lý thuyết về Amin - AminoAcid và protein

Gv : Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
Chương 3 AMIN- AMINO AXIT
PROTÊIN (Ban KHTN)
Bài 11: AMIN
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Định nghĩa
Amin là những hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thay thế một hoặc nhiều ngun tử hiđro trong phân tử NH
3
bằng một
hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.
Thí dụ: CH
3
-N-CH
3
NH
3
; C
6
H
5
NH
2
; CH
3
NH
2
; |
CH
3
-NH-CH
3

CH
3
2 . Phân loại
Amin được phân loại theo 2 cách thông dụng nhất :
a. Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
Amin thơm (anilin C
6
H
5
NH
2
), amin béo (etylamin ), amin dò vòng (piroliđin
NH
)
b. Theo bậc của amin
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH
3
được thay thế bằng gốc hro cacbon.
R”
R-NH2 R-NH-R’ R-N-R’
amin bậc I amin bậc II amin bậc III
3. Danh pháp
Cách gọi tên theo danh pháp gốc-chức : Ankan + vị trí + yl + amin
Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : Ankan+ vị trí + amin
Tên thơng thường
Chỉ áp dụng cho một số amin như : C
6
H
5
NH

2
Anilin ; C
6
H
5
-NH-CH
3
N-Metylanilin

Hợp chất
Tên gốc chức Tên thay thế
CH
3
NH
2
C
2
H
5
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
CH

3
CH(NH
2
)CH
3
C
6
H
5
NH
2
C
6
H
5
-NH-CH
3
Metylamin
Etylamin
Prop-1-ylamin
(n-propylamin)
Prop-2-ylamin
(isopropylamin)
Phenylamin
Metylphenylamin
Metanamin
Etanamin
Propan-1-amin
Propan-2-amin
Benzenamin

N-Metylbenzenamin
4. Đồng phân
Amin có các loại đồng phân: - Đồng phân về mạch cacbon.; - Đồng phân vị trí nhóm chức; - Đồng phân về bậc của amin.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metylamin, đimetylamin, trietylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chòu, độc, dễ tan trong nước.Các
amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Anilin là chất lỏng, sôi ở 184
0
C, không màu, độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong không khí,
anilin chuyển sang màu nâu đen vì bò oxi hóa bởi oxi không khí.
III- CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- CTCT amin các bậc và anilin:

N
H
H
R

N
H
R
R

N
R
R
R

H
N

H
- Do phân tử amin có nguyên tử N còn đôi e chưa liên kết nên amin có tính bazơ.
Lý thuyết và bài tập AMIN – AMINO AXIT-
PROTEIN
1
Gv : Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
- Nguyên tử N trong phân tử amin có số oxi hóa -3 nên amin thường dễ bò oxi hóa.
- Các amin thơm, thí dụ như anilin, còn dễ dàng tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đôi
electron chưa liên kết ở nguyên tử nitơ.
1. Tính chất của nhóm -NH
2
a) Tính bazơ
* CH
3
NH
2
+ HCl → [CH
3
NH
3
]
+
Cl
-

Metylamin Metylaminclorua
* Tác dụng với quỳ hoặc phenolphtalein
Metylamin Anilin
Quỳ tím Xanh Khơng đổi màu
Phenolphtalein Hồng Khơng đổi màu

* So sánh tính bazơ : CH
3
-NH
2
>NH
3
> C
6
H
5
NH
2
b) Phản ứng với axit nitrơ
*Ankylamin bậc 1 + HNO
2
→ Ancol + N
2
+ H
2
O : C
2
H
5
NH
2
+ HO NO → C
2
H
5
OH + N

2
+ H
2
O
* Amin thơm bậc 1 + HONO (t
o
thấp) → muối điazoni : C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl→ C
6
H
5
N
2
+
Cl
-
+ 2H
2
O
Phenylđiazoni clorua
c) Phản ứng ankyl hố thay thế ngun tử hiđro của nhóm -NH
2
C
6
H

5
N H
2
+ CH
3
I → C
6
H
5
-NHCH
3
+ HI
Anilin Metyl iođua N-metylanilin
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin: Phản ứng với nước brom
Do ảnh hưởng của nhóm -NH
2
ngun tử Br dễ dàng thay thế các ngun tử H ở vị trí 2, 4, 6 trong nhân thơm của phân tử
anilin.

:NH
2

NH
2
Br
Br
Br

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
a) Ankylamin được điều chế từ amoniăc và ankyl halogenua

+ CH
3
I + CH
3
I + CH
3
I
NH
3
→ CH
3
NH
2
→ (CH
3
)
2
NH → (CH
3
)
3
N
-HI -HI -HI
b) Anilin thường được điều chế bằng cách khử nitro benzen bởi hiđro mới sinh (Fe + HCl)
Fe + HCl
C
6
H
5
NO

2
+ 6H → C
6
H
5
NH
2
+ 2 H
2
O
t
0
Bài 12 : AMINO AXIT
I- ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
Amino axit là loại HCHC tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH
2
) và nhóm
cacboxyl (COOH). VD: H
2
N – CH
2
– COOH CH
3
– CH[NH
2
] – COOH
2. Cấu tạo phân tử
Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH
2

có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
Trong dung dòch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử :

R
+
COOHCH
NH
3
NH
2
COO
-
RCH
dạng ion lưỡng cực dạng phân tử
Lý thuyết và bài tập AMIN – AMINO AXIT-
PROTEIN
2
+ 3Br
2
→ + 3HBr
Gv : Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
3. Danh pháp
Tên thay thế: axit + (vị trí nhóm NH
2
: 1, 2,…) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
Tên bán hệ thống: axit + (vị trí nhóm NH
2
: α, β, γ, ..) + amino + tên thơng thường axit cacboxylic tương ứng.
Công thức
Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu

CH
2
-COOH
NH
2
Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly
CH
3
- CH - COOH


NH
2
Axit
2 - aminopropanoic
Axit
- aminopropanoic
Alanin Ala
CH
3
- CH – CH -COOH
CH
3
NH
2
Axit - 2 amino -3 -
metylbutanoic
Axit α - aminoisovaleric Valin Val
COOH
NH

2
CH
2
CH
HO
Axit - 2 - amino -3(4 -
hiđroxiphenyl)propanoic
Axit α -amino -β
(p – hiđroxiphenyl)
propionic
Tyrosin Tyr
HOOC(CH
2
)
2
CH - COOH
NH
2
Axit
2 - aminopentanđioic
Axit
α - aminoglutamic
Axit
glutamic
Glu
H
2
N - (CH
2
)

4
- CH - COOH
NH
2
Axit
2,6 - điaminohexanoic
Axit
α, ε - điaminocaproic
Lysin Lys
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Các amin axit là các chất rắn khơng màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.
III- TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Tính chất axit – bazơ của dd amino axit
a) Môi trrường dd aminoaxit.
Xét với aminoaxit (H2N)xR(COOH)y:
- Khi x=y: dd gần như trung tính ⇒ pH =7
- Khi x<y: dd có môi trường axit ⇒ pH < 7
- Khi x>y: dd có môi trường bazơ ⇒ pH > 7
b) Amino axit có tính lưỡng tính
+ Amino axit tác dụng với axit vơ cơ mạnh -> muối : HOOC – CH
2
– NH
2
+ HCl -> HOOC – CH
2
– NH
3
Cl
+ Amino axit tác dụng với bazơ mạnh -> muối và nước : NH
2

– CH
2
– COOH + NaOH -> NH
2
– CH
2
– COONa +H
2
O
2. Phản ứng este hóa nhóm COOH
NH
2
– CH
2
– COOH + C
2
H
5
OH
khiHCl
→
NH
2
– CH
2
–COOC
2
H
5
+ H

2
O
3. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
NH
2
– CH
2
– COOH + HNO
2
– > HOCH
2
COOH + N
2
+H
2
O
4. Phản ứng trùng ngưng
... + H - NH -[CH
2
]
5
CO- OH + H - NH[CH
2
]
5
CO - OH + H - NH - [CH
2
]
5
CO -OH +

 →
T
. . . - NH - [CH
2
]
5
CO - NH - [CH
2
]
5
CO - ... + nH
2
O
Hay víêt gọn là : nH – NH – [CH
2
]
5
CO – OH – > (- NH – [CH
2
]
5
CO -)n + nH
2
O
IV- ỨNG DỤNG
- Aminoaxit thiên nhiên (hầu hết là α - aminoaxit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
- Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vò thức ăn

(gọi là mì chính hay bột ngọt); axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.
- Axit 6 - aminohexanoic và axit 6 - aminoheptanoic là nguyên liệu dùng sản xuất nilon -6 và nilon - 7.
Bài 13: PEPTIT VÀ PROTEIN
A - PEPTIT
I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Lý thuyết và bài tập AMIN – AMINO AXIT-
PROTEIN
3
Gv : Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
- Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vò α - amino axit được gọi là liên kết peptit.
- Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α - amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit.
2 . Phân loại
Các peptit được chia làm 2 loại :
a. Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α - amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit,... đecapeptit.
b. Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α - amino axit. Popipeptit là cơ sở tạo nên protein
II. CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α - amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất đònh : amino
axit đầu N còn nhóm NH
2
, amino axit đầu C của nhóm COOH.
H
2
N–CH

–CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO–....–NH–CH–COOH
R
1
R

2
R
3
R
n
đầu N Liên kết peptit đầu C
2. Đồng phân, danh pháp
- Mỗi phân tử peptit gồm một số xác đònh các gốc α - amino axit liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm nghặt. Việc
thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân.
Thí dụ :
H
2
N–CH
2
–CO–NH–CH–COOH ; H
2
N–CH–CO–NH–CH
2
– COOH
CH
3
CH
3
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc
α
- amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n !
- Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α - amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết
thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên)
III- TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lí : Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.

2. Tính chất hóa học :
Do peptit có chứa các liên kết peptit nên nó có hai phản ứng điển hình là phản ứng thủy phân và phản ứng màu biure.
a. Phản ứng màu biure :
Dd peptit hoà tan Cu(OH)
2
tạo ra dd phức chất có màu tím đặc trưng.
Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này.
b. Phản ứng thủy phân
Peptit đã bò thủy phân thành hỗn hợp các α- amino axit khi đun nóng dung dòch peptit với axit hoặc kiềm
H
2
N–CH

–CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO–....–NH–CH–COOH
R
1
R
2
R
3
R
n
+ nH
2
O
 →
+
0
,tH
H

2
N–CH–COOH +H2N–CH–COOH
R
1
R
2

+ H2N–CH–COOH+.... + H
2
N – CH

– COOH
R
3
R
n

B- PROTEIN
I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
Protein là những polipeptit. cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
Protein có vai trò là nền tảng về cấu trúc và chức măng của mọi cơ thể sống.
Protein được phân thành 2 loại :
- Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α - amino axit.
- Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi
protein”, như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,...
II- SƠ LƯC VỀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ PROTEIN
Lý thuyết và bài tập AMIN – AMINO AXIT-
PROTEIN
4
Gv : Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt

-PT protein được cấu tạo từ một hay nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với các thành phần phi protein khác.
- Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích α - amino axit, số lượng và trật tự sắp xếp của chúng, nên
trong các sinh vật từ khoảng trên 20 α - amino axit thiên nhiên đã tạo ra một lượng rất lớn các protein khác nhau.
- Đặc tính sinh lí của protein phụ thuộc vào cấu trúc của chúng. Có bốn bậc cấu trúc của phân tử protein : cấu trúc bậc
I, bậc II, bậc III và bậc IV.
III. TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1. Tính chất vật lí của protein
− Dạng tồn tại: protein tồn tại ở 2 dạng chính là dạng sợi và dạng hình cầu.
− Tính tan của protein khác nhau: protein hình sợi khơng tan trong nước, protein hình cầu tan trong nước.
- Sự đơng tụ : khi đun nóng, hoặc cho axit, bazơ, một số muối vào dung dịch protein, protein sẽ đơng tụ lại, tách ra khỏi
dung dịch.
2. Tính chất hố học của protein
a) Phản ứng thuỷ phân
Trong mơi trường axit hoặc bazơ, protein bị thuỷ phân thành các aminoaxit.
H
2
N – CH

– CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – .... –NH – CH – COOH + (n – 1) H
2
O
R
1
R
2
R
3
R
n
H

2
N – CH

– COOH + H
2
N – CH – COOH + H
2
N – CH – COOH + .... + H
2
N – CH – COOH
R
1
R
2
R
3
R
n
b) Phản ứng màu
− Khi tác dụng với axit nitric, protein tạo ra kết tủa màu vàng :
OH
+ 2HNO
3
NO
2
OH
NO
2
+
2H

2
O
− Khi tác dụng với Cu(OH)
2
, protein tạo màu tím đặc trưng (Phản ứng màu biure).
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM AMIN- AMINO AXIT- PROTEIN
CÂU HỎI
1/ Hợp chất
3 3 2 3
CH N(CH ) CH CH− −
có tên là:
A Trimetylmetanamin B Đimetyletanamin C. N-Đimetyletanamin D. N,N-
đimetyletanamin
2/ Ứng với công thức C
3
H
9
N có số đồng phân amin là : A. 3 B . 4 C. 5 D. 6
3/ Ứng với công thức C
4
H
11
N có số đồng phân amin bậc 2 là : A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
4/ Ứng với công thức C
5
H
13
N có số đồng phân amin bậc 3 là : A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
5/ Ứng với công thức C
7

H
9
N có số đồng phân amin chứa vòng benzen là : A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
6/ Anilin (C
6
H
5
NH
2
) và phenol (C
6
H
5
OH) đều có phản ứng với :
A dd HCl B dd NaOH C nước Br
2
D dd NaCl
7/ Aminoaxit nào sau đây có hai nhóm amino.
A Axit Glutamit B Lysin C Alanin D Valin
8/ Một amino axit có công thức phân tử là C
4
H
9
NO
2
. Số đồng phân amino axit là
A 3 B 4 C 5 D
9/ Hợp chất A có công thức phân tử CH
6
N

2
O
3
. A tác dụng được với KOH tạo ra một bazơ và các chất vô cơ. Công thức
cấu tạo của A là:
A H
2
N – COO – NH
3
OH B CH
3
NH
3
+
NO
3
−
. C.HONHCOONH
4
. D.H
2
N−CHOH−NO
2
10/ Peptit có công thức cấu tạo như sau:
Tên gọi đúng của peptit trên là:
A Ala−Ala−Val B Ala−Gly−Val C.Gly – Ala – Gly D. Gly−Val−Ala
11/ Công thức nào sau đây của pentapeptit (A) thỏa điều kiện sau:
+ Thủy phân hoàn toàn 1 mol A thì thu được các α- amino axit là: 3 mol Glyxin , 1 mol Alanin, 1 mol Valin.
Lý thuyết và bài tập AMIN – AMINO AXIT-
PROTEIN

2 2
H N CH CO NH CH CO NH CH COOH− − − − − − − −
3
CH
3 2
CH(CH )
5
hay enzim