luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO
-----------------
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HOÁ HỌC KHỐI 12
HÓA HỌC HỮU CƠ
Lưu hành nội bộ
Trang 1
Naêm hoïc 2008 - 2009
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
CHUYÊN ĐỀ
HÓA HỮU CƠ
Chương I. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
Tổng quan lí thuyết
1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của .........
(trừ ...,......,.................,..............,...)
Hoá học hữu cơ là ngành ................chuyên nghiên
cứu ...........................................
Bài tập: Gạch chân dưới các hợp chất hữu cơ:
CH
4
, CH
3
Cl, Al
4
C
3
, C
2
H
7
N, CH
3
COONa, HCN, KCN, CaC
2
,
CS
2
, CCl
4
, C
12
H
22
O
11
, (-C
2
H
3
Cl-)
n
, CaCO
3
, C
2
H
6
O, C
2
H
4
.
Viết công thức cấu tạo của CH
4
, CH
3
Cl, C
2
H
6
O, C
2
H
4
.
2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ
a) Về thành phần và cấu tạo
- Trong hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có.........., thường có........., có thể có ......... .........
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ ............ là liên kết .............................
b) Tính chất vật lí
- Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi ..............(................) do chúng ...........kết tinh ở mạng
tinh thể....................
- ......................, hoặc....................trong nước, nhưng ......................trong các dung môi
hữu cơ.
c) Về tính chất hoá học
- Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì.........., chúng...............với nhiệt nên.....
bị ...................bởi nhiệt.
- Phản ứng của các hợp chất hữu
cơ ...................................., ..........................,...... .........................................., thường
cần .............. hoặc cần có ..............................
Bài tập áp dụng:
1. Hãy nêu những điểm khác nhau cơ bản giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ. Có thể
sử dụng điểm khác biệt nào để nhận ra một chất là hữu cơ hay vô cơ một cách đơn giản
nhất?
HD:
* Điểm khác nhau cơ bản giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ là:
- Thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có ...........còn thành phần hợp chất vô cơ
thì .................................................
- Phản ứng của các hợp chất hữu
cơ ....................................................................... ....................................................................
.....
- Hợp chất hữu cơ dễ ............ và .............................với nhiệt.
* Để phân biệt hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ một cách đơn giản ta có thể dùng
phương pháp....................................................................................................... ................:
Trang 2
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
- Hợp chất hữu cơ ............, .............., khi cháy tạo ra...............và..............
- Hợp chất vô cơ...............,...................., khi cháy ....... tạo ra...............và..............
2. Chọn phương án đúng. Trong thành phần phân tử hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có
A. Nguyên tố cacbon và nguyên tố hiđro. B. Nguyên tố cacbon
C. Nguyên tố cacbon, hiđro và oxi D. Nguyên tố cacbon và nitơ
3. Chọn phương án đúng. Phản ứng hoá học của các chất hữu cơ
A. Thường xảy ra rất nhanh và cho một sản phẩm duy nhất.
B. Thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng xác định.
C. Thường xảy ra nhanh, không hoàn toàn, không theo mộ hướng xác định.
D. Thường xảy ra chậm, nhưng hoàn toàn và theo một hướng xác định.
4. So với các chất vô cơ, các chất hữu cơ thường có
A. Độ tan trong nước lớn hơn.
B. Độ bền nhiệt cao hơn.
C. Khả năng tham gia phản ứng hoá học với tốc độ nhanh hơn.
D. Nhiệt độ nóng chảy thấp hơn.
5. Đặc tính nào là chung cho phần lớn các chất hữu cơ?
A. Liên kết trong phân tử chủ yếu là liên kết ion
B. Dung dịch có tính dẫn điện tốt.
C. Có nhiệt độ sôi thấp.
D. Ít tan trong benzen.
Nhận xét:.............................ranh giới ..............giữa ......................và ...................
3. Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
* Phân biệt tách và tinh chế hỗn hợp, tại sao vấn đề tách và tinh chế có ý nghĩa đặc biệt
quan trọng trong hoá học hữu cơ?
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
....................................
Có ...........phương pháp tách và tinh chế các hợp chất vô cơ và hữu cơ, cần phải
có .........................................trong từng trường hợp cụ thể. Với hỗn hợp chất hữu cơ người
ta thường sử dụng ..........cơ bản thường
dùng:............................................................................
..........................................................
a. Phương pháp chưng cất:
Ví dụ: chưng cất...............,...........................,....................
......................................
- Cơ sở của phương pháp chưng cất là dựa
vào .....................................của các chất lỏng trong hỗn
hợp.
- Khái niệm sự chưng cất: Chưng cất là quá
trình ..................................và ...............của các chất lỏng
trong hỗn hợp.
Trang 3
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
b. Phương pháp chiết:
Ví dụ:............................................................................................
c. Phương pháp kết tinh:
Ví dụ: Kết tinh....................,......................
- Cơ sở của phương pháp kết tinh: Dựa vào ......................................của các
chất. ..............theo......................
- Nội dung: Hoà tan..............vào dung môi đến.............., ..........tạp chất, rồi......... ,
chất..........trong dung dịch sẽ..............ra khỏi dung dịch theo...................
Bài tập áp dụng:
1. Hãy điền tên hai loại đồ uống vào chỗ trống trong các câu sau:
a) Trừ nước ra thành phần chính của .................và của......................là chất vô cơ.
b) Trừ nước ra thành phần chính của ...............và của ....................là chất hữu cơ.
2. Từ thời thượng cổ con người đã biết sơ chế các hợp chất hữu cơ. Hãy cho biết các cách
làm sau đây thực chất thuộc vào phương pháp tách biệt và tinh chế nào?
Trang 4
- Cơ sở của phương pháp chiết: Dựa
vào .....................................trong nước hoặc trong
dung môi khác của các................,................
- Cách tiến hành: Dùng dung môi thích hợp
để.............., sau đó...............; Trong phòng thí nghiệm
người ta thường dùng ...............để tách các chất
lỏng................... không ...........................vào nhau.
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
a) Giã lá cây chàm, cho vào nước, lọc lấy dung dịch màu để nhuộm sợi, vải.
b) Nấu rượu uống.
c) Ngâm rượu thuốc, rượu rắn.
d) Làm đường cát, đường phèn từ nước mía.
HD: a).................................; b)....................................; c).........................................;
d) .........................................
3. Mật ong để lâu thường có những hạt rắn xuất hiện ở đáy chai. Đó là hiện tượng gì? Vì
sao? Làm thế nào để chứng tỏ những hạt rắn đó là chất hữu cơ?
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................
4. Để tách riêng nước và benzen ra khỏi nhau, người ta thường dùng
A. Phương pháp chiết B. Phương pháp chưng cất thường
C. Phương pháp kết tinh D. Phương pháp sắc kí.
5. Để tách riêng benzen(t
s
=80
o
C) và axit axetic(t
s
=118
o
C) ra khỏi nhau, người ta thường
dùng
A. Phương pháp chiết B. Phương pháp chưng cất thường
C. Phương pháp kết tinh D. Phương pháp sắc kí.
6. Để tách riêng benzen(t
s
=80
o
C) và m-xilen(t
s
=139
o
C) ra khỏi nhau, người ta thường dùng
A. Phương pháp chiết B. Phương pháp chưng cất thường
C. Phương pháp kết tinh D. Phương pháp sắc kí.
7. Để tinh chế rượu(t
s
=78,3
0
C) có lẫn nước(t
s
=100
o
C), người ta thường dùng
A. Phương pháp chiết B. Phương pháp chưng cất thường
C. Phương pháp kết tinh D. Phương pháp khác.
8. Để tách actemisin, một chất có trong cây thanh hao hoa vàng dùng chế thuốc chống sốt
rét, người ta tiến hành như sau: Ngâm lá và thân cây đã băm nhỏ trong hexan sau đó gạn
lấy phần chất lỏng. Đun phần chất lỏng cho hexan bay lên và ngưng tụ để thu lại. Phần
còn lại là chất lỏng sệt được cho lên cột sắc kí và cho các dung môi thích hợp chạy qua để
tách riêng từng cấu tử trong tinh dầu. Trong mỗi giai đoạn của quá trình trên, người ta đã
sử dụng những kĩ thuật nào trong những kĩ thuật sau đây: Chưng cất, chiết, sắc kí, kết
tinh?
ĐA: (1)...................; (2) ....................; (3) ..........................
9. Có một mẫu axit benzoic (C
6
H
5
COOH) bị lẫn một ít cát. Để thu được axit tinh khiết,
một học sinh đã làm như sau: Đun nóng hỗn hợp với nước cho đến khi chất rắn không tan
thêm được nữa, đem lọc nhanh để thu lấy dung dịch. Để nguội thấy có tinh thể hình kim
không màu của axit benzoic tách ra. Lọc lấy tinh thể, làm khô. Tiến hành tương tự hai lần
nữa với tinh thể này, thu được chất rắn có nhiệt độ nóng chảy không đổi ở 120
o
C.
Bạn học sinh đó đã sử dụng kĩ thuật phương pháp nào? Cách làm như vậy đã đúng chưa?
Tại sao? Có cách nào đơn giản hơn mà vẫn tinh chế được axit benzoic không?
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
Trang 5
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
.................................................................................................................................................
.........................................................................................................................
10. Oxi hóa ancol etylic thu được hỗn hợp gồm anđehit, axit, rượu dư và nước. Hãy trình
bày phương pháp tách riêng từng chất hữu cơ ra khỏi hỗn hợp. Cho biết CH
3
CHO sôi ở
21
o
C; C
2
H
5
OH sôi ở 78,3
o
C; CH
3
COOH sôi ở 118
o
C, H
2
O sôi ở 100
o
C.
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.........................................................................................................................
4. Phân loại hợp chất hữu cơ
a. Phân loại
Có ....................phân loại hợp chất hữu cơ. Thông thường người ta phân hợp chất hữu cơ
ra thành ...........nhóm lớn:...............................và...................................... hoặc .....................
...............................và .........................................
Ví dụ
*........................: Là hợp chất hữu cơ được tạo thành bởi các nguyên tử của ..... nguyên
tố ................................
*........................: Là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài .......................ra còn có
một hay nhiều nguyên tử của các nguyên tố khác như ........,........,.....,........
BẢNG TÓM TẮT:
b. Nhóm chức
Nêu những điểm chung trong tính chất của các chất sau:
a) CH
3
COOH, C
2
H
5
COOH, C
3
H
7
COOH, C
6
H
5
COOH. (CTTQ:..................... )
b) C
2
H
5
OH, CH
3
OH, C
3
H
7
OH, CH
2
=CH-CH
2
OH (CTTQ:......................... )
c) CH
3
Cl, C
2
H
5
Cl, C
3
H
7
Cl (CTTQ:....................... )
Giải thích nguyên nhân sự giống nhau đó.
.................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
Vậy, nhóm chức là .............. hoặc ........................... gây ra ...................................... cho
phân tử hợp chất hữu cơ.
Các nhóm chức trong chương trình:
Cấu
tạo
Tên gọi Ví dụ Cấu tạo Tên gọi Ví dụ
Trang 6
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
-OH chức
rượu
C
2
H
5
OH (rượu etylic)
HOCH
2
CH
2
OH (etylen
glycol)
-NH
2
Chức amin
bậc I
CH
3
NH
2
metyl
amin
-O- Chức
ete
CH
3
-O-CH
3
(đimetyl
ete)
-NH- Chức amin
bậc II
CH
3
NHC
2
H
5
Etyl metyl amin
-CHO Chức
anđehit
CH
3
CHO (anđehit
axetic)
−−
N
Chức amin
bậc III
(CH
3
)
3
N
Trimetyl amin
-CO- Chức
xeton
CH
3
COCH
3
(đimetyl
xeton)
-COOH Chức axit CH
3
COOH
Axit axetic
-NO
2
Chức
nitro
C
6
H
5
NO
2
Nitro benzen
-COO- Chức este CH
3
COOC
2
H
5
Etyl axetat
Các hợp chất hữu cơ có thể chứa ..... hoặc .............. nhóm chức trong phân tử.
Những hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử được gọi là hợp
chất .....................
Những hợp chất chỉ có nhiều nhóm chức giống nhau trong phân tử được gọi là hợp
chất .................................
Những hợp chất có từ hai loại nhóm chức trở lên trong phân tử được gọi là hợp chất
...... .....................................
Thí dụ: Rượu etylic là rượu .............., axit axetic là axit ............., etylen glycol là
rượu ............
HOCH
2
CHO là ..........................................
5. Danh pháp hợp chất hữu cơ
Có ......................cách gọi tên .......................................nhưng có....................được sử dụng
phổ biến đó là ...........................và................................................
a. Tên thông thường
Nhận xét:
+ Đặt theo ....................tìm ra chất
+ Đôi khi ............trong tên gọi chỉ ................
Bài tập: Gạch chân dưới phần đuôi chỉ loại chất nếu có trong các tên thường sau:
Rượu benzylic (C
6
H
5
CH
2
OH); Mentol (C
10
H
20
O,.......................)
b. Tên hệ thống theo danh pháp quốc tế
Bao gồm:.....................................,......................................
a) ...............................:
Trang 7
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
Gạch chân dưới tên phần gốc và tên phần chức trong các tên gọi sau theo danh pháp gốc
chức
CH
3
-Cl (Metyl clorua); CH
3
CH
2
-Br
(Etyl bromua); CH
3
-O-CH
2
CH
3
(etyl metyl ete) ;
CH
3
OCH
3
(đimetyl ete); CH
3
COOCH
3
(metyl axetat)
TQ:
Bài tập: Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp gốc chức
CH
3
COOC
2
H
5
(..................................); HCOOC
2
H
5
(..............................); CH
3
I
(...... ...............); C
2
H
5
OCH
2
CH
3
(..........................................); CH
3
CH
2
Cl (.....................) ;
(CH
3
)
2
SO
4
(.................................)
b) .................................:
Ví dụ: Gạch chân dưới tên phần thế (nếu có), tên mạch cacbon chính và tên phần định
chức trong các tên gọi sau:
C
H
H
H
H
C
H
H
Cl
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
Cl
H
H
H
H
metan Clometan Etan Cloetan
Tên số đếm và tên mạch cacbon chính:
Vận dụng: Đọc tên các chất hữu cơ sau theo danh pháp thay thế:
H
3
C-CH
3
H
3
C-CH
2
Cl H
2
C=CH
2
HC≡CH
(.............) (....................) (..............) (............)
H
3
C-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(.............................) (..........................) (.............................)
CH
3
-CH-CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
OH
(............................) (..............................)
Bài tập:
1. Hãy chọn câu đúng trong các câu sau:
A. Hợp chất hữu cơ nào cũng có cả 3 tên: Tên thông thường, tên gốc-chức và tên thay thế.
B. Hợp chất hữu cơ nào cũng có tên gốc chức.
C. Hợp chất hữu cơ nào cũng có tên hệ thống.
D. Hợp chất hữu cơ nào cũng có tên thay thế.
Trang 8
Tên phần gốc Tên phần định chức
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
2. Dựa vào tính chất hoá học của CH
2
=CH
2
và CH≡CH (đã học ở lớp 9), hãy viết phương
trình phản ứng khi cho CH
3
-CH=CH-CH
3
và CH
3
-C≡C-CH
3
tác dụng với Br
2
, H
2
và cho
biết những nhóm nguyên tử nào đã gây nên những phản ứng đó.
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
3. Những hợp chất nào dưới đây có cùng nhóm chức? Hãy viết công thức của chúng dưới
dạng R-nhóm chức và dùng công thức ở dạng đó để viết phương trình hoá học (nếu có)
của chúng với NaOH (dựa vào tính chất hoá học của etanol và axit axetic):
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
4. Hãy gọi tên các mạch cacbon sau:
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
........... ................... ................... ....................... ...........................
5. Hãy gọi tên và phân tích tên các chất sau thành tên phần thế(nếu có) + tên mạch cacbon
chính + Tên phần định chức:
a) Gọi tên
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
CH≡C-CH
3
CH
3
-CH
2
-COOH
................... .................... .................. .............................
ClCH
2
-CH
2
-CH
3
BrCH
2
-CH
2
Br CH
3
-CH
2
-CH
2
OH CH
3
-CH=CH-CH
3
....................... .................... .......................... .................
b) Phân tích:
Công thức Tên phần thế Tên mạch cacbon chính Tên phần định chức
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
CH≡C-CH
3
CH
3
-CH
2
-COOH
ClCH
2
-CH
2
-CH
3
BrCH
2
-CH
2
Br
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH
CH
3
-CH=CH-CH
3
6. Hãy dùng số đếm theo IUPAC gọi tên thay thế các hợp chất tiếp theo trong dãy sau:
CH
3
Cl CH
2
Cl
2
CHCl
3
CCl
4
Clometan điclomêtan .................. ..............
CF
3
-CHF
2
Cl
3
C-CHCl
2
Cl
3
C-CCl
3
CBr
4
Trang 9
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
Pentafloetan ................... ............... ...........
7. Ghép các từ/cụm từ ở cột A và cột B cho phù hợp
Cột A Cột B
1 Hiđrocacbon a Là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hoá
học đặc trưng cho phân tử hợp chất hữu cơ
2 Dẫn xuất của hiđrocacbon b Chất hữu cơ thường bị cháy sinh ra CO
2
3 Phản ứng của các hợp chất
hữu cơ
c Là những hợp chất được tạo thành bởi hai nguyên tố cacbon và
hiđro
4 Khi bị đốt nóng có oxi d Thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng trong cùng một điều
kiện
5 Nhóm chức e Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử ngoài cacbon và hiđro
còn có nguyên tử của nguyên tố khác.
f Chất hữu cơ rất khó cháy để sinh ra khí cacbonic
ĐA: 1...........; 2............; 3.............; 4...............; 5..............
8. Trong các tên gọi sau, tên nào thuộc loại tên thay thế, tên nào thuộc loại tên gốc - chức:
Clometan; vinyl clorua; 1,2-đicloetan; propan-1-ol?Viết công thức cấu tạo của các chất
trên.
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.....................................................................................
9. Viết công thức cấu tạo của các chất sau: glixerol (còn gọi là glixerin), brrombenzen,
metyl clorua, etylclorua, vinyl clorua. Tên nào thuộc loại tên gốc - chức, tên thay thế, tên
thông thường?
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
10. Gọi tên các hợp chất hữu cơ sau đây:
CH
2
Cl
2
CH
2
Br-CH
2
Br CH
2
=CHBr CH
2
=CHCl
.......... .................... ................... ...................
CH
3
Br CH
3
CH
2
Br.
.......... ...................
11. Các chất trong nhóm chất nào dưới đây đều là dẫn suất của hiđocacbon?
A. CH
2
Cl
2
, CH
2
Br-CH
2
Br, CH
2
=CHBr, NaCl, CH
3
Br, CH
3
CH
2
Br.
B. CH
2
Cl
2
, CH
2
Br-CH
2
Br, CH
2
=CH-COOH, CH
3
Br, CH
3
CH
2
OH.
C. CH
2
Br-CH
2
Br, CH
2
=CHCl, CH
3
Br, CH
3
CH
3
.
D. Hg
2
Cl
2
, CH
2
Br-CH
2
Br, CH
2
=CHBr, Na
2
SO
4
, CH
3
CH
2
Br.
12. Cho dãy chuyển hoá sau:
C
2
H
4
C
2
H
5
OHCH
3
COOHCH
3
COOC
2
H
5
CH
3
CH
2
ONa
a) Viết các phương trình hoá học thực hiện các chuyển hoá trên:
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.............................................................................................................
b) Hãy chỉ rõ nhóm chức trong phân tử các chất trên.
C
2
H
4
C
2
H
5
OH CH
3
COOH CH
3
COOC
2
H
5
Trang 10
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
............... ............. ................... ...........................
6. Phân tích nguyên tố
a. Phân tích định tính
Phân tích định tính nguyên tố
nhằm ........................................................................... ..............................................bằng
cách....................................................................... ..................................................................
..................................
* Xác định cacbon và hiđro
2. Xác định nitơ
Khi đun với ....................., nitơ có trong một số hợp chất hữu cơ có thể chuyển
thành......................và được nhận biết dưới dạng...............bằng cách thêm..........rồi ............
..............thoát ra được nhận biết bằng...................,....................và bằng....................
Sơ đồ phản ứng:
H2SO4đặc, to
C
x
H
y
O
z
N
t
.................+...................
to
...................+...................... Na
2
SO
4
+ ...H
2
O + .............
3. Xác định halogen
Khi đốt, hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân huỷ, clo tách
ra ở dạng .......và được nhận biết bằng..............,..............
và...............
Sơ đồ phản ứng:
to
C
x
H
y
O
z
N
t
CO
2
+ H
2
O + ..........
to
...................+ AgNO
3
........... + HNO
3
Bài tập:
1) Để nhận biết khí amoniăc sinh ra khi định tích nitơ như trình bày trong bài học nên
dùng cách nào trong các cách sau?
A. Ngửi B. Dùng Ag
2
O C. Dùng giấy quỳ tím ẩm D. Dùng pp
2) Dấu hiệu nào dưới đây cho phép khẳng định kết tủa bám trên thành phễu ở hình 4.6 là
AgCl:
Trang 11
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
A. Đốt không cháy B. Không tan trong dung dịch H
2
SO
4
C. Không tan trong nước D. Không tan trong dung dịch HNO
3
3. Khi đốt cháy chất hữu cơ X bằng oxi không khí thu được hỗn hợp khí và hơi gồm CO
2
,
H
2
O và N
2
. Điều đó chứng tỏ phân tử X
A. chắc chắn phải có các nguyên tố C, H, O, N.
B. chắc chắn phải có các nguyên tố C, H có thể có các nguyên tố O, N.
C. chỉ có các nguyên tố C, H.
D. chắc chắn phải có các nguyên tố C, H, N.
4. Khi oxi hóa hoàn toàn 1,32g chất X là thành phần chính của tinh dầu quế thu được
3,96g CO
2
và 0,72g H
2
O. Thành phần % khối lượng của mỗi nguyên tố trong phân tử X là
A. 81,82%C; 6,06%H và 12,12%O. B. 50,8%C; 11,2%H và 38,00%O
C. 55,56%C; 6,16%H và 38,28%O D. 51,8%C; 10,2%H và 38,00%O
7. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ
a. công thức phân tử và công thức đơn giản nhất
Công thức phân tử cho biết .............................của các nguyên tố trong phân tử.
Công thức đơn giản nhất cho biết ...............................của các nguyên tố có trong phân tử.
b. tổng quát
Bài tập
1. Những nhận xét sau là đúng hay sai?
a. Hai hợp chất có cùng CTĐGN thì bao giờ cũng có cùng CTPT.
b. Hai hợp chất có cùng CTPT thì bao giờ cũng có cùng CTĐGN.
c. Nếu biết bản chất các nguyên tố và % khối lượng của từng nguyên tố trong hợp chất thì
có thể thành lập công thức đơn giản nhất của hợp chất đó.
Trang 12
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
d. Nếu biết bản chất các nguyên tố và % khối lượng của từng nguyên tố trong hợp chất thì
có thể thành lập công thức phân tử của hợp chất đó.
2. Axetilen và benzen
A. có cùng CTPT và CTĐGN.
B. khác nhau cả về CTPT và CTĐGN.
C. khác nhau về CTPT nhưng giống nhau CTĐGN.
D. khác nhau về CTĐGN nhưng giống nhau CTPT.
3. Phân tích một hợp chất hữu cơ X người ta thu được các số liệu sau: 76,31%C, 10,18%H
và 13,52%N. CTĐGN của X là
A. C
6
H
10
N B. C
19
H
30
N
3
C. C
12
H
22
N
2
D. C
20
H
33
N
3
4. Hợp chất X có phần trăm khối lượng cacbon, hidro và oxi lần lượt là 54,54%, 9,10% và
36,36%. Khối lượng mol phân tử của X bằng 88,0g/mol. CTPT của X là
A. C
4
H
10
O B. C
4
H
8
O C. C
5
H
12
O D. C
4
H
10
O
2
.
5. Hợp chất Z có công thức đơn giản nhất là CH
3
O. CTPT của Z là
A. CH
3
O B. C
2
H
6
O
2
C. C
2
H
6
O D. C
3
H
9
O
3
.
8. Cấu trúc phân tử HCHC
a. Thuyết cấu tạo hoá học của a.m butlerov (19-9-1861)
Nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học gồm các luận điểm chính:
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo
đúng ...................................và theo một ..................................... Thứ tự liên kết đó gọi
là ...........
.......................... Nếu thay đổi .................................. sẽ tạo ra ....................
Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon luôn có ........................... Những nguyên tử
cacbon không những có thể liên kết với ........................................................mà còn có thể
liên kết với nhau tạo thành .................................. (thẳng, nhánh, vòng).
Tính chất của chất hữu cơ phụ thuộc vào ......................................(..............................
...........................) và .................... ...................(....................................................)
Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích được hiện tượng .......................................
...................................trong hóa học hữu cơ.
b. Đồng đẳng, đồng phân
* Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau ..................................nhưng
có .......................................tương tự nhau là những chất ..................., chúng hợp
thành ...........
..........................
* Những hợp chất .....................có cùng .......................................là những chất ...................
c. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
Liên kết tạo bởi 1 cặp electron chung là liên kết ........., nó thuộc loại liên kết.......,
được biểu diễn bằng ...................hay....................giữa hai nguyên tử.
Liên kết tạo bởi 2 cặp electron chung là liên kết ........., nó bao gồm .... liên kết
.......và ......liên kết.............., được biểu diễn bằng ...................hay....................giữa
hai nguyên tử.
Liên kết tạo bởi 3 cặp electron chung là liên kết ........., nó bao gồm ...... liên
kết .......và ....... liên kết.............., được biểu diễn bằng
...................hay....................giữa hai nguyên tử.
Liên kết .........và liên kết...........gọi chung là liên kết..............
Trang 13
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
d. Các loại công thức cấu tạo
Công thức cấu tạo biểu diễn ...............và ...........................của các nguyên tử trong phân tử.
e. Đồng phân cấu tạo và phân loại đồng phân cấu tạo
Khái niệm: Những hợp chất có cùng ...............................nhưng có .......................................
khác nhau gọi là những........................................của nhau.
Kết luận:
Những đồng phân khác nhau về .......................................gọi là đồng phân nhóm chức.
Những đồng phân khác nhau về ..........................................gọi là đồng phân mạch .
Những đồng phân khác nhau về ..................................gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.
f. Biểu diễn cấu trúc không gian của phân tử hữu cơ
* Công thức phối cảnh
Trang 14
Công thức phối cảnh là một loại ...............
...................................................................
Đường nét liền...........................................
Đường nét đậm..........................................
Đường nét đứt............................................
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
*Mô hình phân tử
g. Đồng phân lập thể
* Khái niệm về đồng phân lập thể
Thí dụ
Ứng với công thức cấu tạo CHCl=CHCl có...........cách xắp xếp ....................khác nhau dẫn
tới ....................chất....................
Kết luận: Đồng phân lập thể là những đồng phân có ..................................(cùng công
thức ......................)nhưng khác nhau về.........................................của các nguyên tử trong
phân tử (tức khác nhau về ...........................................của phân tử)
Trang 15
a) Mô hình rỗng
Các quả cầu tượng trưng cho các ..............., các
thanh nối tượng trưng cho ......................giữa
chúng. Góc giữa các thanh nối bằng.....................
b) Mô hình đặc
Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các .............
.......được ghép với nhau theo đúng................. của
chúng.
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
* Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể
* Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học
Cấu tạo hóa học cho biết các nguyên tử ..............theo ..............., bằng liên kết ........hay liên
kết ............, nhưng không cho biết ................................................của chúng. Cấu tạo hóa
học được biểu diễn bằng ......................................
Cấu tạo hóa học và ....................................................hợp thành cấu trúc hóa học.
Cấu trúc hóa học vừa cho biết .................................vừa cho biết ..........................................
........................của các nguyên tử trong phân tử. Cấu trúc hóa học thường được biểu diễn
bằng công thức ........................
Bài tập
1. Viết công thức phối cảnh của metanol (CH
3
OH), clorofom CHCl
3
, etan và etanol.
2. Những công thức nào dưới đây biểu diễn cùng một chất? Hãy dùng công thức lập thể để
minh họa cho ý kiến của mình.
Trang 16
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
3. Viết công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất của các hợp chất sau:
a) C
3
H
6
, CH
3
CHO, CH
3
COOC
2
H
5
, CH
3
CN
b) isopentan, neopentan, 3,3-đimetylpentan
4. Câu nào dưới đây phản ánh đúng khái niệm về chất đồng phân?
a. Những hợp chất có cùng phân tử khối nhưng có cấu tạo khác nhau là những chất đồng
phân.
b. Những hợp chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau là những chất đồng
phân.
c. Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu trúc hóa học khác nhau gọi là
những chất đồng phân.
d. Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT gọi là những chất đồng phân.
A. chỉ có a đúng. B. chỉ có d đúng C. chỉ b và c đúng D. Chỉ a và b đúng.
5. Chất nào sau đây trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn?
A. CH
4
B. C
2
H
4
C. C
6
H
6
D. CH
3
COOH
6. Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau, đồng phân của nhau?
a) CH
3
-CH=CH-CH
3
b) CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
c) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
d) CH
2
=CH-CH
3
e) CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
3
g) CH
2
=CH-CH(CH
3
)
2
h) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
i) CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)
2
Đồng đẳng:..............................................................................................................................
Đồng phân:..............................................................................................................................
7. Chất nào trong những chất dưới đây là đồng phân của CH
3
COOCH
3
?
A. CH
3
CH
2
OCH
3
B. CH
3
CH
2
COOH C. CH
3
COCH
3
D. CH
3
CH
2
CH
2
OH
8. Hai chất HCOOCH
3
và CH
3
COOH có
A. công thức phân tử và công thức cấu tạo đều giống nhau.
B. Công thức phân tử và công thức cấu tạo đều khác nhau.
C. công thức phân tử giống nhau nhưng công thức cấu tạo khác nhau.
D. công thức phân tử khác nhau và công thức cấu tạo giống nhau.
9. Hai chất CH
3
CH
2
OH và CH
3
OCH
3
khác nhau về điểm gì?
A. CTCT B. CTPT C. Số nguyên tử cacbon D. Tổng số liên kết cộng hóa trị.
10. Trong số các chất sau đây, chất nào là đồng đẳng của CH
3
COOH?
A. HCOOCH
3
B. HOOC-CH
2
-CH
3
C. CH
3
COOCH
3
D. HCOOC
2
H
5
9. Phản ứng hữu cơ
a. Phân loại phản ứng hữu cơ
Ví dụ 1: CH
4
+ Cl
2
→ ...........+..................
Ví dụ 2: CH
3
COOH + HOC
2
H
5
↔ ....................... + H
2
O
Ví dụ 3: C
2
H
5
OH + HBr → .......................+ ....................
Trang 17
luyện thi cao đẳng đại học Lưu hành nội bộ
Phản ứng thế là phản ứng trong đó..........hoặc ................nguyên tử trong phân tử hợp chất
hữu cơ .......................bởi ...............hoặc...................
Ví dụ: CH
2
=CH
2
+ HCl → .....................
CH≡CH + H-OH → .....................
CH
3
CH=O + H-H → .....................
Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ ..............phân tử khác tạo
thành ...................mới.
Ví dụ: CH
2
– CH
2
→ .....................+..........................
H OH
CH
2
– CH
2
→ .....................+..........................
H H
CH
3
– C – O → .....................+..........................
H H
Phản ứng tách là phản ứng trong đó ........hay nhiều .................bị ........................phân tử
HCHC
Ví dụ: CH
4
→ .....................+..........................
C
4
H
10
+ F
2
→ .....................+..........................
C
6
H
12
+ O
2
→ .....................+..........................
CH
2
=CH – OH → .....................
C
3
H
8
→ .....................+..........................
Ngoài ra còn có phản ứng .................., phản ứng .................., phản ứng ................,........
b. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị
* Phân cắt đồng li
Cl
. .
Cl Cl
.
+ Cl
.
H
3
C
. .
H + Cl
.
H
3
C
.
+ HCl
(gốc mêtyl)
H
3
C – H
2
C
. .
H
3
C
CH
3
– H
2
C
.
+ CH
3
.
(gốc etyl)
Gốc H
3
C
.
, CH
3
– H
2
C
.
là những gốc cacbo tự do
Trong sự phân cắt đồng li đôi electron được ...................cho hai nguyên tử liên kết tạo ra
các tiểu phân ..............................gọi là gốc tự do.
Gốc tự do mà ........................ở nguyên tử cacbon gọi là gốc........................
Gốc tự do thường được hình thành nhờ ...............hoặc ..............và là những tiểu phân có
khả năng ..........................
* Phân cắt dị li
Anion mà ......................ở nguyên tử cacbon gọi là ...................
Cacbocation và cacbanion thường được hình thành do tác dụng của ....................................
Trang 18
→
as
→
nhiet
Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử mang độ
âm điện lớn hơn ................cặp electron dùng
chung trở thành..........còn nguyên tử mang
độ âm điện nhỏ hơn bị mất .............trở thành
..............
Cation mà ......................ở nguyên tử cacbon
gọi là ...................