Bai 16 ly thuyet trong tam ve cacbohidrat

Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat

LÝ THUY T TR NG TÂM V CACBOHIðRAT
TÀI LI U BÀI GI NG
I. KHÁI NI M CHUNG
1. ð(nh nghĩa
Cacbohiñrat (gluxit, saccarit) là nh ng h p ch t h u cơ t p ch c thư!ng có công th c chung là Cn(H2O)m.
2. C*u t+o
Cacbohiñrat là nh ng h p ch t polihiñroxicacbonyl (g*m nhi+u nhóm –OH và có nhóm >C=O) và d1n
xu t c2a chúng.
3. Phân lo+i
D5a vào s6 ñơn v7 m8t xích c u t o, cacbohiñrat ñư c chia thành 3 nhóm chính:
Monosaccarit: là nhóm cacbohiñrat ñơn gi=n nh t, không th? th2y phân ñư c (glucozơ, fructozơ, ...)
ðisaccarit: là nhóm cacbohiñrat mà khi th2y phân sinh ra 2 phân tD monosaccarit (saccarozơ, mantozơ)
Polisaccarit: là nhóm cacbohiñrat ph c t p mà khi th2y phân ñFn cùng sinh ra nhi+u phân tD
monosaccarit (tinh bHt, xenlulozơ).
II. GLUCOZƠ VÀ FRUCTOZƠ
1. Tính ch*t v0t lý – Tr+ng thái t2 nhiên
Glucozơ và Fructozơ ñ+u là nh ng ch t r8n kFt tinh, không màu, dL tan trong nưMc, có v7 ngNt
(glucozơ < ñư!ng mía – saccarozơ < fructozơ).
P tr ng thái kFt tinh (d ng tinh th?), glucozơ t*n t i R 2 d ng m ch vòng, trong ñó, vòng α có nhiUt
ñH nóng ch=y (146oC) th p hơn d ng vòng β (150oC). D ng m ch hR ch\ t*n t i trong dung d7ch vMi n*ng
ñH r t th p (0,003%).
P tr ng thái kFt tinh (d ng tinh th?), fructozơ ch2 yFu t*n t i R d ng vòng β – 5 c nh, R d ng dung
d7ch cũng ch2 yFu là d ng vòng β – 5 c nh ho_c 6 c nh.
Trong máu ngư!i, glucozơ có n*ng ñH nh` và gan như ñbi (kho=ng 0,1%).
2. C*u trúc phân t6
Glucozơ và Fructozơ là 2 ñ*ng phân c2a nhau có cùng CTPT C6H12O6.
a. D#ng m#ch h$

Glucozơ: m ch thcng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH k+ nhau và có nhóm anñehit –CHO.
Fructozơ: m ch thcng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH có nhóm xeton >C=O.
2

2

b. D#ng m#ch vòng
M ch vòng c2a glucozơ ñư c hình thành do ph=n ng cHng nhóm –OH R C5 vào nhóm C=O, ph=n
ng t o ra 2 d ng m ch vòng α và β (tương ng vMi v7 trí tương ñ6i c2a nhóm –OH R C1 vMi các nhóm –
OH còn l i qua m_t phcng vòng), trong ñó d ng β có nhiUt ñH sôi cao hơn và chiFm tf lU cao hơn (64%).

β – glucozơ
Nhóm –OH R C1 ñư c gNi là OH hemiaxetal, khi nhóm OH này còn t5 do thì glucozơ v1n còn kh=
năng mR vòng và còn tính khD.
M ch vòng c2a fructozơ cũng hình thành theo cách tương t5 nhưng d ng b+n ch2 yFu R c= tr ng thái
dung d7ch và tinh th? là vòng β – 5 c nh.

Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12

Trang | 1


Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat

β – fructozơ
3. Tính ch*t hóa h c c7a glucozơ

Khái quát: Glucozơ có tính ch t c2a anñehit và ancol ña ch c.
a. Tính ch t c a ancol ña ch(c
Tác djng vMi Cu(OH)2 R nhiUt ñH thư!ng t o ra dung d7ch ph c ñ*ng glucozơ có màu xanh lam ñ_c
trưng:
→
Ph=n ng t o este: khi tác djng vMi anhiñrit axetic, glucozơ có th? t o este chưa 5 g6c axetat
→
b. Tính ch t c a anñehit
Ph=n ng oxh:
+ Ph=n ng tráng gương:

→
↓
+

Ph=n ng vMi dung d7ch Brom:

!"
+


→

2

!"

Ph=n ng vMi Cu(OH)2 khi ñun nóng trong môi trư!ng ki+m:



→

↓

Ph=n ng khD vMi H2/Ni ñun nóng:


→

2

# "$
c. Ph+n (ng lên men rư-u
% &% '

→
2 ↑
d. Tính ch t riêng c a d#ng m#ch vòng
Nhóm –OH hemiaxetal trong gulcozơ d ng vòng linh ñHng hơn các nhóm –OH khác nên có th? t o
ete vMi các phân tD khác t o thành glucozit.

(

Trong glucozit, nhóm –OH hemiaxetal ñã b7 ankyl hóa nên không còn kh= năng mR vòng và phân tD
không còn tính khD.
4. Tính ch*t hóa h c c7a fructozơ
Tương t5 glucozơ, fructozơ có tính ch t c2a ancol ña ch c (t o ph c màu xanh lam ñ_c trưng vMi
Cu(OH)2 R nhiUt ñH thưư!ng), tác djng vMi H2/Ni, to t o ra ancol sorbitol.
Fructozơ không có nhóm ch c –CHO nhưng v1n có ph=n ng tráng b c và khD Cu(OH)2/OH , to do
khi ñun nóng trong môi trư!ng ki+m, nó chuy?n thành glucozơ theo cân bpng:

Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12

Trang | 2


Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat


→ *
)"
←

Chú ý: Môi trư!ng c2a ph=n ng oxh bRi dung d7ch Br2 không ph=i là ki+m nên ch\ có glucozơ ph=n
ng, fructozơ không có ph=n ng này → nhqn biFt, gi=i toán.
5. ði u ch và =ng d>ng c7a glucozơ
a, ði4u ch5:
Th2y phân tinh bHt ho_c xenlulozơ trong axit HCl ho_c enzyme:

→
'
b, 6ng d7ng
Trong y hNc: có giá tr7 dinh dưrng, sD djng làm thu6c tăng l5c.
Trong công nghiUp: tráng gương, ruHt phích; s=n xu t etanol.
III. SACCAROZƠ và MANTOZƠ
1. Tính ch*t v0t lý – Tr+ng thái t2 nhiên
Saccarozơ và mantozơ ñ+u là ch t r8n kFt tinh, không màu, v7 ngNt, dL tan trong nưMc.

Saccarozơ còn gNi là ñư!ng mía (thành phan chính c2a ñư!ng mía, c2 c=i, th6t n6t), mantozơ là
ñư!ng m ch nha.
2. C*u trúc phân t6
Saccarozơ và mantozơ là 2 ñ*ng phân c2a nhau có cùng CTPT C12H22O11.
Saccarozơ ñư c t o thành tu 1 phân tD α – glucozơ và 1 phân tD β – fructozơ bRi liên kFt α – 1,2 –
glicozit (liên kFt ki?u ete: α – C1 – O – C2). Do là liên kFt 1,2 – glicozit nên saccarozơ không còn nhóm –
OH hemiaxetal và không còn kh= năng mR vòng, không có tính khD.
Mantozơ ñư c t o thành tu 2 phân tD α – glucozơ và α – 1,2 – glicozit (liên kFt ki?u ete: α – C1 – O
– C4). Do là liên kFt 1,4 – glicozit nên phân tD α – glucozơ th 2 v1n còn nhóm –OH hemiaxetal t5 do (R
C1) và mantozơ còn kh= năng mR vòng, v1n còn tính khD c2a nhóm ch c –CHO.
3. Tính ch*t hóa h c
a. Tính ch t c a ancol ña ch(c
C= saccarozơ và mantozơ ñ+u tác djng vMi Cu(OH)2 R nhiUt ñH thư!ng t o ra dung d7ch ph c ñ*ng
glucozơ có màu xanh lam ñ_c trưng:
→
12
11
12 21 11
b. Tính kh9 c a mantozơ
Saccarozơ không còn nhóm –OH hemiaxetal nên không còn kh= năng mR vòng và không còn tính các
tính ch t này.
Ph=n ng tráng gương.
Ph=n ng vMi dung d7ch brom.
Ph=n ng vMi Cu(OH)2 khi ñun nóng trong môi trư!ng ki+m.
c. Ph+n (ng th y phân
Khi ñun nóng trong môi trư!ng axit, các ñisaccarit b7 th2y phân thành các monosaccarit tương ng:
+

11

  →

α
β +"
&
α
α
Chú ý: Dung d7ch sau th2y phân có tính khD tăng lên so vMi ñisaccarit ban ñau.
4. ði u ch và =ng d>ng
a. ði4u ch5:
Quy trình s=n xu t ñư!ng saccarozơ
Mantozơ ñư c ñi+u chF bpng cách th2y phân tinh bHt nh! enzyme amilaza (trong mam lúa, d7ch tiêu
hóa, ...)
b. 6ng d7ng
Trong công nghiUp th5c phwm (bánh kxo, nưMc gi=i khát, ...) và dư c phwm, dinh dưrng.
IV. TINH B&T VÀ XENLULOZƠ
1. Tính ch*t v0t lý – Tr+ng thái t2 nhiên
Tinh bHt là ch t r8n vô ñ7nh hình, màu tr8ng, không tan trong nưMc nguHi, tan trong nưMc nóng (65o
trR lên) t o thành dung d7ch keo nhMt gNi là h* tinh bHt.
#

"

Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12

Trang | 3

Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t tr ng tâm v Cacbohidrat

Xenlulozơ là ch t r8n hình s i, màu tr8ng, không tan trong nưMc và các dung môi h u cơ thông
thư!ng nhưng tan trong mHt s6 dung môi ñ_c biUt như nưMc Svayde (Cu(OH)2/NH3).
Tinh bHt có nhi+u trong các thành phan d5 tr c2a th5c vqt như h t, c2, qu= còn xenlulozơ là thành
phan c u t o cơ b=n c2a thành tF bào th5c vqt, có nhi+u trong thân gz, bông, ñay, gai, tre, n a, ...
2. C*u trúc phân t6
Tinh bHt là hzn h p c2a 2 lo i polisacarit là: amilozơ và amilopectin.
+ Amilozơ là polime không phân nhánh, g*m kho=ng 1000 4000 m8t xích α – glucozơ liên kFt vMi
nhau bpng liên kFt α – 1,4 – glicozit, chiFm kho=ng 20 – 30% kh6i lư ng tinh bHt.
+ Amilopectin là polime m ch phân nhánh, g*m kho=ng 2000 – 200.000 m8t xích α – glucozơ liên kFt
vMi nhau bpng liên kFt α – 1,4 – glicozit xen k| vMi liên kFt α – 1,6 – glicozit chiFm kho=ng 70 – 80% kh6i
lư ng tinh bHt.
Xenlulozơ là mHt polime không phân nhánh g*m kho=ng 100.000 – 200.000 m8t xích β – glucozơ
liên kFt vMi nhau bpng liên kFt β – 1,4 – glicozit. Mzi m8t xích C6H10O5 v1n còn 3 nhóm –OH t5 do (1
nhóm ancol bqc 1, 2 nhóm ancol bqc 2) nên có th? viFt CTCT c2a xenlulozơ là [C6H7O2(OH)3]n.

3. Tính ch*t hóa h c
a. Ph+n (ng th y phân c a polisaccrit
Khi ñun nóng trong môi trư!ng axit, các polisaccarit b7 th2y phân thành các monosaccarit tương ng:

→
'

α
β

$,

-%
b. Ph+n (ng màu v@i dung dAch iot c a tinh bBt
Phân tD tinh bHt (th5c ch t là amilozơ trong tinh bHt) h p phj iot t o ra ph c màu xanh tím, khi ñun
nóng, màu xanh tím biFn m t, ñ? nguHi l i có màu.
Ph=n ng này dùng ñ? nhqn biFt tinh bHt bpng I2 và ngư c l i.
c. Ph+n (ng kiCu ancol ña ch(c c a xenlulozơ
Ph=n ng nitrat hóa vMi HNO3 và H2SO4 ñ_c:


(

)



 .  
→

(


-%

2

"

)



"

Xenlulozơ trinitrat là ch t dL cháy và nb m nh, ñư c dùng làm thu6c súng
Ph=n ng t o este vMi anhiñrit axetic:


(

)



 .  
→

(


-%

3

)



3

" -%

Hzn h p s=n phwm g*m xenlulozơ ñiaxetat và triaxetat là ch t d‚o dL kéo thành tơ s i dùng làm
nguyên liUu chính ñ? s=n xu t tơ axetat.
ChF hóa vMi NaOH và CS2 ñ? s=n xu t tơ visco.
4. ði u ch và =ng d>ng
a. ði4u ch5:
Tinh bHt ñư c tbng h p trong cây xanh nh! ph=n ng quang h p:
/ #/

→
'
" 0
b. 6ng d7ng
S5 chuy?n hóa tinh bHt trong cơ th?.
Các vqt liUu ch a nhi+u xenlulozơ (tre, gz, n a, ...) thư!ng dùng làm vqt liUu xây d5ng, ñ* dùng gia
ñình, ... Xenlulozơ nguyên ch t và gan nguyên chát dùng ñ? chF biFn thành s i, tơ, gi y viFt, bao bì, thu6c
súng, ...
Các s=n phwm th2y phân c2a tinh bHt và xenlulozơ có th? dùng ñ? s=n xu t etanol, cao su, ...
Giáo viên: Vũ Kh2c Ng5c
Ngu7n:
Hocmai.vn
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58%58%12

Trang | 4