Lọc hóa dầu K51_MDA_anken

ANKEN (OLEFIN):
C
n
H
2n
.
Sinh viên thực hiện: nhóm 4.
1. Nguyễn Văn Hùng.
2. Thân Văn Hùng.
3. Bùi Minh Huyền.
4. Trần Thế Huy.
5. Ngô Trần Khánh.
6. Nguyễn Tuấn Kiệt.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 1
♥ Mục lục:
1. Danh pháp, đồng phân, cấu tạo.
2. Tính chất vật lý.
3. Tính chất hóa học:
•
Phản ứng cộng hợp.
•
Phản ứng trùng hợp.
•
Phản ứng ôxy hóa.
4. Điều chế anken.
5. Một số chất hợp tiêu biểu và ứng dụng của nó.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 2
I.Danh pháp, đồng phân, cấu tạo:
Dãy đồng đẳng của anken là những
Hiđrô cacbon không no, mạch hở, trong
phân tử có một nối đôi. CTTQ: C

n
H
2n
(n≥2).
VD: C
2
H
4
,

C
3
H
6
, C
4
H
8
, …
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 3
1. Danh pháp:
a, Tên thông thường:
Xuất phát từ tên ankan tương ứng
nhưng thay đuôi “an” bằng đuôi “ylen”.
VD:
CH
2
=CH
2
(etan) etylen.

CH
2
=CH-CH
3
(propan) propylen.
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
: α-butylen.
CH
3
-CH=CH-CH
3
: β-butylen.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 4
VD: CH3-CH2-CH=CH2: etyl etylen
CH3-CH=CH-CH3: dimetyl etylen đối xứng
CH3-C=CH3: dimetyl etylen không đối xứng
CH3
CH3-CH-CH=CH2: trimetyl etylen
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 5
b. Tên hợp lý:
Coi các anken như các dẫn xuất của
etylen, băng cách thay thế các nguyên tử
cacbon bằng các gốc hydrocacbon khác.
c, Tên quốc tế (IUPAC):
Xuất phát từ tên ankan tương ứng nhưng

thay đuôi “an” bằng đuôi “en”.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 6
Quy ước:
1. Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối
đôi làm mạch chính.
2. Điểm số cacbon trên mạch chính sao
cho bắt đầu từ mạch gần nối đôi nhất.
3. Gọi tên:
“STT C mang mạch nhánh” + “Tên mạch
nhánh (tên ankyl)” + “Tên mạch chính (tên
anken)” + “Số C bắt đầu mang nối đôi”.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 7
VD:
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
: buten- 1.
CH
3
-CH=CH-CH
3
: buten- 2.
CH
2
=C-CH
3
: 2- metyl propen.

CH
3
CH
3
-CH=C-CH
2
-CH
3
: 3- metyl
CH
3
penten- 2.
CH
3
CH
3
-CH=CH-C-CH
3
: 4,4- đimetyl
CH
3
penten- 2.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 8
＊ ,Đối với đồng phân hình học, ta thêm ký hiệu phù
hợp phía trước tên gọi của đồng phân cấu tạo.
VD:H CH3 H CH3
C=C C=C
H3C CH2CH3 H3C CH3
(1) (2)
Đp cis - trans: - Chất (1): cis- 3- metylpent- 2- en.

- Chất (2): trans- 3- metylpent- 2-en.
Danh pháp Z – E: - Chất (1): (Z)- metylpent- 2- en.
- Chất (2): (E)- metylpent- 2- en.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 9
2. Đồng phân:
► Anken có từ 4C trở lên mới có đồng phân:
- Đồng phân cấu tạo hay đồng phân phẳng
(đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nối
đôi).
- Đồng phân không gian hay đồng phân
hình học (Cis - Trans).
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 10
＊ . Đồng phân cấu tạo:
VD: C
4
H
8
:
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
;
CH
3
-CH=CH-CH
3
;

CH
2
=C-CH
3
;
CH
3
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 11
＊ . Đồng phân không gian:
VD1:
CH
2
=CH
2
;
CH
2
=CH-CH
3
;
không có đp không gian.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 12
VD2: H3C CH3
C=C
H H
Cis- buten- 2.
H3C H
C=C
H CH3
Trans- buten- 2.

16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 13
＊ Chú ý:
►ĐKTQ để có đp Cis - Trans là:
a≠ b a n
n≠m C=C
b m
►Nếu phân tử có n nối đôi thì có khả năng cho
2n đp Cis – Trans.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 14
3. Cấu tạo:
Trong phân tử anken có lk δ (lk
đơn) và có 1 lk đôi gồm: 1 lk δ và
một lk π không bền.
VD: C
2
H
4
:
H lk δ H
C C
H lk π H
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 15
II. Tính chất vật lý:
- Ở t
0
thường: Từ C
1
→C
4
: khí.

Từ C
5
→C
16
: lỏng.
Từ C
17
→C
∞
: rắn.
- Tất cả các anken đều không màu, không tan
trong nước, nhẹ hơn nước.
- t
0
nóng chảy, t
0
sôi tăng lên khi mạch cacbon
tăng lên.
- Nhiệt độ sôi của anken nói chung cao hơn
của ankan tương ứng.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 16
TCVL có ý nghĩa quan trọng của anken là độ
khúc xạ phân tử MR, độ khúc xạ phân tử MR
bằng tổng số độ khúc xạ của các nguyên tử có
trong phân tử ấy. MR của các ankan bằng tổng
số độ khúc xạ của các nguyên tử C và H có
trong thành phần phân tử. Tuy nhiên, với
anken, trị số MR xác định bằng thực nghiệm
( theo công thức Lorentz – Lorenz) lớn hơn trị
số tính theo lý thuyết dựa vào độ khúc xạ

nguyên tử.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 17
Do đó, đối với các anken có một đại lượng bổ
sung thể hiện sự có mặt nối đôi trong phân tử,
ký hiệu bằng dấu ╞. Trị số ╞ đối với một liên
kết đôi bằng 1,7÷1,9 (theo bảng sau).
Hợp chất MR theo lý
thuyết
MR theo
thực
nghiệm
Trị số ╞
Amylen
C5H10
23,09 24,83 1,74
Hexylen
C6H12
27,70 29,61 1,91
Octylen
C8H10
36,94 38,75 1,81
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 18
Như vậy, bằng cách so sánh độ khúc xạ
phân tử MR thực nghiệm với MR tính theo lý
thuyết, có thể xác định được sự có mặt hay
không có mặt của lk đôi trong phân tử.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 19
Hằng số vật lý của một số anken:
Công thức Tên gọi Nhiệt độ nóng
chảy (°C)

Nhiệt độ
sôi (°C)
CH
2
=CH
2
CH
3
-CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH3CH=CHCH3
CH
3
C=CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH=CH

2
CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CHCH=CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C=CH
2
CH
3
Etylen
Propylen
Buten- 1
Cis(Trans)- buten-2
Iso butylen
Penten-1
Penten- 2
3- metyl- buten- 1
2- metyl- buten- 2

-169,4
-185,2
-130,0
-139,0 (-105)
-140
-138
-139
-135
-124
-103,9
-47,0
-5,0
3,5 (1,0)
-6,0
29,9
36,4
25
38,4
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 20
III. Tính chất hóa học:
Do anken có lk π không bền,
dễ gãy nên có hoạt tính hóa học
cao, dễ tham gia vào các pư
cộng hợp, pư OXH, pư trùng
hợp.
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 21
1. Phản ứng cộng hợp:
a. Cộng với H
2
tạo ankan (xt: Ni, t

0
):
TQ: C
n
H
2n
+ H
2
Ni,t
°

C
n
H
2n+2
.
VD:
CH
2
=CH
2
+ H
2

Ni,t
° CH
3
-CH
3
.

CH
2
=CH-CH
3
+ H
2

Ni,t
° CH
3
-CH
2
-CH
3
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 22
b.Cộng với halogen (X
2
) tạo dẫn xuất halogen:
TQ: C
n
H
2n
+ X
2
→ C
n
H
2n
X
2

VD:
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
→ CH
2
Cl-CH
2
Cl.
CH
2
=CH-CH
3
+ Br
2
→

CH
2
-CH-CH
3.

Br Br
►

pư của anken với dd Br
2

dùng để nhận biết
anken (ankan không làm mất màu dd Br
2
).
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 23
►pư này theo cơ chế 2 bước:
☻B1: anken cộng với cation halogen tạo ra
một cacboncation.
☻B2: cacboncation kết hợp với anion halogen
tạo thành sản phẩm.
VD:
CH
2
=CH
2
+ Br
2
→ CH
2
-CH
2
Br Br
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 24
Cơ chế của pư:
- Do ảnh hưởng của môi trường pư có sự
chuyển dịch cặp điện tử về 1 trong 2 nguyên tử
cacbon biến êtylen thành một lưỡng cực:
CH
2
=CH

2
16/10/2008 Sinh viên thực hiện: Nhóm 4 25