Lọc hóa dầu K51_MDA_xicloankan

Mực Luộc
I. Đồng phân và danh pháp-2
Lê Thị Vân
II. Cấu trúc và tính chất vật lý-17
Nguyễn Văn Tứ
III. Tính chất hóa học-33
Trần Quang Vinh
IV. Điều chế và ứng dụng-41
Hoàng Thị Bích Vân

I.
I.
Đồng phân và danh pháp.
Đồng phân và danh pháp.

Định nghĩa
Định nghĩa
:
:


Xicloankan là một loại
Xicloankan là một loại
hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có
hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có
liên
liên
kết đơn
kết đơn

và có cấu trúc mạch vòng (
và có cấu trúc mạch vòng (
đơn
đơn
vòng
vòng
hoặc
hoặc
đa vòng
đa vòng
)
)

Công thức chung :
Công thức chung :
C
C
n
n
H
H
2n
2n
( n>=3)
( n>=3)


1. Danh pháp

* Monoxicloankan: là loại xicloankan đơn vòng; ta gọi tên

như sau:
- Nếu vòng không có nhánh:
Tên gọi = xiclo + tên Ankan với số cacbon tương ứng.
Ví dụ :

(xiclopropan) (xiclohexan)


-NÕu vßng cã nh¸nh:
+Ta chän vßng lµ m¹ch chÝnh.
+ Gäi tªn nh¸nh tr­íc ( §¸nh chØ sè nh¸nh sao cho
tæng chØ sè nh¸nh lµ nhá nhÊt).

VÝ dô
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
5 CH
2
CH
3
CH
3

CH
3
CH
2
CH
3
propylxiclo-
-hexan
isopropylxiclo-
-hexan
1-Metyl-2-Etylxiclo-
-hexan
1-Mety-3-Etylxiclo-
-hexan
1
2
3
4
5
6
11
2
3
4
6


*Spiran : Là loại xicloankan 2 vòng có chung một
nguyên tử Cacbon, mỗi vòng sẽ có cấu trúc thế nào
đó để có lợi nhất về mặt năng lượng

Tên gọi của các Spiran gồm các bộ phận hợp thành theo trình
tự sau:
Spiro + [số chỉ số lượng cacbon ở mỗi vòng] + tên Ankan tư
ơng ứng với tổng số cacbon tạo vòng ( số ghi từ nhỏ đến lớn)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH
3
Spiro[3,6]decan Spiro[4,5]decan 1-metylspiro[4,4]nonan


* Bixicloankan : Là loại 2 vòng có chung nhau 2 cacbon
gọi là cacbon cầu.

Tên gọi:
Bixiclo + [các chữ số chỉ số lượng C ở mỗi cầu nối, lớn trước,
nhỏ sau] + tên Ankan có số cacbon bằng tổng số cacbon tạo
vòng
CH
3
7
5

4
31
2
6
6
5
4
3
2
1
CH
3
7
Bixiclo[4,4,0]decan 1,7,7-trimetylbixiclo[2,2,1]- 2,6,6-trimetylbixiclo[3,1,1]-
-heptan -heptan


2. §ång ph©n

a, §ång ph©n cÊu t¹o
•
* §ång ph©n m¹ch cacbon.
C¸c xicloankan cã cïng c«ng thøc ph©n tö nh­ng kh¸c
nhau vÒ c¸ch thøc ph©n vßng, ph©n nh¸nh.
- Monoxicloankan cã c¸c ®ång ph©n vÒ cì vßng hoÆc sù
ph©n nh¸nh
•
VÝ dô:

+ §ång ph©n vÒ sè c¹nh:
+ §ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm thÕ:
+ §ång ph©n trong nh¸nh:
CH
3
( metylxiclopropan) (Xiclobutan)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3

CH
2
-CH
3


- Spiran vµ bixicloankan : cã cïng sè nguyªn tö Cacbon
còng lµ nh÷ng ®ång ph©n m¹ch cacbon cña nhau:
VÝ dô:
(Spiro[4,5]decan )
( Bixiclo[4,4,0] decan )


* Đồng phân nhóm chức

Monoxicloankan và Anken đều có công thức phân tử
là C
n
H
2n
, nhưng trong monoxicloankan chỉ có liên kết
C-C tạo vòng còn ở Anken thì có một liên kết C=C đư
ợc coi là nhóm chức. Chúng là các đồng phân nhóm
chức của nhau. Độ không no đều bằng 1.

Các xicloankan chứa 2 vòng, các đien và các ankin
đều có công thức chung là C
n
H
2n-2

, độ không no bằng
2, chúng là các đồng phân cấu tạo thuộc loại đồng
phân nhóm chức


b, §ång ph©n lËp thÓ
C¸c xicloankan cã thÓ cã ®ång ph©n h×nh häc vµ quang
häc, chóng cã liªn quan mËt thiÕt víi nhau vµ víi cÊu
d¹ng cña vßng.
Ta xÐt c¸c tr­êng hîp sau:


* Các vòng 3,4,5 cạnh : chúng được coi như mặt phẳng

Khi 2 nhóm thế đính với 2 C trong vòng mà ở cùng phía của
vòng thì gọi là đồng phân Cis.

Khi 2 nhóm thế đính với 2 C trong vòng mà ở khác phía thì
gọi là đồng phân trans.

Đồng phân nào có yếu tố không trùng vật - ảnh thì lại có
thêm đối quang của mình.
H
CH
3
CH
3
H
CH
3

H
H
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
Cis1,3-dimetylxiclopentan
tran-1,3-dimetylxiclopentan
(đôi đối quang)


* Các vòng 6 cạnh dạng ghế : các nhóm thế có thể
nối với vòng bởi liên kết a hoặc liên kết e.
Vì vậy tùy thuộc vào vị trí tương đối của chúng mà
có những đồng phân hình học và đồng phân quang
học khác nhau
a
e
e
a
a
e
a
e
a
e

Liên kết a và liên kết e


VÝ dô: tr­êng hîp ®ång ph©n cis vµ trans cña 1,2-
®imetylxiclohexan:
- §ång ph©n trans: hai d¹ng aa vµ ee chuyÓn ®æi qua
nhau; nh­ng d¹ng ee bÒn h¬n.
CH
3
H
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
6
5
4
3
1
2
H
H
CH

3
H
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H
H
CH
3
H
CH
3
H
H
H

H
H
H
H
CH
3
H
CH
3
H
H
H
H
H
cÊu d¹ng aa cÊu d¹ng ee


-§ång ph©n cis: còng tån t¹i hai d¹ng chuyÓn ®æi lÉn
nhau nh­ng hai d¹ng nµy bÒn t­¬ng ®­¬ng:
CH
3
H
H
CH
3
H
H
H
H
H

H
H
H
2
1
3
4
5
6
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
H

H
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
H
cÊu d¹ng ae cÊu d¹ng ea


Hai dạng của đồng phân cis này là hai dạng đối quang

của nhau. Nếu ta quay quanh trục thẳng đứng của một
dạng thì sẽ được một dạng đồng nhất với nó và đối xứng
với dạng kia qua gương.
* Ngoài ra vòng 6 cạnh còn có cấu trúc dạng thuyền; tuy
nhiên dạng này không bền do một số nguyên tử H bị che
khuất.


II, Cấu trúc và tính chất vật lý
1. Cấu trúc.
a, Xiclopropan: 3 nguyên tử Cacbon
nằm trên một mặt phẳng và tạo thành
một tam giác đều. Ba nguyên tử C ở
trạng thái lai hóa sp
3.
Góc giữa các
trục obitan lai hóa sp
3
là 109,5
0
. Trên
thực tế sự xen phủ cac obitan nằm
ngoài trục C-C, vì thế liên kết này
kém bền, gần giống như liên kết .
Góc giữa các trục lai hóa lúc này cỡ
khoảng 105
0
.
105
0

60
0


b, Xiclobutan:

Tương tự như xiclopropan, sự sai khác giữa góc lai
hóa tứ diện (109,5
0
) và góc vuông phẳng là khá lớn, vì
thế sự xen phủ giữa các obitan sp
3
để tạo vòng
xiclobutan là kém hiệu quả. Liên kết ở C-C ở
xiclobutan cũng thuộc loại liên kết hình quả chuối nên
kém bền.

Nếu vòng xiclobutan là tuyệt đối phẳng thì cả 8 liên
kết C-H đều ở các cấu dạng che khuất hoàn toàn dẫn
tới lực đẩy lớn giữa chúng (sức căng pitzo).


* Khi vòng xiclobutan bị gãy gập theo đường chéo thì
làm giảm được lực đẩy tĩnh điện giữa các obitan
nhưng lại làm tăng sức căng góc.
* Vì vậy xiclobutan luôn ở trạng thái biến đổi trạng
thái biến đổi giữa các dạng gập gẫy ( tương đương nhau)
qua dạng phẳng.
HC _

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H