Báo cáo chuyên đề: hợp chất thiên nhiên(FLAVONOID )

BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ
HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
GIÁO VIÊN GIẢNG DẠY:
NGUYỄN NGỌC HẠNH
NHÓM 5
1. Trương Khanh Nhật Thảo
2. Trương Ngọc Thuận
3. Huỳnh Thị Kim Chi
4. Nguyễn Minh Đương
5. Chung Thị Bích My
6. Nguyễn Thị Yến Nhi
7. Đoàn Thị Thúy
8. Nguyễn Thị Thu Hương
9. Nguyễn Thị Hương
FLAVONOID
Nhóm thực hiện:
FLAVONOID
Flavus: màu vàng
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn
thường gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng
Albert Szent-Györgyi
Cũng giống vitamin C, các
flavonoid được khám phá
bởi một trong những nhà
sinh hóa nổi tiếng nhất của
thế kỷ 20: Albert Szent-
Gyorgyi (1893-1986). Ông
nhận giải Nobel năm 1937
với những khám phá quan
trọng về các đặc tính của
vitamin C và flavonoid.

Cấu trúc
Flavonoid được xếp vào những chất có cấu tạo
khung theo kiểu C6- C3- C6 hay là khung cơ bản gồm
2 vòng benzen A và B nối với nhau qua một mạch 3
cacbon.
1.4. Phân Loại:
Flavonoid dựa vào vị trí gốc aryl (vòng B) và các mức độ
oxy hóa của mạch 3C
flavon
flavanon
Flavonol
(flavon-3-ol)
Chalcon
Auron
Anthocyanidin
(2-phenylbenzopyrilium)
Isoflavon
Rotenoid
Flavonoid
Flavon (= Flav-2-en-4-on)
Flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng
cầm(rễ), mè (lá). cây anh thảo, cây la apirenin và
luteolin
Flavon
Flavanon (= Flavan-4-on)
Flavanon
Flavanon là những chất không màu nhưng khi làm phản
ứng cyanidin thì màu rõ hơn flavon, điểm chảy thấp hơn
flavon tương ứng.
Flavanol (= Flavan-3-ol)

(= 3-Hydroxy-4-oxoflav-2-en)
Flavanol
(flavon-3-ol)
Khác với flavoncó thêm nhóm OH ở C3. Flavanol phổ biến
trong tự nhiên, có màu kết tinh vàng nhạt.
Chalcon
Chalcon có chủ yếu ở trong một số cây họ Cúc
- Asteraceac tập trung nhiều nhất ở vỏ cây, gỗ lõi (keo,
bạch đàn, dẻ, đậu tương, trinh nữ hoàng cung, dương
xỉ…).Không tìm thấy ở động vật.
Auron
Là nhóm flavonoid có màu vàng sáng. Khung auron có
15C như các flavonoid khác nhưng dị vòng C chỉ có 5
cạnh. Auron điển hình là aureusidin
(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
Authocyanidin
(2-phenylbenzopyrilium)
colours it RED in acid soil and BLUE in alkali soil.
Anthocyanidin
Đây là sắc tố phổ biến trong thực vật, sắc tố này sẽ có màu
xanh, đỏ hoặc tím.
Isoflavon
Là nhóm lớn nhất của isoflavonoid, có nhiều giá trị về tác
dụng trị bệnh.
Rotenoid
Cấu trúc của nhóm này là C6-C4-C6.
CHIẾT XUẤT
Không có một phương pháp chung nào để chiết xuất
các flavonoid vì chúng rất khác nhau về độ tan trong
nước và trong các dung môi hữu cơ.

Các flavonoid glucoside thường dễ tan trong các
dung môi phân cực.
Các flavonoid agycon dễ tan trong dung môi kém
phân cực.
Các dẫn xuất flavon, flavonol tan nhiều trong dung
dịch kiềm loãng.
1 LOẠI TẠP DỊCH CHIẾT
Để loại tạp dịch chiết người ta có thể dùng nhiều phương pháp
khác nhau tùy theo bản chất của flavonoid và tạp chất chứa
trong dịch chiết.
Cô dịch chiết đến cắn, sau đó hòa với nước nóng, qua đây loại
tạp chất cơ học, chlorophyl.
Để dịch chiết 3-4º C qua đêm, sau đó lọc sẽ được chất nhày,
nhựa…
Điều chỉnh pH thích hợp để thu được flavonoid thô.
Lắc dung dịch lọc với dung môi thích hợp, flavonoid sẽ hòa
tan trong dung môi, tạp chất ở lại trong dung dịch nước.
Lọc dịch chiết qua chất hấp phụ: silicagel, polyamid, cenlulose
2 KẾT TINH LẠI
Dịch lọc sau khi loại tạp chất được sẽ cô ở
áp suất kém đến gắn, sau đó kết tinh lại
trong dung môi hoặc hổn hợp dung môi
thích hợp để thu được các tinh thể hoặc
kết tủa flavonoid.
TÁCH VÀ TINH CHẾ
Hỗn hợp Flavonoid muốn tinh khiết hơn
thường kết tinh lại.
Tinh chế bằng dung môi
Tinh chế bằng than hoạt tính
Tủa flavonoid bằng chì acetat

Tách bằng phương pháp tủa với ether
Tách phân đoạn bằng các dung dịch có độ
kiềm khác nhau.
Tách bằng phương pháp sắc ký cột
Tách bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng
Tách bằng nhựa trao đổi ion
Tách bằng phương pháp kết tinh lại
Cột Sephadex
Cô giảm áp còn 1/3 V
Để ở nhiệt độ phòng 24h, lọc
Bột
quả
khô
DD
Đã
loại
mỡ
Cắn
Dịch lọc 1
Dịch
chiết
Tủa silymarin
Dich MeOH
Flavonoid khác
Loại
mỡ
bằng
ête
dầu
Dịch lọc 2

Chiết
bằng
AcOEt
Cô
Giảm
áp
Hòa
Trong
MeOH
Nhiệt
độ
Phòng
24h, lọc
Tủa silymarin
Sơ đồ chiết flavonoid silybum mairanum