hoahoc.edu.vn
1 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
2 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Giới thiệu tài liệu:
¦Đây là tập tài liệu mình muốn gửi đến các bạn học sinh đang học và
ôn tập về BÀI TOÁN PEPTIT. Không dấu gì các bạn, khi trƣớc mình
là một học sinh “trung bình” với môn Hóa, rất sợ giải dạng BT này,
thời gian trôi dần, tích lũy đƣợc một số kinh nghiệm và những phƣơng
pháp hay và hiệu quả nên mình đã không còn ngại với nó nữa.
Dƣới đây mình đã soạn ra chuỗi 3 Phƣơng Pháp mình tâm đắc cùng
một số kinh nghiệm trong các bài tập vận dụng để truyền tải đến các
bạn nội dung về các bài toán PEPTIT.
¦Riêng với Đồng Đẳng Hóa(Đ-Đ-H) là một phƣơng pháp xử lí peptit
khá là mới, mình đã nghĩ ra trong lúc làm một bài toán hidrocacbon
khá hay! Nghe có vẻ không liên quan nhƣng thực ra trong bài toán
PEPTIT, nó cũng có thể xem là một điểm mạnh trong việc xử lí dạng
bài tập này.
¦Các bạn hãy chú ý và theo dõi kĩ càng và nắm bắt thật tốt kiến thức
để có thể chinh phục đƣợc bài toán PEPTIT trong đề thi ĐH nhé !
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
3 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
¦Đây là tập peptit bản I-2015, đƣợc sự góp ý của các thầy cô, anh chị ,
mình sẽ tái bản 1* với những chỉnh sửa lỗi và nội dung phù hợp với xu
hƣớng hiện tại . Nội dung sẽ đƣợc giữ nguyên lại.
¦Trùng ngƣng hóa: Khắc phục lỗi “biện luận” và góp thêm những dạng
bài mới giúp bạn mở rộng tƣ duy hơn về nó !
¦Đồng đẳng hóa: Nhận đƣợc nhiều phản hồi tốt từ mọi ngƣời nên mình sẽ giữ
nguyên cấu trúc và thêm vào đó là phần phân tích thêm các câu hỏi bài tập về hay
và khó !
Và hứa hẹn với các bạn 1 điều rằng ! Nếu bạn nào Đang Lo Ngại về dạng ESTEPEPTIT ; Dạng bài peptit có chứa Glutamic hay Lysin thì hãy đừng lo !
Bản Đồng Đẳng Hóa 2.0 sẽ đƣợc phát hành ngay sau khi mình hoàn thiện nó thật
hoàn hảo để gửi đến các bạn !
G00DLUCK !
╢Phần I: Giới thiệu chung về PEPTIT
╢Phần II: Đôi nét chung về các Phƣơng Pháp TiếpCận
»Trùng ngƣng hóa
»Tạo lập ĐIPEPTIT
»Đồng ĐẳngHóa (Đ-Đ-H)
╢Phần III: Mở rộng ý tƣởng sử dụng Đ-Đ-H Hữu Cơ cùng Bài Tập Nâng
cao
╢PhầnIV: Bài tập tự luyện
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
4 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
CHUYÊN ĐỀ: PEPTIT & CÁC PHƢƠNG PHÁP TIẾP CẬNGIỚI THIỆU VỀ PHƢƠNG PHÁP ĐỒNG ĐẲNG HÓA
╣PHẦN MỘT : Giới thiệu chung về PEPTIT
I) Khái niệm và phân loại
1. Khái niệm.
- Liên kết của nhóm CO và nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit, đƣợc gọi là liên kết
peptit.
NH2 – H2C – CO – NH – CH2 – COOH
Ví dụ: Gly – Gly :
LKpeptit
-Peptit là những hợp chất hữu cơ có chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau
bằng liên kết peptit.
*Học về peptit, các định nghĩa cơ bản trên chắc hẳn các bạn đều rõ cả, nhƣng
mình vẫn sẽ nêu rõ và có các điểm lƣu ý về các định nghĩa trên:
+Thứ nhất: α-aminoaxit là các aminoaxit có nhóm –NH2 liên kết với C ở
vị trí α.
Nhắc lại thứ tự vị trí C trong aminoaxit:
...C – C – C – C – C – C – COOH
+Thứ hai: Có 5 α-amino axit thƣờng gặp và bắt buộc phải nhớ , đó là:
Tên gọi
Glyxin
Alanin
Công thức
phân tử
C2H5O2N
C3H7O2N
Tên gọi tắt
KLPT
Gly
Ala
75
89
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
5 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Valin
Lysin
Axit Glutamic
C5H11O2N
C6H14O2N2
C5H9O4N
Val
Lys
Glu
117
146
147
+ Thứ ba: Các dạng bài tập trong đề Đại Học và các đề thi thử đều chủ
yếu khai thác
về 3 chất tiêu biểu đó là: Gly, Ala và Val. Các bạn phải đặc biệt
lƣu ý điểm này !
2. Phân loại
- Dựa vào số liên kết và số mắt xích ngƣời ta chia peptit ra làm 2 loại:
+ Oligopeptit: Gồm các peptit có từ 2 đến10 gốc α-amino axit.
+ Polipeptit: Gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit.
II: Tính chất vật lý và tính chất hóa học cơ bản.
1. Tính chất vật lý: Các peptit thƣờng ở trạng thái rắn, có nhiệt độ nóng cháy cao
và dễ tan trong nƣớc. ( Do liên kết –CO-NH là liên kết ion)
2. Tính chất hóa học:
- Tính chất đặc trƣng của Peptit là thủy phân đƣợc trong môi trƣờng kiềm và
môi trƣờng axit. Có thể nói hai tính chất này đã tạo nên khá nhiều tình huống
bài tập thú vị và hay cho dạng bài Thủy Phân PEPTIT ( sẽ có ở phần sau ).
»»Thủy phân hoàn toàn:
**Trong môi trƣờng axit
Ví dụ:
, to
Gly-Gly-Gly + 2H2O H
3Gly
, to
*Tổng quát:
Xn + (n-1) H2O H
nX
** Trong môi trƣờng axit vô cơ đun nóng
Ví dụ:
NH2 -CH2 - CO - NH -CH(CH3) - COOH + H2O + 2HCl
to
Cl-NH3+ - CH2 - COOH + CH3 - CH(NH3+Cl-) - COOH
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
6 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
to
*Tổng quát: Xn + (n-1)H2O + nHCl
nR-CH(NH3+Cl-) -
COOH
(!) Chú ý: Thực chất, phản ửng thủy phân peptit trong môi trƣờng axit vô cơ đun
, to
nóng xảy ra theo trình tự :
• Xn + (n-1) H2O H
n R-CH(NH2)COOH
nR-CH(NH2)-COOH + nHCl → nR-CH(NH3+Cl-)-COOH
**Trong môi trƣờng kiềm
→Trong môi trƣờng kiềm (Ví dụ NaOH, KOH,...) sau khi thủy phân ra các mắt xích, chức
-COOH trong các α-amino axit tác dụng với kiềm tạo thành sản phẩm là muối, chứ không
còn là bản chất α-amino axit nhƣ ban đầu.
Ví dụ: Gly-Ala + 2NaOH → Muối(của Gly và Ala) + H2O
NH2 -CH2 - CO - NH -CH(CH3) - COOH + 2NaOH
to
NH2 - CH2 - COONa + CH3 - CH(NH2) - COONa + H2O
to
*Tổng quát: Xn + nNaOH
nR-CH(NH2)-COONa + H2O
»»Thủy phân không hoàn toàn:
Ví dụ:
, to
Gly-Ala-Ala-Gly + 3H2O H
Gly-Ala + Ala-Gly
, to
*Tổng quát:An-Bm. + (n+m-1)H2O H
An + Bm
- Ngoài ra đối với các peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên có thể tham gia phản
ứng màu Biure( Phản ửng tạo màu tím đặc trƣng với Cu(OH)2/OH-.
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
7 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
╣PHẦN HAI: Giới thiệu về dạng bài tập PEPTIT
– Các phƣơng pháp đặc biệt giải các dạng bài tập hay và
khó !
Nhƣ chúng ta đã biết, PEPTIT đã và đang làm mƣa làm gió trong các đề thi Đại Học
cũng nhƣ các đề thi thử hiện nay. Theo mức độ bài tập liên quan đến PEPTIT thƣờng đề
cập, ta có 2 mảng bài tập chính:
+ Mức độ vận dụng lý thuyết, xử lý linh hoạt
+ Mức độ vận dụng cao về lý thuyết, kỹ năng và xử lý các dạng bài phức tạp về
giá trị
Ở phần này, mình sẽ dẫn ra cho các bạn về dạng thứ 2, cũng là dạng hay và khó nhất ,
riêng dạng 1, các bạn có thể tham khảo kỹ hơn trong sách giáo khoa hoặc các sách bài
tập cơ bản.
Trong năm 2015, mình đã tham khảo đƣợc một số Phƣơng pháp hay và khá đặc biệt để
tiếp cận dạng bài tập Peptit này, mình sẽ trình bày ngắn gọn và xúc tích nhất có thể để
các bạn có thể hiểu và nắm bắt đƣợc và cùng tìm ra ƣu-nhƣợc điểm riêng của chúng
Trong từng phƣơng pháp mình sẽ phân tích và đƣa ra các ví dụ minh họa, song song
với một ví dụ sẽ là một bài tập tự luyện nâng cao tƣơng tự đi kèm (BTNC), mình muốn
các bạn tự mở rộng tƣ duy hơn, cần suy nghĩ và bắt tay thực hiện thật tốt !
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
8 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
*****
PHƢƠNG PHÁP 1:GỘP CHUỖI PEPTIT BẰNG CÁCH
TRÙNG NGƢNG HÓA
Phƣơng pháp này đƣợc mở rộng và biết đến trong đề ĐH-kB2014, năm đó nó đƣợc xem là câu
khó nhất của bộ đề.
Thực sự nhƣ vậy nhƣng khi ngƣời ta biết đến PP gộp chuỗi thì mọi chuyện dƣờng nhƣ khá
dễ dàng. Điều gì khiến nó đặc biệt đến vậy?
Liệu Phƣơng pháp này có rõ ràng và chuẩn xác không? Mình sẽ trình bày và giải thích
cơ sở của phƣơng pháp này cho mọi ngƣời cùng tham khảo.
+ Ở phần định nghĩa ở tr.1 mình đã nêu, Liên kết peptit đƣợc tạo thành khi cắt 1H trong NH2 và 1-OH trong –COOH →liên kết –CO – NH – (liên kết peptit),
đồng thời giải phóng 1-H2O
H – NH- + -CO – OH → -NH – CO - + H2O
(Cứ 1 liên kết peptit đƣợc hình thành sẽ giải phóng 1 phân tử H2O)
+ Điểm đặc biệt là trong phân tử peptit ở đầu và đuôi của mỗi chuỗi vẫn còn tồn tại
1 gốc –NH2 và 1 gốc – COOH , nên với nhiều chuỗi peptit khác nhau, ta có thể trùng
ngƣng hóa chúng ( trên sự giả định) để tạo thành một chuỗi Peptit hoàn chỉnh
Ví dụ 1: Cho hai chuỗi peptit: đipeptit X2 : Gly-Ala và tripeptit Y3: Ala-Val-Ala , hãy
trùng ngƣng hóa chúng theo các tỉ lệ mol sau:
Hƣớng dẫn giải
+ Tỉ lệ mol 1 : 1
Trùng ngƣng: X 2
Y3
X 2 Y3
H 2O
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
9 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Gly - Ala - Ala - Val - Ala H 2 O
PTTN : Gly - Ala Ala - Val - Ala
+Tỉ lệ mol 2 : 1
Trùng ngƣng:
2X 2
Y3
X 2 X 2 Y3
2H 2 O
Gly - Ala - Gly - Ala - Ala - Val - Ala 2H 2 O
PT: 2Gly - Ala Ala - Val - Ala
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gôm 3 peptit đều mạch hở có tỉ lệ mol tƣơng ứng là 1:1:3. Thủy
phân hoàn toàn m gam X thu đƣợc hỗn hợp sản phẩm gồm 0,16 mol Alanin và 0,07 mol
Valin. Biết tổng số liên kết của ba peptit trong X nhỏ hơn 13. Tìm m.
A.18,47
B.19,19
C.18,83
D.20
(Trích đề tuyển sinh ĐHKB-2014)
Đáp án B
Hƣớng dẫn giải
Theo phƣơng pháp đã nêu, ta có quá trình gộp chuỗi peptit sau:
Giả sử trong X là 3 peptit A,B,C có tỉ lệ mol 1:1:3
[A-
B
-
C -
C
- C]
+ 4H2O
A + B + 3C
E
Thủy phân X cũng nhƣ thủy phân (E+4H2O)
Ala 0,16 16
Val 0,07 7
→
(Gly Ala ) (16 7)k 23k =[Số mắc xích]
(Gly Ala ) (16 7)k 23k = [Số mắt xích]
Với k=1. Ta có ngay [Số mắt xích] = 23
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
10 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
→PT thủy phân: E
E
22H2O
4H2O
1 6Ala 7 Val
1 8H2O
0,18mol
1 6Ala
7 Val
0,16 mol
0,07mol
♥Chắc chắn các bạn sẽ thắc mắc tại sao k=1 , mà không xét k=2. Mình sẽ giải trình nhƣ
sau, trong đề thi Đại Học, hệ số k sẽ không quá lớn, nếu các bạn không có nhiều thời
gian thì cứ thử k=1;2;.. thì sẽ ra rất nhanh! Còn với thi tự luận, chúng ta nên biện luận
chặt chẽ nhƣ sau, tuy mất chút thời gian nhƣng nếu ta biết thì mọi chuyện sẽ rất dễ dàng.
Ta có cách biện luận sau:
Giả sử:
+X có 12mx , Y và Z có 2mx → kmin
+X và Y có 2mx, Z có 12mx → kmax
1.12 (1 3).2 23k (1 1).2 3.12 0,87 k 1,7 k 1
Cách biện luận nhƣ trên đƣợc gọi là: “Giả lập tạo k”- Các bạn chú ý !
Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol lần lƣợt là
2:3:5 thu đƣợc 60 gam glyxin, 80.1 gam alanin và 117 gam valin. Biết tổng số liên kết
peptit trong X, Y và Z là 6 và số liên kết mỗi peptit là khác nhau. Tính giá trị của m
A.226,5
B.257,1
C.255,4
D.176,5
(Trích đề thi thử THPT Quỳnh Lƣu- Nghệ An 2015)
Đáp án A
Hƣớng dẫn giải
Gly : 0,8mol
X
Y tpht
Ala : 0,9 mol G : A : V 8 : 9 : 10
Z
Val : 1mol
mx 27 k
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
11 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Với tổng số liên kết là 6, số liên kết trong mỗi peptit là khác nhau:
X : 1lk
+GS Y : 2lk
mx
max
(1 1) * 2 (2 1) * 3 (3 1) * 5 27 k k 1,2 k 1
lk
Z :3
Với bài này, không cần xét đến Kmin chúng ta có thể cố định đƣợc giá trị của k
E 9H 2 O
+Trùng ngƣng hóa: 2X 3Y 5Z
[ E 9H 2O] 17 H 2O
8Gly 9 Ala 10Val m mGly, Ala,Val 1,7.H 2O 226 ,5 gam
Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm peptit X và peptit Y (đƣợc trộn
theo tỉ lệ mol 4:1) thu đƣợc 30 gam glyxin; 71,2 gam alanin và 70,2 gam valin. Biết
tổng số liên kết peptit có trong 2 phân tử X và Y là 7. Giá trị nhỏ nhất của m có thể là:
A. 145.
B. 146,8.
C. 151,6.
D. 155.
Đáp án A
Hƣớng dẫn giải
Gly : 0,4 mol
X tpht
Ala : 0,8mol G : A : V 2 : 4 : 3
Y
Val : 0,6 mol
Giả sử:
Giả sử:
X : 6 lk
Y : 1lk
X : 1lk
Y : 6 lk
k
2
mx 9k
mx
max
(6 1).4 (1 1).1 30 9k k 3
mx
min
(1 1).4 (6 1).1 15 9k k 2
; 3
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
12 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
E 4H 2 O
+Trùng ngƣng hóa: 4X Y
[ E 4 H 2O] (9k 4 1) H 2O
2kGly 4kAla 3kVal
*Nhận thấy với k càng lớn, lƣợng H2O tham gia pƣ càng nhiều nên để mmin thì lƣợng H2O
phải lớn nhất. Tức k = 3 *
mmin mGly, Ala,Val m22 H 2O 145 gam
Ví dụ 5: Đốt cháy một lƣợng peptit X đƣợc tạo bởi từ một loại a-aminoaxit no chứa 1
nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH cần dùng 0,675 mol O2, thu đƣợc N2; H2O và 0,5 mol
CO2. Đun nóng m gam hỗn hợp E chứa 3 peptit X, Y, Z đều mạch hở có tỉ lệ mol tƣơng
ứng 1 : 4 : 2 với 450 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), cô cạn dug dịch sau phản ứng thu
đƣợc 48,27 gam hỗn hợp chỉ chứa 2 muối. Biết tổng số liên kết peptit trong E bằng 16.
Giá trị m là
A. 30,63 gam
B. 36,03 gam
C. 32,12 gam
D. 31,53 gam
Đáp án D
Hƣớng dẫn giải:
*Chú ý: Với dạng bài toán đốt cháy peptit, ta có lƣợng O2 cần dùng để đốt cháy chuỗi
peptit đúng bằng lƣợng O2 cần dùng để đốt cháy lƣợng mắt xích tƣơng ứng cấu tạo nên
peptit đó.
*Chúng ta có thể đặt ra câu hỏi: “Tại sao nhƣ vậy ?” Sau đây mình sẽ trả lời cho các
bạn :
PEPTIT An đƣợc câu tạo từ các mắt xích X theo Phản ứng trùng ngƣng sau:
X
X
...X
An
(n 1)H 2 O
n
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
13 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
A n n.X (1 n )
H 2O
a
to
X O 2
CO 2 H 2 O
An O
2 CO 2 H 2 O
mol
H 2O
a
mol
to
Vậy ! Ta có điều cần chứng minh !
*Tiến hành giải:
+X cấu tạo từ α-aminoaxit: CnH2n+1O2N - Đốt X cũng nhƣ đốt mắt xích, ta có:
mol
mol
0,675
0,5
C n H 2n 1O 2 N (1,5n 0,75)O 2
nCO 2 (n 0.5)H 2 O 0.5N 2 n 5 Valin
48,27
Gly
107,267 hh có :
(vì Mmuối Gly=97)
0,45
Val
0 , 34
M muôi
+
mol
0 ,11mol
Gly : Val 34 : 11
mx 45k
X : 1lk
+Giả sử:
Z : 1lk
Y : 14
mx
max
2.1 2.2 15 .4 66 45 k k 1,47 k 1
lk
0,34 mol
Gly
+Trùng ngƣng hóa: X 4Y 2Z
E 6H 2 O
Val
tpht
0,11mol
[ E 6H 2O] 38H 2O
34Gly 11Val m mGly ,Val mH2O 31,53gam
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
14 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
BTNC: Hỗn hợp M gồm peptit X, peptit Y và peptit Z chúng cấu tạo từ cùng một loại
*****
amino axit và có tổng số nhóm –CO-NH- trong ba phân tử là 11. Với tỉ lệ nX : nY :
nZ = 4 : 6 : 9, thủy phân hoàn toàn m gam M thu đƣợc 72 gam glyxin; 56,96 gam
alanin và 252,72 gam Valin. Giá trị của m và loại peptit Z là
A. 283,76 và hexapeptit
B. 283,76 và tetrapeptit
C. 327,68 và tetrapeptit
D. 327,68 và hexapeptit
Đáp án: D
*****
PHƢƠNG PHÁP 2: XỬ LÍ HỖN HỢP PEPTIT BẰNG
TẠO LẬP ĐIPEPTIT
Đây là một phƣơng pháp khá là mạnh để xử lí peptit mà mình học đƣợc trên trang
moon.vn. Ngƣời đƣa ra ý tƣởng phát triển phƣơng pháp này là anh Phạm Hùng Vƣơng
(MOD của moon.vn).
Khi bắt tay vào giải BT peptit, các bạn hẳn sẽ chóng với những bài tập dƣờng nhƣ phải
biện luận, suy nghĩ rất khủng để tạo ra một bài giải đúng, chuẩn và hợp lí. Nhƣng khi học
ĐIPEPTIT, bạn có thể tìm thấy đƣợc những con đƣờng dẫn đến mấu chốt giải bài toán
cực kì hay và đơn giản mà không phải biện luận quá phức tạp. Đây cũng chính là điều mà
A.Vƣơng muốn giúp chúng ta tiếp cận gần hơn với PEPTIT bằng PP ĐIPEPTIT.
Các bạn nên chú ý một điểm, thực ra giải bài toán peptit không nên cố định một
phƣơng pháp nào cả, vì thế sẽ rất máy móc, do đó các bạn nên học và nắm rõ phƣơng
pháp ĐIPEPTIT để hiểu sâu và rộng hơn và dạng bài PEPTIT từ đó chọn ra cách tối ƣu
hóa hƣớng tiếp cận của bản thân.
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
15 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
*Ta quy ƣớc kí hiệu nhƣ sau:
+Đipeptit X
: X2
Tổng quát:
+ Chuỗi peptit X có n mắt xích : Xn
1
X 1H2 O 2X1
Ta có các PT thủy phân X2 và Xn: 2
Xn n 1 H 2O nX1 2
Nhân hai vế của (1) với n và nhân hai vế của (2) với 2. Ta đƣợc
nX2 + nH2O
→ 2nX1
2Xn + 2(n-1)H2O →2nX1
→nX2+nH2O = 2Xn + 2(n-1)H2O
2Xn n 2 H 2O nX 2
Điểm lợi thế khi ta quy về ĐIPEPTIT:
+ Đipeptit có Công thức tổng quát là: CnH2nO2N3
→Xử lí các dạng bài tập rất linh hoạt, nhất là đối với bài toán đốt
cháy (n CO2 n H 2O )
+ Rất dễ tiếp cận các dạng bài liên quan đến hỗn hợp peptit đƣợc tạo thành từ
các mắt xích
α-amino axit no, mạch hở, gồm 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH.
Để tìm hiểu và học hỏi sâu hơn về ĐIPPEPTIT, các bạn có thể truy cập link:
/>Trong link này có VIDEO bài giảng cùng bài tập đính kèm rất hay ! Các bạn chú ý theo
dõi !
3. Ví dụ minh họa
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
16 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Ví dụ 1: X là 1α-amino axit , với m gam X ngƣời ta điều chế ra m1 gam đipeptit X2.
Từ 2m gam X lại điều chế đƣợc m2 gam tripeptit X3.Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m1
gam X2 thu đƣợc 0,24 mol H2O, đốt cháy hoàn toàn m2 gam X3 thì thu đƣợc 0,44 mol
H2O. Giá trị của m gần nhất với :
A.9,01 gam
Đáp án A
B.8,05 gam
C.10,00 gam
D.9,65 gam
Hƣớng dẫn giải
Theo lối xử lí đipeptit, quy cả hai quá trình đều là m gam X.
PT: m (gam)
2X1
−
1H2O →
X2
m (gam)
3X1
−
2H2O →
X3
* 2X3 + ( 3 – 2 = 1 ) H2O
3X2
(0,24-0,22=0,02 mol)
O2
0,24 mol H2O
O2
0,22 mol H2O
0,06mol → nX1=0,12 mol
O2
*[0,12 mol] 2X1
0, 24mol H2O 1H2O 0, 06mol
0,3mol
+Trong X có SốH =
0,3* 2
5 →X1 là Gly
0,12
→m=0,12*75 = 9 gam → A
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
17 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Ví dụ 2: X là 1α-amino axit , với m gam X ngƣời ta điều chế ra m1 gam đipeptit X2.
Từ 2m gam X lại điều chế đƣợc m2 gam tripeptit X3.Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m1
gam X2 thu đƣợc 0,24 mol H2O, đốt cháy hoàn toàn m2 gam X3 thì thu đƣợc 0,44 mol
H2O. Giá trị của m gần nhất với :
A.9,01 gam
B.8,05 gam
C.10,00 gam
D.9,65 gam
Đáp án A
Hƣớng dẫn giải
Theo lối xử lí đipeptit, quy cả hai quá trình đều là m gam X.
PT: m (gam)
2X1
−
1H2O →
X2
m (gam)
3X1
−
2H2O →
X3
* 2X3 + ( 3 – 2 = 1 ) H2O
3X2
mol
(0,24-0,22=0,02 )
O2
0,24 mol H2O
O2
0,22 mol H2O
0,06mol → nX1=0,12 mol
O2
*[0,12 mol] 2X1
0, 24mol H2O 1H2O 0, 06mol
0,3mol
+Trong X có SốH =
0,3* 2
5 →X1 là Gly
0,12
→m=0,12*75 = 9 gam
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
18 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Ví dụ 3: Hỗn hợp A gồm 3 peptit X, Y, Z (MX < MY < MZ) có tỉ lệ mol tƣơng ứng là
2:15:7 đƣợc cấu tạo từ gly, ala và val và mX = 51,819%mA. Thủy phân m gam hỗn hợp
A trong 400ml NaOH 1,66M vừa đủ thu đƣợc dung dịch X chứa 3 muối, trong đó có
0,128mol muối của alanin. Mặt khác nếu đốt cháy hết m gam H trong không khí (vừa
đủ)) thu đƣợc CO2 và H2O có tổng khối lƣợng là (2m+3,192) gam và 7,364 mol khí
N2. Nếu cho Z tác dụng với dung dịch HCl dƣ thì khối lƣợng muối có phân tử khối nhỏ
nhất thu đƣợc là:
A.5,352 gam
B.1,784 gam
C.3,568 gam
D.7,316 gam
Đáp án A
Hƣớng dẫn giải
*Chú ý: Đây là dạng bài tập Hay và Khó. Khai thác sự linh hoạt nhạy bén về kĩ
năng sử dụng linh hoạt phối hợp giữa ĐL-BTNT ,Tạo lập ĐIPEPTIT và kĩ năng soát
nghiệm bằng table.
*Giải: Gọi chung hỗn hợp peptit là An, ta quy về đipeptit A2: CnH2nN2O3
a
CO 2
mol
C n H 2n N 2O3 O 2
H
2O
N2
0,332 mol N 2
trong ĐIPEPTIT
7,032 mol N 2
trong KK
a mol
n O2
7,032
1,578 mol
4
+BT Oxi: 0,332.3 1,758.2 2a a a 1,504mol
+ m C n H 2 n N 2O3 14 a 0,332 .( N 2 O3 ) 46,288
+BTKL khi đốt An: m 1,758.32 (2m 3,192) 0,332.28 m 43,768 gam
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
19 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
2A n
(n 2)H 2 O
nA 2
43,768 gam
24 a
mol
MX
46,288 gam
0,332
mol
m H 2O 2,52 gam ~ 0,14 mol
n 83
24
a 0,008 mol
0,51819 m
189 X : Gly 3 ; Giả sử Y có a mắt xích ; Z có b mắt xích
7,5a
Gly 3 : 0,12 mol
0,056a 0,016b 0,664 0,12.3
a4
; hay A gồm: Y 4 : 0, 056 mol
b5
Z 5 : 0, 016 mol
Mặt khác, tính nhanh ta có số mol các mắt xích lần lƣợt là: Gly
,
0,52
mol
Ala
,
0,128mol
Val
;
0, 016mol
+Giả sử Y có n gly; Z có m Gly:
0, 056m 0, 016n 0,52 0,12*3 m 2; n 3
KL muối cần tìm là: 0,016.3.(75+36,5) = 5,352 gam
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
20 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
PHƢƠNG PHÁP 3: ĐỒNG ĐẲNG HÓA
Trong bài toán HỮU CƠ
***Trƣớc khi đi vào “Bài toán PEPTIT, mình sẽ trình bày cho các bạn hiểu Đ-Đ-H là gì?
Nó có cơ sở nhƣ thế nào? Những bào tập liên quan đến nó ? Những hạn chế và nhƣng ƣu
điểm mà nó mang lại ? ***
Đ-Đ-H
Đây là một phƣơng pháp theo mình khá là hay và linh hoạt trong việc xử lí dạng toán
Hữu cơ, mới xuất hiện trong năm 2015 do bạn Nhật Trƣờng(SV ĐH Y DƢỢC HCM ) đã
soạn ra. Tuy cơ sở của nó là một phƣơng pháp không hề mới, nhƣng phát triển sâu rộng
các vấn đề của nó mang lại có thể giúp ích rất nhiều cho các bạn học sinh yêu thích bộ
môn HÓA HỌC.
Các bạn đã biết định nghĩa về “Đồng đẳng” , các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng
có tính chất tƣơng tự Tại sao gọi là “Đồng đẳng hóa”? Câu tên Đồng đẳng hóa đƣợc đặt
ra do cơ sở của nó, với một chuỗi các chất phức tạp, gồm 5-10-,... Rất nhiều các chất
khác nhau và cùng dãy đồng đẳng, nếu theo lý thuyết thì ta phải tính cụ thể khối lƣợng
từng phần tử trong hỗn hợp và bắt đầu tính toán, nhƣng khi ta Đ-Đ-H hỗn hợp, cắt toàn
bộ CH2 của các chất “Lớn” thành các phần tử trong dãy đồng đẳng có KLPT “ Nhỏ” hơn
thì chỉ còn lại 2 chất mà thối (đó là chất “Nhỏ” và CH2.
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
21 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Chúng ta sẽ đi xét các trƣờng hợp cơ bản mà Đ-Đ-H có thể ảnh hƣởng.
Chuỗi các dãy ĐỒNG
ĐẲNG đơn giản
Phân tích sơ bộ
ĐỒNG ĐẲNG HÓA
CH 4 , C2 H 6 , C4 H10 ,
Ankan
CH 4 , CH 2
C6 H14 ,...Cn H 2 n2
C2 H 4 , C3H 6 ,
Anken
C2 H 4 , CH 2
CH 2
C6 H12,...Cn H 2n
C3H 4 , C4 H 6 ,...C n H 2n 2
Ankin
(Không chứa C2H2)
C3H 4 , CH 2
Cn H 2n (n 2) ;Cm H 2m 2 (m3) ;
Ankan,Anken,Ankin
CH 4 , C2 H 4 , C3H 4 , CH 2
Ck H 2k 2 (k 1)
HCOOH,CH3COOH,
...Cn H 2n 1COOH
HCOOCH 3 ,
...Cn H 2 n 1COOCm H 2 m 1
HCHO, CH 3CHO,
...Cn H 2 n 1CHO
Gly, Ala,Val ,
...NH 2Cn H 2 nCOOH
(không chứa C2H2)
Axit no, đơn chức,
mạch hở
HCOOH
CH 2
Este no, đơn chức,
mạch hở
HCOOCH 3
CH 2
Andehit no, đơn chức,
mạch hở, có chứa
HCHO
HCHO
CH 3CHO, CH 2
Amino axxit no,
đơn chức, mạch hở,
1-COOH;1-NH2
Gly
CH 2
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
22 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Gly Gly Ala,
Ala Ala Ala Val
( t 4)
k 1
,...Ct H 2t 2 k N k O
Peptit tạo bởi các mắt
xích amino axxit no,
đơn chức, mạch hở,
1-COOH;1-NH2
(Gly Gly .... Gly) k
CH 2
*Vẫn còn nhiều trƣờng hợp khác trong Hữu cơ mà có thể nhìn nhận đƣợc
vấn đề bằng Đ-Đ-H.
Tuy nhiên mình xin Lƣu ý với các bạn rằng muốn sử dụng có hiệu quả
Đ-Đ-H, ta nên hiểu bản chất bài toán và áp dụng các cách giải thật hiệu
quả, không nhất thiết bài này chúng ta giải một cách thì bài sau chúng ta
cũng có thể áp dụng tƣơng tƣ! Không ! Nhất quyết các bạn phải linh hoạt,
nhanh nhẹn trong việc tƣ duy giải Hóa.
* Ngoài ra, trong việc xử lí các bài tập hữu cơ chức nhóm chức, ta có thể xử
lí chúng theo các cách thức đặc biệt tƣơng tự nhƣ Đ-Đ-H
+Cắt nhóm chức ( -COO; -COOH; -CHO;...)
+Cắt các nhóm đặc biệt trong bài toán đốt cháy ( H-O-H
[H2O] ; -COO[CO2] ,...)
+Cắt thành phần nguyên tố(CH, C, H, H2O, CO2, CO, ...)
*****
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
23 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Đ-Đ-H & BÀI TOÁN PEPTIT
PP này lấy nền tảng từ việc cắt nối chuối peptit để biến một chuổi phức tạp các peptit
thành 1 chuỗi peptit cực kì đơn giản và dễ xử lí .
Ở phần ví dụ, các bạn hãy theo dõi thật kĩ đề bài và cách dẫn dắt vấn đề cả mình vào
Đ-Đ-H thì mình tin chắc các bạn sẽ nắm rõ nó rất nhanh !
Để có thể biết đƣợc Phƣơng pháp này mạnh nhƣ thế nào!
Có sức lan rộng đến những dạng bài nào ? Mình sẽ phân tích sâu, và nêu rõ cơ sở để các
bạn có thể hiểu một cách chi tiết nhất !
+ Nhƣ mình đã đề cập ở PHẦN MỘT và có lƣu ý rằng, trong đề ĐH cũng nhƣ các
đề thi thử, hầu nhƣ các bài toán về PEPTIT đều khai thác vào 3 chất chủ yếu là Glyxin,
Alanin và Valin.
+Điểm chung của 3 chất trên là: Đều cùng thuộc 1 dãy đồng đẳng của Gly( αaminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm –NH2, 1 nhóm –COOH)
Gly Gly
→Dựa vào điểm chung đó, ta có các phép tách sau: Ala Gly 1CH 2
Val Gly 3CH
2
→Với chuỗi peptit tạo từ Gly, Ala, Val,... ( các α-aminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm –NH2, 1
nhóm –COOH) thì ta hoàn toàn có thể cắt nhóm CH2 ra khỏi mạch để tạo ra chuỗi peptit
chỉ có mắt xích Gly.
+Xây dựng công thức tổng quát:
*Chuỗi peptit có k mắt xích Gly:
k
C2 H5O2 N k k 1 H2 O
Gly
C2k H3k 2 Ok 1 N k (C2 H3ON)k .H2 O
CTTQ : (C 2 H 3ON) k .H 2 O
Các công thức tính cơ bản dùng trong Đ-Đ-H:
(C2 H3ON) k .H 2 O : a mol tpht
Gly C2 H 5O 2 N : x mol a.k
Ta có: peptit
(k là hệ số mắt xích)
mol
mol
CH 2 : y
CH 2 : y
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
24 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
x
+Khối lƣợng peptit: m 57x 18a 14y 57x 18 14y
k
+Đốt cháy hoàn toàn peptit cũng nhƣ đốt cháy hoàn toàn các mắt xích, cần lƣợng
O2 là:
2,25O 2
C2 H5 O 2 N
CO 2 H 2 O
n O2 2, 25x 1,5y hay n O/O2 4,5x 3y
1,5O 2
CH 2 CO 2 H 2 O
+ Khi thành thục phƣơng pháp, chúng ta sẽ tự suy ra các công thức
tính riêng cho bản thân , cực kì nhanh và hiệu quả ! Đây là một trong
những thế mạnh của phƣơng pháp !
+Với các ví dụ , mình sẽ đƣa ra những điều lƣu ý cho các bạn về phƣơng pháp
này
Lƣu ý với các bạn rằng Đ-Đ-H không chỉ áp dụng trong các bài toán peptit, mà bất kì
bài toán hữu cơ nào liên quan đến “Dãy đồng đẳng” cùng với sự linh hoạt khéo léo của
mỗi ngƣời mà ta sẽ biết cách ứng dụng nó nhƣ thế nào thật hiệu quả, vấn đề này mình sẽ
trình bày ở các ví dụ liên quan.
Với các bài tập peptit, các bạn hẳn rất sợ hãi, có bạn bỏ luôn cả phần này vì sợ “Khổ”,
khổ nhất là phần “Biện luận”, mình mong rằng khi biết đến Đ-Đ-H các bạn sẽ bỏ đi những
suy nghĩ trên và chinh phục đƣợc câu PEPTIT trong đề thi ĐH.
*Lƣu ý: Các bạn có nghĩ rẵng đối với các α-aminoaxit nhƣ Lys và Glu có thể Đ-Đ-H đƣa
chúng về Gly đƣợc không nhỉ? Các bạn hãy suy nghĩ về điều này trong phần Đ-Đ-H mình
đã nêu và câu trả lời của mình chắc chắn là .... !!!
“Các bạn đoán xem nhé”
Bookgol.com
hoahoc.edu.vn
25 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - fb.com/NhatHoang.YDS
Ví dụ 1(Đề minh họa BGD-2015): Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X
( CxHyOzN6) và Y(CnHmO6Nt) cần dùng 600ml dung dịch NaOH1,5M chỉ thu đƣợc
dung dịch chƣa a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin. Mặt khác đốt cháy
30,73 gam E trong O2 vừa đủ thu đƣợc CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lƣợng của
CO2 và nƣớc là 69,31 gam. Giá trị a:b gần nhất với:
A.0,730
B.0,810
C.0,756
D.0,962
Hƣớng dẫn giải:
Ta bỏ hẳn dữ kiện 2 peptit X,Y, ta làm trực tiếp nhƣ sau:
Peptit Gly : C 2k H 3k 2O k 1N k (0,16mol)
(K là hệ số
CH 2
*Theo Đ-Đ-H, ta có: E trở thành
mắt xích)
Gly
Gly (!) n n
Ala
CH 2
Ala Gly CH 2
CH 2
*Thủy phân E
→Muối của Gly và Ala ta cắt CH2 từ Ala ra , ta đƣợc muối của Gly: C2H4O2NaN (0,9 mol)
CH2
( x mol)
*Ta có k
n Gly
n peptit
0,9
5, 625 (*)
0,16
C2k H3k 2 N k Ok 1 : 0,16(mol) O2 CO2 : 0,32k+x (mol)
→E :
(t là hệ số tỉ
(mol)
: x (mol)
CH 2
H 2O : 0, 24 k x 0,16
[ 69,31t ] gam
[30,73t ]gam
lệ)
*Ta có PT tỉ lệ:
mE
mCO2 H2O
0,16. 57k 18 14x
30, 73
44.(0,32k x) 18.(0, 24k x 0,16) 69,31
+Với k=5,625 (*); Sử dụng Casio ta dễ dàng tìm đƣợc: x 0,52 n Ala
Bookgol.com