BAI GIANG GLUXIT HOA HOC DAI CUONG

GLUXIT
Cacbohydrat là nhóm phân tử sinh học có mặt nhiều nhất trên trái đất. Hàng năm thực
vật và tảo có khả năng biến đổi hơn 100 tỉ m 3 CO2 và H2O thành glucose và các sản
phẩm hữu cơ khác. Một số cacbohydrat như đươcngf, tinh bột là thức ăn chủ yếu của
con người. quá trình oxy hóa cacbohyrat là nguồn cung cấp năng lượng chủ yếu ở tế
bào dị dưỡng
Cacbohydrat có vai trò quan trong trong cơ thể sống
• Tham gia mọi hoạt động sống của tế bào
• Là nguồn dinh dưỡng dự trữ dễ huy động, cung cấp chủ yếu các chất trao đổi
trung gian và năng lượng cho tế bào
• Tham gia vào cấu trúc của tế bào thực vật, vi khuẩn, hình thành bộ khung (vỏ)
của nhóm động vật có chân khớp
• Tham gia vào thành phần cấu tạo của nhiều chất quan trọng như AND, ARN…
Tạo kết cấu (trong thực phẩm):
• Tạo sợi, kết cấu, tạo gel, tạo độ đặc, độ cứng, độ đàn hồi cho thực phẩm: Tinh
bột, thạch, pectin trong miến, mứt, quả, kem, giò lụa…Tạo kết cấu đặc thù của
một số loại thực phẩm: Độ phồng nở của bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ
xốp cho bánh mì, vị chua cho sữa,…
Tạo chất lượng (trong thực phẩm):
• Chất tạo ngọt cho thực phẩm (các đường)
• Tham gia tạo màu sắc và hương thơm cho sản phẩm (đường trong phản ứng
caramen hóa, melanoidin…)
• Tạo ra các tính chất lưu biến cho sản phẩm thực phẩm: Độ dai, độ trong, độ
giòn, độ dẻo…
• Có khả năng giữ được các chất thơm trong sản phẩm thực phẩm
• Tạo ẩm cũng như làm giảm hoạt độ nước làm thuận lợi cho quá trình gia công
cũng như bảo quản
I.

NỘI DUNG

1. Khái niệm và phân loại


I.1.

Khái niệm: Gluxit (saccarit, cacbohidrat) là hợp chất hữu cơ tạp chức
polyhidroxylcacbonyl có công thức tổng quát là C m(H2O)n , là một trong
những thành phần cơ bản của tế bào và mô trong cơ thể sinh vật, chủ yếu là
thực vật

Thực vật: Chiếm khoảng 75% trong các bộ phận như củ. quả, lá, than, cành…
Động vật: Chiếm khoảng 2% trong gan, cơ, máu…
Nguồn gốc trong tự nhiên: Được hình thành trong lá cây của thực vật nhờ quá trình
quang hợp của ánh sáng mặt trời và sắc tố xanh chlorophyll (diệp lục)
- Khi n = m: Monosaccarit
- Khi n ≠ m: Polysaccarit
Ngoài ra một số đường phức tạp còn chứa thêm một lượng nhỏ N và S.
Phân loại: Gồm 2 cách chính

1.2.

Cách 1: Phân loại theo nhóm chức: Andoza và xetoza
-

Hợp chất polihidroxiandehit gọi là andozơ HOCH2-(CHOH)n-CHO

-

Hợp chất polihidroxixeton gọi là xetozơ HOCH 2-(CHOH)nCO-CH2OH

Cách 2: Theo số đơn vị monose
- Khi m = n: Gluxit đơn giản: Monosaccarit (monoza, oza) là các đường đơn,
không bị thủy phân. Thường gặp 2 loại chính là pentoza C5H10O5 và hexoza
C6H12O6.
- Khi m # n: Gluxit phức tạp: Polysaccarit (polyoza, ozit), khi thủy phân tạo thành
một số monoza.
Polysaccarit còn được chia làm 2 nhóm chính: Polysaccarit có tính đường và
polysaccarit không có tính đường.
+ Polysacarit có tính đường ( oligasaccarit): Tan trong nước, vị ngọt, dễ kết tinh:
Ví dụ: Saccaroza, lactoza, mantoza.
+ Polysacarit không có tính đường: Không tan trong nước, không có vị ngọt, là các
chất vô định hình, phân tử lượng cao: Ví dụ: Tinh bột, xenluloza,...
2. Monosacarit ( monoza – đường đơn)

Monosaacarit đầu tiên được tìm thấy là glucose với cấu trúc 5 nhóm hydroxyl bởi
Alexander Kolli (1869)


n –hexan
CHICH
CHLà
CH2CHthể
+ HI/P
Monosacarit còn gọi là đường
đơn đỏ
trong phân tử chứa
từ 3-8CH
nguyên
tử 22C.
3

2
33
3
2 tinh
2
không màu, tan mạnh trong nước, nhưng không tan trong dung môi không phân cực.
+ H2N-OH
Oxim HO-N=CH-(CHOH)4CH2OH
4
2 và
Phần lớn đường đơn có vị ngọt.
Tất cả các monosacarit đều có 1 nhóm cacbonyl
một số nhóm hydroxyl. Nếu
cacbonyl nằm
ở đầuCnút
C nó sẽ tạo ra nhóm
+ C6nhóm
H5NHNH
Hidrazon
H mạch
HNN=CH-(CHOH)
-CH2OH
C6H12O6
2
6 5
4
6 12 6
andehyd và đường đơn đó được gọi là andoza. Phần lớn các andoza có công thức
Glucose
Axit gluconic

(C5H
O5)COOHtử C
Br2/H2ONếu nhóm cacbonyl
chung là Glucose
CH2OH – (CHOH)+n-CHO.
nằm ở giữa
các
11 nguyên
2

2

5

11

5

thì sẽ tạo ra nhóm xeto và gọi chung là hợp chất xetoza. Xetoza có công thức chung là
+ HNO3
Axit glucaric HOOC(C4H8O4)COOH
3
4 8 4
CH2OH-CO-(CHOH)n-CH2OH.
- Đường đơn rất dễ tham gia
vào CO)
các phản
vì vậy chúng
ít khi tồn)tại ở
Pentaaxetat

C H rất
O(OCOCH
+ (CH
O ứng hóa học
3

2

6

7

3 5

trạng thái độc lập. Trong cơ thể chúng tồn tại dưới dạng dẫn xuất. Đường đơn thường
gặp nhiều nhất là pentoza và hexoza.
- Các đường đơn có từ 5 nguyên tử C trở lên không chỉ tồn tại ở dạng mạch thẳng,
mạch nhánh mà cả mạch vòng. Các đồng phân mạch vòng không có nhóm andehyt
hoặc xeton, vì cacbonyl đã kết hợp với một nhóm OH nào đó của phân tử. Sư tương
tác của cacsbonyl và nguyên tử H mạch được khép kín thông qua nguyên tử O của
nhóm -OH.
- Cấu tạo gồm các andehit ancol ( andoza) hoặc xeton ancol (xetoza)
2.1.

Cấu trúc – Đồng phân – Danh pháp

2.1.1. Cấu tạo
* Cấu tạo dạng mạch thẳng
Xét 2 chất điển hình là glucoza và fructoza có công thức phân tử là C 6H12O6
Trong tự nhiên glucoza là một monosacarit phổ biến và quan trọng nhất. Qua phân

tích định tính và định lượng, người ta xác định được công thức cấu tạo của glucoza
là C6H12O6.


+ Thí nghiệm 1: Khi cho glucoza tác dụng với hidro iodua HI (xt: P đỏ) thu được
n-hexan. Chứng tỏ glucoza có 6 nguyên tử C, mạch hở và không phân nhánh
Hoặc tác dụng với dung dịch HCN (chứng tỏ cấu tạo mạch thẳng)
+ Thí nghiệm 2: Khi cho glucoza tác dụng với hidroxylamin (H 2N-OH) cho oxim ;
tác dụng với phenylhidrazin C6H5NHNH2 cho hidrazon, chứng tỏ glucoza có nhóm
chức cacbonyl ( có thể là andehit hoặc xeton)
+ Thí nghiệm 3: Khi cho glucoza tác dụng với dung dịch nước brom Br 2/H2O thu
được axit gluconic C5H11O5COOH là một monocacboxylic
Từ tn 2+3 xác định glucoza có nhóm chức andehit
+ Thí nghiệm 4: Khi cho glucoza phản ứng este hóa với anhidrit axetic hay axetyl
clorua thu được penta-O-axetylglucoza, chứng tỏ glucoza có 5 nhóm –OH
Hoặc thực hiện phản ứng khử với NaBH 4 thu được sobitol, sau đó axytyl hóa bằng
(CH3CO)2O thu được hexaaxetat
+ Thí nghiệm 5: Khi oxy hóa glucoza bằng HNO 3 thu được axit dicacboxylic,
chứng tỏ glucoza có chứa cả hai nhóm chức –CHO và –CH 2OH
Kết luận: Cấu tạo của glucoza có 6 nguyên tử C, mạch hở, không phân nhánh, có 1
nhóm andehit –CHO và 5 nhóm –OH ( trong đó có 1 nhóm –CH 2OH). Nhóm –
CHO ở đầu mạch và mỗi nhóm –OH chỉ liên kết với 1C. andohexoza
* Cấu tạo dạng mạch vòng Glucoza: Trong dung dịch có sự cân bằng động và có
sự chuyển hóa giữa 2 dạng là dạng mạch thẳng và dạng mạch vòng. Khi trong
dung dịch, dạng mạch vòng chiếm ưu thế, khi tham gia các phản ứng hóa học nó
chuyển về dạng mạch thẳng và đa số các phản ứng hóa học xảy ra ở dạng mạch
thẳng
Quá trình chuyển hóa: Trong dung dịch, nhóm –OH ở vị trí C số 5 hoặc số 4 có thể
cộng hợp nội phân tử với C = O trong phân tử glucozo tạo thành hợp chất cấu tạo
vòng.

Sự tạo thành –OH hemiaxetal hay –OH hemixetal

O
1

C

H

2CHOH

H
1
2

C

4

CHOH

5 CHOH
6

CH2OH

CH2OH

H
4

CHOH
3

HOCH

6

OH

HOCH
4

CHOH

5

CH

6 CH

O

OH

5

O

H

1

OH
3

H

H
2

OH

OH

2OH

Trong dung dịch, dạng vòng tồn tại ở 2 cấu hình: α - glucoza và β - glucoza phụ
thuộc vào –OH hemiaxetal ở trên hay dưới mặt phẳng


6

6

CH2OH

H

4

OH

5

O

CH2OH

H

H

1

OH
3

H
2

4

OH

OH

OH
H

α - glucoza (37%)
* Fructoza: Tương tự như glucoza

5

O

OH
1

OH

H

H

2

3

OH
H
β - glucoza (63%)

Quá trình chuyển hóa: Trong dung dịch, nhóm –OH ở vị trí C số 5 có thể cộng hợp với
C = O trong phân tử fructoza tạo thành hợp chất cấu tạo vòng 5 cạnh. Khi nhóm –OH
ở vị trí C6 cộng hợp với C = O trong nội phân tử ta có hợp chất cấu tạo 6 cạnh.
1

CH2OH

2C

O

HOCH
4

CHOH

CH2OH

1

CH2OH

2C

2

CH2OH

O

HOCH

4
5
6

CHOH

H
5

1
2

6

CH2OH

OH
3

4

2

OH

H

OH

Vòng 6 cạnh

CH2OH
C

OH

HOCH

5

1

O

H
H

CH2
C2 – C 6

5 CHOH

CH2OH

6

OH

CHOH

4

6

H

O

CHOH

4

OH

C

HOCH

5 CHOH
6

1

CHOH
CH

CH2OH
C2 – C 5

6

HOCH2

O

5

H

1

CH2OH

O

H

OH

4

3

OH

H

2

OH

Vòng 5 cạnh

6

HOCH2
5

H

6

1

CH2OH

O

H

OH

4

3

2

HOCH2
5

H

OH

OH

O

H

OH

4

3

OH

H
OH
α - fructoza

H

2

CH
OH
1 2

β - fructoza

2.1.2. Đồng phân
Có 4 dạng đồng phân cơ bản:
- Đồng phân mạch C: Mạch thẳng và mạch vòng của glucoza, fructoza
- Đồng phân vị trí nhóm chức: Dạng α, β của glucoza, fructoza
- Đồng phân khác chức: Glucoza và fructoza
- Đồng phân quang học: Dựa vào số nguyên tử C* (n C*)
Tổng số đồng phân quang học N = 2n
Ví dụ: Đôi đối quang của glucoza
1 CHO

CHO

Đồng phân D và L phân biệt nhau bởi

2C

C

vị trí của nhóm chức ở C* cuối cùng a

C

C

nhóm cacbonyl nhất. Nếu nhóm chức

4C

C

quay về phái bên phải, ta có đồng

5C

C

6 CH OH

CH2OH

3

2

phân D. Nếu nhóm chức quay về bên
trái, ta có đồng phân L

D- glucoza
L – glucoza
- Tương tự đối với fructoza
- Đồng phân epime: Hai monozo là đồng phân epime của nhau khi chúng chỉ khác
nhau về cấu hình của 1 nguyên tử C bất đối, còn cấu hình của các nguyên tử C khác
hoàn toàn giống nhau


- Đồng phân anomer: Là đồng phân dạng khác nhau của monoza ở nguyên tử C tạo
OH hemiaxetal: Ví dụ dang anpha và beta của glucoza và fructoza
2.1.3. Danh pháp
- Danh pháp thường: glucoza, fructoza, lactoza, ....
- Danh pháp quốc tế: Công thức phân tử, dạng mạch thẳng và mạch vòng

+ Công thức phân tử: Gọi theo chỉ số nguyên tử C (theo La Mã) + oza
Ví dụ: C6H12O6 : Hexoza ; C5H10O5 pentoza
+ Công thức cấu tạo:
- Dạng mạch thẳng:
Nếu phân tử chứa chức andehit: Ando + chỉ số nguyên tử C + oza: Andohexoza
Nếu trong phân tử chứa chức xeton: Xeton + chỉ số nguyên tử C + oza: Xetohexoza
- Dạng mạch vòng:
Xác định vòng:

O

O

Furan

Pyran

Tên riêng của chất + tên vòng + oza: α-D-glucopyranoza, β-D-fructofuranoza
2.2.

Điều chế

+ Thủy phân polysacarit : tinh bột, xeluloza,...(xt: H+ )
(C6H10O5)n + nH2O →

nC6H12O6

+ Oxi hóa không hoàn toàn polyancol
CH2 CH CH CH CH CH2
OH

OH OH OH OH OH

O

CH2

CH CH CH CH CHO

OH

OH OH OH OH

Socbitol
Glucoza
+ Trong tự nhiên, tổng hợp từ CO2 và H2O dưới chất diệp lục
6 CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6 O2
2.3.

Tính chất vật lý
Monosaccarit đều là những chất kết tinh, có vị ngọt, dễ tan trong nước, không tan

trong ete, ít tan trong ancol.


Các dẫn xuất của monosaccarit mà các nhóm hydroxyl bị thay thế dễ bị bay hơi và có
thể chưng cất
Trong dung dịch các monosaccarit bị solvat hóa mạnh do tương tác lưỡng cực và tạo
liên kết hydrogen với dung môi nên dung dịch monose có độ nhớt khá cao. Ở trạng
thái đó việc định hướng các phân tử khó khăn hơn nên việc tạo thành các mầm tinh

thể và quá trình kết tinh bị chậm. Một khó khăn nữa là do các dạng hỗ biến của
monosaccarit làm giảm nồng độ dạng có khả năng kết tinh, nên kết tinh monosacarit
phải có một số phương pháp đặc biệt
Có thể dựa vào độ hòa tan khác nhau của các anfa và beta mà ta có thể cô lập riêng
từng đồng phân. Ví dụ anfa-D-Glucose kém tan trong nước hơn beta-D-Glucose, có
thể cô lập từng đồng phân Dung dịch của các monosaccarit đều có tính quang hoạt, có
sự chuyển hóa tương hỗ giữa 2 thể α và β cho tới khi sự chuyển hóa đạt tới cân bằng
bền.
Hiện tượng quay hỗ biến:
Tinh thể α-D-(+)-glucose có nhiệt độ nóng chảy ở 146 0C. Khi hòa tan vào nước được
dung dịch có độ quay cực +112 o. Một thời gian sau độ quay cực giảm dần và đạt đến
giá trị không đổi +52,7o. Mặt khác tinh thể β-D-(+)-glucose kết tinh ở nhiệt độ 98 oC
có nhiệt độ nóng chảy ở 150oC, khi hòa tan vào nước được dung dịch có độ quay cực
19oC và dần dần tăng lên đến giá trị không đổi +52,7o
3.4. Tính chất hóa học
Tính chất hóa học của monosaccarit mang tính chất của các chức: -OH,
-CHO, -CO. Do đó chúng có các phản ứng của polyancol, andehit hoặc xeton
Do có cấu tạo mạch vòng nên chúng mang tính hóa học do cấu tạo vòng gây nên.
a, Phản ứng của nhóm cacbonyl
* Phản ứng cộng hợp vào nhóm cacbonyl ( HCN, RMgX,..)
Cộng hợp axit xyanhydric tạo xyanhydrin
O
CH2OH

(CHOH)4 C

OH

HCN

CH2OH (CHOH)4 CH

H

a. xyanhydric
Xyanhydrin dễ bị thủy phân tạo axit glucoheptonic

CN

xyanhydrin


OH

-

H2O

CH2OH (CHOH)4 CH

NH3

CH2OH (CHOH)5 COOH

CN
* Phản ứng oxy hóa
Glucoza có tính khử mạnh, khi oxy hóa bởi AgNO3/NH3 hoặc Cu(OH)2 , nhóm andehit
chuyển thành nhóm cacbonyl
O
CH2OH

(CHOH)4 C

O

O
CH2OH (CHOH)4 C

H

OH

Glucoza

a. Gluconic

- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng
bạc
CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag +

3NH3 + H2O
(amoni gluconat)
- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh: Cu(OH)2 trong
NaOH + NaOOC(CHOH)2COOK)
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O +

2H2O
(natri gluconat)
gạch)
- Với dung dịch nước brom (Phản ứng phân biệt giữa andoza và xetoza):
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O
- Phản ứng với thuốc thử Xenivanop

CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

(đỏ


Chú ý: Thuốc thử Felinh là phức của Cu2+ với muối natri, kalitactrat.
Thuốc thử Tolen là dung dịch AgNO3/NH3
Thuốc thử benedict là phức của ion Cu2+ với ion xitrat
Thuốc thử Xenivanop là hỗn hợp resorin/HClđặc
* Phản ứng khử hóa ( Tác nhân khử: H2/xtNi ; NaBH4 natri bohidrua..)
Glucose tạo sorbitol
CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4 -CH2OH
* Phản ứng tạo osazon ( Tác dụng với hidrazin H2N-NH-R)
Khi đun nóng glucozo với phenyl hydrazin H 2N-NH-C6H5 tạo thành phenyl hydrazon
rồi cuối cùng tạo thành asazon
CH2OH (CHOH)3 CHOH CH=O

2H2N NH C6H5

CH2OH (CHOH)3 C CH=N NH C6H5
N NH C6H5

Osazon là những chất kết tinh có hình dạng đặc trưng với từng loại đường và ít tan.

Phản ứng tạo thành osazon để định tính và tách riêng monosaccrit ra khỏi hỗn hợp.
Chú ý: Sự tạo thành osazon chỉ liên quan đến C1 và C2 của monoza
b, Phản ứng của nhóm hydroxyl
Mang tính chất của rượu đa chức


Hòa tan kết tủa Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm) tạo thành phức màu xanh lam.
2C6H12O6 + Cu(OH)

HO

(C6H11O6)2Cu + 2H2O

C HO

CHO

C H OH

CH

CH

HO Cu OH

+

HO

→

CHO
OH

HO

CH

CH2OH

CH2OH

O

CH

O

CH

Cu

CH O

CH OH

CH OH

H

CH O

CH OH

CH

H

CH2OH

Phức màu xanh lam
* Phản ứng tạo ete: Tạo thành glucozit ( phản ứng đặc trưng của nhóm –OH
semiaxxetal trong glucoza mạch vòng )
ĐK: Đun nóng glucoza với ancol, xúc tác hydroclorit.(chỉ phản ứng ở C1)
+ (CH3)2SO4/NaOH thế ở tất cacr các vị trí -OH
Nguyên tử H của nhóm –OH hemiaxetal bị thay thế bằng gốc R của ancol, tạo thành
glucozit
OH

OH
CH2 CH CH

CH CH OH

HO

HCl

R
-

OH

OH

H2O

O

CH2 CH CH

CH CH OR

OH

OH
O

Cấu tạo vòng cho ta dạng α-glucozit và β-glucozit
CH2OH

CH2OH
O

O

OR

OH

OH
OH

OR
OH

Ankyl α-glucozit

OH

OH

H

ankyl β-glucozit

Các glucozit dễ bị thủy phân khi đun nóng với axit vô cơ loãng, tạo thành glucoza và
ancol


CH2OH
O
C6H12O6

H 2O

OH
OH

CH3OH

OCH3
OH

* Phản ứng tạo thành este
Nhóm –OH của monosaccarit có thể phản ứng với axit tạo este
6

CH2OH

6

O

H

OH

H3PO4

OH

OH

CH2OH2PO3
O

H

OH

OH

OH

+

H2 O

OH
OH
glucoza
Glucoza-6-photphat
Tương tự ta có tác este khác. Các este photphat đóng vai trò quan trọng trong chuyển

hóa trung gian của gluxit trong cơ thể.
* Trong môi trường kiềm
- Khi đun nóng với dung dịch kiềm đặc, glucoza hay monoza khác có thể gãy mạch và
bị oxy hóa thành nhiều sản phẩm khác nhau
- Nếu dung dịch kiềm loãng, nguội thì sẽ có sự chuyển hóa tương hỗ giữa các monoza.
Ví dụ glucoza biến đổi 1 phần thành fructoza và mantosa
H

H
H

C

OH

C

O
fructose

H
H
C
H

C

O
OH

OH
C
C

CH2OH

OH
H

CH2OH

CH2OH

HO

O

C
C

H
manose

CH2OH

Fructoza có những phản ứng hóa học của nhóm cacbonyl là polyancol giống như
glucoza. Khi trong môi trường kiềm loãng, nguội, fructoza chuyển hóa thành glucoza
do đó fructoza cũng có phản ứng tráng gương và phản ứng với Cu(OH) 2.


* Phản ứng lên men
Dưới tác dụng của nhiều vi sinh vật khác nhau, ta có các sản phẩm khác nhau
Ví dụ: Lên men rượu
C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH
Lên men lactic
C6H12O6 → 2 CH3-CHOH-COOH
Lên men citric
C6H12O6 →

HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + H2O

Lên men butyric
C6H12O6 → 2H2 + 2CO2 + CH3-CH2-CH2-COOH
Lên men Acetonbutylic
C6H12O6 →

CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH + 3CO2 + H2

3. Polysaccarit
3.1. Định nghĩa và phân loại
- Polysaccarit (polyoza) là những gluxxit mà khi thủy phân tạo thành một số phân tử
monosaccarit
- Phân loại:
+ Polysaccarit có tính đường (olygasaccarit) là những polysaccarit có phân tử lượng
tương đối thấp, có tính chất lý học gần giống các monosaccarit , khi thủy phân tạo
thành 1 số ít phân tử monosaccarit
Ví dụ: Lactoza, mantoza, saccaroza,..
+ Polysaccarit không có tính đường là những hợp chất cao phân tử gồm hàng trăm
nghìn gốc monosaccarit kết hợp với nhau. Là những chất vô dịnh hình, không ngọt,
không tan trong nước.
Ví dụ: Tinh bột, xenluloza,..
3.2. Một số disaccarit quan trọng
Chức năng: dự trữ năng lượng
Cấu tạo tế bào
Hỗ trợ ngoại bào
3.2.1.Cấu tạo


Các disaccarit được tạo thành từ 2 phân tử giống nhau hoặc khác nhau bằng cách
loại đi 1 phân tử nước. Phân tử nước loại đi là do nguyên tử H của nhóm –OH
hemiacetal của phân tử này kết hợp với 1 nhóm –OH của phân tử kia ( có thể là –OH
của hemiacetal hoặc –OH của ancol)
a, Sự tạo thành disacarit không khử
Được tạo thành do sự kết hợp của 2 nhóm –OH hemiaxetal của 2 monoza tạo cầu oxi
và loại đi 1 phân tử nước
C6H11O5

OH

+

HO

OH) hemiacetal

C6H10O4

H 2O

OH

( OH) hemiacetal

C6H11O5

( OH) ancol

O C6H10O4 OH

lk glycozit

( OH)ancol

Hai nhóm –OH hemiaxetal tạo ra liên kết glicozit nên disacarit không còn –OH
hemiaxetal tự do, không chuyển thành dạng andehit được nên disacarit này không có
tính khử ( đường không khử). Ví dụ Saccaroza
b, Sự tạo thành disaccarit khử

Liên kết glicozit được tạo thành từ một nhóm –OH hemiaxetal của monoza thứ 1 và –
OH ancol của monoza thứ 2. Như vậy gốc thứ 2 vẫn còn –OH hemi tự do và có thể
chuyển thành nhóm andehit trong dung dịch nên có tính khử
C6H11O5

OH

+

( OH) hemiacetal

HO

C6H10O4

OH

( OH) ancol

H2O

C6H11O5

( OH) hemiacetal

O C6H10O4 OH

lk glycozit

( OH) hemiacetal

Disacarit khử có hiện tượng quay hỗ biến ( dạng anpha và beta)
Ví dụ Mantoza và lactoza
c, cách xác định cấu trúc toàn phần của 1 disacarit
- Xác định các mono thành phần tạo nên disacarit ( = phương trình thủy phân trong mt
axit hoặc enzyme)
- Xác định cấu tạo dạng vòng của các mono trong disacarit ( vòng furan hay pyran)
- Xác định vị trí liên kết của 2 chất
- Xác định cấu hình dạng anpha hay beta
3.2.2.Tính chất vật lý


- Là những chất kết tinh, vị ngọt. dễ tan trong nước
3.2.3. Tính chất hóa học
- Disaccarit dễ bị thủy phân bởi axit vô cơ loãng tạo thành 2 phân tử hexoza
C12H22O11 +

H2O

→ C6H12O6 + C6H12O6

- Disaccarit có nhiều nhóm –OH nên cũng có tính chất của polyancol
- Loại disaccarit nào còn nhóm –OH semiacetal tự do thì còn tính khử, tham gia phản
ứng Cu(OH)2 và cộng hợp,…Những disaccarit không còn nhóm –OH semiacetal tự do
thì không còn tính khử
3.2.4. Một số disacarit điển hình
* Mantoza ( Đường mạch nha)
- Trạng thái tự nhiên: Mantoza có được do sự thủy phân tinh bột bằng axit vô cơ loãng
hoặc enzyme
-Công thức phân tử: C12H22O11

- Công thức cấu tạo: Do hai gốc glucoza lien kết với nhau qua nguyên tử O , gốc thứ
nhất ở C1, gốc thứ hai ở C4. vì nhóm –OH hemiaxetal ở gốc glucoza thứ 2 còn tự do
cho nên trong dung dịch nước, gốc này có thể mở vòng để tạo ra nhóm CHO.
O
1

4

O

O

O

4

1

OH

O

OH

α, D-glu

α, D-glu

Mantoza
(4-O-α−D-glucopiranozyl-α-Dglucopiranoza)

- Tính chất cơ bản: + Tính chất của polyol
+ Là một disacarit khử (p/u dd tollent, felinh, benedic)
+ Thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme
+ Tạo osazon, quay hỗ biến
* Saccaroza:
- Trạng thái tự nhiên: Có trong đường kính, đường mía, đường kết tinh, đường phèn,
củ cải đường, cụm hoa thốt nốt
- Công thức cấu tạo:


α,D-glucoza + β,D-fructoza → saccaroza (C1-C2)
O

O
1

1

OH

α-glucoza

O

OH

O

O

2

2

β glucoza

Saccaroza
(α-D-glucopyranozyl-β−Dfructofuranozit)
- Tính chất hóa học: Trong phân tử saccaroza không còn nhóm –OH hemi nên không
có khả năng thể hiện tính khử ( không cho phản ứng tráng gương +thuốc thử benedict,
không tạo osazon, không quay hỗ biến, thủy phân trong môi trường axit (dù yếu) hoặc
enzym
Chú ý: Saccaroza có thể tạo ra các saccarat kim loại kiềm thổ, nhất là canxi
C12H22O11.CaO.2H2O và C12H22O11.2CaO.H2O (dễ tan trong nước)
C12H22O11.3CaO.H2O (Khó tan trong nước do bão hòa CaO)
Các chất trên để tinh chế đường mía trong công nghiệp sản xuất đường
Sực CO2 vào canxi saccarat
CO2 + C12H22O11.CaO.H2O → C12H22O11 + CaCO3 + H2O
Lọc bỏ kết tủa, cô đặc dung dịch, li tâm lấy đường. Dung dịch sau khi tách đường gọi
là rỉ đường dung để sản xuất ancol etylic
* Lactoza: Đường sữa
- Trạng thái tự nhiên: Vị ngọt kém hơn saccaroza, có vai trò quan trọng trong dung
dịch trẻ em
Sữa người có 6-7% lactoza, sữa bò 4-5% lactoza
- Công thức cấu tạo: Latoza có 2 dạng tồn tại β−β ; α−α
β,D-galactoza + β,D-glucoza → Lactoza
O

OH

1

O
4

1

OH

β-glac

O

O

β-glu

Lactoza

O

4


- Tính chất hóa học: + Là một disacarit, tạo được ra osazon
+ Bị thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme
+ Có hiện tượng quay hỗ biến

4. Tinh bột, xenlucoza, glycogen.
4.1. Khái niệm: Là những hợp chất cao phân tử, có chứa hang tram và hang ngàn mắt

xích monosaccarit trong mỗi phân tử. Những mắt xích này được nối với nhau bởi liên
kết glicozit và những liên kết này lại bị phân cắt bởi phản ứng thủy phân
Polysaccarit là những polime tự nhiên, là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng các
andoza và xetoza
4.2. Cấu tạo: Một cấu trúc của polisaccarit được biết phải thong qua: Có các mắt xích
mono nào; có bao nhiêu mắt xích; lien kết giữa các mắt xích
Mạch của phân tử khổng lồ này là mạch hở, không có hoặc có nhanh, mạch vòng hay
uốn khúc
4.3. Phân loại
Có 2 loại: Tạo từ 1 loại mono: homopolysaccarit (Tinh bột, xenluloza, glycogen)
Tạo từ 2 loại mono trở lên: heteropolysaccarit (pectin, aga,
hemixenluloza,..)
4.3.1. TINH BỘT
* TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội
- Trong nước nóng từ 65oC trở lên, tinh bột chuyển thành dung dịch keo (hồ tinh bột)
- Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc, củ (khoai, sắn), quả (táo, chuối)…Gạo
chưa khoảng 75-80%, mì 60-70%, khoai tây 16-19%...
* CẤU TRÚC PHÂN TỬ


Tinh bột là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin, trong đó
amilozơ chiếm 20 – 30 % khối lượng tinh bột

a) Phân tử amilozơ
- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành mạch
không phân nhánh
- Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo. Mỗi vòng xoắn
gồm 6 gốc glucozơ

b) Phân tử amilopectin
- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết:
+ Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α –
glucozơ)
+ Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh ( nhóm –OH hemi ở C1 cuối mạch với –
OH ancol ở C6 của mạch tiếp theo


* TÍNH CHẤT
a) Phân tử khối của tinh bột không xác định do n biến thiên trong khoảng rộng. Là
chất rắn vô dịnh hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh, tan trong nước nóng.
Trong nước nóng, các hạt hấp thụ nước phồng lên, vỡ ra tạo thành dung dịch. Để
nguội cho hồ tinh bột. Sự hồ hóa là bất thuận nghịch. Dung dịch có tính quang hoạt
b) Tinh bột thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có
nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm
OH –hemiaxetal). Các nhóm – OH trong tinh bột có khả năng tạo este như glucozơ.
1. Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)
a) Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu được sau phản ứng có khả năng
tráng bạc
(C6H10O5)n + nH2O

nC6H12O6

b) Thủy phân nhờ enzim:

- Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt. Cơm cháy là
hiện tượng đextrin hóa bằng nhiệt


- Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã được phân cắt

nhỏ thành các đisaccarit và monosaccarit
2. Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trưng)
- Hồ tinh bột + dung dịch I2

hợp chất màu xanh tím

- Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện
Giải thích: Mạch phân tử của amilozơ không phân nhánh và xoắn thành dạng hình trụ.
Các phân tử iot đã len vào, nằm phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc có màu
xanh tím. Liên kết giữa iot và amilozơ trong hợp chất bọc là liên kết yếu. Ngoài ra,
amilopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh. Hợp chất bọc
không bền ở nhiệt độ cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi để nguội màu
xanh tím xuất hiện trở lại.
* SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CÂY XANH

4.3.2. XENLULOZƠ
* TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không mùi, không vị, không tan trong
nước và trong dung môi hữu cơ thông thường như benzen, ete
- Xenlulozơ là thành phần chính tạo ra lớp màng tế bào thực vật, bộ khung của cây cối
- Xenlulozơ có nhiều trong trong cây bông (95 – 98 %), đay, gai, tre, nứa (50 – 80 %),
gỗ (40 – 50 %)
* CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Cấu trúc


- Công thức phân tử: (C6H10O5)n n = 1000 – 1500 mắt xích
- Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β,D – glucozơ bởi các liên kết β
– 1,4 – glicozit

Đặc điểm
- Mạch phân tử không nhánh, không xoắn, có độ bền hóa học và cơ học cao
- Có khối lượng phân tử rất lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000)
- Xenlulozơ thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có
nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm
OH –hemiaxetal).
- Trong mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm – OH tự do, công thức của xenlulozơ có thể
được viết là [C6H7O2(OH)3]n
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)
- Xảy ra khi đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ
(C6H10O5)n + nH2O

nC6H12O6

- Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày trâu, bò…). Cơ thể con
người không đồng hóa được xenlulozơ


2. Phản ứng của ancol đa chức
a) Với HNO3/H2SO4 đặc (phản ứng este hóa):
[C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc)

[C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O
Xenlulozơ mononitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đặc)

[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O
Xenlulozơ đinitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc)

[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
Xenlulozơ trinitrat

- Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat được gọi là coloxilin. Coloxilin
dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi…
- Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat được gọi là piroxilin (làm chất nổ), dùng
để chế tạo thuốc súng không khói. Phản ứng nổ xảy ra như sau:
2[C6H7O2(ONO2)3]n

6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2

b) Với anhiđrit axetic (có H2SO4 đặc)
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O

[C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH

Xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi axetat
c) Với CS2 và NaOH
[C6H7O2(OH)3]n + nNaOH
[C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2

[C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O
[C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n
Xenlulozơ xantogenat

Xenlulozơ xantogenat dùng để điều chế tơ visco

d) Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan được trong dung dịch
[Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac.
4.3.3. GLICOGEN
- Là polisaccarit dự trữ của cơ thể động vật, tập trung ở gan, cơ bắp (tinh bột động vật)
- Đặc điểm: Là chất rắn, dạng bột màu trắng, vô dịnh hình, dễ tan trong nước. Phân tử
khối của glicogen khoảng 1 triệu đvc
- Cấu tạo: Giống phân tử amilopectin nhưng mạch ngắn hơn, phân nhánh nhiều hơn

5. Ứng dụng
Polysaccarit khi thủy phân tạo thành các monosaccarit nên cũng có những ứng dụng
như monosaccarit
Nhu cầu gluxit ở người trưởng thành từ 300-500g/24h , tối thiểu 100g/24h. Các thức
ăn thực vật là nuồn gluxxit chủ yếu của khẩu phần, các thực phẩm động vật cung cấp
gluxit không đáng kể.
* Tồn tại trong cơ thể: Gluxit có trong thành phần của tế bào và tổ chức của các cơ thể
sinh vật, thực vật, các axit nucleic , thành phần quan trọng của nhân tế bào, có giá trị
sinh học rất lớn.
- Gluxit cung cấp năng lượng chủ yếu cho các quá trình hoạt động của cơ thể người và
động vật. Gluxit được hấp thụ trực tiếp qua màng ruột vào máu
- Ở người vai trò chính của gluxit là cung cấp năng lượng, hơn ½ khẩu phần do gluxit
cung cấp, tất cả các mô cơ trong cơ thể đều có thể sử dụng glucose làm năng lượng.
Dưới dạng glucoprotein và mucopolysacarit, gluxit tham gia tạo thành các chất cơ bản
của tổ chức liên kết, màng tế bào,..Hàng loạt các chất sinh học ( hocmon, men,
vitamin, kháng thể,..).đều chứa gluxit.


- Gluxit tham gia cấu tạo cơ thể sống, trong thực vật, gluxit chiếm tới 80% khối lượng
khô của tổ chức. Trong cơ thể động vật và người, gluxit chiếm it hơn (gan 5-10%, cơ
vân 1-3%, cơ tim 0,5% , não 0,3% ). Trong toàn bộ chất sống, gluxit chiếm nhiều hơn

tất cả các chất khác cộng lại.
* Chuyển hóa gluxit là chuyển hóa quan trọng nhất của cơ thể sống, chủ yếu nhằm
cung cấp năng lượng cho tế bào sống.
- Chuyển hóa gluxit cung cấp nhiều sản phẩm trung gian quan trọng liên quan chặt chẽ
đến các chuyển hóa khác. Gluxit liên quan chặt chẽ tới chuyển hóa lipit. Khi nhu cầu
năng lượng trong cơ thể cao mà dự trữ gluxit của cơ thể và của thức ăn không cung
cấp đủ thì cơ thể sẽ tạo gluxit từ lipit. Khả năng tích chứa có hạn của gluxit trong cơ
thể dẫn đến sự chuyển tương đối để 1 lượng dư thừa gluxit thành lipit tích chứa trong
các tổ chức mỡ dự trữ của cơ thể.
- Các este của monosaccarit với axit photphoric là những sản phẩm trung gian của quá
trình lên men, quang hợp và các quá trình sinh học khác. Photphat của 1 số loại đường
cũng là thành phần cấu tạo của các coenzyme, axit nucleic và lipit. ( glucoza 1,6
photphat ; glucoza 1 P,…)
* Các sản phẩm chính của chuyển hóa gluxit:
1, Glucoza: Thường gặp trong hoa quả ngọt, trong máu người, trong nước tiểu của
người bị đái tháo đường. Là loại đường quan trọng nhất về mặt sinh lý, trong tế bào
glucoza có thể biến đổi theo nhiều chiều hướng khác nhau như:
+ Chuyển thành glucogen dự trữ
+ Thoái biến để cung cấp năng lượng cho cơ thể
+ Tổng hợp lipit và protein
+ Tổng hợp một số loại đường cần thiết cho cơ thể
- Trong cơ thể glucoza chuyển hóa thành CO 2 và nước đồng thời giải phóng năng
lượng. Glucoza là thuốc trợ lực, dùng để pha thuốc tiêm, làm thuốc viên và tổng hợp
vitamin C,…
2, Fructoza: Có nhiều trong hoa quả ngọt
Fructoza hấp thu qua niêm mạc ruột. Đây là một loại đường tốt vì sự chuyển hóa của
nó nhanh hơn glucoza.
3, Axit lactic, glyxerin, etanol, axit piruvic…