Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính chống oxy hóa của các axit béo và dẫn xuất tocopherol của một số loài thuộc chi citrus

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI


PHẠ

TH NGỌC

AI

ĐỀ TÀI:

NGHI N C U THÀNH PH N HOÁ HỌC VÀ
HOẠT T NH CH NG O

HOÁ C A CÁC A IT B O

VÀ D N U T TOCOPHERO C A

ỘT S

THUỘC CHI CITRUS
UẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
CHU

N NGÀNH CÔNG NGHỆ THỰC PHẨ

NGƯỜI HƯỚNG D N KHOA HỌC
1. TS ĐOÀN AN PHƯ NG
2. PGS TS NGU
Hà Nội, năm 2012

N TH

INH T

OÀI


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

ỜI CA

Tôi xin
n oxy o

m đo n đề tài “N
xit

ĐOAN

i n

o và

sĩ kho h

u t àn p

n xu t to op

n o
rol

và o t t n
một s loài t uộc

chi Citrus” là ông trình do tôi thự hiện. Tất ả á số liệu, kết quả trong luận văn
là trung thự . M i sự giúp đỡ ủ

á

á nhân và tập thể đều đượ ghi nhận trong

lời ám ơn.
Tôi xin h u hoàn toàn trá h nhiệm về những gì đã

m đo n ở trên.

Hà Nội, ngày 30 tháng 9 năm 2012
Tá giả

Ph m Th Ng

2

Trường Đ i h

M i

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

Lời ảm ơn
-----Trong thời gi n thự hiện luận văn tốt nghiệp, em đã nhận đượ nhiều sự
giúp đỡ từ á thầy ô giáo, gi đình và b n bè.
Đầu tiên, em xin bày tỏ lòng kính tr ng và biết ơn sâu sắ tới TS. Đoàn L n
Phương và PGS.TS. Nguy n Th Minh Tú đã tận tình trự tiếp hướng dẫn và giúp
đỡ em hoàn thành luận văn này.
Em xin chân tr ng ảm ơn PGS.TS Ph m Quố Long – Viện trưởng Viện
Hó h

á Hợp hất thiên nhiên đã t o điều kiện, giúp đỡ em .

Trong quá trình thự hiện luận văn th
phòng Hoá sinh hữu ơ- Viện Hoá h
và

sĩ, em đã thự tập và làm việ t i

á Hợp hất thiên nhiên- Viện Kho h

ông nghệ Việt N m và phòng Thí nghiệm Phân tí h và kiểm tr

thự phẩm – Viện

ông nghệ sinh h

và

ông nghệ thự phẩm, Đ i h

kho Hà Nội. Em xin bày tỏ lòng ảm ơn sâu sắ tới á
Viện Hoá h

hất lượng
Bá h

án bộ đ ng nghiệp t i

á Hợp hất thiên nhiên và thầy ô trong bộ môn, á

án bộ phòng

thí nghiệm đã thường xuyên giúp đỡ, hướng dẫn, t o điều kiện thuận lợi và động
viên em trong thời gi n thự hiện luận văn th

sĩ.

uối ùng, em xin hân thành ảm ơn gi đình và b n bè đã thường xuyên
động viên, giúp đỡ và luôn là hỗ dự vững hắ nhất ho em trong suốt quá trình
h

tập và nghiên ứu vừ qu .
Một lần nữ em xin hân thành ảm ơn!
Trân tr ng
H

viên

Ph m Th Ng

3

Trường Đ i h

M i

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

ỤC ỤC
LỜI CAM ĐOAN ................................................................................................. 2
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ....................................................................... 7
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................. 8
DANH MỤC HÌNH ............................................................................................. 9
LỜI MỞ ĐẦU..................................................................................................... 10
CHƢƠNG 1-TỔNG QUAN ................................................................................ 12
S

Ư C V CHI CITRUS .................................................................. 12

1.1.1. Giới thiệu vài n t về đ

điểm thự vật h Rutaceae........................... 12

1.1.2. Giới thiệu vài n t về đ

điểm thự vật và thành phần hoá h

số loài thuộ

ủ một

hi Citrus ................................................................................ 13

CÁC A IT B O VÀ D N U T TOCOPHERO ............................ 19
1.2.1. á

xit b o: Khái niệm và phân lo i ................................................. 20

1.2.2. Các tocopherol và to otrienol: Khái niệm và phân lo i ....................... 28
HOẠT T NH CH NG O

HOÁ C A CÁC A IT B O VÀ D N

U T TOCOPHERO ................................................................................ 32
1

NG DỤNG C A D U HẠT CITRUS TRONG

NGHIỆP THỰC PHẨ

VÀ

PHẨ

HỌC CÔNG

..................................................... 36

CHƢƠNG 2-ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................... 39
Đ I TƯ NG NGHI N C U ................................................................ 39
2.1.1. Mẫu thự vật ...................................................................................... 39
2.1.2. Đ

điểm thự vật h

........................................................................ 39

PHƯ NG PHÁP NGHI N C U .......................................................... 40

2.2.1. Phương pháp hiết xuất- phân tích lipid, tocopherol và axit béo ......... 40

4

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

2.2.2. Phương pháp nghiên ứu ho t tính sinh h
2.2.3. Phương pháp phân lập, nhận d ng á
2.2.4. Phương pháp làm giàu á

sĩ kho h

........................................ 41

xit b o ó ho t tính sinh h

.. 43

xit b o không no từ dầu h t quất Citrus

japonica Thunb. ........................................................................................... 43

2.2.5. Nghiên ứu độ tính ấp ủ

hế phẩm ............................................... 44

CHƢƠNG 3-TH C NGHI M ........................................................................... 45
KH O SÁT HÀ

Ư NG THÀNH PH N IPIT A IT B O VÀ

D N U T TOCOPHERO ....................................................................... 45
3.1.1. Khảo sát hàm lượng lipit ..................................................................... 45
3.1.2. Khảo sát thành phần và hàm lượng to opherol .................................... 45
3.1.3. Khảo sát thành phần và hàm lượng á
KH O SÁT HOẠT T NH CH NG O

xit b o .................................. 45
HOÁ IN VITRO C A CÁC

D U HẠT THỰC VẬT THUỘC CHI CITRUS .......................................... 46
3.2.1. Đánh giá ho t tính hống oxy hó in vitro trên hệ PPH 2,2-diphenyl1-picryldydrazyl). ......................................................................................... 46
3.2.2. Đánh giá ho t tính hống oxi hó in vitro bằng thử nghiệm trên tế bào
g n phân lập. ................................................................................................ 48
3.2.3. Đánh giá ho t tính hống oxy hoá thông qu khả năng thu gom gố tự
do phương pháp TOS

– Total Oxyradical Scavenging Capacity Assay). 49

PH N ẬP VÀ NHẬN DẠNG
D U HẠT QU T C

ỘT S
T

A IT B O KHÔNG NO T
................................................ 51

3.3.1. Khảo sát á yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất quá trình thủy phân dầu
h t quất......................................................................................................... 51
3.3.2. Phân lập á

xit b o không no từ dầu h t quất itrus j poni

Thunb.

..................................................................................................................... 52
NGHI N C U

NG DỤNG CH PHẨ

T

PUFA .......................... 54

3.4.1. Nghiên ứu t o hế phẩm OF27 .......................................................... 54
3.4.2. Nghiên ứu độ tính ấp ủ

hế phẩm OF27 ..................................... 56

5

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

CHƢƠNG 4-KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 57
K T QU KH O SÁT HÀ

Ư NG THÀNH PH N IPIT A IT

B O VÀ D N U T TOCOPHERO ....................................................... 57
K T QU KH O SÁT HOẠT T NH CH NG O
TRONG D CH CHI T

HOÁ IN VITRO

ETANO T NG C A CÁC HẠT THUỘC CHI

CITRUS ......................................................................................................... 60
4.2.1. Kết quả khảo sát ho t tính hống oxy hoá in vitro trên hệ PPH ........ 60
4.2.2. Kết quả khảo sát ho t tính hống oxi hó in vitro bằng thử nghiệm trên
tế bào g n phân lập ...................................................................................... 62

K T QU PH N ẬP VÀ À
T

GIÀU CÁC A IT B O KHÔNG NO

U HẠT QU T C

T

........................................ 65

4.3.1. Kết quả khảo sát á yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất quá trình thủy
phân dầu quất ............................................................................................... 65
4.3.2. Kết quả tối ưu hó quá trình làm giàu xit olei và linolei bằng phương
pháp qui ho h thự nghiệm ........................................................................ 69
4.3.3. Kết quả phân lập và làm giàu xit linolei và olei trong mẫu h t quất76
4.4. K T QU NGHI N C U

NG DỤNG CH PHẨ

T

PUFA ....... 80

4.4.1. Kết quả nghiên ứu t o hế phẩm OF27 ............................................. 80
4.4.2. Kết quả nghiên ứu độ tính ấp ủ

hế phẩm OF27 ........................ 80

KẾT LUẬN......................................................................................................... 81

TÀI LI U THAM KHẢO................................................................................... 83

6

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

DANH

ỤC CÁC T

sĩ kho h

VI T TẮT

PUFA

Polyunsaturated fatty acids

POL

Peroxy hóa lipid

AND

Acid Deoxyribo Nucleic

HPLC

High-performance liquid chromatography

GC

Gas chromatography

ELC

Equivalent Chain- lengths

DPPH

2,2-diphenyl-1-picryldydrazyl

ABAP

2,2’-Azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride

KMBA

α-Keto-γ-(methylthio)butyric acid

TLC

Thin layer chromatography

TOSCA

Total Oxyradical Scavenging Capacity Assay

DMSO

Dimethyl sulfoxide

SC50

Scavenging capacity – 50%

LD50

Lethal dose – 50%

ED50

Effective dose – 50%

eTOSC

Experimental TOSC

sTOSC

Specific TOSC

7

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

DANH

sĩ kho h

ỤC B NG

Bảng 1.1 - Các axit béo no ............................................................................................. 21
Bảng 1.2 - Một số xit b o một nối đôi qu n tr ng ......................................................... 23
Bảng 1.3 - á

xit 18:3 và 18:4 trong tự nhiên ............................................................. 25

Bảng1.4 - Một số xit b o đ nối đôi phân á h nhóm metylen sắp xếp theo h ............. 26
Bảng 1.5 - Các axit acetylenic ........................................................................................ 27
Bảng 2.1 - Danh sá h 10 mẫu h t thự vật nghiên ứu ................................................... 39
Bảng 3.1 - Hàm lượng xit omeg 6 và omeg 3 trong hế phẩm .....................................55

Bảng 4.1 - Hàm lượng dầu b o và tocopherol................................................................ 58
trong 10 mẫu dầu h t nghiên ứu ................................................................................... 58
Bảng 4.2 - Hàm lượng

và thành phần xit b o trong 10 mẫu dầu h t ....................... 59

nghiên ứu ..................................................................................................................... 59
Bảng 4.3 -

nh sá h 10 mẫu h t nghiên ứu thuộ

hi itrus .......................................60

Bảng 4.4 - Kết quả thử ho t tính hống oxy hoá ủ 10 mẫu hi itrus .......................... 61
trong hệ PPH............................................................................................................... 61
Bảng 4.5 - Kết quả thử nghiệm trên tế bào g n phân lập................................................. 62
Bảng 4.6 - Giá tr TOS

ủ

á mẫu thí nghiệm so với mẫu Trolox ............................. 64

ở n ng độ nghiên ứu ....................................................................................................64
Bảng 4.7 - Ảnh hưởng ủ n ng độ

n đến hỉ số xit và hiệu suất thủy phân ............. 65

Bảng 4.8 - Ảnh hưởng ủ thời gi n đến hiệu suất thủy phân dầu ................................... 66
Bảng 4.9 - Ảnh hưởng ủ nhiệt độ đến hiệu suất thủy phân dầu ....................................66
Bảng 4.10 - Khoảng biến đổi ủ

á yếu tố ảnh hưởng ................................................. 69

Bảng 4.11 - M trận thự nghiệm ................................................................................... 70
Bảng 4.12 - Phân tí h phương s i .................................................................................. 73
Bảng 4.13 - Xá đ nh á giá tr h i qui .........................................................................73
Bảng 4.14 - Hàm lượng và thành phần á

xit b o trong dầu h t quất Fotunell j poni

(Thunb.) Swingle. trướ và s u khi làm giàu xit không no ............................................79
Bảng 4.15 - Kết quả nghiên ứu độ tính ấp ủ OF27 theo đường uống ...................... 80

8

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

DANH

sĩ kho h

ỤC HÌNH

Hình 1.1 - H Rut e e ................................................................................................. 12
Hình 1.2 - ây quất

hi itrus ..................................................................................... 13

Hình 1.3 - ấu trú

hung ủ Flavonoit........................................................................ 18

Hình 1.4 - Quá trình huyển hoá ủ -tocopherol ........................................................ 31
Hình 3.1 - Đ th biểu di n ho t tính hống oxy hoá d h hiết meth nol ủ mẫu dầu
quất ở á n ng độ khá nh u ........................................................................................ 47
Hình 4.1 - Đ th biểu di n sự th y đổi hiều

o pe k ủ khí ethylen .......................... 63

theo thời gi n phản ứng mẫu Quất Hưng Yên ............................................................. 63
Hình 4.2 - Đ th biểu di n sự th y đổi hiều

o pe k ủ khí ethylen .......................... 63

theo thời gi n phản ứng mẫu Trolox ............................................................................ 63
Hình 4.3 - Ảnh hưởng ủ n ng độ

n đến hiệu suất phản ứng ..................................... 65

Hình 4.4 – Ảnh hưởng ủ thời gi n đến hiệu suất phản ứng ......................................... 66
Hình 4.5 – Ảnh hưởng ủ nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng........................................... 67

Hình 4.6 - Phổ G

ủ

xit b o tổng trong dầu quất ...................................................... 68

Hình 4.7 - Ảnh hưởng ủ tỉ lệ

n/ xit b o tổng đến hiệu suất phản ứng ...................... 71

Hình 4.8 - Ảnh hưởng ủ tỉ lệ urê/ xit b o tổng đến hiệu suất phản ứng ...................... 72
Hình 4.9 - Ảnh hưởng ủ nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng ........................................... 72
Hình 4.10 - Biểu đ m t đáp ứng giữ hiệu suất t o phứ với ........................................ 75
Hình 4.11 - Phổ G

ủ

xit b o trong dầu quất s u khi làm giàu .................................. 76

Hình 4.12 - Sơ đ quá trình làm giàu xit b o ................................................................ 77
Hình 4.13 - Phổ G

ủ tổng xit b o trong dầu quất s u khi làm giàu .......................... 78

9

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội

Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

ỜI

sĩ kho h

ỞĐ U

-------Vào đầu những năm 1950, trong lĩnh vự Hoá h
trên thế giới đã xuất hiện ngành nghiên ứu hoá h

á

á Hợp hất thiên nhiên
hất b o lipit . Từ đó đến

n y, á nghiên ứu liên qu n đến hất b o ngày một phát triển và tăng nh nh
không hỉ về số lượng á

ông trình nghiên ứu kho h

mà òn l n rộng ả về

đối tượng và lĩnh vự nghiên ứu liên qu n. Hiện n y, hàng năm trên thế giới xuất
bản nhiều ông trình nghiên ứu kho h

trên một lo t á t p hí kho h

ó uy

tín hàng đầu về lĩnh vự này như: Journal of Russian Academy for Sciencs, Lipids,
Biochemica et Biophysia Acta, Journal of Lipid Research, Advances in Lipids
research, Progress in the chemistry of Fats and other lipids, Journal of the
Americal Oil Chemists Society - JAOCS, Prostaglandin... Riêng về lĩnh vự
nghiên ứu thành phần dầu á h t thự vật, từ năm 1975 t i Mỹ, Trung tâm Quố
gi nghiên ứu ứng dụng nông nghiệp đã tiến hành xây dựng ơ sở dữ liệu trên
m ng ho á thành phần dầu h t ủ hơn 225 h thự vật tr ng đượ

Database

for New Crop Seeds). T i HLB Đứ , từ 1996 Viện Hó -Lí hất b o ũng đã xây
dựng và đư lên m ng số liệu về á thành phần dầu b o và hơn 500 d ng xit b o
ủ hơn 7000 loài h t thự vật khá nh u Database for Seed Oil of Fatty Acid /
SOFA và á số liệu này liên tụ đượ

ập nhật hàng năm. Tuy nhiên, ho đến

nay có rất ít số liệu về thành phần dầu á h t thự vật ở Việt N m [59]. Nằm
trong khu vự nhiệt đới gió mù , Việt N m ó thảm thự vật đ d ng và phong
phú ả về số lượng ũng như hất lượng. Trong số 10400 loài thự vật bậ
đượ phát hiện ó khoảng 564 loài là á

o đã

ây ó dầu [72], [60]. húng ó một v i

trò qu n tr ng trong toàn ảnh bứ tr nh tài nguyên thự vật nướ t và uộ sống
ộng đ ng, không hỉ là nguyên liệu thiết yếu ho ông nghiệp hế biến sơn, xà

10

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

phòng, thự phẩm, mỹ phẩm… và xuất khẩu mà nhiều dầu h t thự vật òn đượ
sử dụng trong dân gi n như á bài thuố

ổ truyền để điều tr

á bệnh viêm

nhi m, hống lão hó và một số ăn bệnh hiểm nghèo. á loài thự vật thuộ

hi

Citrus là ngu n ung ấp thự phẩm dinh dưỡng như: vit min , k li, xit folic,
pectin và m ng l i giá tr kinh tế

o. Trong dân gi n, á loài quả hi Citrus đượ

dùng làm thuố giải nhiệt, giúp ăn ngon miệng, lợi tiêu hó , tr ho, kí h thí h m
tó … Ngoài r , húng ũng thu hút sự qu n tâm rộng rãi ủ

á nhà kho h

trên

thế giới do ngu n nguyên liệu phong phú trong tự nhiên và á hợp hất tá h r từ
á thành phần khá nh u ủ

á loài ây thuộ

hi Citrus ó ho t tính sinh h

o. Đã ó nhiều ông trình nghiên ứu về hàm lượng, thành phần tinh dầu trong
vỏ, quả, lá ủ

á loài ây thuộ

hi Citrus, tuy nhiên, bộ phận h t ủ

này hư đượ nghiên ứu nhiều. Gần đây, tá giả Bùi Kim
phân lập và sử dụng hất limonin từ h t ủ

á loài thuộ

á loài

nh và ộng sự đã

hi Citrus làm hất gây

ngán ăn đối với sâu tơ. Nhưng vẫn hưa có nghiên ứu theo hướng ho t tính hống
oxy hó từ dầu h t hi Citrus ở Việt N m. Trong quá trình nghiên cứu, chúng tôi
nhận thấy hàm lượng dầu b o ó m t khá

o trong h t hi Citrus (từ 40,5- 45,7%)

và ó hứ nhiều axit béo omega6 , các tocopherol. Từ các kết quả nghiên cứu sơ
bộ trên, cũng như các cây thuộc chi Citrus ở Việt Nam d tr ng, hàng năm lượng
h t thu ho h s u mỗi vụ nhiều và hỉ là nguyên liệu phế thải. Để khai thác có hiệu
quả ngu n dầu h t chi Citrus và nâng cao giá tr sử dụng ngu n lợi từ tài nguyên
thự vật Việt Nam, húng tôi lự
và o t t n
loài t uộ


h n đề tài: “N

n oxy o

xit

o và

i n

u t àn p

n xu t to op

n ó

rol

một s

i Citrus” với nội dung nghiên ứu s u:

hiết xuất và phân tí h hàm lượng lipit, thành phần và hàm lượng á
béo và dẫn xuất to opherol ủ

á dầu h t thự vật thuộ

 Khảo sát ho t tính hống oxy hó
 Phân lập và làm giàu á

ủ

xit

hi Citrus

á dầu h t thự vật thuộ

hi Citrus

xit b o ó ho t tính sinh h

 Đư r một hế phẩm từ xit b o ó ho t tính, bướ đầu thử nghiệm độ n
toàn hế phẩm trên động vật thự nghiệm (in vivo)

11

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

CHƯ NG -T NG QUAN
1.1. S

Ư C V CHI CITRUS

1.1.1. G

ậ

H

ọR

ửu l hương h y h Vân hương, thường đượ g i là h

m d nh

pháp kho h : Rut e e là một h thự vật trong bộ B hòn S pind les [38].

H n 1 1 - H Rut
Rut e e Juss. 1789, h
khi
n

hỉ

ó một lá

h t, m

m

m qu t . ây bụi, gỗ, lá đơn ho
á h h y m

đối. Rất gần với h

rdi e e và h Th nh thất Sim roub e e . Rất đ

k p

ó

Xoài

trưng bởi lá, vỏ ành,

vỏ quả thường ó tinh dầu thơm. Ho thường lưỡng tính [55]. H

m qu t là một

h thự vật lớn trên thế giới với khoảng 160 hi và 1650 loài, đượ phân bố rộng
rãi trong á vùng nhiệt đới và á vùng khí hậu ôn hoà ấm áp, đ
N m phi và

ustr li [5].

biệt ó nhiều

Việt N m ó gần 30 hi và khoảng 110 loài [55]. H

thự vật này là một trong những h thự vật ó hứ rất nhiều lớp hất ó ho t tính
hữu í h mà sự đ d ng ủ nó hắ

hắn không ó ở trong á loài khá , và ó một

tầm qu n tr ng lớn trong việ sử dụng á hợp hất này làm dấu mố để phân lo i
hoá h

[51].

12

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

1.1

M i

Luận văn th

G

ậ

sĩ kho h

ọ

Citrus
1.1.2 1 Đ

i mt

v t

i Citrus

Việt N m là một nướ

ó thảm thự vật rất phong phú và đ d ng, theo ướ

tính ó khoảng hơn 12.000 loài trong đó ó đến 3.830 loài đượ dùng làm thuố ,
nhưng phần lớn húng đều hư đượ khảo sát, nghiên ứu một á h đầy đủ và ó
hệ thống. Trong đó phải kể đến á loài thự vật thuộ

hi Citrus. Chi

m qu t

(Citrus) là một hi thự vật ó ho trong h Rut e e, g m khoảng trên dưới 20
loài, phân bố tự nhiên từ Ấn Độ, miền N m Trung Quố , khắp á nướ Việt N m,
Lào,

mpu hi , Thái L n, Mi nm , M l ixi , Philippin, Indonexi đến miền Bắ

ustr li và New

ledoni . Trung tâm phong phú và đ d ng nhất ủ

hi

m

qu t là khu vự Ấn Độ và M l ixi . Việ phân lo i á loài trong hi này òn khá
phứ t p. Trướ đây T n k

1932

ho rằng hi Citrus ó hơn 30 loài [70]. Engler

1964 phân lo i hi này với 9 loài và Swingle 1967 sắp xếp húng vào 16 loài
[69]. Đến n y người t đã biết ó rất nhiều phân loài, nhiều d ng trung gi n giữ
á loài và nhiều giống l i t o.

H n 1 2 - Cây qu t (chi Citrus)
Thự vật thuộ

hi Citrus ở Việt N m theo Ph m Hoàng Hộ 2000 mô tả

20 loài [58], òn theo d nh mụ

á loài thự vật Việt N m thì hi Citrus ó 15

loài [73], phân bố khắp nơi trong ả nướ . Phần lớn á loài thuộ

13

Trường Đ i h

hi

m qu t

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

(Citrus

M i

Luận văn th

hỉ đượ biết đến như những loài ây tr ng ho

ây bụi ho

sĩ kho h

đã tự nhiên hoá. Là lo i

gỗ nhỏ, thường ó g i nh n. Hầu như tất ả á bộ phận ủ

tinh dầu [46]. Lá m

á h, phiến lá đơn ho

hi thu 1 lần, thường mỏng, d i,

uống lá thường ó ánh. ụm ho hình hùm, m

ở k lá, đôi khi l i hỉ ó từng

ho đơn độ . Ho thường lưỡng tính. Quả hình ầu ho
thường ó mầu vàng ho
hứ một ho

vàng

ây hứ

trứng nh n, khi hín

m. H t gần hình trứng nh n, màu trắng ngà,

nhiều phôi màu trắng h y x nh. Trên ph m vi ả nướ , sản xuất

cam qu t đ t khoảng 87,2 ngàn h , hàng năm ung ấp khoảng 606,5 ngàn tấn ho
th trường, đ i bộ phận sản lượng

m qu t sản xuất trong nướ

ho h hủ yếu từ tháng 9 đến tháng 12, đây là thời gi n sản lượng

ó mù vụ thu
m qu t ung

ấp ho th trường đ t rất lớn so với thời gi n khá trong năm.
á loài Citrus ở Việt N m mới hỉ đượ nghiên ứu ở á bộ phận ó hứ
tinh dầu như lá, vỏ quả…, bộ phận h t ủ

á loài thuộ

hi này òn hư đượ

nghiên ứu hi tiết. Chi Citrus ó v i trò quan tr ng về m t thương m i do ó
nhiều loài ho

ây l i gh p đượ tr ng để lấy quả. Quả đượ ăn tươi h y vắt, p

lấy nướ . Quả ủ

hi Citrus đáng hú

vì mùi thơm ủ

húng, một phần là do

á terpen hứ trong lớp vỏ, và hủ yếu là do nó ó hứ nhiều nướ . Nướ quả
ó hàm lượng xit itri
ngu n ung ấp vit min

o, t o r hương v đ

trưng ủ

húng. húng ũng là

và á fl vonoit đáng hú . Trong dân gi n, á loài

quả hi Citrus đượ dùng làm thuố giải nhiệt, giúp ăn ngon miệng, lợi tiêu hoá,

tr ho, kí h thí h m
ủ

á nhà kho h

tó … Ngoài r , húng ũng thu hút sự qu m tâm rộng rãi
trên thế giới do ngu n nguyên liệu phong phú trong tự nhiên

và á hợp hất tá h r từ á thành phần khá nh u ủ
Citrus ó ho t tính sinh h
1.1.2.2. N
Bên

n n

i n

hi

o.
u o

về

i Citrus

nh tầm qu n tr ng về kinh tế và là ngu n dinh dưỡng không thể thiếu

trong đời sống on người, á loài ây thuộ
rãi ủ

á loài ây thuộ

á nhà kho h

hi Citrus thu hút sự qu n tâm rộng

trên thế giới do ó ngu n nguyên liệu phong phú trong tự

nhiên và á hợp hất ó ho t tính sinh h

14

thú v thu đượ từ á thành phần khá

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

nh u ủ

M i

Luận văn th

á loài ây thuộ

hi này. Tất ả á bộ phận ủ

sĩ kho h

á lo i quả hi Citrus

g m th t quả, vỏ quả và h t đều ó giá tr sử dụng lớn.
 T
á nhà kho h
ứu kho h

Việt N m và thế giới đã ông bố rất nhiều kết quả nghiên

về tinh dầu á loài thuộ

hi Citrus. Hầu hết húng đều ó hứ

tinh dầu trong vỏ quả, trong lá và trong ho . Hàm lượng tinh dầu trong vỏ quả
thường khá

o th y đổi từ 1,5 đến 6,5

so với sinh khối tươi ủ vỏ , trong lá và

ho thường ít hơn. Trong lá h nh tươi hứ 0,2-0,3

tinh dầu, trong ho bưởi

tươi ó hàm lượng tinh dầu từ 0,1-0,3 , òn hàm lượng tinh dầu trong vỏ quả ủ
loài

m th nh yên C. media l i rất

o 6,5-9,0

so với tr ng lượng vỏ tươi

[46]. Trên thế giới [15] và trong nướ [52] đã ó nhiều ông trình nghiên ứu về
hàm lượng tinh dầu và thành phần hoá h

ủ tinh dầu ủ

á loài thuộ

Citrus. Trong nghiên ứu ủ nhóm tá giả Đỗ Đình Rãng Đ i h

Sư ph m Hà

Nội đã tìm thấy hàm lượng tinh dầu trong vỏ quả bưởi ó từ 0,31-0,61
mẫu tươi, òn trong lá và trong ho rất ít 0,017

hi

so với

trong lá bưởi tươi và 0,09

trong ho tươi [19]. Nhóm nghiên ứu ủ tá giả Nguy n Th Thảo Trân 2003
Đ ih

Kho h

tự nhiên, Đ i h

Quố gi Thành phố H

hí Minh khảo sát

trên tinh dầu vỏ h nh ũng ho thấy hàm lượng tinh dầu là 1,07

[53] và thành

phần hính ủ tinh dầu là limonen.
á

ông trình nghiên ứu trên thế giới và trong nướ đều xá đ nh thành

phần hủ yếu trong tinh dầu vỏ quả hầu hết á loài thuộ
hất monote pen 85-95

, á hợp hất ó nhóm hứ

Nghiên ứu thành phần hoá h

hi Citrus là á hợp
hứ oxi 2-10%) [46].

trong tinh dầu từ vỏ h nh t

C. aurantifolia đã

xá đ nh đượ gần 50 hợp hất khá nh u, trong đó ó limonen, lin lool, ner l,
ger ni l, ger nyl xet t, neryl xet t…là á

hất đượ dùng nhiều trong hương

liệu thự phẩm, mỹ phẩm. Ngày n y, trên th trường Việt N m ũng như trên thế
giới, á sản phẩm tinh dầu h nh,

m, bưởi…tiêu thụ rất m nh và nhu ầu ngày

àng lớn.

15

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

Tinh dầu trong lá ở loài
It li

hứ

h nh Mỹ

sĩ kho h

. limon L N.L. Burm. tr ng t i

á thành phần hính là limonen, lin lool, ner l, ger ni l, ger niol,

nerol, α-pinen, s binen và

mphen.

 Lipit
Thành phần hoá h
đượ

á nhà kho h

và á nghiên ứu triển kh i về h t quả Citrus ũng đã

nướ ngoài thự hiện khá nhiều. á

ông trình nghiên ứu

trên giới đã ông bố ho thấy, trong dầu h t hi Citrus ó hứ Lipit thự vậtphứ hợp giàu er mit, phytosterol và á
g mm -to opherol.

á

xit b o linoleni và g mm -linoleni ,

hất này ó ho t tính hống oxy hoá, làm mềm m i bề

m t d , tái t o hàng rào bảo vệ d một á h hữu hiệu nhằm ngăn mất nướ và
tránh sự xâm nhập ủ vi khuẩn.
Năm 2007, F rooq nw r và ộng sự [24] đã thự hiện nghiên ứu đ

tính

l hoá ủ h t và dầu h t hi Citrus ở P kist n. Nghiên ứu này thự hiện với 4
lo i h t từ Citrus limeta, Citrus paradisi, Citrus sinensis và Citrus reticulata, sử

16

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

dụng d h hiết hex n ủ

sĩ kho h

á h t này với n ng độ từ 27,0 đến 36,5 . Protein,

fiber và tro đượ tìm thấy theo tỉ lệ tương ứng là 3,9-9,6 ; 5,0-8,5

và 4,6-5,6 .

Phần dầu hiết ó hỉ số iot khoảng 99,9-110,0; hỉ số khú x ở 400 là 1,46391,4670; khối lượng riêng ở 240 là 0,920-0,941mg/ml; hỉ số xà phòng là 180,9198,9, phần không xà phòng hoá hiếm 0,3-0,5
KOH/g dầu là 0,5-2,2.

và hỉ số xit tính theo mg

ầu hiết này ũng thể hiện tính bền với oxy hoá qu việ

xá đ nh lượng mất đi ở 232 và 270nm tương ứng là 2,3-4,4 và 0,6-0,9 ; hỉ số pnisidin là 2,2-3,2 và hỉ số peroxit là 1,6-2,4 mequiv/kg dầu.
ó hứ

hủ yếu là xit linolei

b o khá và xit p miti

ầu h t hi Citrus

hiếm 36,1-39,8 , ngoài r đáng hú

là á

xit

hiếm 25,8-32,3 , xit olei 21,9-24,1 , xit linoleni

3,4-4,4 , xit ste ri 2,8-4,4 . Thành phần ủ to opherol α, γ và

tương ứng ở

trong dầu là 26,4-557,8; 27,7-84,1; 9,1-20,0 mg/kg.
 C

nonoit

Lá và quả ủ

á loài ây thuộ

fl vonoit gly ozit, mà á

hất

gly on ủ nó là hất trung gi n đầu tiên trong quá

trình sinh tổng hợp fl vonoit [65].
loài thuộ

hi Citrus tí h luỹ một lượng lớn á

á tài liệu nghiên ứu về fl vonoit trong á

hi Citrus thì ho t tính sinh h

b o g m ho t tính hống ung thư và

ho t tính hống khối u đã đượ thảo luận [6], [7]. N ringenin và hesperetin đượ
phân bố rộng rãi trong á loài ây Citrus ở d ng gly ozit ụ thể là n ringin,
neohesperidin, n rirutin và hesperidin. á fl v non gly ozit này là 4 fl vonoit ó
nhiều nhất trong quả ủ nhiều loài ây thuộ
ảnh hưởng nhiều đến hất lượng ủ
Hesperidin là ấu phần ó

hi Citrus [65]. á hợp hất này ó

ả quả tươi và sản phẩm đã hế biến.

nghĩ gây nên màu trắng đụ trong nướ

m và

h nh, n ringin đóng v i trò hủ yếu gây nên v đắng ủ quả Citrus. M t khá
fl von ó nhiều nhóm thế metoxy là n t đ
m

trưng ủ

á loài thuộ

hi

á

itrus,

dù húng là thành phần phụ mà hủ yếu ó liên qu n với á tuyến dầu ủ vỏ

[16].

17

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

H n 1 3 - C u tr
Ngoài á
vit min

un

l vonoit

hất hống oxy hoá tự nhiên đã biết như β-caroten, vit min E,

, selen,… ó nhiều hất ó ho t tính hống oxy hoá

nguyên liệu h t thự vật như polyphenol, á
bản hất hoá h

sĩ kho h

khá .

o tí h luỹ trong

xit b o không no và nhiều hất ó

less ndr Bo o và ộng sự 1998 [3] đã nghiên ứu dử

dụng sản phẩm phụ ủ ngành ông nghiệp p ho quả là vỏ và h t hi Citrus để
làm hất hống oxy hoá tự nhiên. Nghiên ứu ho thấy ho t tính hống oxy hoá ó
trong d h hiết meth nol hợp hất phenoli tự do và s u khi thu phân với kiềm
vỏ và h t hi itrus hợp hất liên kết với nhóm phenoli . ự trên hệ thống kiểm
tr độ oxy hoá ủ

itronell l ở trong loru -benzen, nghiên ứu ũng hỉ r h t

chi Citrus ó ho t tính hống oxy hoá

o hơn vỏ ủ nó. Sử dựng hệ phân tí h

HPL đã xá đ nh đượ thành phần á hợp hất ó trong d h hiết meth nol từ
vỏ và h t á

ây thuộ

hi Citrus hủ yếu là fl von và gly osyl t fl v non, òn

d h thu phân với kiềm ho hợp hất hủ yếu là xit phenoli và fl vonol.
 C
á hợp hất limonoit là nhóm á hợp hất ó ho t tính sinh h
thấy phổ biến trong á thự vật ủ

hi Citrus ở trong vỏ, lá, quả, d h nướ quả,

ùi quả và trong h t [8], [14], [71]. á hợp hất limonoit là á
thứ ấp ó thể t n t i trong á loài ủ
limonoit tự do ho

hi

itrus ho

hất huyển hoá

dưới d ng gly on

glu osit, trong đó á hợp hất limonoit gly on đượ tìm

thấy nhiều nhất là limonin và nominin với n ng độ rất
nhiều ây ủ

đượ tìm

o hơn 1000ppm trong

hi này [25].

18

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

Việt N m, lần đầu tiên limonin đượ
loài thuộ

hi

sĩ kho h

hiết xuất, phân lập từ h t ủ

á

itrus và thử ho t tính gây ngán ăn ủ limonin đối với sâu tơ

Plutell xylostell , một lo i sâu h i r u h thập tự su hào, bắp ải đã đượ nhóm
tá giả ương nh Tuấn, Bùi Kim nh và ộng sự thự hiện [20], [21], [11].
1.2 CÁC A IT B O VÀ D N U T TOCOPHERO
Trong dầu h t thự vật ủ nhiều loài, thành phần lipit mà ụ thể là á

xit

b o và dẫn xuất to opherol rất đ d ng và khá nh u bởi quá trình sinh tổng hợp
xảy r trong tế bào ủ

húng. Như đã biết lipit tiếng Hy l p ổ - lipos nghĩ là

mỡ h y là hất b o là những hợp hất hữu ơ tự nhiên rất phổ biến trong tế bào
á
h

ơ thể sống, trong động vật, thự vật và vi sinh vật. húng ó thành phần hoá
và ấu t o khá nh u nhưng ùng ó tính hất hung là không hoà t n trong

nướ mà hoà t n vào á dung môi hữu ơ như: n-hexan, ete, clorofoc, benzen, ete
dầu hỏ ...Lipit là hợp phần ấu t o qu n tr ng ủ

á màng sinh h , là ngu n

ung ấp năng lượng 37,6.106 J/kg , ngu n ung ấp á vit min , , E, F, K và
F ho ơ thể sống, góp phần t o r kết ấu ũng như tính ảm v đ

trưng ủ rất

nhiều thự phẩm [47]. Trong tự nhiên những hợp hất thuộ về lớp hất lipit hiểu
theo nghĩ rộng rất đ d ng, húng ó thể t n t i dưới á d ng: á hydro rbon
bậ

o, sterol, ncol, aldehyt m h dài, xit b o và á sản phẩm thứ ấp ủ

chúng như gly erit, sáp, phospholipit, glucolipit, sulfolipit [56]. Trong số đó á
dẫn xuất to opherol và xit b o ó ho t tính sinh h

đượ ứng dụng rộng rãi trong

ông nghiệp thự phẩm, mỹ phẩm và dượ phẩm.

19

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

1.2.1. Các axit béo K
ấu trú đ d ng ủ lipid đượ bắt ngu n từ á

xit b o khá nh u th m

gia vào trong thành phần ủ nó. Ngày n y đã phát hiện đượ hơn 500 á
khá nh u bởi mứ độ và đ

xit

điểm phân nhánh ủ m h hydro rbon, số lượng

và v trí á nối đôi trong m h, v trí và số lượng á nhóm hứ , độ dài ủ m h
hydro rbon... á
vật trên

xit b o ó m t trong thành phần lipid dầu h t thự vật, động

n thường ó từ 16 đến 20 nguyên tử

sinh vật biển đ phần hứ
trên 30 nguyên tử
1211 C

xit

Hầu hết á
lượng nguyên tử

á

rbon trong phân tử. Trong khi ở

xit b o m h dài từ 20 đến 26, thậm hí lên tới

rbon.
o

o oà

xit b o no trong tự nhiên, m h ấu trú không ó nhánh và số
rbon là số hẵn

húng đượ g i là á

á

xit b o no đượ

hỉ r trong bảng 1.1 .

xit lk noi thông thường và ó thể m ng tiền tố n-, ví dụ

n-hexanoic, n-o t de noi . ông thứ
là nhóm hydro rbon m h dài

hung ủ

H3(CH2 x ho

húng là: R- OOH trong đó R
nH2n+1,

nhóm ấy trải rộng từ

hất lỏng d b y hơi, m h ngắn đến hất rắn như sáp, m h dài 10 carbon hay
hơn nữ .

ó á

xit từ 2 đến 30

rbon h y hơn nữ , song hầu hết á

thường g p nhất và qu n tr ng nhất đều hứ từ 12 đến 22

xit

rbon, t d thấy ở

nhiều hất b o ủ thự vật và động vật. Theo á quy tắ hệ thống ủ d nh pháp
thì axit b o không thơm đượ xem là dẫn xuất ủ

ủ hydro rbon tương ứng và

th y hữ e ở vần uối bằng vĩ tố –oi , ví dụ đổi lk n thành lkenoi . á h g i á
xit b o không no ũng tương tự: lken thành lkenoic và alkyn thành alkynoic
[18].

20

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

Bản 1.1 - Các axit béo no
Tê

ọ

Cô g

ứ

ê

ế

Tê

ườ g

Methanoic

CHOOH

1:0

Formic

Ethanoic

CH3-COOH

2:0

Acetic

Propanoic

CH3(CH2)-COOH

3:0

Propionic

Butanoic

CH3(CH2)2-COOH

4:0

Butyric

Pentanoic

CH3(CH2)3-COOH

5:0

Valeric

Hexanoic

CH3(CH2)4-COOH

6:0

Caproic

Heptanoic

CH3(CH2)5-COOH

7:0

Enanthic

Octanoic

CH3(CH2)6-COOH

8:0

Caprynic

Nonanoic

CH3(CH2)7-COOH

9:0

Pelargonic

Decanoic

CH3(CH2)8-COOH

10:0

Capric

Undecanoic

CH3(CH2)9-COOH

11:0

Dodecanoic

CH3(CH2)10-COOH

12:0

Tridecanoic

CH3(CH2)11-COOH

13:0

Tetradecanoic

CH3(CH2)12-COOH

14:0

Pentadecanoic

CH3(CH2)13-COOH

15:0

Hexadecanoic

CH3(CH2)14-COOH

16:0

Palmitic

Heptadecanoic

CH3(CH2)15-COOH

17:0

Margaric

Octadecanoic

CH3(CH2)16-COOH

18:0

Stearic

Nonadecanoic

CH3(CH2)17-COOH

19:0

Eicosanoic

CH3(CH2)18-COOH

20:0

Arachidic

Docosanoic

CH3(CH2)20-COOH

22:0

Behenic

Tetracosanoic

CH3(CH2)22-COOH

24:0

Linoceric

Hexacosanoic

CH3(CH2)24-COOH

26:0

Cerotic

Octacosanoic

CH3(CH2)26-COOH

28:0

Montanic

Triacontanoic

CH3(CH2)28-COOH

30:0

Melissic

Dotriacontanoic

CH3(CH2)30-COOH

32:0

Lacceroic

21

Trường Đ i h

Lauric

Myristic

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

Các axit no m h ngắn
ở một số dầu h t.

xit myristi

4:0- 10:0
14:0

sĩ kho h

ó m t trong hất b o ủ sữ , bơ và

ó trong dầu l . Axit palmitic (C16:0) là

xit hính ở á lo i dầu á, là hất b o dự trữ ủ nhiều loài ó vú, kể ả trong
sữ và ở á
á

hất b o ủ r u đậu.

xit ste ri

18:0 là hợp phần nhỏ ở hầu hết

hất b o ủ r u đậu, song l i là hợp phần hủ yếu ở mỡ ủ

á loài nh i l i.

ó thể nói xit p lmiti và xit ste ri gần như ó m t trong tất ả á
thường hiếm lượng nhiều nhất [47]. Từ

12 trở đi tất ả á

hất rắn và hoàn toàn không hoà t n trong nướ .

á

hất b o và

xit b o là những

xit no m h dài 19:0 là

hợp phần hính thì hỉ thấy ở một vài thứ dầu h t hiếm [10].
1.2.1.2. Các axit béo không no
á

xit b o không no ó thể ó một h y nhiều nối đôi h y nối b nên ó

thể phân r nhiều lo i [48]. Nếu xit không no hỉ ó nối đôi thì g i là xit
lkenoi , ethenoi h y olefini . Nếu trong m h hydro rbon ó nhiều nối đôi thì
gài vào phí trướ tiền tố di-, tri-, tetra- v.v… để hỉ r số lượng nối đôi.
Hơn 100 xit b o ó một nối đôi đượ tìm thấy trong tự nhiên, nhưng hầu
hết húng là những hợp hất hiếm một số xit b o một nối đôi qu n tr ng đượ
hỉ r trong bảng 1.2 .

á

xit b o một nối đôi ó thể ó ấu hình -cis hay ấu

hình -tr ns, tu theo v trí tương đối ủ
b o một nối đôi đều ó ông thứ

á nhóm lkyl –R. Thự tế tất ả á

xit

hung : H 3(CH2)mCH=CH(CH2)m OOH và đ

phần t n t i ở d ng ấu hình –cis đ ng phân ủ

22

xit b o một nối đôi.

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

Bản 1 2 - Một s
Tê

xit

ọ

sĩ kho h

o một n i ôi qu n tr n
ê

ế

Tê

ườ g

9-Decenoic

10:19

Caproleic

cis-4- Decenoic

10:14c

Obtusilic

cis-4- Dedecenoic

12:14c

Linderic

cis-4- Tetradecenoic

14:14c

Tsuzuic

cis-5- Tetradecenoic

14:15c

Physeteric

cis-9- Tetradecenoic

14:19c

Myristoleic

cis-9- Hexadecenoic

16:14c

Palmitoleic

cis –6- Octadecenoic

18:16c

Oleic

cis –9- Octadqecenoic

18:19c

Asclepic or cis-vaccenic

cis –11- Octadecenoic

18:111c

Vaccenic

trans-11- Octadecenoic

18:111t

Gadoleic

cis-9-Eicosenoic

20:19c

Cetoleic

cis-11-Docosenoic

22:19c

Erucic

cis-13-Docosenoic

22:113c

Selacholeic or nervonic

cis-15-Tetracosenoic

24:115c

Ximenic

cis-17-Hexacosenoic

26:117c

Lumequic

cis-19-Nonacosenoic

26:119c

Axit oleic đượ phân bố rộng rãi nhất trong tất ả á
ho xit ở d ng một nối đôi.
axit oleic cao (72 ± 3

ầu oliu là một dầu h t thự vật ó hứ hàm lượng

. Ngoài r

xit olei

3 , quả h nh: 68 ± 3 , quả hổ trăn 67
2 , đào lộn hột: 56

3

xit b o và đ i diện

òn ó ngu n gố từ h t phỉ: 77 ±

5 , h đào: 60

và ó nhiều trong dầu

7 ,m

vùng m zon 78

olei trong dầu h t hướng dương và h t ây rum hiếm hàm lượng khá
80%.

xit el idi

d mi : 57
3

. xit

o tới: 75-

9t-18:1 d dàng tá h r từ xit oeli nhưng rất hiếm trong tự

23

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

nhiên [59]. Axit vaccenic (11c-18:1) là xit b o ủ vi khuẩn, ó một lượng nhỏ
trong dầu nhiều lo i h t thông thường, đôi khi là ấu hình hính trong dầu một số
h t qu hiếm. Đ ng phần -tr ns 11t-18:1
đượ hydro hoá sinh h

ó trong sữ động vật với lượng nhỏ và

từ xit linolei . ó khoảng 20 xit một nối đôi như xit

9 , 11 thường xuyên ó m t trong dầu á.

xit

Eruxi , nó đượ tìm thấy nhiều trong dầu h t h
ây sen

n [33].

22 qu n tr ng nhất là xit

ru ifer e

ây dầu ải, mù t ,

xit này đượ dùng để điều hế hất eru mit ó v i trò qu n

tr ng tí h ự như tá nhân ủ màng phủ polyetylen.
nhiều hơn 22 nguyên tử

á

xit một nối đôi ó

bon đã đượ nghiên ứu bởi Rez nk

1989).

Trong tự nhiên hầu hết hất b o không no đều ó ấu hình - is, trong thự
phẩm l i thấy ấu hình -tr ns. hất b o không no vẫn đượ hydro hoá thành hất
b o rắn để làm m rg rin và hất làm b o bánh kẹo.

ông nghệ này ũng ó thể

xá đ nh h y huyển v á nối đôi khỏi v trí tự nhiên vốn ó, huyển ấu hình is
thành tr ns, phát sinh r
Cá

á đ ng phân v trí và hình h

xit b o tự nhiên ó nhiều hơn một liên kết đôi đượ g i là á axit béo

đ nối đôi polyuns tur ted fatty acids-PUF
r một số lo i tu theo v trí tương đối ủ
-

[23].

h y xit poly lkenoi

ó thể phân

á nối đôi [59].

Khi các nối đôi xen k với á nối đơn -C=C-C=C- thì g i là xit liên hợp
(conjugated fatty acids).

-

Khi á nối đôi b phân á h bởi một h y nhiều nguyên tử

rbon ủ toàn

nối đơn -C=C-Cn-C=C- thì g i là xit không liên hợp.

-

Các xit không liên hợp thường t n t i ở d ng phân á h bởi một nhóm
metylen. Nếu hỉ một nguyên tử

rbon và ó đến h i nối đôi -C=C=C-)

thì g i là lleni .
á

xit đ nối đôi liên hợp phổ biến nhất đều là trien, hẳng h n á

xit

o t de trienoi , ó đến bẩy đ ng phân tự nhiên như thế. ó á dien liên hợp, ví
dụ xit 2,4- hexadienoic hay sorbic, và trans-2-cis-4 decadienoic.

24

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

Đã tìm r đượ bẩy xit o t de trien liên hợp trong tự nhiên, trong số ấy
có ba 8,10,12-trien và bốn 9,11,13-trien.
nhiên đượ

hỉ r trong bảng 1.3 [68].
Bản 1 3 - C

Tê

á tên g i hệ thống và ngu n gố tự

ọ

xit 18:3 và 18:4 tron t n i n
Tê
ườ g
Ng ồ g
Ba nối đôi

ê

8c,10t,12c- Octadecatrienoic

Jacaric

Jacaranda minosifolia

8t,10t,12c- Octadecatrienoic

Calendic

Calendula officinalis

8t,10t,12t- Octadecatrienoic

Calendula officinalis

9c,11t,13c- Octadecatrienoic

Catalpic

Catalpa ovata

9c,11t,13t- Octadecatrienoic

-Eleostearic

Tung iol

9t,11t,13c- Octadecatrienoic

Punicic

Punica granatum

9t,11t,13t- Octadecatrienoic

-Eleostearic

Bốn nối đôi

9c,11t,13t,15c- Octadecatetraenoic

-Parinaric

9t,11t,13t,15t- Octadecatetraenoic

- Parinaric

á

xit này ó ngu n gố từ quá trình oxy hoá và dehydr t hoá xit

linoleic (18:2 9, 12 .

xit b o đ nối đôi liên hợp ó m t với lượng ít trong mỡ

động vật và ó nhiều ở một số dầu h t [35], [61].
liên hợp và phân á h bởi nhóm metylen là á
PUF

Impatiens balsamina

á

xit b o đ nối đôi không

xit b o qu n tr ng nhất trong á

nhìn dưới gó độ hiện hữu. Người t xếp húng thành h từ n-1 đến n-12,

ăn ứ vào on số thứ tự ủ

rbon, nơi á nối đôi do methylene phân á h bắt

đầu. Những k hiệu này hỉ r số thứ tự ủ

rbon, đếm từ đuôi methyl. Trướ

ki thường dùng á k hiệu , từ 1 đến 12.
B h qu n tr ng nhất là: n-3, n-6, n-9.

ũng ó thể xếp á

xit một nối

đôi vào trong h n-9. Một số xit tự nhiên qu n tr ng xếp trong 3 h nói trên đượ
hỉ r trong bảng 1.4 [32].

25

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội