Tóm tắt bài học H 11 24 ankin

ANKIN
I. Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp

1. Dãy đồng đẳng ankin
Ankin (dãy đồng đẳng của axetilen) là hiđrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết
3 C ≡ C trong phân tử.
Công thức chung dãy đồng đẳng của ankin: CnH2n - 2 (n  2, n Z+ )

Ví dụ: C2H2 (CH ≡ CH) ; C3H4 (CH ≡ C – CH3) ; C4H6….
2. Đồng phân
Từ C4H6 trở đi có đồng phân ankin về vị trí liên kết ba và về mạch C.

3. Danh pháp
a. Tên thông thường
Tên gốc ankyl gắn với nguyên tử C mang liên kết ba + axetilen

Ví dụ: CH ≡ CH: axetilen
CH3 – C ≡ CH: metylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH3: đimetylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3: etylmetylaxetilen

b. Tên thay thế
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết ba.
Đánh số trên mạch chính từ phía gần liên kết ba hơn.
Gọi tên theo thứ tự: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên chỉ số cacbon + số chỉ
vị trí liên kết ba + IN

II. Tính chất vật lý
Tương tự ankan và anken.
Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
Ni , to
 CH3 – CH3
CH ≡ CH + 2H2 


Pd / PbCO
t C

3 CH = CH
CH ≡ CH + H2 
2
2
o

b. Cộng dd Br2, Cl2
Ankin cho hiện tượng giống như anken, ankin cũng làm mất màu dd Br2.
CH ≡ CH + 2Br2  Br C H

C H Br

Br

Br

c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO...)
o

xt, t
CH ≡ CH + 2HCl 
 CH3 – CHCl2

HgCl
150 C - 200 C

2  CH = CH – Cl (vinyl clorua)
CH ≡ CH + HCl 
2
o
o
HgSO / H SO
80 C

4
2 
4 CH – CHO (anđehit axetic)
CH ≡ CH + H2O 
3
o

Lưu ý:
 Nhóm – OH gắn vào C mang nối đôi thì không bền sẽ biến thành anđehit hoặc
xeton.
 Chỉ có axetilen cộng nước mới cho ra anđehit, còn các ankin khác cộng nước thì
cho ra xeton.

2. Phản ứng đime và trime hóa
NH Cl / CuCl

100 C

4
 CH ≡ C – CH = CH2 (vinylaxetilen)
2CH ≡ CH 
o
o

600 C
3CH ≡ CH 
C 
o

xt, t
3CH3 – C ≡ CH 


3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3  AgC ≡ CAg  + 2NH4NO3

Bạc axetilua (màu vàng)
CH3 – C ≡ CH + AgNO3 + NH3  CH3 – C ≡ CAg  + NH4NO3

Bạc metylaxetilua (màu vàng)
Các ank-1-in và axetilen tác dụng với AgNO3 /NH3 dư thu được kết tủa vàng. Do đó
phản ứng này được dùng để phân biệt các ank-1-in với anken và các ankin khác.

4. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
to

 3CO2 + 2H2O
C3H4 + 4O2 


 3n - 1 
to
 nCO2 + (n – 1)H2O
 O2 
 2 

CnH2n - 2 + 

b. Phản ứng với KMnO4
Hiện tượng: làm mất màu dd KMnO4 tương tự anken.
3CH ≡ CH + 8KMnO4 + 4H2O  3HOOC – COOH + 8MnO2 + 8KOH
5CH ≡ CH + 8KMnO4 + 12H2SO4  5HOOC – COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 +
12H2O
KMnO

4 HOOC – COOH (axit oxalic)
CH ≡ CH + 4[O] 

IV. Điều chế
1500oC
2CH4 
laøm laïnh nhanh CH ≡ CH + 3H2

CaC2 + 2H2O  C2H2  + Ca(OH)2

Canxi cacbua (đất đèn)

V. Ứng dụng
Dùng làm đèn xì oxi – axetilen.
Làm nguyên liệu để tổng hợp các chất hữu cơ.

Bài tập ứng dụng 1
Gọi tên các chất sau:
Công thức

Tên gọi

CH C CH2 CH CH3
CH3

CH3
CH C CH CH CH3
CH3
CH2 CH3
CH3

C C CH CH3

Bài tập áp dụng 2
Viết phương trình hóa học chuyển hóa: etan thành etilen (1), etilen thành etan (2),
axetilen thành etilen (3), axetilen thành etan (4)?


Bài tập áp dụng 3
Dẫn 4 gam ankin (là đồng đẳng của axetilen) vào lượng dư dung dịch bạc nitrat trong

amoniac thu được 14,7 gam kết tủa. Xác định công thức phân tử của ankin.

Bài tập áp dụng 4
Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch brom dư, thấy
còn
1,68 lít khí không bị hấp thụ. Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung dịch bạc nitrat trong
amoniac thấy có 24,24 gam kết tủa (các thể tích khí đo ở đktc).
a. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
b. Tính phần trăm theo thể tích và phần trăm theo khối lượng mỗi khí trong hỗn
hợp.