giáo án 11 nâng cao - chương 8

Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm...
Chơng 8. Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol

Mục tiêu của chơng
1. Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu trúc phân tử của dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
Liên kết hiđro liên phân tử.
ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử.
Tính chất hoá học, phơng pháp điều chế của dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí,ứng dụng của dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
Làm một số thí nghiệm nh thuỷ phân dẫn xuất halogen, glixerol với Cu(OH)
2
, phenol với nớc Brom.
Vận dụng qui tắc Zaixep, Maccopnhicop
2. Về kĩ năng
Vận dụng cấu tạo để suy ra tính chất.
Đọc tên, viết công thứcvà ngợc lại.
Viết công thức đồng đẳng, đồng phân.
Viết đúng các phản ứng thế, tách, oxi hoá.
Giải thích một số hiện tợng thí nghiệm.
3. Giáo dục tình cảm thái độ
Giúp HS cảm nhận đợc một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất , ảnh h -
ởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử giúp HS xác định đợc cách sống tốt trong cộng đồng.
HS phải có kiến thức tốt về tính lợi ích và tính độc hại của các hợp chất này để sử dụng chúng, phục
vụ cho con ngời một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trờng sống.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm...
Bài 51

dẫn xuất halogel của hiđrocacbon
I - Mục tiêu bài học
1. Về kiến thức
HS biết :
Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen.
ứng dụng của dẫn xuất halogen.
HS hiểu:
Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Về kĩ năng
Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngợc lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông
dụng.
Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho
phản ứng tách HX.
II - Chuẩn bị
GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên
thay thế.
GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tờng, thí nghiệm C
2
H
5
Br + KOH
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV +HS Nội dung
Hoạt động 1
HS nêu sự khác nhau giữa hai
công thức chất (a) và chất (b)
CH
4
và CH
2

FCl
Hoạt động 2
GV: Ta có thể coi phân tử dẫn
xuất halogen gồm hai phần:
+ Gốc hiđrocacbon.
+ Dẫn xuất halogen.
Tại sao dẫn xuất halogen chỉ có
bậc tối đa là 3?
Hoạt động 3
Nghiên cứu SGK cho biết các
loại đồng phân.
GV cho một số thí dụ hớng dẫn
HS cách gọi tên.
Hoạt động 4
GV cho HS làm việc với bảng ở
bài tập 3 để rút ra nhận xét.
Sửa bài tập 1 SGK
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân,
danh pháp
1. Định nghĩa
(SGK)
2. Phân loại
a) Theo gốc hiđrocacbon.
b) Theo tên của dẫn xuất halogen.
c) Theo bậc C để phân loại bậc của dẫn xuất
halogen.
3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí của các nguyên tố hal.

b) Tên gọi
- Tên thông thờng.
- Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên
halogenua.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm...
Có thể dừng tiết 1 ở đây!
Hoạt động 5
GV thông báo cho HS biết về
đặc điểm cấu tạo để HS có thể
vận dụng suy ra tính chất.
Hoạt động 6
GV hớng dẫn HS đọc cách tiến
hành và kết quả thí nghiệm ở
bảng 9.1 SGK và trả lời: Dấu
hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều
gì?
GV giải thích.
Hoạt động 7
GV thông báo sơ lợc về cơ chế
phản ứng thế nguyên tử hal.
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những
nhóm thế đính vào mạch chính của H,C
II- Tính chất vật lí
- ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ
nh CH
3
Cl, CH
3
Br là những chất khí.

- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể
lỏng, nặng hơn nớc: CHCl
3
, C
6
H
5
Br
- Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn
hơn nữa ở thể rắn: CHI
3
..
- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao:
CHCl
3
có tác dụng gây mê, C
6
H
6
Cl
6
có tác dụng diệt
sâu bọ.
III- Tính chất hoá học
Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao
hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên kết cộng
hoá trị phân cực, hal mang một phần điện tích âm, C
mang một phần điện tích dơng.
Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế
nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX,

phản ứng với Mg.
1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH
a) Tiến hành thí nghiệm
DX hal đã
rửa sạch Cl
-
Lắc với H
2
O,
gạn lấy lớp
H
2
O, axit hoá
bằng HNO
3
,
nhỏ vào đó
dòng điện
AgNO
3
Đun sôi
với H
2
O,
gạn lấy lớp
H
2
O, axit
hoá bằng
HNO

3
, nhỏ
vào đó dd
AgNO
3
Đun với dd
NaOH, gạn
lấy lớp H
axit hoá bằng
HNO
3
, nhỏ
vào đó dd
AgNO
Propyl clorua
K có K có Có AgCl
Allyl clorua
K có Có AgCl Có AgCl
Clobenzen
K có K có K có
b) Giải thích
- Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng đợc với
nớc ở t
0
thờng cũng nh khi đun sôi, nhng bị thuỷ
phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:
CH
3
CH
2

CH
2
Cl + OH
-
CH
3
CH
2
CH
2
OH+ Cl
-
propyl halogenua ancol propylic
Cl
-
sinh ra đợc nhận biết bằng AgNO
3
dới dạng AgCl
.
- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi
đun sôi với nớc:
RCH=CHCH
2
-X + H
2
O RCH=CHCH
2
-OH + HX
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình

Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm...
Hoạt động 8
GV treo H9.1 SGK lên bảng, mô
tả thí nghiệm và giải thích
Hoạt động 9
GV mô tả thí nghiệm và giải
thích.
Hoạt động 10
với dd kiềm ở nhiệt độ thờng cũng nh khi đun sôi,
chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:
Cl
+
NaOH
300
0
C,200at
+
ONa
NaCl
+
H O
2
c) Sơ lợc về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal
+ -
C
X
Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến
hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra
theo các cơ chế khác nhau.
Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dới tác dụng của

dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không
đáng kể:
H C-C-CH
3
3
3
CH
Br
H C-C-CH
3
3
3
CH
+
+
Br
(1)
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành
ancol:
H C-C-CH
3
3
3
CH
+
+
OH
H C-C-CH
3
3

3
CH
OH
(2)
Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì
thế nó làm cho cân bằng 1 chuyển dịch về phía phải
dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
a) Thí nghiệm
- Đun sôi dd gồm C
2
H
5
Br và KOH trong C
2
H
5
OH.
Nhận biết khí sing ra bằng nớc Br.
b) Giải thích
- Khí sinh ra làm mất màu nớc Br đồng thời tạo thành
giọt chất lỏng không tan trong nớc C
2
H
4
Br
2
.Điều đó
chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra:

HCH
2
2
CH
Br
KOH
CH =CH +
+
2
2
KBr + H O
2
ancol,t
0
c) Hớng của phản ứng tách HX
2
2
KOH
CH -CH-CH
H
HBr
-CH
3
ancol,t
0
,
-HBr
CH -CH=CH-CH (chinh)
CH =CH-CH -CH (phu)
3

3
2
2
3
Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal,
nguyên tử hal X u tiên tách ra cùng với H của nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm...
Hớng dẫn HS đọc SGK rồi tổng
kết.
2. Phản ứng với Mg
a) Thí nghiệm
Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột
Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong
đietyl ete khan.
- Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần
tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg
sinh ra chất mới tan đợc trong đietyl ete khan.
b) Giải thích:
2
3
CH CH -Br
+ Mg
ete khan
2
3
CH CH -Mg-Br
(etyl magie bromua)
Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó

thuộc hợp chất cơ kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm
phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp
chất có H linh độngnh H
2
O, ancol và tác dụng với
khí CO
2
.
IV- ứng dụng
1. Dùng làm dung môi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-
đicloetan
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
- Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng
làm monome tổng hợp các polime quan trọng.
- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp
hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác
nhau.
3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thờng dùng
làm chất gây mê. Nhiều polihalogen có tác dụng diệt
sâu bọ nhng lại có hại cho môi trờng.
Lu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trờng.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK
Hớng dẫn giải bài tập về nhà:
Bài 5: a) CH
2
=CH
2

+ Cl
2
CH
2
Cl-CH
2
Cl
CH
2
Cl-CH
2
Cl + NaOH CH
2
=CHCl + NaCl + H
2
O (đk etanol)
nCH
2
=CHCl PVC (đk: HCl/HgCl
2
, 150-200
0
C)
Bài 6:
a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3)
Lần lợt đen từng chất đun sôi với nớc, gạn lấy lớp nớc ở trên, axit hoá bằng HNO
3
nhỏ vào đó dung dịch AgNO
3
chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận

ra.
Lần lợt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nớc ở
trên, axit hoá bằng HNO
3
nhỏ vào đó dung dịch AgNO
3
chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl
halogenua có kết tủa nhận ra.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm...
Còn lại là ống thứ (2).
b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3).
Lần lợt đen từng chất đun sôi với nớc. chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua
có kết tủa nhận ra.
Lần lợt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, chỉ có ống thứ
(3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
Còn lại là ống thứ (2).
Bài 53, 54: ancol
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, đồng phân , danh pháp, liên kết H, tính chất hoá học, điều chế ancol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của ancol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện để đọc tên, viết công thức của ancol và ngợc lại.
Viết đúng công thức đồng phân của ancol.
Vận dụng liên kết H giải thích tính chất vật lí của ancol.
Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập.
II - Chuẩn bị

Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so
sánh mô hình phân tử H
2
O và C
2
H
5
OH.
Thí nghiệm C
2
H
5
OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK.
Thí nghiệm Cu(OH)
2
+ glixerin.
Thí nghiệm so sánh (A), (B), (C) của ancol isoamylic trong bài học .
Các mẫu vật minh hoạ và ứng dụng của ancol.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
GV cho HS viết công thức một vài
ancol đã bíêt ở bài 49. Cho biết
những điểm gì giống nhau về cấu tạo
phân tử của các hợp chất hữu cơ
Hoạt động 2
GV : Em hãy nêu cách xác định bậc
của nguyên tử C trong phân tử H,C.
Cho biết bậc của ancol bằng bậc của
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân,

danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy
đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung
C
n
H
2n+1
OH (n 1).
2. Phân loại
Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
Theo số lợng nhóm hiđroxyl trong phân tử.