ankadien

CHƯƠNG II
HOÁ HỌC CÁC HIĐROCACBON
V. ANKAĐIEN
1. Định nghĩa và phân loại
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở, chứa 2 liên kết đôi trong phân tử, còn gọi là điôlêphin. Hai nối đôi trong
ankađien có thể liền nhau (thí dụ anlen CH2 = C = CH2), xa nhau (thí dụ pentađien -1, 4 CH2=CH - CH2 -
CH=CH2) hoặc liên hợp (thí dụ butađien -1, 3 CH2=CH - CH=CH2).
Trong phân tử butađien- 1, 3 tất cả 10 nguyên tử (4C và 6H) và 9 liên kết r (3 C-C và 6 C-H) đều nằm trên
một mặt phẳng và tạo nên những góc ~120o. Các obitan p không những xen phủ bên với nhau tạo thành liên
kết ( giữa C1 với C2 và C3 với C4 mà còn xen phủ giữa C2 với C3 do đó xuất hiện obitan ( bao trùm tất cả
bốn nguyên tử cacbon (xem hình 2.2).

Hiện tượng xen phủ obitan như trên gọi là liên hợp, và do đó butađien-1,3 là một đien liên hợp. Theo danh
pháp IUPAC, cách gọi tên của ankađien cũng tương tự như anken, chỉ khác là đổi đuôi an của ankan tương
ứng thành ađien cùng 2 số chỉ vị trí 2 nối đôi.
Thí dụ:
CH2 = CH - CH = CH2 1, 3 - Butađien.
CH2 = C - CH = CH3 2- Metyl Butađien 1,3 hay isopren.
|
CH3
Tuỳ theo vị trí của liên kết đôi trong phân tử người ta chia ankađien thanh 3 loại:
a) Ankađien có hai nối đôi cách nhau 2 nối dơn trở lên, loại này xử sự như 2 anken độc lập.
Thí dụ: CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 1,4 - Pentađien.
b) Ankađien có 2 nối đôi liền kề nhau, loại này kém bền, dễ kết hợp với nhau hoặc với dung
môi.
Thí dụ: CH2 = C = CH2 Propađien hay alen.
c) Ankađien liên hợp là loại 2 nối đôi ở cách nhau một nối đơn, loại này có nhiều tính chất quan
trọng.
Thí dụ: CH2 = CH - CH = CH2 1,3 - Butađien.
2. Hoá tính của đien liên hợp
i) Phản ứng cộng:

Đien liên hợp cộng hợp các tác nhân electrophin giống như anken, đồng thời tạo thành 2 loại sản phẩm cộng
là sản phẩm cộng 1,4 và sản phẩm cộng 1,2.
Thí dụ:
ii) Phản ứng trùng hợp:
Các ankanđien liên hợp rất dễ tham gia phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo thành pôlime.
Thí dụ:
n CH
2
= CH – CH = CH
2
– (CH
2
– CH = CH – CH
2
– ) n
1,3 Butađien Cao su buna

3. Điều chế
i) Đi từ axetylen:
ii) Đi từ etanol:
iii) Đêhiđro hoá n-butan: