Bài 45. Axit cacboxylic

Oxalidaceae


KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1: Viết các phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit axetic vừa có tính oxi hóa vừa có
tính khử. (mỗi loại 1 phương trình phản ứng).

Câu 2. Viết phương trình điều chế anđehit axetic từ etanol, và từ etilen.


ĐÁP ÁN
Tính oxi hóa

o
Ni,t C

CH3-CHO + H2

CH3-CH2OH

Tính khử
CH3-CH=O+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3
CH3–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Điều chế từ etanol
CH3–CH2OH+CuO

CH3CHO + Cu + H2O

Điều chế từ etilen
2 CH2 = CH2 + O2

2 CH3 – CH=O


Bài 45

AXIT CACBOXYLIC


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1. Định nghĩa
Nguyên tử cacbon có thể là gốc hiđrocacbon

H-COOH (1)

hoặc cacbon của nhóm –COOH khác

C6H5-COOH (2)
HOOC – COOH (3)
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm caboxyl (-COOH) liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

NHÓM

- C - OH

gọi là nhóm cacboxyl
viết gọn là – COOH

O


VD 1: Bao nhiêu chất sau đây là axit:
HCHO, HCOOH, OHC – CHO, HOOC – COOH, CH3OH, HCOOCH3, CH3COCH3, CH2=CHCOOH, CH3COOH, C6H5CHO.
A. 2

B. 3

C. 4

D. 5


2. Phân loại

Cơ sở để phân loại axitcacboxylic?

No

Cấu tạo gốc hiđrocacbon

Không no
Thơm
Đơn chức

Số nhóm chức – COOH
Đa chức

a. Axit no, mạch hở, đơn chức

Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro liên kết với một nhóm –COOH.

Ví dụ

H-COOH
CH3-COOH

dãy đồng đẳng của axit fomic

CH3-CH2-COOH

Công thức chung

CnH2n+1COOH (n ≥ 0)
Hay

CmH2mO2 (m ≥ 1)


VD 2:

Một axit no, đơn chức, mạch hở (A) có tỉ khối hơi so với hiđro là 30. Tìm
CTCT (A).
Giải
CTTQ:

d

CnH2nO2

axit/H2 = 30

=> M = 30.2 = 60

 14n + 32 = 60
 n = 2: C2H4O2

Vậy axit : CH3COOH


2. Phân loại
Đặc điểm phân tử
- Gốc hidrocacbon no, mạch hở hoặc là H
- 1 nhóm – COOH

Loại axit

Ví dụ

Axit no, mạch hở,

HCOOH,

đơn chức

CH3COOH

- Gốc hidrocacbon không no, mạch hở

Axit không no,
- 1 nhóm – COOH

mạch hở, đơn chức

- Gốc hidrocacbon là vòng thơm
- 1 nhóm – COOH

Axit thơm, đơn chức

CH ≡ C – COOH
C6H5COOH

COOH
CH2 CH3

HOOC – COOH,

Có từ 2 nhóm
– COOH trở lên

CH2=CH-COOH,

Axit đa chức

HOOC-CH2-COOH


3. ĐỒNG PHÂN

VD 1: C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân axit?
A. 1

Giải:

B. 2

C. 3

D. 4

CH3CH2COOH

VD 2: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân axit?
A. 1

Giải:

B. 2

CH3CH2CH2 COOH

CH3 – CH – COOH
|
CH3

C. 3

D. 4

3. ĐỒNG PHÂN

VD 3: C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân axit?
A. 1

Giải:

B. 2

CH3CH2CH2 CH2COOH

C. 3

D. 4
CH3 – CH – CH2COOH
|
CH3

CH3 – CH2 – CH - COOH
|
CH3



CH3
|
CH3 – C – COOH
|
CH3

Công thức tính nhanh số đp axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 = 2

n-3

(3 ≤ n ≤ 5)


4

4. Danh pháp
a. Tên thay thế:

Axit no, đơn chức, mạch hở

Axit + Vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính +
oic
Nhóm –COOH ở vị trí 1
VD:

CH3—CH2-COOH

CH3-COOH
Axit etanoic

3

2

1

CH3-CH-CH2-COOH
CH3

Axit 3-metylbutanoic

Axit propanoic
6

5

4

CH3

3

2

1

CH2 CH CH2 CH COOH
C2 H 5

CH3

Axit 4-etyl-2-metyl hexanoic


Gọi tên thay thế các axit cacboxylic có công thức phân tử C5H10O2

CH3

CH3

CH2
4

CH2

3

2

CH2

CH3

3

CH COOH

2

CH CH2
CH3

COOH

Axit pentanoic

CH3

1

CH3
4

CH2

1

2-metyl butanoic

3

CH3

2 1

C COOH
CH3

COOH
2,2-đimetyl propanoic

3-metyl butanoic


b. Tên thông thường:

Theo nguồn gốc tìm ra axit

Formicidae
Axit fomic HCOOH. Axit focmic của kiến có thể làm thịt bò tái đi, Ngoài kiến ra thì con ong cũng
có chứa axit fomic.


Dùng giấm để trộn vào các món ăn hoặc để khử mùi tanh của cá.
Quần áo hay đồ đạc có dính kẹo cao su, hãy dùng giấm để tẩy chúng.

Axit axetic
CH3COOH


Phần lớn axit propionic được sản xuất để sử dụng làm chất bảo quản cho cả thực phẩm dành
cho con người cũng như thức ăn dành cho gia súc.

Axit propanoic

Lấy theo tiếng Hy Lạp protos = "đầu tiên" và
pion = "béo",


AXIT BUTYRIC
(từ tiếng Hy Lạp βούτυρος nghĩa là bơ) tìm thấy trong
bơ ôi


AXIT BENZOIC: Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm,

dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

AXIT BENZOIC


Vị chua của khế là do các acid hữu cơ: axit oxalic, axit tartaric, axit citric.

acid oxalic

Oxalidaceae

axit tartaric


Axit citric C6H8O7
Citrus

Món bò tái chanh, nước chanh vốn có nhiều
axit citric, cũng làm cho liên kết peptit bị
phá hủy


Nho dùng để chế biến nhiều món ăn và đồ uống ngon, có màu sắc và có mùi thơm hấp dẫn như
rượu nho, nước ép ...

axit tartaric C6H3O6


AXIT MALIC

AXIT LACTIC


Axit

Tên thông thường

Tên thay thế

HCOOH

Axit fomic

Axit metanoic

CH3COOH

Axit axetic

Axit etanoic

CH3CH2COOH

Axit propionic

Axit propanoic

HOOC – CH2 – COOH

Axit malonic

Axit propandioic

Axit isobutyric

Axit 2-metylpropanoic

Axit acrylic

Axit propenoic

Axit metacrylic

Axit 2-metylpropenoic

HOOC – COOH

Axit oxalic

Axit etanđioic

C H – COOH

Axit benzoic

Axit benzoic

CH3-CH-COOH
CH3
CH2 = CH – COOH

CH2 = C – COOH
CH3


II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

δ−
δ+
δ+

 Nhóm –COOH coi như được kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hidroxyl (-OH).

 Nhóm – O – H trong axit phân cực hơn nhóm – O – H

 Tính axit lớn hơn phenol và ancol.

trong phenol và ancol.