Bài 32. Ankin

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ VÀ
CÁC EM HỌC SINH


TRÒ CHƠI Ô CHỮ
?

1

?

2

?

3

A N K E N

?

4

E T I

?

5

H A I
P H Ả N Ứ N G C Ộ N G

L E N

P H Ả N ỨN G T H Ế

2:
chất
hóa
học
đặc
trưng
của tử
anken?
Câu 3:
1:
Trong
C
phân
(n
≥
2)
tử
là
ankadien
công
thức
có
.........
liên
kết đôi

của
C ..........
= C.
4: Tính
CHn2H=chất
CH
có
tên
gọi
là?
5:
Tính
học
đặc
trưng
củaphân
ankan
là?chung
2n
2hóa


BÀI 32: ANKIN
I.

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:

1, Dãy đồng đẳng ankin:
 

Cho các chất sau:
CHCH: C2H2
CHCCH3: C3H4
H3CCCCH3: C4H6
: C5H8

Nhận xét đặc điểm chung của các công thức trên.

ANKIN


•- Ankin
  là những hiđrocacbon không no, mạch hở có liên kết ba ( trong phân tử.

 

- Công thức phân tử: CnH2n-2 (n 2)
VD
 

CHCH
 

CHCCH3
 

C2H2

n= 2

H3CCCCH3

C3H4

n= 3
n= 4

C4H6


I.

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
2, Đồng phân:
Viết đồng phân của các ankin sau (nếu có): C2H2, C3H4, C4H6, C5H8.

Đáp án
- C2H2, C3H4 không có đồng phân.
- C4H6 có 2 đồng phân:
CH≡C−CH2−CH3

CH3−C≡C−CH3

- C5H8 có 3 đồng phân:
CH≡C−CH2−CH2−CH3
CH≡C−CH−CH3
CH3

CH3 − C ≡ C − CH2−CH3

Kết luận

-

Hai chất đầu dãy không có đồng phân ankin.
Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba.
Từ C5 trở đi có đồng phân mạch C.


I.

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:

3, Danh pháp:
Tên thông thường

Có 2 loại
Tên thay thế
a. Tên thông thường:
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết 3 + axetilen

Ví dụ 1:
CH≡C−CH3
CH3−C≡C−CH3

Metylaxetilen
Đimetylaxetilen

Ví dụ 2: Đọc tên 3 ankin sau theo tên thông thường

CH ≡ C − CH 2 − CH 3

Etylaxetilen

CH 3 − CH 2 − CH 2 − C ≡ CH

Propylaxetilen

Đietylaxetilen

CH3CH2−C≡C−CH3

Etylmetylaxetilen


b. Tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C (mạch chính) + số chỉ vị trí liên kết 3 +
in
VD1:
Etin

CH≡CH
CH≡C−CH3

Propin

CH≡C−CH2−CH3

But-1-in
3-metylbut-1-in

CH≡C−CH−CH3
CH3
VD2:
CH3−C≡C−CH3

But-2-in

CH ≡ C − CH−CH2−CH3

3-metylpent-1-in

CH3


Lưu ý
Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng CH≡C−R)
được gọi là các ank-1-in.


II. Tính chất vật lí

-

Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương
ứng.

-

Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.


Cấu tạo

III. Tính chất hóa học
Liên kết π

R1 − C ≡ C − R 2
Liên kết π

Liên kết Ϭ

R1, R2 là H hoặc gốc hiđrocacbon


1. Phản ứng cộng
Cộng hidro

Cộng brom, clo

Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,…)

Phản ứng đime và trime hóa


a. Cộng hidro

CH 2 = CH 2

Giai đoạn 1

Giai đoạn 2

CH 2 = CH 2

+ H2

Pd/PbCO3 ,t o

CH 3 − CH 3

CH ≡ CH + H 2 
→ CH 2 = CH 2
Phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin


b. Cộng brom, clo
- Giai đoạn 1

CH≡CH + Br2

CHBr═CHBr
1,2-đibrometen

- Giai đoạn 2

CHBr═CHBr + Br2

Br-CH-CH-Br
Br

Br

1,1,2,2-tetrabrometan


C. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,…)
- Giai đoạn 1

CH 2 = CHCl

+ HCl

Vinyl clorua
- Giai đoạn 2

CH 2 = CHCl + HCl

CH 3 − CHCl 2
1,1-đicloetan

- Điều kiện để tạo ra dẫn xuất của anken

CH ≡ CH + HCl 
→ CH 2 = CHCl
HgCl2

150-200o C

Vinyl clorua


CH 3 − C ≡ CH + HCl → ?
- Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp đối với ankin bất đối xứng.

CH 3 − C ≡ CH + HCl →

CH 3 − CCl = CH 2
2-clopropen

CH3 − CCl = CH 2 + HCl → CH 3 − CCl2 − CH 3
2,2-điclopropan

- Phản ứng cộng H2O
HgSO4
CH ≡ CH + H 2O 
→ CH 2 = CH − OH → CH 3 − CH = O

Không bền

Andehit axetic


d. Phản ứng đime và trime hóa
- Phản ứng đime hóa:

t o ,xt

2CH ≡ CH 
→

CH ≡ C − CH = CH 2
Vinyl axetilen

- Phản ứng trime hóa tạo thành benzen:

3

Benzen


2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

CH ≡ CH + 2 AgNO3 + 2 NH 3 → Ag − C ≡ C − Ag ↓
Bạc axetilua
Kết tủa vàng nhạt

Nhận xét
Chỉ có ank-1-in mới tham gia phản ứng thế bằng ion kim loại.

Phương trình tổng quát
R─C≡CH + AgNO3 +NH3

R−C≡CAg+ NH4NO3

Trừ C2H2
VD:

CH≡C−CH3 + AgNO3 + NH3
CH3─C≡C−CH3 + AgNO3 + NH3

AgC≡C─CH3 + NH4NO3

+2 NH4NO3


Đây là phản ứng dùng để nhận biết các
ank-1-in với với anken và các ankin khác.

BÀI TẬP
Nhận biết các hợp chất sau bằng phương pháp hóa học: CH4, CH2=CH2,

CH ≡ CH + 2 AgNO3 + 2 NH 3 → Ag − C ≡ C − Ag ↓
CH2=CH2 + Br2

CH2Br-CH2Br

+2 NH4NO3


3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
 

CnH2n-2 +

O2

n

Nhận xét
VD: C3H4 + O2

CO2 +

CO>2

n

n H2O

H2 O

4

3CO2 + 2H2O

2 C2H2 + O25

4CO2 + 2H2O

(n – 1)

CnH2n-2

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin cũng giống như anken và ankađien cũng có khả năng làm mất màu thuốc tím.

IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm
Canxi cacbua tác dụng với nước
CaC + 2H O → C H ↑ + Ca(OH)
2
2
2 2
2

Khí đá


2. Trong công nghiệp
o
1500 C

2CH4

Làm lạnh nhanh

C2H2 + 3H2


V. Ứng dụng
1. Làm nhiên liệu
Khi cháy axetilen tỏa nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim
loại.

2. Làm nguyên liệu

Tơ sợi tổng hợp.
Tổng hợp các chất hữu cơ khác:
anđehit, axit, este.
Đèn xì để hàn cắt kim loại.

Nguyên liệu sản xuất chất dẻo PVC.