DSpace at VNU: Nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học trong một số cây thuộc chi gừng (Zingiber)

Nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học
trong một số cây thuộc chi gừng (Zingiber)
Trần Thị Tuyến
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Khoa Hóa học
Luận văn ThS Chuyên ngành: Hoá hữu cơ; Mã số: 60 44 27
Người hướng dẫn: PGS.TS. Văn Ngọc Hướng
Năm bảo vệ: 2011
Abstract: Trình bày tổng quan về các hợp chất có hoạt tính sinh học trong
một số cây thuộc chi gừng: Giới thiệu về chi gừng (Zingiber); Khái quát về
cây gừng lông hung (Zingiber Rufopilosum Gagn); Khái quát về cây gừng
Zingiber SP. Trình bày một số phương pháp nghiên cứu được vận dụng
trong đề tài và tiến hành thực nghiệm: Mẫu thực vật; Chiết các hợp chất từ
thân rễ cây gừng lông hung (Zingiber rufopilosum Gagn); Chiết các hợp
chất từ thân rễ cây gừng Zingiber sp. Trình bày các kết quả nghiên cứu đạt
được và thảo luận: Nghiên cứu cây gừng lông hung (Zingiber rufopilosum
Gagn); Nghiên cứu cây gừng Zingiber SP.
Keywords: Hóa hữu cơ; Hợp chất sinh học; Cây gừng; Chất hữu cơ
Content
Thu thập các tài liệu về chi gừng, tổng quan chi tiết về cây gừng nhà (Zingiber
officinale Roscoe), gừng gió (Zingiber Zerumbet Sm), Gừng Tía (Zingber montanum
(koeng) Dietrich)gừng lông hung ( Zingiber rufopilosum Gagnep).
- Xây dựng quy trình chiết – phân lớp các hợp chất có hoạt tính sinh học đối với 2 cây
Gừng lông hung và cây gừng Zingiber Sp bằng các dung môi thích hợp thu được 3 cặn
chiết: Cặn H ( trong dung môi n- hexan), cặn C (dung môi chloroform) và cặn E (dung
môi etyl axetat).
- Khảo sát hoạt tính sinh học với 3 mẫu: cặn H, cặn C và cặn E đối với các vi sinh vật
kiểm định:
Vi khuẩn Gr (+): E.coli, P.aeruginosa.
Vi khuẩn Gr (-) : B.subtillis, S.aureus.
Nấm mốc

: Asp.niger, F.oxysporum.


Nấm men

: C.albicans, S.cerevisiae.

Kết quả cho thấy 2 cặn H và cặn E kháng được ba loại vi khuẩn: Ecoli và 2 loại vi
khuẩn: B.subtillis và S.aureus.
- Phân tích cặn H chiết từ cây gừng Zingiber bằng phương pháp GC – MS đã xác định
được thành phần hóa học trong cặn chiết. Một số chất có hàm lượng cao là: Linalool:
55,96%; α-Terpineol: 12,14%; elemol : 6,03%; trans- asarone :5,37%; 1-Borneol: 4,82%
; 1,8-cineole: 1,27%; endobornyl:1,10% ; elemene:1,24%; germacrene: 5,72%; betabisabolene: 3,34%; deta- cadinene:1,24%; zingiberene:1,2%; gamma-elemene: 1,39%;
valencene:2,7%; ethyl hexadecanoate:1,02%
- Khảo sát các cặn chiết bằng sắc khí lớp mỏng để khảo sát thành phần các chất có trong
cặn chiết.
- Từ cặn chiết etyl axetat của cây gừng lông hung phân lập được một chất là Zerumbone
66-67OC, có số khối M+ =218, có nhiệt độ nóng chảy 66-67OC. Đây là chất có hàm lượng
lớn và là chất có hoạt tính ức chế mạnh sự phát triển của nhiều dòng ung thu khác nhau:
ung thư gan, ung thư cổ tử cung, ung thư phổi, ung thư vú…
O
1
11

2
3

10

4

9
7

5

8
6

Zerumbone
- Từ cặn chiết hexan của cây gừng lông hung phân lập được một chất 1,2-di- (Z,Z,Z)hexadeca-7,10,13-trienoyl glycerol, có số khối M+=556 .công thức caaos tạo như sau:


-Từ cặn chiết chloroform của cây gừng lông hung phân lập được 1 chất β-sitosterol có số
khối M+ =414 đvc, là chất rất phổ biến trong thực vật, nó đóng vai trò trong quá trình sinh
trưởng của thực vật. Công thức cấu tạo như sau:
28
27
22

21
18

20

13

16
14

1
10

25

29

11
9

2

23

17

12
19

26
24

8

15

3
4

HO

7

5
6

References
1.

Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam. Tr 536, NXB Y học.

2.

Võ Văn Chi, Dương Đức Tiến (1987), Phân loại thực vật, thực vật bậc cao, tr 461-

464, NXB Đại học và Trung học chuyên nghiệp , Hà Nội
3.

Trịnh Đình Chính (1995), Nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu một số cây

thuộc họ Gừng (Zingiberaceae) ở Việt Nam, Luân án PTS Khoa học và hoá học, Trường
ĐH Sư phạm Hà Nội.
4.

Trịnh Đình Chính, Hồng Triệu Hùng, Nguyễn Thị Hoàng Anh, bước đầu nghiên

cứu thành phần hoá học của cây Gừng dại (Zingiber cassumunar Roxb) ở tỉnh Kon Tum,
tạp chí Dược liệu, tập 12, số 3+4/2007, trang 89-91.
5.

Dược điển Việt Nam, Bộ y tế, xuất bản lần thứ 3, NXB Y học, tr 368-369

6.

Phan Minh Giang, Luận án tiến sĩ hóa học, (1999), trang 63

7.

Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, in lần thứ 2, quyển 3, tr 447.

8.

Văn Ngọc Hướng và CS, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, (2006), Vol. 44, trang

65-69
9.

Nguyễn Thị Mai: Nghiên cứu một số thành phần hoá học của cây gừng .

Z.officinale Rose ở Văn Lâm- Hưng Yên, luận văn thạc sĩ ĐHSPHN (2004).


10.

Lã Đình Mỡ, Lưu Đàm Cư, Trần Minh Hợi, Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản

(2002) Tài nguyên thực vật có tinh dầu ở Việt Nam, tập 2, tr 90-119), NXB Khoa học và
Kỹ thuật Hà Nội.
11.

Tiếng Anh

Abdul A.B.H. etal.; (2008), Anticancer activity of natural compound zerumbone

extracted from Zingiber zerumbet in Human Hela cervical cancer cells. International
Journal of Pharmacology, 4; pp160-168.
12.

Ablul et al., Patent US 2009/0239953A1, Sep, 24/9/2009

13.

Bokyung Sung et al.; (2008), Zerumbone downregulates chemokine receptor

CXCR-4 expression leading to inhibition CXCL-12 induced invasion of breast and
pacreatic tumor cells. Cancer Res., 68, pp8938 -8944.
14.

Buckingham J (1982), Dictionary of Organic compounds, New York- London-

Toronto, Chapman and Hall, 5, pp 5763.
15.

Dung.N.X., Chinh.T.D., Piet A.Leclereq (1995), “Chemical investigation of the

acrial part of Zingiber zerumbet (L) Sm. From Vietnam”, Jour.Essent. Oil Res. (USA),
7(2), pp 153-157.
16.

G.Vlahov, Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy (1999), Vol.35,

pp 341-357.
17.

G. Knothe et al., Eur. J. Lipid Sci. Technol., (2004), Vol. 106, pp 88-96.

18.

G. knothe, wwwlipidlibraryCo.Uk.pag 8

19.

Huang Guan –Cheng et al.;(2004);Antitumor effect of zerumbone from zingiber

zerumbet in P-388D cells in vitro and in vivo. Planta medica. 7, pp219-224.
20.

Kanamura K. et al.;(2006);

Zerumbone a sesquiterpenein subtropical

supressesskin tumor initiation and pronotion stages in ICR mice. International tournal of
canncer, 6, pp214-218.
21.

Kim M, Miyamoto S, Yasui Y, Oyama T, Murakami A, Tanaka T. (2009),

Zerumbone, a tropical ginger sesquiterpene, inhibits colon and lung carcinogenesis in
mice. Int. J. Cancer. 15;124(2):pp264-71.
22.

Matthes.H.W.D., Luu.B., Ourisson.G (1980), “Cytotoxic componentsn of Zingiber

Zerumbet, curcuma zedoaria and C. domestica” (1980), Phytochemsitry, 19, pp26432650.


23.

Masuda.T., Jitoe.A., Kato.S., Nakatani.N (1991), “Acetylated flavonol glycosides

from Zingiber zerumbet”, Phytochemsitry, 30, pp2391-1392.
24.

Murakami A. et al.; (2003); The anticancer properties

of zerumbone.

Biochem. Pharmacol. 16;pp1253-1261.
25.

Laurence Voutquenen…Cytotoxic poliisoprenes and glycozides of long-chain

fatty alcohohls from Dimocarpus fusmatus. Phytochemistry.50.(1999),pp63-69.
26.

Sharifah Sakinah et al.; (2007); Zerumbone induced apoptosis of Bax/Bel-2 ratio.

Cancer cell intrenational, 7, pp1186-1475.
27.

Ovierose.M.B, Catoria M.C.Pharmacognostical Studion Z.zezumbet.L>and its

propset variety (family Zingiberaceae) Philipp.J.Sci, 111.(3-4), pp99-123 (1982).
28.

Vimala.S., Norhanom.A.W., Yada.M (1999), “ Anti-tumour promoter activity in

Malaysian ginger rhizobia used in traditional medicine”, British journal of cancer, 80,
pp110-116.