl axetat
C12H20O2
C10H18O
γ-terpineol
Copaen
C15H24
Isocaryophyllen
C15H24
C15H24
α-caryophyllen
Naphtalen,1,2,3,4,4A,5,6,8Aoctahydro-4A,8-dimetyl-2-(1C15H24
metyletenyl
Patchoulen
C15H24
C15H24
α-Humulen
Cadina-3,9-dien
C15H24
o-Menth-2-en, 4-isopropylidenC15H24
1-vinyl

o-Menth-8-en-4-metanol,α,αC15H26O
dimetyl-1-vinyl
trans-Nerolidol
C15H26O
Caryophylen oxit
C15H24O
12-Oxabicyclo 9.1.0 dodeca-3,7C15H24O
dien,1,5,5,8-tetrametyl
Guaiol
C15H26O
C15H26O
γ-Eudesmol
Agarospirol
C15H26O
2phtalenmetanol,2,3,4,4A,5,6,7,8- C15H26O
octahydro-α,4A,8-tetrametyl
(-)-Globulol
C15H26O
Luciferin
C15H24O2
Các thành ph n khác chưa ñ nh danh
T ng c ng

18,28
0,54
2,03
0,99
0,84
3,40
3,36

0,70
0,35
0,52
1,18
0,30
0,27
0,45
3,66
1,44
0,27
0,58
0,70
0,42
1,46
0,62
1,62
100


18
3.2.7. So sánh thành ph n hóa h c c a tinh d u cây RMN
3.2.7.1. So sánh thành ph n hóa h c c a tinh d u lá cây, thân cây và
thân r c a cây RMN

Đà N ng

B ng 3.11. B ng so sánh TPHH c a tinh d u lá, thân, thân r cây RMN
(Alpinia breviligulata Gagnep.)
STT

Đà N ng
Hàm lư ng %

H p ch t
Lá

Thân

Thân r

1

α-cis-Ocimen

19,48

6,66

7,05

2

α-Myrcen

0,90

0,38

-

3

β- Pinen

-

0,47

12,69

4

Borneol

-

0,66

9,42

5

Fenchyl axetat

1,2

18,28

6

Iso caryophyllen

0,58

0,38

3,4

7

Cadina-3,9-diene

3,12

6,34

1,18

8

Patchulan

15,38

29,44

-

9

β -Periplanon

14,12

7,22

-

10

Copaen

0,22

5,72

0,84

11

Bornyl axetat

0,23

0,47

2,03

12

Linalol

-

0,54

1,76

13

α-Humulen

0,98

0,62

0,52

14

Cis-Verbennol

5,01

0,35

0,64

15

Eucarvon

1,57

0,4

-

16

Caryophylen oxit

5,69

-

3,66


19
3.2.7.2. So sánh thành ph n hóa h c c a tinh d u thân r c a cây RMN
Đà N ng, Th a Thiên –Hu và Qu ng Tr
B ng 3.12. So sánh TPHH c a TD thân r cây RMN

Đà N ng , Th a

Thiên Hu và Qu ng Tr
Hàm lư ng %
ST
T

Th a

H p ch t

Đà N ng

Thiên

Qu ng
Tr

Hu
1

α-Pinen

-

-

8,93

2

Camphen

4,7

-

6,16

3

β-pinen

12,69

7,1

16,72

4

1,8-Cineol

10,56

-

12,74

5

trans-β-Oximen
β

7,05

-

0,7

6

Linalol

1,76

-

3,65

7

Endo-Fenchol

3,75

-

1,90

8

Endo-borneol

-

7,0

8,93

9

α-terpineol

0,99

-

4,39

10

Fenchyl axetat

18,28

8,8

7,39

11

Isocaryophylen

3,4

8,0

0,99

12

α-Humulen

-

7,9

2,53

13

γ-Cadinen

1,18

-

0,23

14

Caryophylen oxit

3,66

10,5

2,71

T b ng 3.11 và 3.12 cho th y: Thành ph n hóa h c chính
trong tinh d u thân r cây RMN g m: α-cis-Ocimen (7,05%), Camphen
(4,70%), β-Pinen (12,69%), 1,8-Cineol (10,56%), Borneol (9,42%),
Fenchyl axetat (18,28%), Caryophylen oxit (3,36%). K t qu cho th y,
tinh d u thân r cây RMN

Đà N ng có hàm lư ng các c u t

Camphen, β-Pinen, l,8-Cineol, Borneol th p hơn trong tinh d u thân r


20
cây RMN

Qu ng Tr , nhưng hàm lư ng các c u t khác thì cao hơn và

đ c bi t là Fenchyl axetat: Camphen (6,16%), β-Pinen (16,72%), l,8Cineol

(12,74%),

Bornerol

(8.93%),

Fenchyl

axetat

(7,39%),

Caryophylen oxit (2,71%). Và ngư c l i, hàm lư ng các c u t cao hơn
trong tinh d u thân r cây RMN

Th a Thiên-Hu : Camphen (2,5%); β-

Pinen (11,1%); l,8-Cineol (4,7%); Borneol (7,0%); Fenchyl axetat
(3,4%). Đi u ñ c bi t là trong tinh d u thân r c a cây RMN
ch a r t ít caryophylen oxit (3,66%), trong khi đó
RMN

Đà N ng

tinh d u thân r cây

Th a Thiên-Hu caryophylen oxit chi m 10,5%.

3.3. K t qu nghiên c u d ch chi t thân r cây Alpinia breviligulata
Gagnep.
3.3.1. Thành ph n hoá h c c a d ch chi t thân r cây Ri ng mép ng n
(Alpinia breviligulata Gagnep.) trong dung mơi n-hexan

Hình 3.17. S c kí đ c a d ch chi t trong dung môi n-Hexan


21
B ng 3.13. TPHH c a d ch chi t n-hexan thân r cây RMN

STT

Th i gian
lưu (phút)

1
2

9,063
9,713

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

21
22

H p ch t

Đà N ng
Hàm
lư ng
(%)
0,23
1,02

p-Menth-8-en-2-ol,acetate
α-Farnesen
p-Mentha-4,8-dien-2-acetic
acid,5,910,863
2,81
epoxy-α-methylene-1-vinyl-,methyl ester
3,7-Cyclodecadien-1-one,10-(112,563
0,45
methylethenyl)
Bicyclo
3,3,1
nonan-2-one,914,113
0,27
isopropylidene
14,914
Myristic acid
0,24
16,08

Nerol acetate
0,78
16,297
Pentadecylic acid
0,30
16,963
Palmitic acid,methyl ester
1,34
17,397
9-Hexadecenoic acid
0,81
17,72
Hexadecanoic acid
10,15
18,747
Cyclopentane, 1-hexyl-3-methyl
0,57
18,88
Heptadecanoic acid
0,39
19,147
Linolelaidic acid, methyl ester
2,32
19,214
Methyl cis-6-octadecenoate
2,97
19,497
Stearic acid, methyl ester
0,53
19,92

9,12-Octadecadienoic acid
24,65
20,163
Stearic acid
1,80
21,547
11-Eicosenoic acid,methyl ester
0,35
22,497
Adipic acid,dioctyl ester
0,85
24,17
Diisooctyl phthalate
45,19
1,99
Các c u t chưa ñ nh danh khác
T ng c ng
100
T b ng 3.13. cho th y thành ph n hóa h c chính c a d ch chi t

thân r cây RMN g m 3 c u t : Hexadecanoic acid (10,15%), 9,12Octadecadienoic acid (24,65%), Diisooctyl phthalate (45,19%). Qua


22
kh o sát ph MS cho th y ña s các c u t này thu c nhóm các h p ch t
axit béo và este.
3.3.2. Thành ph n hoá h c c a d ch chi t thân r cây Ri ng mép ng n
(Alpinia breviligulata Gagnep.) trong dung môi Clorofom
B ng 3.14. TPHH c a d ch chi t clorofom thân r cây RMN Đà N ng
Công th c Hàm lư ng

Th i gian
STT
H p ch t
lưu
phân t
(%)
1

3,49

Toluen

C7H8

0,21

2

21,44

4-Hydroxy benzaldehyde

C7H6O2

0,25

3

22,64

3-Hydroxy 4-methoxy
benzaldehyde

C8H8O3

0,53

4

24,42

Methyl paraben

C8H6O3

0,16

5

38,20

n-Hexadecanoic acid

C16H32O2

0,59

6

41,25

(R)-(-)-14-Methyl-8hexadecyn-1-ol

C17H32O

0,14

7

41,38

Trans-13-Octadecenoic acid,
methyl ester

C15H28O2

0,15

8

43,79

1-Heptadecanol, acetate

C19H38O2

0,11

9

46,78

Hexanedioic acid, bis (2ethylhexyl) ester

C22H42O4

0,36

10

47,94

Hentriacontane

C31H64

0,10

11

48,00

1,2-Benzenedicarboxylic
acid, mono (2-ethylhexyl)
ester

C16H22O4

0,22

12

48,55

1,2-Benzenedicarboxylic
acid, mono (2-ethylhexyl)
ester

C16H22O4

92,09

Thành ph n khác chưa ñ nh danh

5,09

T ng c ng

100


23

Hình 3.20. Ph

MS c a 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2-

ethylhexyl) ester trong clorofom
3.3.3. Thành ph n hoá h c c a d ch chi t thân r cây Ri ng mép ng n
(Alpinia breviligulata Gagnep.) trong dung môi Ethanol

B ng 3.15. TPHH c a d ch chi t Etanol thân r cây RMN
STT
1
2
3
4
5
6
7
8
9

10
11

Th i gian
lưu (phút)
4,84
8,62
12,22
21,12
21,45

H p ch t

Đà N ng

Công th c Hàm lư ng
(%)
phân t

C5H10O2
1,40
C6H6O
2,88
C7H8O2
2,84
C8H10O3
0,46
0,87
C7H6O2

3-Methyl butanoic acid
Phenol
2-Methoxy phenol
2,6-dimethoxy phenol
4-Hydroxy
benzaldehyde
38,93
Hexadecanoic acid,
C18H36O2
ethyl ester
43,02
Ethyl oleate
C20H38O2
46,78
Hexanedioic acid, bis
C22H42O4
(2-ethylhexyl) ester
48,51
1,2C16H22O4

Benzenedicarboxylic
acid, mono (2ethylhexyl) ester
Thành ph n khác chưa ñ nh danh
T ng c ng

4,84
1,35
1,35
35,02

48,99
100


24
Nh n xét: Qua k t qu v thành ph n hóa h c c a d ch chi t cây
RMN trong dung môi Ethanol và Clorofom ta nh n th y trong c hai
dung mơi đ u cho phép chi t 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2ethylhexyl) ester v i hàm lư ng r t cao.

Hình 3.21. Ph MS c a 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono
(2-ethylhexyl) ester trong etanol

Hình 3.22 . Ph MS c a Hexadecanoic acid, ethyl ester trong etanol
3.4. Th ho t tính sinh h c c a d ch chi t cây RMN
D ch chi t thân r cây Alpinia breviligulata Gagnep. có tính
kháng khu n các vi sinh v t ñã ki m ñ nh.


25
K T LU N VÀ KI N NGH

1. K T LU N

Qua tri n khai các n i dung nghiên c u, chúng tơi đã thu đư c m t
s k t qu sau:
1. B ng phương pháp chưng c t lơi cu n hơi nư c, đã tách và
xác ñ nh ñư c hàm lư ng, ch s khúc x , t kh i và thành ph n hóa h c
cu tinh d u lá thân cây, thân r c a cây Alpinia breviligulata Gagnep.
Đà N ng.
K t qu cho th y thành ph n hóa h c chính c a tinh d u lá là các
ch t: α-cis-Ocimen(19,48%), Patchulan(15,38%) , β –
Periplanon(14,12%), Caryophylen oxit(5,69%), (S)-cis-Verbenol
(5,01%),1,3,5-Cyclononatriene,hexamethyl-(6,31%); tinh d u thân cây là
các ch t: α-cis-Ocimen(6,66%), Copaen(5,72%), Cyclohexan,1,5diethenyl-3-methyl-2-methylene(4,46%), Cadina-3,9-diene ,
Patchulan(29,44%), β –Periplanon(7,22%) ;tinh d u thân r là các ch t:

α-cis-Ocimen(7,05%), Camphen(4,7%), β-Pinen(12,69%), 1,8Cineol(10,56%), Borneol(9,42%), Fenchyl axetat(18,28%), Caryophylen
oxit(3,66%).
2. B ng phương pháp ngâm chi t trong dung mơi metanol đã
tách và xác đ nh thành ph n hóa h c c a d ch chi t. K t qu cho th y
thành ph n hóa h c c a d ch chi t thân r cây Alpinia breviligulata
Gagnep. trong dung môi n-hexan g m: Hexadecenoic acid (10,15%),
9,12-Octadecadienoic acid(24,65%), Diisooctyl phthalate (45,19%).
3. K t qu thành ph n hóa h c c a d ch chi t thân r cây Alpinia
breviligulata Gagnep. trong dung môi clorofom và etanol :
1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2-ethylhexyl) ester