Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Trường THPT CHUYÊN BẾN TRE
LỚP 11: TOÁN - TIN

Nhiệt liệt chào mừng quý thầy cô đến dự giờ



Cl

OCH2COOH

Cl

Cl

2,4-D

OCH2COOH

Cl
Cl

2,4,5-T

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

6,6,6


CHCl3

,

ClBrCH-CF3


ĐIOXIN
Cl

OCH2COOH

Cl

Cl

Cl

Cl

2,4-D

CHCl3

OCH2COOH

2,4,5-T
,

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

6,6,6

ClBrCH-CF3


Bµi 51

dÉn xuÊt halogen
cña
hi®rocacbon
− Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
− Tính chất vật lý
− Tính chất hoá học
− Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Khái niệm
H
H C H
H

(a)

Cl

H C H
H
(b)

CH2 - CH2

CH2 - CH2

H

Br

H

(c)
Hiđrocacbon

Em hãy nêu sự khác
nhau giữa công thức

chất (a) và chất (b);
chất (c) và chất (d)

Br

(d)
Dẫn xuất halogen

Nêu khái niệm dẫn xuất halogen?
Khi thay thÕ một hay nhiều nguyªn tö
hi®ro cña ph©n tö hi®rocacbon b»ng 1
hay nhiÒu nguyªn tö halogen ta ®îc dÉn
xuÊt halogen cña hi®rocacbon (gäi t¾t


I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
2. Phân loại
DÉn xuÊt halogen

Gèc hidrocacbon
(No , kh«ng no, th¬m )

Halogen
(F ,Cl, Br, I hoÆc ®ång thêi
một vµi halogen khác nhau)

- DÉn xuÊt halogen no

DÉn xuÊt
halogen

-DÉn xuÊt halogen
kh«ng no

-DÉn xuÊt halogen
th¬m
X¾p xÕp c¸c dÉn xuÊt
halogen sau vµo tõng
lo¹i
:
CH
CF2 = CF2 ; C6H5I ;
CH2Cl −CH2Cl ;
(CH3)3 CCI
2Cl2 ;
CH2 = CH−Cl ;

CH2 = CH−CH2−Br;

C6H5CH2−Cl

; p−CH3C6H4Br


I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
2. Phân loại
3
2
1
Cho hiđrocacbon

4

CH3 – CH – CH2 – CH3

có công
thức:xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử C
* Bậc
của dẫn
liên kết với nguyên tử
CH
halogen
3
I
CH3-CH2-CH2Cl DÉn xuÊt halogen XÁC ĐỊNH
BẬC
bËc I
CH
III

3

CH3-C-Br
CH3
II

CH3-CH-CH3
Cl

CỦA CÁC

XÁC ĐỊNH
DÉn xuÊt halogen NGUYÊN TỬ
BẬC
C TRONG
bËc III
HỢP CHẤT CỦA CÁC
SAU? DẪN XUẤT
HALOGEN
DÉn xuÊt halogen bËc
SAU?
II


I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
3. Đồng phân và danh pháp

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phân
Đồng phân vị trí nhóm chức
Viết và gọi tên các dẫn xuất halogen có CTCT C4H9Cl ?


II. Tính chất vật lí
Bài tập 3/ 177 sgk
Cho nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
R-X

Cl

Br

I

CH3-X

-24

4

42

CH3CH2-X

12

38

72

CH3CH2CH2-X

47

71

102

CH3CH2CH2CH2-X

78

102

131

Hãy nhận xét về sự
biến đổi t0s khi
tăng mạch C (hàng
dọc), theo chiều
tăng nguyên tử
khối của halogen
(ngang)?

Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng
t0sôi tăng
Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng
t0C tăng
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử


II. Tính chất vật lí
-Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối
nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br ở trạng thái khí,
các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái
lỏng, nặng hơn nước (CH3I, CH2Cl2,CHCl3, …)
hoặc rắn (CHI3, C6H6Cl6....)
-Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các
dung môi hữu cơ như H.C. ete…
- Một số có hoạt tính sinh học cao

III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Lắc với nước , gạn
δδ+
lấy lớp nước , axit
C bằngX
hoá
HNO3,
nhỏ vào đó dd
AgNO3

Đun sôi với nước ,
gạn lấy lớp nước ,
axit hoá bằng
HNO3 , nhỏ vào đó
dung dịch AgNO3

Đun với dd NaOH,
gạn lấy lớp nước ,
axit hoá bằng
HNO3 , nhỏ vào đó
dd AgNO3

CH3CH2CH2Cl

Không có kết tủa

Không có kết tủa

Có AgCl kết tủa

Không có kết tủa

Có AgCl kết tủa

Có AgCl kết tủa

Không có kết tủa

Không có kết tủa

Không có kết tủa

------------

Dẫn xuất halogen
đã rửa sạch Cl-

( Propyl clorua)

CH2=CHCH2Cl
(anlyl clorua )

C6H5Cl
( phenyl clorua)


Dẫn xuất

halogen đã rửa
sạch Cl-

Lắc với nước ,
gạn lấy lớp
nước , axit hoá
bằng HNO3, nhỏ
vào đó dd AgNO3

Đun sôi với nước
, gạn lấy lớp
nước , axit hoá
bằng HNO3 , nhỏ
vào đó dung dịch
AgNO3

Đun với dd
NaOH, gạn lấy
lớp nước , axit
hoá bằng HNO3 ,
nhỏ vào đó dd
AgNO3

CH3CH2CH2Cl

Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa

( Propyl clorua)

CH2=CHCH2Cl

Không có kết tủa Có AgCl kết tủa

Có AgCl kết tủa

(anlyl clorua )

C6H5Cl
( phenyl clorua)

Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa


III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1-Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
-Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng
như khi đun sôi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo
thành ancol
toC
CH3CH2CH2Cl + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaCl
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với
nước
RCH=CHCH2X + H2O → RCH=CHCH2OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch
kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như với nước , dung dịch kiềm khi
đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao
300oC
C6H5Cl + 2NaOH
→
C6H5ONa + NaCl + H2O

200 atm

TQ: R – X + NaOH → ROH + NaX
t0


thí nghiệm tách halogenua.









dung dịch
nươc brom

Mất màu dung
dịch nước brom

KOH; C2H5OH;

CH3CH2Br


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

2. Phản ứng tách hidro halogenua
;t
CH2–CH2 + KOH etanol


→ CH2=CH2 + KBr +


H2O
H
Br
0

I

II

CH3-CH-CH2-CH3  CH2-CH-CH-CH3
Cl
H Cl H

CH3-CH=CH-CH3
spc
CH2 =CH-CH2 -CH3
spp

Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen,

nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh

III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
2. Phản ứng tách hidro halogenua

3. Phản ứng với magie
CH3CH2Br + Mg

Ete khan
→

CH3CH2MgBr
Etyl magie bromua

RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ-kim loại).
Liên kết C-Mg là trung tâm phản ứng, tác dụng nhanh
với những hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol …)
, khí CO2 , anđehyt , xeton …


IV. ỨNG DỤNG
1. Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan; ...
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:
a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng
hợp polime.
nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n

Cl (PVC)
nCF2=CF2

(-CF2-CF2-)2 teflon
b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được
dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol,
phenol,
3. Các lĩnh vực khác:
- Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ...)
- Làm thuốc gây tê, gây mê,....
Thuốc giảm đau
cho các vận động


Câu 1. Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon?
A. CH2 = CH – CH2Br

B. ClBrCH – CF3

C. Cl2CH – CF2 – O –CH3

D. C6H6Cl6

Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các
dẫn xuất halogen sau?
A. CH3CH2CH2CH2ClB. CH3-C(CH3 )2Cl
C. CH3-CH(CH3)Cl
D. Cl-CH2-CH(CH3)2


Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch
chứa KOH và C2H5OH, thu được?

A.Etanol

B. etilen

C. Axetien

D. etan

Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3
trong
dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu
được là
A.CH2=CH-CH3

B. CH3-CH2-CH3

C. CH3-CHOH-CH3

D. CH3-CH2-OH


Câu 5. Khi cho hợp chất CH3 – CH – CHBr – CH3
đun nóng
CH3
trong KOH và C2H5OH. Sản phẩm hữu cơ chính
thu được là?
A.3-metylbut-2-en

B. 2-metylbut-3-en

C. 3-metylbut-1-en

D. 2-metylbut-2-en


PVC

Ống PVC

Ống PVC
màu
Balo, cặp sách
giả da


TEFLON

Vật liệu siêu bền


CAO SU CLOPREN