SKKN một số vđ THEN CHỐT KHI LUYỆN tập về cấu tạo và TÍNH CHẤT của AMINO AXIT

TRUNG TÂM HỌC LIỆU HÓA HỌC TRỰC TUYẾN
CHỌN LỌC-ĐẦY ĐỦ-CHẤT LƯỢNG
─

“Học Hóa bằng sự đam mê”

Thầy LƯU HUỲNH VẠN LONG
(Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một – Bình Dương)

TUYỂN CHỌN VÀ GIỚI THIỆU

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
ĐẠT GIẢI CÁC CẤP MÔN
HÓA HỌC 12

KHÔNG tức giận vì muốn biết thì KHÔNG gợi mở cho
KHÔNG bực vì KHÔNG hiểu rõ được thì KHÔNG bày vẽ cho
Khổng Tử


BM03-TMSKKN

Tên SKKN:
“MỘT SỐ VẤN ĐỀ THEN CHỐT KHI LUYỆN TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ
TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT “
I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Việc áp dụng lý thuyết để vận dụng làm các bài tập Hóa học là một việc làm
rất khó khăn đối với hầu hết các học viên ở trung tâm GDTX. Với đặc thù là các
em vừa đi làm, vừa đi học nên có rất ít thời gian để tìm tòi, nghiên cứu các tài liệu
khác ngoài sách giáo khoa. Đặc biệt trong Hóa học hữu cơ, tính chất hóa học của
các chất rất phong phú, đa dạng dẫn đến kĩ năng làm bài tập của các học viên rất

yếu. Nhằm giúp học viên hệ thống hóa kiến thức và rèn luyện kĩ năng tư duy, vận
dụng để làm các bài tập Hóa học về các hợp chất có chứa nguyên tố nitơ ở lớp 12
nên tôi chọn đề tài: “một số vấn đề then chốt khi luyện tập về cấu tạo và tính
chất của aminoaxit”.

II. TỔ CHỨC THỰC HIỆN ĐỀ TÀI
1. Cơ sở lý luận
Bài aminoaxit có vai trò đặc biệt quan trọng trong sách giáo khoa Hóa học
12, nó thể hiện được đầy đủ các tính chất của từng nhóm chức axit (-COOH) và
nhóm chức amin (-NH2) đồng thời có tính chất hóa học chung của cả 2 loại nhóm
chức trên. Vì vậy, việc giải được các bài toán về aminoaxit sẽ góp phần không nhỏ
trong việc giải các bài toán có nhóm chức khác.
2. Nội dung, biện pháp thực hiện các giải pháp của đề tài
2.1. Nội dung của đề tài
“MỘT SỐ VẤN ĐỀ THEN CHỐT KHI LUYỆN TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ
TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT”
Để học viên dễ dàng định hướng cách làm ở mỗi bài toán, chúng tôi có chia
ra 4 vấn đề lớn. Mỗi vấn đề có gợi ý đầy đủ các phương pháp giải đồng thời có
kèm theo một số ví dụ để minh họa. Ở phần cuối nội dung, chúng tôi có đưa ra

-1-


một số bài tập để giáo viên có thể sử dụng để kiểm tra đánh giá mức độ lĩnh hội
kiến thức của học viên.

Vấn đề 1: Viết đồng phân của amino axit
Gồm có 2 bước:
- Viết các dạng mạch C
- Thay đổi vị trí của nhóm amino (-NH2) trên mạch C.

Ví dụ 1: Viết các đồng phân và gọi tên aminoaxit có công thức phân tử C3H7O2N?

C

C

COOH

Do có 3 nguyên tử C, nên chỉ có dạng mạch C thẳng. Như vậy nhóm amino (-NH2)
chỉ gắn vào được vị trí của 2 dấu mũi tên, nên chỉ có 2 đồng phân.
NH2

NH2

CH2-CH2-COOH

CH3-CH-COOH

Axit β - amino propionic

Axit α - amino propionic

Axit 3 - amino propanoic

Axit 2 - amino propanoic

Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên aminoaxit có công thức phân tử C4H9O2N?

C

C

C

COOH

C

C

COOH

C

Phân tử có 4 nguyên tử C nên có dạng mạch C thẳng và nhánh. Như vậy nhóm
amino (-NH2) có thể gắn vào 5 vị trí như ở sơ đồ trên.

-2-


NH2

NH2

CH2-CH2-CH2-COOH

CH2-CH-COOH

Axit 2-aminobutanoic
NH2

CH3

Axit 3-amino-2-metylpropanoic

CH2-CH-CH2-COOH

NH2

Axit 2-aminobutanoic

CH3-C-COOH
CH3

NH2

CH2-CH2-CH-COOH

Axit 2-amino-2-metylpropanoic

Axit 2-aminobutanoic

Vấn đề 2: Xác định tính axit – bazơ của dung dịch aminoaxit
Muốn biết dung dịch aminoaxit có tính axit hay bazơ phải dựa vào số nhóm
chức -NH2 và nhóm chức –COOH có trong phân tử.
Đặt công thức tổng quát amino axit là (H2N)xR(COOH)y thì sẽ có các trường
hợp sau:
Nếu x = y dung dịch có pH  7
x < y dung dịch có pH < 7
x > y dung dịch có pH > 7

Ví dụ 1: Cho biết màu của quì tím trong các dung dịch aminoaxit sau:
a/ H2N-CH2-COOH
b/ H2N-CH(NH2)-COOH
c/ HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Hướng dẫn:
a/ dung dịch có pH  7 nên quỳ tím không đổi màu.
b/ dung dịch có pH >7 nên quỳ tím đổi màu xanh.
c/ dung dịch có pH <7 nên quỳ tím đổi màu đỏ.

Ví dụ 2: Dùng một thuốc thử phân biệt 3 dung dịch:
CH3-COOH, H2N-CH(CH3)-COOH và CH3-CH2-NH2.
Hướng dẫn:
-3-


Nhận thấy ở 3 dung dịch trên có chứa nhóm chức có tính axit –COOH và nhóm
chức có tính bazơ –NH2 nên nghĩ ngay tới thuốc thử là dung dịch quỳ tím:

Thuốc thử

CH3-COOH

H2N-CH(CH3)-COOH

CH3-CH2-NH2

Quỳ tím

Hóa đỏ

Không đổi màu

Hóa xanh

Vấn đề 3: Tính khối lượng amino axit hoặc muối khi phản ứng với axit hoặc
bazơ
Phương pháp:
-Viết phương trình phản ứng xảy ra
-Dựa vào dữ liệu đầu bài cho, tìm số mol rồi suy ra khối lượng
-Vận dụng công thức:
n=

m
M



m= n.M

Ví dụ 1: Cho 18 gam axit aminoaxetic phản ứng hết với dung dịch NaOH. Sau
phản ứng, cô cạn dung dịch khối lượng muối thu được là bao nhiêu gam?
Hướng dẫn:
Phương trình phản ứng:
H2N-CH2-COOH + NaOH  H2N-CH2-COONa + H2O
(mol)

0,24 

0,24

nmuối = naminoaxit =

18
= 0,24 mol
75

mmuối = 0,24.97= 23,28 gam
Ví dụ 2: Cho m gam alanin phản ứng hết với dung dịch HCl. Sau phản ứng, cô
cạn dung dịch khối lượng muối thu được 18,825 gam. Giá trị m là bao nhiêu?
Hướng dẫn:
Phương trình phản ứng:
-4-


H2N-CH(CH3)-COOH + HCl  ClNH3N-CH(CH3)-COOH
(mol)

0,15 
naminoaxit = nmuối =

0,15
18,825
= 0,15 mol
125, 5

maminoaxit = 0,15.89= 13,35 gam

Vấn đề 4: Lập công thức phân tử
4.1. Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng tạo muối

-Chú ý đến định luật bảo toàn khối lượng
-Phương pháp tăng giảm khối lượng
-Công thức tính khối lượng phân tử
M=

m
n

Ví dụ 1: (X) là một -aminoaxit có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl. Cho
10,68 gam α-aminoaxit (X) phản ứng với dung dịch HCl dư, sau phản ứng thu
được 15,06 gam muối. Xác định công thức cấu tạo của (X)?

Hướng dẫn:
Cách 1: Nếu giải theo cách thông thường, sẽ đưa cách giải về một phương trình
toán học nên tính toán rất phức tạp:
Phương trình phản ứng: H2NRCOOH + HCl  ClH3NRCOOH
(gam)

(R+61)

(gam)

10,68

(R+ 97,5)
15,06

15,06(R+61) = 10,68(R+ 97,5)
 R=28 (-C2H4-)

Công thức cấu tạo của -aminoaxit là: CH3CH(NH2)COOH.
Cách 2: Nếu giải theo cách áp dụng định luật bảo toàn khối lượng thì tính sẽ dễ
dàng hơn rất nhiều:
mHCl= 15,06 – 10,68 = 4,36 gam
nHCl=

4,36
= 0,12 mol
36,5

-5-


Maminoaxit=

10, 68
=89
0,12

Công thức cấu tạo của -aminoaxit là: CH3CH(NH2)COOH.

Ví dụ 2: Trong phân tử aminoaxit (X) có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl.
Cho 11,25 gam (X) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch sau
phản ứng thu được 14,55 gam muối khan. Công thức của (X) là

Hướng dẫn:
Cách 1: Cách giải thông thường:
Phương trình phản ứng: H2NRCOOH + NaOH  H2NRCOONa + H2O
(R+61)

(R+ 83)

11,25

14,55
14,55(R+61)= 11,25(R+ 83)
 R=14 (-CH2-)

Công thức cấu tạo của aminoaxit là: H2NCH2COOH.
Cách 2: Nếu sử dụng định luật bảo toàn khối lượng:
H2NRCOOH + NaOH  H2NRCOONa + H2O
(mol)

x

x

11,25 + 40x = 14,55 + 18x
x= 0,15
Maminoaxit=

11, 25
= 75
0,15

Công thức cấu tạo của aminoaxit là: H2NCH2COOH.

Cách 3: Nếu sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng sẽ nhanh hơn nữa:
H2NRCOOH + NaOH  H2NRCOONa + H2O
Cứ 1 mol



khối lượng tăng 22 gam
 (14,55-11,25) gam

x mol

-6-


x=

14,55  11, 25
= 0,15 mol
22

Maminoaxit=

11, 25
= 75
0,15

Công thức cấu tạo của aminoaxit là: H2NCH2COOH.

4.2. Lập công thức phân tử dựa vào tính chất lưỡng tính
Ví dụ 1: 0,01 mol aminoaxit (X) phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 0,01 mol
HCl được chất (Y). Mặc khác 0,01 mol aminoaxit (X) phản ứng vừa đủ với 0,02
mol NaOH được chất (Z). Công thức tổng quát của (X) là

Hướng dẫn:
Theo đề ta có:
nX : nHCl = 1: 1  (X) có 1 nhóm -NH2
nX : nNaOH = 1:2  (X) có 2 nhóm -COOH
Công thức tổng quát của (X) là: H2NR(COOH)2
Ví dụ 2: Cho (X) là một aminoaxit. Khi cho 0,01 mol (X) tác dụng với HCl thì
dùng hết 80ml dd HCl 0,125M và thu được 1,835g muối khan. Còn khi cho
0,01mol (X) tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25 gam dung dịch NaOH
3,2%. Công thức cấu tạo của (X) là
Hướng dẫn:
Theo đề ta có: nHCl = 0,125.0,08= 0,01mol
nNaOH =

25.3,2
= 0,02 mol
100.40

nX : nHCl = 1: 1  (X) có 1 nhóm -NH2
nX : nNaOH = 1:2  (X) có 2 nhóm -COOH
Công thức tổng quát của (X) là: H2NR(COOH)2
H2NR(COOH)2 + HCl  ClH3NR(COOH)2
(mol)

0,01 

0,01

-7-

Mmuối=

1,835
= 183,5
0,01

52,5 + R + 90 = 183,5
R= 41 (-C3H5-)
Công thức phân tử của aminoaxit là: H2N-C3H5(COOH)2

4.3. Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng cháy
Ví dụ 1: Este (X) được điều chế từ aminoaxit (Y) và ancol etylic. Tỉ khối hơi của
(X) so với H2 bằng 51,5. Đốt cháy hết 10,3 gam (X) thu được 17,6 gam khí CO2;
8,1 gam H2O và 1,12 lít N2 (đktc). Xác định công thức cấu tạo của (X).

Hướng dẫn:
Phân tử khối MX= 51,5.2= 103
nX=

10,3
=0,1 mol;
103

n H 2O =

8,1
= 0,45 mol;
18

 Số C=

Số H=
Số N=

nCO2 =

nCO2

n H 2O
nX

n N2
nX

nX

=

.2=
.2 =

17,6
= 0,4 mol
44

nN2 =

1,12
= 0,05 mol
22,4

0,4
=4
0,1
0,45
.2 = 9
0,1

0,05
.2= 1
0,1

Công thức phân tử có dạng: C4H9OzN
12.4 + 9 + 16z + 14= 103  z = 2
Công thức phân tử (X) là C4H9O2N.
Vì este (X) được tao ra từ ancol etylic
 Công thức cấu tạo của (X) là: H2N-CH2-COO-C2H5

-8-


Ví dụ 2: Đốt cháy 8,9 gam aminoaxit (X) thì thu được 0,3mol CO2; 0,35mol H2O
và 1,12 lít N2 (đktc). Lập công thức phân tử của (X), biết công thức đơn giản nhất
cũng là công thức phân tử.

Hướng dẫn:
Đặt CTTQ của aminoaxit (X) là: CxHyOzNt
n N 2 = 1,12 = 0,05 (mol)
22,4

mO= 8,9 – (0,3.12+0,35.2+0,05.28)= 3,2 (g)
nO =

3,2
= 0,2 (mol)
16

Lập được tỉ lệ
x : y : z : t = nC : nH: nO : nN = 0,3 : 0,5 : 0,2 : 0,1
Công thức phân tử của (X) là: C3H7O2N

CÁC CÂU HỎI ĐỂ KIỂM TRA VÀ ĐÁNH GIÁ
Câu 1: Viết các đồng phân  - aminoaxit có công thức phân tử C4H9O2N?
Câu 2: Cho biết màu của quỳ tím trong 2 dung dịch: (X) H2N-CH2-COOH và (Y)
HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH.
Câu 3: Cho 8,9 gam alanin (H2N-CH(CH3)-COOH) phản ứng hết với dung dịch
NaOH. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch khối lượng muối thu được là bao nhiêu
gam?
Câu 4: Cho m gam glyxin (H2N-CH2-COOH) phản ứng hết với dung dịch HCl.
Sau phản ứng, cô cạn dung dịch khối lượng muối thu được 111,5 gam. Giá trị m là
bao nhiêu?
Câu 5: Trong phân tử aminoaxit (X) có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl.
Cho 22,5 gam (X) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch sau
phản ứng thu được 29,1 gam muối khan. Lập công thức phân tử của (X).
Câu 6: Cho (X) là một aminoaxit. Khi cho 0,02 mol (X) tác dụng với HCl thì
dùng hết 80ml dd HCl 0,25M và thu được 3,67g muối khan. Còn khi cho 0,02mol

-9-

(X) tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 50 gam dung dịch NaOH 3,2%.
Lập công thức phân tử của (X).
Câu 7: Đốt cháy 7,5 gam aminoaxit (X) thì thu được 0,2 mol CO2; 0,25 mol H2O
và 1,12 lít N2 (đktc). Lập công thức phân tử của (X).

2.2. Biện pháp thực hiện
Nội dung sáng kiến được áp dụng trong tiết học luyện tập về amino axit.
Sau khi hướng dẫn phương pháp làm bài cho các học viên xong, giáo viên tiến
hành cho kiểm tra tại lớp với thời gian từ 15 đến 30 phút với các đề bài tập tự
luyện đã cho ở trên.
Sau đó giáo viên thu lại, chấm bài và thống kê kết quả thu nhận được.

III. HIỆU QUẢ CỦA ĐỀ TÀI
Chúng tôi đã tiến hành kiểm tra thử nghiệm ở bốn lớp 12 trong đó có hai
lớp 12B2, 12B4 được tiếp cận các phương pháp giải trên, trong khi hai lớp còn lại
12T1 và 12T2 để các học viên tự tìm tòi, nghiên cứu. Kết quả thu được như sau:

Lớp

< 3 điểm

Từ 3 - 4,5 Từ 5 - 6,5 > 7 điểm
điểm

điểm

12T1, 12T2

16,66%

41,67%

35,00%

6,67%

12B2, 12B4

6,17%

26,15%

55,38%

12,30%

- 10 -


60
50
40
12T1, 12T2

30

12B2, 12B4

20
10

0
Điểm <3

Điểm 3-4.5

Điểm 5-6.5

Điểm >7

(Biểu đồ so sánh điểm số của học viên lớp 12T1, 12T2 và 12B2, 12B4.)

Từ các số liệu ở bảng trên, nhận thấy các lớp học có áp dụng phương pháp giải
nêu trên điểm số tăng lên rõ rệt ở mọi đối tượng học viên. Từ 41,67% học viên
điểm trên trung bình tăng lên 67,68% học viên và tỉ lệ điểm kém (nhỏ hơn 3 điểm)
cũng giảm xuống đáng kể từ 17,66% học viên giảm xuống còn 6,17% học viên.

IV. ĐỀ XUẤT, KHUYẾN NGHỊ KHẢ NĂNG ÁP DỤNG
-Đề tài có khả năng áp dụng rộng rãi trong tiết luyện tập về amino axit ở lớp
chương trình cơ bản của lớp 12.
-Nếu có thời gian và điều kiện cho phép, chúng tôi sẽ nghiên cứu tiếp phần
amin và protein. Từ đó, học viên sẽ có cách nhìn bao quát và đầy đủ hơn trong các
bài tập về hợp chất có chứa nguyên tố nitơ (N) như bài amin, bài protein… ở
chương trình trung học phổ thông.

- 11 -


V. TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Chuẩn kiến thức kĩ năng lớp 12-BGD&ĐT-2010
2. Sách giáo khoa Hóa học lớp 12-NXBGD-2009

3. Bài tập hóa học 12-Nguyễn Xuân Trường-NXBGD-2010
4. Các dạng đề thi trắc nghiệm hóa học-Cao Cự Giác- NXBGD-2007
5. Kiểm tra, đánh giá kết quả lớp 12-Cao Thị Thặng- NXBGD-2008
6. Bài tập nâng cao hóa học 12- Lê Thanh Xuân- NXBGD-1998
7. 20 đề thi trắc nghiệm-Lê Hồng Anh, Trần Xuân Trung -NXBGD-2006

NGƯỜI THỰC HIỆN

Nguyễn Hải Âu

- 12 -