Bài 10. Amino axit

CH3 CH COOH
NH2

COOH
NH2
C«ng thøc tæng
qu¸t:

HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

NH2 [CH2]4 CH COOH
NH2

(NH2)xR(COOH)y , với x,y ≥
1.


Công thức

CH3 CH COOH
NH2
CH2

COOH

NH2
CH3 CH CH COOH
CH3 NH2
H2N [CH2]4 CH COOH

NH2

HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

Tên thay thế

Tên bán hệ
thống

Tên
thường

Kí
hiệu

Axit 2aminopropanoic

Axit αaminopropionic

Alanin

Ala

Axit 2aminoetanoic

Axit aminoaxetic

Glyxin

Gly

Valin

Val

Lysin

Lys

Axit 2-amino-3metylbutanoic

Axit αaminoisovaleric

Axit 2,6điaminohexanoic

Axit α,εđiaminocaproic

Axit 2aminopentanđioic

Axit αaminoglutaric

Axit
glutamic Glu


TÝnh axit

–
H

R – CH – COO
NH+
2
3

D¹ng ion lưìng cùc
TÝnh
baz¬
cùc
(ë tr¹ng th¸i tinh

thÓ)

R – CH –
COOH
NH2
D¹ng ph©n tö

(Trong dung
dÞch)


Phiếu học tập
Câu 1. Nhúng quỳ tím vào dung dịch của các aminoaxit ở cột A thì xảy ra
các hiện tượng ở cột B. Hãy nối các chất ở cột A với các hiện tượng ở cột
B sao cho phù hợp. Giải thích?
(B)
(A)
Quỳ tím đổi thành màu vàng
Lysin

Quỳ tím không đổi màu
Axit glutamic
Glyxin

Quỳ tím đổi thành màu đỏ

Quỳ tím đổi thành màu xanh
Câu 2. Hãy hoàn thành các sơ đồ hóa học sau đây:
HOOC-CH2-NH2 + HCl

→

H2N-CH2-COOH + NaOH →
Câu 3. Hoàn thành sơ đồ hóa học sau, ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có
H2N-CH2-COOH + C2H5OH → ?

+

?


Dung
dÞch
Glyxin

Dung
dÞch axit
Glutamic

Dung

dÞch
Lysin


1. Tính axit-bazo của dung dịch amino axit
Tæng qu¸t:

amino axit (NH2)x R (COOH)y

+ NÕu x>ydd: amino axit có môi trường kiềm ,quỳ tím chuyển màu xanh
+ NÕu x: amino axit có môi trường axit ,quỳ tím chuyển màu đỏ
+ NÕu
dd amino axit có môi trường trung tính, quỳ tím không chuyển màu
x=y :
2.Tính chất lưỡng tính
-Tác dụng với axit mạnh

Hoặc

H2N-CH2COOH
H N+ -CH
3

+
2

HCl

+ HCl

-COO- T¸c dông víi baz¬
m¹nh
H2N-CH2-COOH + NaOH

ClH3N-CH2COOH
ClH3N-CH2COOH
H2N-CH2COONa + H2O

Hoặc H3N+ -CH2 –COO- + NaOH
H2N-CH2COONa + H2O
3. Phản ứng este hóa: phản ứng riêng của nhóm COOH.
H2N-CH2-COOH +

HCl
C2H5OH khÝ

H2N-CH2-COOC2H5 +H2O
-

(Cl H3N+-CH2-COOC2H5 )


Phản ứng trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ
(monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng ra phân
tử nhỏ khác( thí dụ H2O).

[ 2 ]5 –CO– OH + H–NH – [CH2 5] – CO – OH + ...
...+ H–NH –CH
0

t

→

[ 2 ]5 –CO– NH – [CH2 5] – CO –... +nH2O
...–NH –CH

Hay viết gọn
to
nH2N –CH
–
COOH

–HN –CH
[ 2 5 ]– CO–
[
]
2 5

(

Axit -ε - aminocaproic

)n +nH O

policaproamit

2

Aminoaxit là hợp chất cơ sở kiến
tạo nên các protein của cơ thể
sống


Mì
chính

Quần áo làm
từ tơ poliamit

Một số loại thuốc bổ và thuốc hỗ trợ thần
kinh

Vải dệt lót lốp ôtô
làm bằng poliamit

Lới đánh cá làm
bằng poliamit


Theo nghiên cứu mới
của Nhật và Trung Quốc,
bí đỏ giúp chống căng
thẳng thần kinh, váng đầu,
đau đầu.
Axit glutamic tự nhiên
trong loại quả này giúp
thải chất cặn bã của quá

trình hoạt động não bộ.
Nó có tác dụng chữa suy
nhược thần kinh, hay
quên, khó ngủ, nhức đầu,
tăng trí nhớ và sự phấn
chấn.


H)
y
)x R
(C
OO
2

(N
H

R − CH − COO −

NH3+


CñNG Cè
Bài 1. Có ba chất : H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH, CH3-[CH2]3-NH2.
Để nhận ra d.dịch của các chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây?

A. NaOH

B. HCl

C. CH3OH/ HCl

D. Quỳ tím

Bài 2. Trong các tên gọi dưới đây, tên nào không phù hợp với hợp chất: CH3CH(NH2)-COOH ?
A. Axit 2-aminopropanoic
C. Anilin

B. Axit α -aminopropionic
D. Alanin

Bài 3. Cho Alanin tác dụng lần lượt với các chất sau: KOH, HBr, NaCl, CH3OH
(có mặt khí HCl). Số trường hợp xảy ra phản ứng hoá học là:
A. 3

B. 4

C. 2

D. 1


Củng cố

Bài 4. Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng trùng ngưng các aminoaxit
sau:
• axit 7- aminoheptanoic
• axit 2- aminopropanoic
Bài 5. α- aminoaxit X có phầm trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt

bằng: 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là O. Mặt khác X có công thức phân
tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
X.


Dặn dò
• Các bài tập trong SGK và trong SBT
• BT làm thêm:
- Tự soạn 5 câu hỏi trắc nghiệm về tính chất hoá học của các
aminoaxit
-Tự soạn 2 câu hỏi trắc nghiệm về khái niệm và tên gọi của các
aminoaxit.
-Chúng ta có thể khai thác amino axit tự nhiên từ các nguồn nguyên
liệu nào?