Tóm tắt bài học H 11 25 benzen

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp - Cấu tạo
a. Dãy đồng đẳng của benzen
Khi thay thế các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl ta có
dãy đồng đẳng của benzen.
Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: CnH2n - 6 (n  6, n  Z+ )

Ví dụ:

b. Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có đồng phân về: cấu tạo mạch C của mạch nhánh và vị trí nhóm
ankyl trên vòng benzen.

c. Danh pháp (thay thế)
Vòng benzen là mạch chính, nhóm ankyl gắn vào vòng là mạch nhánh (nhóm
thế).
Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số nhánh trong tên
gọi là nhỏ nhất.
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh ankyl + benzen


Trường hợp có 2 nhóm thế trên vòng benzen:
Vị trí 2 nhóm thế

Tiếp đầu ngữ

1,2

Ortho (o-)

1,3

Meta (m-)

1,4

Para (p-)

Khi benzen mất đi 1H thì đọc là phenyl (C6H5-)
Khi toluen mất đi 1H thì đọc là benzyl (C6H5CH2-)

CH2

2. Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của
phân tử khối.
Ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ.

3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen:

(Benzen)

(brombenzen)

(o-bromtoluen)

(p-bromtoluen)
Phản ứng với axit nitric:

đặc

đặc

(nitrobezen)
(chất lỏng màu vàng mùi hạnh nhân)

 Phản ứng này được dùng để nhận biết benzen.

(o-nitrotoluen)
đặc
đặc

(p-nitrotoluen)


Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu vòng benzen có sẵn các nhóm:
Đẩy e (no): -ankyl, -OH, -NH2, -X

Phản ứng thế dễ, ưu tiên ở vị trí o- và p-

Hút e (chưa no): -NO2, -CHO, -COOH, -SO3H,
-C2H3

Phản ứng thế khó, ưu tiên ở vị trí m-

Thế nguyên tử H của mạch nhánh

(Benzyl bromua)
 Bezen không tham gia phản ứng thế ở nhánh

b. Phản ứng cộng
Cộng hiđro

Cộng clo

(thuốc trừ sâu 6.6.6)
Chú ý: Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dd Br2.


c. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

 3n - 3 
to
 nCO2 + (n – 3)H2O
 O2 
 2 

CnH2n - 6 + 

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
 Benzen không tham gia phản ứng với KMnO4

(Kali benzoat)

 Phản ứng này được dùng để phân biệt ankylbenzen và benzen.

4. Điều chế
o

xt, t
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 


+ 4H2
o

xt, t
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 


AlCl

+ 4H2

CH2 CH3

o

xt, t
+ CH2 = CH2 

3
+ CH3Cl 

CH3

CH3

+ HCl

II. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
1. Stiren
a. Cấu tạo và tính chất vật lí
CTPT: C8H8
Phân tử stiren có cấu tạo phẳng

CTCT:

- stiren
CH=CH2 
- vinylbenzen
- phenyletilen


Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ.


b. Tính chất hóa học: Stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống
benzen.
Phản ứng với dd Brom

 Stiren làm mất màu dd Br2  Phản ứng này được dùng để phân biệt stiren với
ankylbenzen và benzen.

Phản ứng với hiđro

Phản ứng trùng hợp

Poli stiren (P.S)
n CH2 = CH – CH = CH2 +

n

CH=CH2

o

xt, p, t



CH2 CH = CH CH2 CH CH2
poli butađien-stiren (cao su buna S)
Phản ứng với dd KMnO4
3

CH=CH2

+ 2KMnO4 + 4H2O 
 3

CH

CH2

OH OH

+ 2MnO2 
+ 2KOH

n


 Stiren làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ thường  Phản ứng này được dùng
để phân biệt stiren với ankylbenzen.

III. NAPHTALEN
1. Cấu tạo và tính chất vật lí
CTPT: C10H8
Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng
CTCT:

8
7
6
5

9

1
2

10 4

3

Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, không tan trong nước,
tan trong dung môi hữu cơ

2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế

Br
xt, t o

+ Br2 

+ HBr

1-bromnaphtalen

NO2
H2SO4 (ñ )


+ HNO3 (đ) 
to

+ H2 O

1-nitronaphtalen
b. Phản ứng cộng
+ 2H

2 

Ni, 150o C

+ 3H

2


Ni, 200o C, 35atm

Naphtalen không làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường.

Bài tập áp dụng 1
Trình bày phương pháp hóa học ph n biệt các chất lỏng sau ben en, stiren, toluen à
hex-1-in. Viết phương trình hóa học minh họa.

Bài tập áp dụng 2
Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc, dư (xúc tác H2SO4 đặc). Giả sử
toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
a. Tính khối lượng TNT.
b. Tính khối lượng axit HNO3 đã phản ứng.