Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Kiểm tra bài cũ:
Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng
sau, gọi tên các sản phẩm sinh ra:
1. CH3 - CH3 + Cl2

as

2.CH2 =CH- CH3 + Br2 (dd)

3.

4. C2H2 + HCl

+ Br2 khan

Fe


Chöông 8

DAÃN XUAÁT
HALOGEN ANCOL –
Baøi 39
PHENOL
DAÃN XUAÁT HALOGEN
CUÛA HIÑROCACBON


I. KHÁI NIỆM,
PHÂN
LOẠI

1. Khái
niệm
Khi thay thế nguyên tử hiđro
của phân tử hiđrocacbon bằng
nguyên tử halogen ta được dẫn xuất
halogen của hiđrocacbon, thường gọi
tắt là dẫn xuất halogen.


Phiếu học tập số 1
1. Sắp xếp các chất sau vào các ô thích hợp: (1) CH3-CH2-CH2Cl;
(2) CH3-CHBr-CH3; (3) CH2Cl2 ; (4) CH3 -CHCl- CH(CH3)2 ;
(5) CH2=CHCl; (6) CF2=CF2 ; (7)C6H5Br
Dẫn xuất
halogen
No

Flo

Clo

Brom

Iot

Không no
Thơm
2. Chất A có CTPT C4H9Cl , viết CTCT các đồng phân của A?
Cho biết A có những loại đồng phân nào? Gọi tên các đồng phân
theo danh pháp thay thế?

Ghép các CTCT với tên gọi phù hợp (một công
thức có thể được dùng hơn một lần)
A.CH3CH2Cl
B.CH2=CH-Cl
C.C6H5 Cl
D.CH2Cl2
E. CH3 CHCl2
F. CH3-CHBr-CH3

1. Clobenzen
2. Etyl clorua
3. Điclometan
4. Vinyl clorua
5. Phenyl clorua
6. 2- Brompropan
7. Cloetan
8. 1,1- đicloetan


2. Phân loại :

Goác
hiñrocacbon

Halogen
(F, Cl, Br, I)

(no, khoâng no,

+ Bản chất của halogen:thôm)
Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo….

Dựa vào:

+ Đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon: Dẫn xuất halogen
no; dẫn xuất halogen không no; dẫn xuất halogen thơm.
+ Số lượng nguyên tử halogen: Dẫn xuất mono halogen,
dẫn xuất đi halogen…
+ Dựa theo bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử
halogen: Dẫn xuất halogen bậc 1, dẫn xuất halogen bậc 2…


2. ĐồNG PHÂN, DANH PHÁP
a. Đồng phân: + Mạch Cacbon
+ Vị trí halogen

b. Danh pháp: + Danh pháp thay thế
+ Danh pháp gốc chức
+ Danh pháp thường


II. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi (0 C) của một số dẫn xuất halogen trong bảng sau
Công thức

X= F
III. Tính chất hóa
học

CH3 X

-78

X = Cl

C

-24

δX+= Br δ X
C
4

X= I
42

Người ta làm các thí nghiệm sau đối với etyl clorua:
CHX3
-82
61
150
Thăng hoa
1.Đun etyl
clorua với dd KOH trong H2O, gạn lấy lớp nước,
axit
ở 210
hóaCH
bằng
dd HNO3 sau

-38đó thêm vài
12giọt dd AgNO
38 3 thấy xuất
72 hiện
3 CH2 X
kết tủa trắng.
CH3 sôi
CH2dung
CH2 dịch gồm
-3 etyl clorua
47 và KOH 71
102Khí
2.Đun
trong C2H5OH.
X
sinh ra được dẫn qua dd nước Br2 thấy dd Br2 bị mất mầu hoàn
toàn.
C6H5X
85
132
156
188
phẩm
tạocủa
thành,
viếtxuất
phương
trình
của theo
1. Dự

Chođoán
biết: sản
Nhiệt
độ sôi
các dẫn
halogen
biếnhóa
đổihọc
thế nào
chiều ứng?
tăng của PTK?
phản
2. Dự đoán khả năng tan trong nước của các dẫn xuất halogen? Giải thích?


PHIếU

HọC TậP Số 2

1.Phản ứng thế:
Nghiên cứu bảng 8.1 (tr 212) và
hoàn thành các yêu cầu sau:
- So sánh khả năng phản ứng thế
của propyl clorua, anlyl clorua,
phenyl clorua
Viết pthh của phản ứng (nếu có)
khi cho brometan; 1-clobut-2en; vinyl clorua vào dd KOH
loãng, đun nóng.
So sánh khả năng thế của dẫn
xuất flo, clo, brom, iot có cùng

gốc hidrocacbon.

2. Phản ứng tách:
-Viết phương trình hóa học của
phản ứng xảy ra khi đun sôi dd
gồm 2-clo-2-metyl butan và
KOH trong C2H5OH, cho biết
sản phẩm nào là sản phẩm
chính.
- Nêu quy tắc tách Zaixep.


3. Phản ứng với Mg

IV. Ứng dụng


Củng cố bài học
1. Ghi những thông tin thiếu vào sơ đồ sau:
0

Ankan

+ X2 ? askt

+

dd

/C

OH
H5

2

trong
++Mg
trong
? …
han
ete
ete kkhan

Na

+ HX

t0

Anke
n

?

+

Dẫn xuất halogen
(R –X)

,t

H
O
Anken
Na

OH

R- Mg -X

+?
H2O/H+

R- OH
?
(ancol)


2. Hoàn thành dãy chuyển hóa sau:

a. Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol

b. But-1-en  2-clobutan  but-2-en  butan  2brombutan  butan-2-ol


Ankan
Ankan

?

Anken

+
/C
OH
H5

2

ong
+ ? …tr
ete khan

Na

?

Dẫn xuất
halogen

t0

Anken

?

OH

R- Mg -X
?

?