flavonoid

07/06/13 1
FLAVONOID
Nhóm thực hiện
Đặng Thị Luyến
Trần Gia Khang
Châu Văn Kim
Nguyễn Thiện Thảo
Nguyễn Văn Nhã
ThS.GVC. Nguyễn Văn Hùng
Giáo viên hướng dẫn
07/06/13 2
1.Định nghĩa, nguồn gốc, câú trúc, phân loại.
2. Tính chất
3. Các phương pháp định tính và định lượng
4. Các phương pháp chiết suất và tổng hợp Flavonoid
5. Tác dụng sinh học và ứng dụng
07/06/13 3
1.1. Định nghĩa
1. Định nghĩa, nguồn gốc, câú trúc, phân loại.
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn
thường gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng. Về
cấu trúc hoá học, flavonoid có khung cơ bản theo kiểu
C6 – C3 - C6 (2 vòng benzen A và B nối với nhau
qua một mạch 3 carbon) và được chia làm nhiều nhóm
khác nhau, ở đây không giới thiệu về cấu tạo của từng
nhóm. Hầu hết Flavonoid là các chất phenolic
07/06/13 4
1.2. Nguồn gốc
Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá
bởi một trong những nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế
kỷ 20: Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986). Ông nhận

giải Nobel năm 1937 với những khám phá quan trọng về
các đặc tính của vitamin C và flavonoid.
07/06/13 5
1.3. Cấu trúc
Flavonoids là một chuổi polyphenolic gồm có 15
nguyên tử cacbon và hai vòng benzen liên kết bởi một
đường thẳng có 3 cacbon
Khung ở trên, có thể được mô tả hệ thống như: C6-
C3- C6
07/06/13 6
Cấu trúc hóa học của flavonoids được dựa trên cơ sở là
một khung 15C với một CHROMANE vòng thơm B thứ
hai ở vị trí 2, 3 hay 4.
07/06/13 8
1.4. Phân Loại:
Flavonoid có cấu trúc mạch C
6
C
3
C
6
, đều có 2 vòng thơm.
Tùy thuộc vào cấu tạo của phần mạch C
3
trong bộ khung
C
6
C
3
C

6
, flavonoids được phân thành các phân nhóm sau:
Eucoflavonoid
Isoflavonoid
Neoflavonoid
flavon, flavonol, flavanon, flavanol,
chalcon, antocyanin, anthocyanidin
isoflavon, isoflavanon, rotenoid
calophylloid
07/06/13 9
1.4.1. Eucoflavonoid
Flavon (= Flav-2-en-4-on)
Flavonol (= 3-Hydroxy-4-oxoflav-2-en)
Flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng cầm(rễ),
mè (lá). cây anh thảo, cây la apirenin và luteolin
07/06/13 10
Flavanon (= Flavan-4-on)
Flavanol (= Flavan-3-ol)
07/06/13 11
Chalcon có chủ yếu ở trong một số cây họ Cúc
- Asteraceac tập trung nhiều nhất ở vỏ cây, gỗ lõi (keo,
bạch đàn, dẻ, đậu tương, trinh nữ hoàng cung, dương
xỉ…).Không tìm thấy ở động vật.
chalcon
anthocyanidin
anthocyanin
07/06/13 12
1.4.2. Isoflavonoid
isoflavan
isoflavonoid

07/06/13 13
1.4.3 Neoflavonoid
neoflavan
Neoflavonoid
07/06/13 14
calophylloid
07/06/13 15
Phân tử của các hợp chất ở các phân nhóm trên đều có
2 vòng thơm, mang nhóm hydroxyl với số lượng và vị
trí khác nhau, tùy thuộc từng chất
Các hợp chất này có cấu trúc mạch C
6
C
3
C
6
, nhưng
khung cầu nối C
3
giữa 2 nhân thì khác nhau tùy thuộc
từng loại hợp chất
Mạch cầu nối C
3
có thể là mạch hở (chalcon), một
vòng đơn (flavanon) hoặc vòng có nối đôi
(flavon,flavonol)
07/06/13 16
Trong thực vật các hợp chất trên thường tồn tại dưới
dạng hỗn hợp của các dẫn xuất, với tỷ lệ khác nhau, tùy
thuộc nguồn gốc thực vật

Do từng phân nhóm của flavonoid có cấu tạo riêng,
chúng vừa có tính chất chung vừa có những khác biệt về
tính chất vật lý và hóa học
2. Tính chất
Flavonoid tạo được phức với các ion kim loại mà chính
các ion kim loại này là xúc tác của nhiều phản ứng oxy
hóa.
07/06/13 17
2.1. Eucoflavonoid
2.1.1. Flavon, flavonol
- Là hợp chất phân cực nên tan trong nước, ít tan
trong dung môi hữu cơ .
- Hơ tờ giấy có nhỏ dịch chiết trên miệng lọ
ammoniac cho màu vàng sáng .
- Acid sunfuaric nhỏ lên các dẫn chất flavon,
flavonol cho màu vàng đậm
- Dung dịch SbCl
5
/CCl
4
: màu vàng đậm
07/06/13 18
2.1.2. Flavanon, flavanol
+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có
tính quang hoạt.
+ Flavanon, flavanol có trong lá, vỏ hoặc gỗ của
một số loại cây. Flavanon, flavanol là các chất
không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid
vô cơ thì có màu đỏ.
+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập

chất tinh khiết gặp khó khăn.
07/06/13 19
+ Kém bền trong môi trường kiềm.
+ Tác dụng với dung dịch FeCl
3
: cho kết tủa xanh thẫm
hoặc xanh nhạt tuỳ theo số lượng nhóm hydroxyl trong
phân tử.
+ Dễ tan trong nước nóng, rượu, ….tạo dung dịch không
màu, không tan trong các dung môi không phân cực hoặc
ít phân cực như benzene hoặc chloroform.
+ Dưới tác dụng của H
+
hoặc OH
-
, chalcon có thể
chuyển sang flavanon
+ Khi tạo liên kết glycosid phần đường nối vào vị trí 4
’
,
một số ở 2
’
.
2.1.3. Chalcon
07/06/13 20
+ Anthocyanidin có tính base đủ mạnh để tạo thành
muối bền với acid vô cơ.
+ Chúng tạo dung dịch màu đỏ trong acid và màu xanh
da trời trong môi trường kiềm.
+ Ở dạng base tự do, anthocyanidin là chất đồng phân

với flavanon.
+ Là dẫn xuất của flavon mà nhóm carbonyl bị khử
thành rượu.
2.1.4. anthocyanidin, antocyanin
07/06/13 21
+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có tính
quang hoạt.
+ Không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid vô
cơ thì có màu đỏ.
+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập chất
tinh khiết gặp khó khăn.
07/06/13 22
+ Anthocyanidin thường tồn tại dưới dạng
glycozit, gọi là anthocyanin.
+ Một vài hợp chất kiểu anthocyanidin
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
melacacidin
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH

( )
leucorobinetinidin
07/06/13 23
2.2. Isoflavonoid (isoflavon, isoflavanon, rotenoid)
Isoflavonoids tất cả không có màu sắc. Nó đã được tạo
thành từ axetat theo cơ chế đóng vòng với phenylalamine,
cinnamate dẫn xuất được sát nhập vào vòng B và C-2,-3,
và-4 của dị vòng.
07/06/13 24
3. Các phương pháp định tính và định lượng
3.1. Định tính
+ Các chất thuộc nhóm leuco-anthocyanidin do không
có nối đôi liên hiệp giữa vòng B với nhóm carbonyl nên
không màu.
+ Các dẫn xuất anthocyanidin thì màu thay đổi tùy theo
pH của môi trường.
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường
gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng
07/06/13 25
Có thể dùng các thuốc thử sau:
+ Hơi amoniac : Vết flavonoid cho màu vàng. Có thể
quan sát ở ánh sáng thường hoặc dưới đèn tử ngoại (bước
sóng 366nm) trước và sau khi hơ amoniac.
+ Thuốc thử Benedic : Hoà tan nóng 173g natri
citrat và 117g natri carbonat trong 700 ml nước, lọc
nếu cần. Hoà tan 17,3g đồng II sulfat trong 100 ml
nước. Trộn lẫn 2 dung dịch trên, khuấy đều. Để
nguội hỗn hợp rồi thêm nước vừa đủ 1000ml
Các flanon và flavonol sẽ cho vết màu vàng trên nền lơ
nhạt với thuốc thử này

07/06/13 26
+ Sắt III clorid 3% trong ethanol : Tuỳ theo số lượng và
vị trí của nhóm OH phenol mà cho màu lục , xanh hoặc
nâu
+ Thuốc thử acid boric – acid oxalic : Gồm 15 ml dung
dịch acid boric 10% và 5ml dung dịch acid oxalic 10%.
Sau khi phun sấy bản mỏng ở 120
0
C trong 10 – 15 phút,
các flavon và flavonol phát quang màu lục hay vàng lục
+ Thuốc thử Diazo : Các dẫn chất flavonoid có nhóm
OH ở vị trí 7 có thể kết hợp với muối diazoni tạo thành
chất màu azoic màu vàng cam đến đỏ